有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱

有機(jī)化學(xué)課程授課大綱有機(jī)化學(xué)課程授課大綱有機(jī)化學(xué)課程授課大綱《有機(jī)化學(xué)》課程講課大綱一、課程基本信息課程名稱：有機(jī)化學(xué)英文名稱：OrganicChemistry合用專(zhuān)業(yè)：化學(xué)與化工各專(zhuān)業(yè)課程種類(lèi)：專(zhuān)業(yè)必修課課程性質(zhì)：專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課課程學(xué)時(shí)：108學(xué)時(shí)（542）課程學(xué)分：6學(xué)分（32）先修課程：無(wú)機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)講課方式：講解與多媒體協(xié)助等大綱制定人：田來(lái)進(jìn)大綱判斷：有機(jī)教研室擬準(zhǔn)時(shí)間：2013-06-26二、使用說(shuō)明1、課程性質(zhì)、目的及任務(wù)《有機(jī)化學(xué)》課程是化學(xué)與化工學(xué)院化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、資料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專(zhuān)業(yè)的一門(mén)專(zhuān)業(yè)基礎(chǔ)課。本課程應(yīng)使學(xué)生在先修課程《無(wú)機(jī)化學(xué)》、《分析化學(xué)》的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地獲取有機(jī)化學(xué)的基本理論、基本知識(shí)、基本技術(shù)及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思想和方法，認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)與其余學(xué)科的互相浸透，以及最新的成就和發(fā)展趨向。在創(chuàng)辦性思想、認(rèn)識(shí)自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力方面獲取初步的訓(xùn)練。為學(xué)習(xí)后續(xù)課程、進(jìn)一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就和發(fā)展能力(連續(xù)學(xué)習(xí)的能力，表述和應(yīng)用知識(shí)的能力，發(fā)展和創(chuàng)辦知識(shí)的能力等)，為培育高起點(diǎn)、厚基礎(chǔ)、寬口徑、高素質(zhì)和能適應(yīng)將來(lái)發(fā)展需要的專(zhuān)業(yè)人材（面向21世紀(jì)、能勝任在科研機(jī)構(gòu)、高等和中等院校及企事業(yè)單位，從事化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、化工工藝以及相關(guān)專(zhuān)業(yè)的科研和開(kāi)發(fā)、講課及管理工作）打好必需的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。并知足碩士有機(jī)化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。2、課程學(xué)時(shí)、學(xué)分、主要講課環(huán)節(jié)1）每周4學(xué)時(shí)，合計(jì)36周（兩學(xué)期），108學(xué)時(shí)2）學(xué)分：6分3）主要講課環(huán)節(jié)A．講堂講解、指導(dǎo)、作業(yè)、習(xí)題課。聯(lián)合運(yùn)用分子模型，組織商討課、習(xí)題課或指導(dǎo)課。突出講課內(nèi)容的“精講”和“啟迪式”，培育學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，并能鍛煉學(xué)生表達(dá)能力。B．課后作業(yè)：每周約2小時(shí)。3、課程與其余課程的聯(lián)系無(wú)機(jī)化學(xué)和分析化學(xué)為本課程的先修課程，本課程應(yīng)在學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)鍵和原子、分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)反響速度和化學(xué)均衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎(chǔ)進(jìn)步行講解；四大譜的原理和計(jì)算、對(duì)稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學(xué)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)等后續(xù)課程達(dá)成。