版權(quán)說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內(nèi)容提供方,若內(nèi)容存在侵權(quán),請進行舉報或認領
文檔簡介
第3節(jié)烴的含氧衍生物考綱要求:1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。
2.了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法。
3.了解有機分子中官能團之間的相互影響。
4.根據(jù)信息能設計有機化合物的合成路線。-3-基礎梳理考點突破1.醇、酚的定義(1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為
苯酚()。-4-基礎梳理考點突破2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律(1)溶解性:低級脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。(3)沸點:①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。②醇分子間存在氫鍵,所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點遠遠高于烷烴。3.苯酚的物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。(2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65
℃時,能與水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應立即用酒精洗滌。-5-基礎梳理考點突破4.醇和酚的化學性質(zhì)(1)由斷鍵方式理解醇的化學性質(zhì)(以乙醇為例):-6-基礎梳理考點突破-7-基礎梳理考點突破-8-基礎梳理考點突破②羥基對苯環(huán)的影響:由于羥基影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子,使苯酚鄰對位上的氫原子比苯活潑,更容易被取代。苯酚與濃溴水反應,產(chǎn)生白色沉淀,化學方程式為:③顯色反應:苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應可檢驗苯酚的存在。-9-基礎梳理考點突破-10-基礎梳理考點突破(1)其中屬于脂肪醇的是①②,屬于芳香醇的是③⑤,屬于酚類的是④⑤。(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的是④⑤。(3)其中互為同分異構(gòu)體的是③④。(4)其中可以發(fā)生氧化反應生成醛的是③⑤,可以發(fā)生消去反應的是①②⑤。(5)物質(zhì)⑤能發(fā)生反應的類型有取代反應,氧化反應,消去反應,加成反應。-11-基礎梳理考點突破正確理解醇的性質(zhì)1.乙醇的重要反應(1)氧化反應:燃燒時生成CO2、H2O;遇酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀溶液生成CH3COOH;銅或銀作催化劑時被氧氣氧化生成CH3CHO。(2)在濃硫酸作催化劑時:140℃時發(fā)生分子間脫水的取代反應生成醚,170℃時發(fā)生分子內(nèi)脫水的消去反應生成烯烴,與醋酸混合加熱發(fā)生酯化反應生成酯。2.醇發(fā)生反應時的斷鍵、成鍵位置醇的化學反應類型一定要分析各反應的斷鍵、成鍵位置,只有分析透各反應的斷鍵、成鍵位置才能真正理解有機反應并能準確判斷有機反應所屬反應類型及醇的一些化學性質(zhì)。-12-基礎梳理考點突破-13-基礎梳理考點突破(2)醇的消去規(guī)律。醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為:-14-基礎梳理考點突破例1(1)(2016北京石景山區(qū)期末)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列說法正確的是
。
A.該有機物的分子式是C8H10NO3B.1mol該有機物最多能與2molBr2發(fā)生反應C.該有機物不能與Na2CO3溶液反應D.該有機物既能與鹽酸反應,又能與氫氧化鈉溶液反應-15-基礎梳理考點突破(2)(2015海南化學,13)乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示:
回答下列問題:①A的結(jié)構(gòu)簡式為
。
②B的化學名稱是
。
③由乙醇生成C的反應類型為
。
④E是一種常見的塑料,其化學名稱是
。
⑤由乙醇生成F的化學方程式為
。
-16-基礎梳理考點突破答案:(1)D
(2)①CH3COOH
②乙酸乙酯③取代反應④聚氯乙烯-17-基礎梳理考點突破解析:(1)該有機物的分子式是C8H11NO3,A錯誤;有機物分子中酚羥基的鄰、對位碳原子上的氫原子都可以與溴發(fā)生取代反應,1mol該有機物最多能與3molBr2發(fā)生反應,B錯誤;酸性:苯酚>碳酸氫根,該有機物能與Na2CO3溶液反應生成碳酸氫鈉,C錯誤;分子結(jié)構(gòu)中含有氨基,能與鹽酸反應,含有酚羥基,能與氫氧化鈉溶液反應,D正確。(2)①根據(jù)A的分子式,結(jié)合A由乙醇氧化得到可知A為CH3COOH;②乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到B乙酸乙酯;③由乙醇與C的結(jié)構(gòu)簡式比較可知,乙醇分子中羥基上的氫原子被氯原子所取代,故反應類型為取代反應;④由C、D的結(jié)構(gòu)簡式知,C脫去一個H2O分子生成D,D發(fā)生聚合反應生成E,所以D中含有碳碳雙鍵,則D為氯乙烯,所以E為聚氯乙烯;⑤乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170
℃時發(fā)生消去反應生成乙烯和水。-18-基礎梳理考點突破-19-基礎梳理考點突破-20-基礎梳理考點突破跟蹤訓練1.(2016天津?qū)氎嬉恢衅谥?下列醇中既能發(fā)生消去反應又能被氧化為酮的是(
)A.①④⑤ B.②④⑥ C.②⑥ D.①②⑥
C-21-基礎梳理考點突破-22-基礎梳理考點突破2.(2016廣東肇慶期末質(zhì)檢)丹參素能明顯抑制血小板的聚集,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法正確的是()
A.丹參素在C上取代H的一氯代物有4種B.在Ni催化下1mol丹參素最多可與4molH2加成C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應D.1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成4molH2答案解析解析關閉該分子中與碳原子相連的氫原子有5種,其一氯代物有5種,A錯誤;苯環(huán)能和氫氣發(fā)生加成反應,所以在Ni催化下1mol丹參素最多可與3molH2加成,B錯誤;醇羥基、羧基能發(fā)生取代反應,醇羥基能發(fā)生消去反應,羧基能發(fā)生中和反應,酚羥基和醇羥基能發(fā)生氧化反應,C正確;該分子中能與鈉反應的官能團有酚羥基、醇羥基和羧基,且官能團與生成氫氣的物質(zhì)的量之比為2∶1,所以1mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成2molH2,D錯誤。答案解析關閉C-23-基礎梳理考點突破醛
羧酸
酯1.醛(1)定義。烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。(2)甲醛、乙醛。-24-基礎梳理考點突破(3)化學性質(zhì)。醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,以乙醛為例完成下列反應的化學方程式:-25-基礎梳理考點突破2.羧酸(1)定義:由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n+1COOH。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)。-26-基礎梳理考點突破-27-基礎梳理考點突破-28-基礎梳理考點突破-29-基礎梳理考點突破-30-基礎梳理考點突破1.醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)醛是有機合成的中間體,可被還原為醇,也可被氧化為羧酸,在有機合成中有重要地位,復習時應注意以下幾個問題:(1)只要含有醛基的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應,如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。所以在書寫同分異構(gòu)體時要注意,能發(fā)生銀鏡反應的除醛類外,也可能為甲酸、甲酸某酯等。(2)注意量的關系:①