4、教材李景寧主編，《有機(jī)化學(xué)》第5版（上下冊(cè)），高等教育第一版，20115、主要參照書(shū)胡宏紋主編，《有機(jī)化學(xué)》第3版，高教第一版社，2005邢其毅主編，《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》第3版，高等教育第一版社，2005袁履冰主編，《有機(jī)化學(xué)》面向21世紀(jì)課程教材，高等講課第一版社，1999李景寧主編，有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)（曾昭瓊主編，有機(jī)化學(xué)第4版配套書(shū)）高等教育第一版社，2005裴偉偉、馮駿材，《有機(jī)化學(xué)例題與習(xí)題:題解及水平測(cè)試》，高等教育第一版社，2006L.G.Wade,OrganicChemistry，5thEdition(影印版)，高等教育第一版社，20046、核查方式作業(yè)成績(jī)、平常成績(jī)、期終閉卷考試成績(jī)，分別占10%、20%、70%。三、課程內(nèi)容（一）課程講課的要求1、掌握各種有機(jī)化合物的命名法和同分異構(gòu)現(xiàn)象。2、應(yīng)用價(jià)鍵理論理解典型有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性能關(guān)系，經(jīng)過(guò)乙烯、丁二烯和苯等結(jié)構(gòu)，定性理解分子軌道理論、芬芳性看法。3、理解各種有機(jī)化合物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律，認(rèn)識(shí)重要有機(jī)化合物的根源、工業(yè)制法及其主要用途。4、掌握各種有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)、制備及其互相轉(zhuǎn)變的條件和規(guī)律。掌握特色官能團(tuán)的變換及設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。5、掌握引誘效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運(yùn)用以講解某些有機(jī)反響的問(wèn)題。6、認(rèn)識(shí)過(guò)渡態(tài)理論，理解反響的勢(shì)能曲線圖、速度控制、均衡控制和酸堿理論等基本看法。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等）的結(jié)構(gòu)、活性及其在有機(jī)反響中的作用。7、掌握親電加成、親電代替、親核加成、親核代替和自由基反響的機(jī)理，認(rèn)識(shí)氧化、復(fù)原、缺電子重排歷程和周環(huán)反響，并能運(yùn)用以講解相應(yīng)的化學(xué)反響和合成上的應(yīng)用。8、掌握立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論，以靜態(tài)立體化學(xué)為主，理解代替、加成、消除等重要反響的立體化學(xué)過(guò)程。9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基根源理，熟習(xí)主要種類(lèi)的有機(jī)化合物的譜學(xué)特色，能認(rèn)識(shí)簡(jiǎn)單的典型圖譜，并應(yīng)用于簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)測(cè)定。10、掌握或認(rèn)識(shí)碳水化合物、蛋白質(zhì)、油脂等天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途。11、認(rèn)識(shí)金屬有機(jī)化合物在有機(jī)合成上的應(yīng)用。（二）講課安排：依據(jù)課時(shí)要求，建議第一學(xué)期安排前10章內(nèi)容（54學(xué)時(shí)），第二學(xué)期安排后10章內(nèi)容（54學(xué)時(shí)）。第一章緒論（1學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、學(xué)習(xí)認(rèn)識(shí)有機(jī)物及有機(jī)化學(xué)的看法2、認(rèn)識(shí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特色及共性3、認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)的研究方法及學(xué)習(xí)方法講課重點(diǎn)：價(jià)鍵理論的重點(diǎn)及共價(jià)鍵的屬性基本內(nèi)容：一、有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象1、有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)肖萊馬有機(jī)化學(xué)的定義2、有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生和發(fā)展Kelcule、Couper碳四價(jià)學(xué)說(shuō)，Von’tHoff、LeBel碳四周體學(xué)說(shuō)，Baeyer張力學(xué)說(shuō)3、有機(jī)化合物特色4、有機(jī)化學(xué)重要性，與工、農(nóng)、醫(yī)等的關(guān)系二、共價(jià)健的一些基本看法1、共價(jià)健理論分子軌道理論及成鍵三原則2、共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能、鍵矩3、共價(jià)健斷裂均裂、異裂三、研究有機(jī)化合物的一般步驟分別提線、純度檢定、實(shí)驗(yàn)式和分子式確立、結(jié)構(gòu)式確立四、有機(jī)化合物分類(lèi)和官能團(tuán)、按碳架分、按官能團(tuán)分六、有機(jī)化學(xué)發(fā)展和前沿研究及發(fā)展趨向簡(jiǎn)介第二章烷烴（4學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、學(xué)習(xí)掌握烷烴，同分異構(gòu)象軌道雜化SP3雜化等基本看法2、掌握烷烴的命名方法3、認(rèn)識(shí)烷烴的性質(zhì)及鹵代反響的歷程4、掌握烷基自由堅(jiān)固性的鑒識(shí)標(biāo)準(zhǔn)及講解5、認(rèn)識(shí)烷烴的根源制備方法及應(yīng)用講課重點(diǎn):烷烴的系統(tǒng)命名法,結(jié)構(gòu),烷基自由基的堅(jiān)固性講課難點(diǎn):烷烴的結(jié)構(gòu),構(gòu)像的產(chǎn)生及堅(jiān)固性,過(guò)渡太理論，烷烴自由基代替反響機(jī)理，碳自由基基本內(nèi)容:一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同系列2、同分異構(gòu)3、伯、仲、叔、季碳原子二、烷烴的命名、(系統(tǒng)命名、一般命名)三、烷烴的構(gòu)型3碳原子正四周體和SP雜化軌道、σ-鍵四、烷烴的構(gòu)象乙烷、正丁烷五、物理性質(zhì)六、化學(xué)性質(zhì)堅(jiān)固性、氧化、熱裂、鹵代七、鹵代反響歷程鏈反響，游離基堅(jiān)固性，過(guò)渡態(tài)理論八、甲烷和天然氣第三章單烯烴（6學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)烯烴C＝C雙鍵的結(jié)構(gòu)2、掌握烯烴的重要反響種類(lèi)及鑒識(shí)方法3、掌握烯烴親電加加成反響的歷程，以氏規(guī)則及講解4、掌握馬氏規(guī)則的講解及碳正離子堅(jiān)固性的比較5、認(rèn)識(shí)自由基加成反響6、掌握烯烴的制備及重要應(yīng)用講課重點(diǎn)：烯烴的順?lè)串悩?gòu)及其命名烯烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)烯烴親電加成反響機(jī)理講課難點(diǎn)：烯烴親電加成反響機(jī)理引誘效應(yīng)碳正離子及其堅(jiān)固性基本內(nèi)容：一、烯烴的結(jié)構(gòu)sp2雜化、平面結(jié)構(gòu)二、烯烴的同分異物和命名1、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳干異構(gòu)、官能地點(diǎn)異構(gòu)、順?lè)串悩?gòu)、Z、E異構(gòu)2、烯烴的命名系統(tǒng)命名法三、烯烴的物理性質(zhì)四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)1、催化氫化2、親電加成1）與酸加成Markorinkov規(guī)則2）鹵化3）與乙硼烷加成氧化3、自由基加成4、氧化反響KMnO4和OsO4氧化順式產(chǎn)物，臭氧化，催化氧化5、聚合聚乙烯、聚丙烯6、-氫的自由基鹵代烯丙氫活性五、引誘效應(yīng)六、烯烴的親電加成反響歷程（1）溴翁離子中間體，反式加成（2）Markorinkov規(guī)則的講解和碳正離子堅(jiān)固性、引誘效應(yīng)和σ-π共軛效應(yīng)，活性中間體堅(jiān)固性、過(guò)渡態(tài)七、烯的制備八、石油第四章炔烴和二烯烴（4學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、掌握炔烴結(jié)構(gòu)、重要反響及鑒識(shí)方法2、認(rèn)識(shí)二烯烴的種類(lèi)及結(jié)構(gòu)特色，掌握共軛二烯烴的重要反響3、理解共軛效應(yīng)產(chǎn)生的特色，掌握共軛效應(yīng)在反響歷程及規(guī)律講解上的應(yīng)用講課重點(diǎn)：1、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

2、二烯烴結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

3、共軛效應(yīng)講課難點(diǎn)：

1、炔氫酸性的分析

2、共軛效應(yīng)看法及影響

3、速度控制與均衡控制基本內(nèi)容：一、炔烴1、炔的結(jié)構(gòu)sp雜化線型結(jié)構(gòu)2、炔烴命名，異構(gòu)現(xiàn)象3、炔烴物理性質(zhì)4、炔烴化學(xué)性質(zhì)1）加成、加H2、加X(jué)2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸2）氧化3）≡C－H反響炔化物生成4）復(fù)原5）聚合、炔烴的制備二、二烯烴1、二烯烴的分類(lèi)和命名2、二烯烴的結(jié)構(gòu)和堅(jiān)固性3、化學(xué)性質(zhì)狄爾斯-阿德耳（Diels–Alder）反響，1，2和1，4-加成三、共軛效應(yīng)π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛四、速度控制與均衡控制第五章：脂環(huán)烴（4學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)脂環(huán)烴的種類(lèi)及命名2、學(xué)習(xí)掌握小環(huán)烷烴的反響特色及規(guī)律3、認(rèn)識(shí)環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與堅(jiān)固性的關(guān)系，掌握環(huán)已烷的構(gòu)象及代替環(huán)乙烷構(gòu)象堅(jiān)固性的鑒識(shí)4、認(rèn)識(shí)環(huán)狀化合物異構(gòu)和制備方法講課重點(diǎn)：二環(huán)烷烴的命名、脂環(huán)烴的基本反響、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象講課難點(diǎn)：脂環(huán)烴結(jié)構(gòu)與堅(jiān)固性、環(huán)已烷和代替環(huán)已烷的構(gòu)象分析基本內(nèi)容：一、脂環(huán)烴的分類(lèi)命名，命名法、螺、橋環(huán)化合物的命名法二、脂環(huán)烴的性質(zhì)小環(huán)似烯大環(huán)似烷三、脂環(huán)的結(jié)構(gòu)四、環(huán)己烷構(gòu)象椅式和船式構(gòu)象、a鍵和e健、二代替環(huán)己烷順?lè)串悩?gòu)五、多環(huán)烴十氫化萘、金剛烷第六章對(duì)映異物（6學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)旋光性、旋光度、比旋光度的看法2、掌握分子結(jié)構(gòu)與對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系3、掌握含手性碳原子化合的對(duì)映異構(gòu)及命名4、認(rèn)識(shí)不含手性C原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、外消體的拆分方法及親電加成反響的立體化學(xué)。5、掌握對(duì)映體外消旋體、內(nèi)消旋體的看法。講課重點(diǎn)：1、物質(zhì)旋光性和結(jié)構(gòu)的關(guān)系2、含水性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)及構(gòu)型標(biāo)志3、費(fèi)歇爾投影的寫(xiě)法及使用規(guī)則、含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)講課難點(diǎn)：1、分子的對(duì)稱性2、構(gòu)型的R./S標(biāo)志3、環(huán)狀化合物的對(duì)映異構(gòu)及異構(gòu)形式基本內(nèi)容：一、物質(zhì)的旋光性平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度二、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系1、對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象2、手性和對(duì)稱要素手性、手性分子、手性碳原子、對(duì)稱要素、產(chǎn)生旋光性的原由三、含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)對(duì)映體、外消旋體四、含兩個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)體對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消施體五、構(gòu)型的R.S命名規(guī)則系統(tǒng)命名的序次規(guī)則六、環(huán)狀化合物的立體化學(xué)七、不含手性碳原子化合物的對(duì)異構(gòu)聯(lián)苯型、丙二烯型、螺型八、親電加成反響的立體化學(xué)反式加成第七章芬芳烴（8學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)及苯系芳烴的看法2、掌握苯的異構(gòu)現(xiàn)象、命名及要求反響和應(yīng)用3、掌握代替基定位效應(yīng)，定位效應(yīng)的講解及定位效應(yīng)的應(yīng)用4、認(rèn)識(shí)多環(huán)環(huán)芳烴的種類(lèi)，掌握苯的反響5、認(rèn)識(shí)芬芳性及其判斷的休克爾規(guī)則6、認(rèn)識(shí)芳烴的根源和主要用講課重點(diǎn)：1、苯的結(jié)構(gòu)及基本反響，苯環(huán)上親電代替反響機(jī)理2、定位效應(yīng)及應(yīng)用3、芳烴衍生物的合成4、休克爾規(guī)則及芬芳性的鑒識(shí)講課難點(diǎn)：1、苯結(jié)構(gòu)特色苯環(huán)上親電代替反響機(jī)理2、定位效應(yīng)的應(yīng)用3、芬芳性與結(jié)構(gòu)的關(guān)系Huckel規(guī)則基本內(nèi)容：一、苯的結(jié)構(gòu)Kelcule式、價(jià)鍵看法、分子軌道、氫化熱二、芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名三、單環(huán)芳烴的性質(zhì)1、親電代替硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、?；?、加成加氯、加氫3、氧化反響四、苯環(huán)的親電代替定位效應(yīng)兩類(lèi)定位基、超共軛效應(yīng)、定位規(guī)律講解五、幾種重要的單環(huán)芳烴六、多環(huán)芳烴萘、葸、菲的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)七、非苯系芳烴休克爾規(guī)則八、芳烴根源煤焦油、石油芳構(gòu)化第八章現(xiàn)化物理實(shí)驗(yàn)方法的（5學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)現(xiàn)代物理方法的種類(lèi)及在結(jié)構(gòu)分析上的應(yīng)用2、認(rèn)識(shí)紅外光譜的產(chǎn)生及在有機(jī)物3、認(rèn)識(shí)核磁共振的看法，掌握HNMR產(chǎn)生的原由及化學(xué)位移的看法，能利用HNMR譜圖或數(shù)據(jù)分析確立簡(jiǎn)單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)4、一般認(rèn)識(shí)質(zhì)譜的原理和應(yīng)用講課重點(diǎn)：IR光譜HNMR講課難點(diǎn)：1、結(jié)構(gòu)和IR的對(duì)映關(guān)系2、障蔽效應(yīng)和化學(xué)位移3、自旋巧合和峰的裂分基本內(nèi)容：一、電磁波譜的一般看法1、分子汲取光譜的產(chǎn)生和種類(lèi)、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律二、紫外光譜1、基根源理電子躍遷方式、譜帶種類(lèi)、發(fā)色團(tuán)和助色團(tuán)、紅移和藍(lán)移、各種有機(jī)物的紫外汲取峰3、紫外光譜的講解和應(yīng)用結(jié)構(gòu)判斷、雜質(zhì)的檢查三、紅外光譜1、基根源理分子振動(dòng)方式、汲取頻次與原子質(zhì)量及鍵強(qiáng)度的關(guān)系2、紅外光譜的分區(qū)特色峰和特色頻次、各種有機(jī)物的紅外光譜3、紅外光譜的講解和應(yīng)用定性分析四、核磁共振譜（一）氫譜1、基根源理磁性核與非磁性核、核磁共振的條件2、化學(xué)位移障蔽效應(yīng)、磁各向異性效應(yīng)3、自旋巧合與自旋裂分峰裂分的規(guī)律4、磁等同和磁不等同峰面積與氫原子數(shù)量、核磁共振譜的講解和應(yīng)用（二）碳譜簡(jiǎn)介五、質(zhì)譜簡(jiǎn)介1、基根源理質(zhì)譜儀、質(zhì)譜圖、質(zhì)荷比、基礎(chǔ)峰、分子離子峰2、質(zhì)譜的應(yīng)用分子量的測(cè)定六、四譜聯(lián)用第九章鹵代烴（6學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)鹵用烴的看法、結(jié)構(gòu)、種類(lèi)及命名方法2、掌握鹵代烴的性質(zhì)和重要反響3、掌握親核代替反響的主要?dú)v程及影響要素4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途5、認(rèn)識(shí)鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)講課重點(diǎn)：1、鹵代烴的結(jié)構(gòu)及基本反響2、親核代替反響的SN1、SN2歷程3、影響SN1、SN2反響的要素4、鹵代烴的制備方法講課難點(diǎn)：1、親核代替反響的活性鑒識(shí)2、SN1和SN2的立體化學(xué)識(shí)題基本內(nèi)容：一、鹵代烴的分類(lèi)、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象二、鹵代烴1、物理性質(zhì)2、光譜性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)（1）親核代替水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反響（2）除去反響除去方向扎依采夫規(guī)則（3）與金屬的反響與Mg、Na、Li的反響（4）復(fù)原LiA1H4復(fù)原、NaBH4復(fù)原三、親核代替反響歷程1、兩種歷程SN1和SN2（1）SN2構(gòu)型轉(zhuǎn)變（2）SN1外消旋化2、SN1和SN2的立體化學(xué)（1）SN2陪伴構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)（轉(zhuǎn)變）（2）SN1外消旋化、部分構(gòu)型轉(zhuǎn)變、離子對(duì)歷程、鄰基參加（構(gòu)型保持）（3）影響親核代替活性的要素烷基結(jié)構(gòu)對(duì)SN1、SN2的影響、走開(kāi)基團(tuán)性質(zhì)、試劑性質(zhì)、溶劑影響四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴1、分類(lèi)2、物理性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷五、鹵代烷制法1、由烴制備烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化2、由醇制備

醇與

HX、PX3、PX5、SOcl2作用3、鹵代物的交換六、重要鹵代烴三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯七、有機(jī)氟化物1、有機(jī)氟化物的特色2、氟化物二氟二氯甲烷、四氟乙烯第十章醇、酚、醚（10學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、掌握醇、酚、醚的結(jié)構(gòu)特色及重要反響2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應(yīng)用3、掌握除去反響的歷程，取向及影響要素4、認(rèn)識(shí)α除去的特色及環(huán)多醚的結(jié)構(gòu)特色講課重點(diǎn)：1、醇、酚、醚的反響和制備2、β－除去反響講課難點(diǎn)：除去反響與親核代替反響的競(jìng)爭(zhēng)除去反響的立體化學(xué)基本內(nèi)容：一、醇1、醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名法2、醇的物理性質(zhì)3、醇的光譜性質(zhì)4、醇的化學(xué)性質(zhì)與開(kāi)朗金屬反響、與氫鹵酸反響、與鹵化磷反響、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應(yīng)，脫水反響、氧化和脫氫、多元醇反響5、醇的制備（1）由烴制備硼氫化－氧化反響（2）由醛酮制備醛酮的格式反響、由醛酮復(fù)原6、重要的醇甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇二、除去反響1、β－除去反響（1）除去反響歷程（E2和E1）單分子除去E1雙分子除去E2（反響除去與SN競(jìng)爭(zhēng)）（2）除去反響取向扎依采夫規(guī)則（3）除去反響的立體化學(xué)反式除去（4）除去反響與親核代替反響競(jìng)爭(zhēng)反響物結(jié)構(gòu)、試劑堿性、溶劑極性、反響溫度2、α－除去反響卡賓產(chǎn)生、卡賓反響（和烯加成、插入）三、酚1、酚的結(jié)構(gòu)和命名2、酚的物理性質(zhì)3、酚的光譜性質(zhì)4、酚的化學(xué)性質(zhì)1）酚羥基的反響酸性、成醚、與FeCl3顯色2）芳環(huán)上的親電代替反響鹵代、硝化、亞硝化、縮合3）氧化反響5、重要的酚苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）四、醚1、醚的結(jié)構(gòu)和命名2、醚的物理性質(zhì)3、醚的化學(xué)性質(zhì)鹽的生成、醚鏈的斷裂、過(guò)氧化物的形成4、醚的制備醇脫水、Williamson合成法5、重要的醚乙醚、環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）第十一章醛和酮（12學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)和要求：1、掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)及命名2、掌握醛、酮的重要反響和鑒識(shí)方法3、掌握親核加成反響的歷程4、掌握不飽和醛、酮的主要種類(lèi)、重要反響和應(yīng)用5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反響及應(yīng)用講課重點(diǎn)：1、結(jié)構(gòu)及基本反響及應(yīng)用2、親核加成反響的歷程及特色3、醛、酮的制備講課難點(diǎn)：羰基親核加成反響機(jī)理立體化學(xué)基本內(nèi)容：一、醛酮的分類(lèi)：同分異構(gòu)和命名二、醛酮的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)三、醛酮的化學(xué)性質(zhì)1、親核加成與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成2、復(fù)原反響催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley復(fù)原、直接還原、Clemmensen復(fù)原3、氧化反響4、歧化反響5、α－H酸性互變異構(gòu)、鹵代反響、羥醋縮合反響6、醛酮的其余縮合四、親核加成反響歷程1）簡(jiǎn)單的親核加成歷程（空向要素、電負(fù)性要素、試劑）2）復(fù)雜的親核加成反響歷程（3）羰基加成反響的立體化學(xué)克拉姆（Cram）規(guī)則、不對(duì)稱合成五、醛、酮的制法1、氧化或脫氫烴的氧化、醇的氧化、羧酸及其衍生物的復(fù)原、偕二鹵化物水解、Friedel-Crafts反響型反響六、重要的醛酮甲醛乙醛丙酮苯甲醛環(huán)已酮七、不飽和羰基化合物1、乙烯酮2、α、β-不飽和醛、酮麥克爾（Michael）反響、插烯規(guī)律、醌第十二章羧酸（5學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)和要求：1、認(rèn)識(shí)羧酸的結(jié)構(gòu)、種類(lèi)及命名2、學(xué)習(xí)羧酸的物理及光譜學(xué)性質(zhì)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)3、掌握結(jié)構(gòu)對(duì)羧酸酸性弱弱的影響和鑒識(shí)方法4、掌握羧酸的制備方法及二酸代替酸的重要反響5、認(rèn)識(shí)酸堿理論及羧酸強(qiáng)弱的鑒識(shí)方法講課重點(diǎn)：羧酸的性質(zhì)及制備方法，羧酸的化學(xué)性質(zhì)講課難點(diǎn)：路易斯酸堿理論基本內(nèi)容：一、羧酸的分類(lèi)命名二、飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性2、羧基上的OH的代替反響成酯、成酰鹵反響、成酰胺反響、成酐反響3、脫羧反響4、α－H鹵代5、復(fù)原四、羧酸的根源和制備氧化法、水解法、羧化法五、重要的一元羧酸甲酸乙酸苯甲酸六、二元酸1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)3、個(gè)別二元酸七、代替酸1、羥基酸2、羰基酸八、酸堿理論1、布倫斯特酸堿理論2、路易斯酸堿理論第十三章羧酸衍生物（8學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)羧酸衍生物的種類(lèi)及結(jié)構(gòu)特色2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反響3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應(yīng)用4、認(rèn)識(shí)油酯、合成沖刷劑的看法及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應(yīng)的歷程、特點(diǎn)及活性5、掌握光氣在有機(jī)合成中的應(yīng)用及反響6、學(xué)習(xí)并認(rèn)識(shí)有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般原理及方法講課重點(diǎn)：1、羧生物的基本反響及互相轉(zhuǎn)變的關(guān)系和制法酯的水解機(jī)理、羧酸衍生物的加成-除去機(jī)理2、三乙及丙二酸酯的合成應(yīng)用3、碳酸衍生物的合成及重要反響4、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)及重要反響講課難點(diǎn)：1、羧酸衍生物的加成-除去機(jī)理反響活性序次、酸性強(qiáng)弱2、酮式結(jié)構(gòu)和烯醇結(jié)構(gòu)堅(jiān)固性的鑒識(shí)3、合成路線的設(shè)計(jì)及合理性的分析基本內(nèi)容：一、羧酸衍生物1、分類(lèi)和命名2、羧酸衍生物的光譜性質(zhì)二、酰鹵和酸酐三、羧酸酯1、酯的物理性質(zhì)2、酯的化學(xué)性質(zhì)（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）復(fù)原（4）酯縮合3、個(gè)別化合物4、油酯和合成沖刷劑（1）油脂水解

干性

加成（2）肥皂和合成沖刷劑肥皂

合成沖刷劑（3）磷脂和生物膜5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機(jī)合生上的應(yīng)用1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構(gòu)現(xiàn)象（2）在合成上的應(yīng)用酮式分解、酸式分解、亞甲基的代替2、丙二酸二乙酯（1）制法（2）在合成上的應(yīng)用（合成酸）3、C－烷基化和O－烷基化六、酰胺1、酰胺的物理性質(zhì)2、酰胺的化學(xué)性質(zhì)酸堿性、水解、脫水反響、復(fù)原、Hofmann降級(jí)七、?；苌锏乃?、氨解、醇解歷程1、酯的水解堿性水解、酸性水解2、?；苌锏乃?、氨解、醇解八、碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺九、有機(jī)合成路線1、碳胳的形成2、官能團(tuán)的引入3、立體構(gòu)型要求4、合成路線選擇第十四章含氮有機(jī)化合物（10學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)有機(jī)含氮化合物的主要種類(lèi)及命名2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反響3、掌握胺的種類(lèi)、結(jié)構(gòu)特色及重要反響4、認(rèn)識(shí)蘇炔制備胺的反響及特色5、掌握結(jié)構(gòu)及合成應(yīng)用6、掌握重氮化合物的制備及重要反響及合成應(yīng)用7、掌握分子重排的種類(lèi)重要反響、反響未規(guī)律及合成應(yīng)用講課重點(diǎn)：1、硝基化合物的制備和重要反響2、胺的結(jié)構(gòu)及重要反響3、芬芳重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反響4、親核重排講課難點(diǎn)：1、苯炔歷程2、分子重排的特色、規(guī)律及應(yīng)用3、芬芳重氮鹽在合成上應(yīng)用基本內(nèi)容：一、硝基化合物1、硝基化合物命名和結(jié)構(gòu)2、硝其化合物的制備3、硝其化合物的性質(zhì)（1）脂肪旋硝其化合物的性質(zhì)（2）芬芳族硝其化合物的性質(zhì)二、胺1、胺的分類(lèi)和命名2、的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)3、胺的立體化學(xué)4、胺的化學(xué)性質(zhì)堿性、酸性、烷基化、?；⑴c亞硝酸作用、氧化、芳胺的特色、季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化5、胺的制法和苯炔氨的烴基化、復(fù)原、復(fù)原氨化、Gabriel合成法6、烯胺（在合成上的應(yīng)用）7、個(gè)別化合物三、重氮和偶氮化合物1、芬芳族重氮化反響2、芳族重氮鹽的性質(zhì)（1）代替反響（2）偶聯(lián)反響3、重氮甲烷4、偶氮染料四、分子重排1、親核重排（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子2、親電重排3、自由基重排4、芬芳族重排第十五章含硫、含磷有機(jī)物（2學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)和要求：1、認(rèn)識(shí)有機(jī)硫化合物的基本知識(shí)，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸2、認(rèn)識(shí)有機(jī)磷的基礎(chǔ)知識(shí)第十六章：元素有機(jī)物本章內(nèi)容以學(xué)生自學(xué)為主，不做詳細(xì)要求第十七章：周環(huán)反響（4學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)和要求：1、認(rèn)識(shí)周環(huán)反響的看法、各種及特色2、認(rèn)識(shí)前軌道理論對(duì)周環(huán)反響的講解3、掌握電環(huán)化、環(huán)加成反響的規(guī)律及立體化學(xué)特色4、認(rèn)識(shí)σ遷徙反響種類(lèi)、規(guī)律及特色講課重點(diǎn)：1、基本看法2、電環(huán)化、環(huán)加成反響的規(guī)律及應(yīng)用講課難點(diǎn)：前線軌道理論、σ遷徙反響基本內(nèi)容：一、電環(huán)化反響含4n、4n+2π電子系統(tǒng)的電環(huán)化反響二、環(huán)加成反響[2+2]、[4+2]環(huán)加成三、σ鍵遷徙反響[1,j]H遷徙、[1,j]C遷徙、[3,3]σ-遷徙四、周環(huán)反響的理論1、電環(huán)化反響機(jī)理2、環(huán)加成反響機(jī)理3、σ鍵遷徙反響理論第十八章：雜環(huán)化合物（4學(xué)時(shí)）講課目標(biāo)及要求：1、認(rèn)識(shí)雜環(huán)化合物構(gòu)成特色、種類(lèi)及命名方法2、掌握五元雜環(huán)、呋喃、吡咯、噻吩的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)3、掌握α－呋喃甲醛的結(jié)構(gòu)特色及重要反響4、掌握吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反響及喹啉的制備方法5、認(rèn)識(shí)生物堿的一般性質(zhì)和提取方法講課重點(diǎn)：1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的結(jié)構(gòu)及重要反響2、糠醛的結(jié)構(gòu)、反響及合成應(yīng)用3、喹啉的制備Skraup合成法講課難點(diǎn)：1、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)及芬芳性2、各種反響的條件基本內(nèi)容：一、雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名二、五元雜環(huán)化合物1、呋喃噻吩吡咯的結(jié)構(gòu)2、呋喃噻吩吡咯的性質(zhì)1）光譜性質(zhì)2）親電代替反響3）加成反響4）吡咯的弱酸和弱堿性3、糠醛4、呋喃噻吩吡咯的制法5、噻吩和咪唑6、吲哚7、卟啉化合物三、六元雜環(huán)化合物1、吡啶結(jié)構(gòu)、堿性、親電代替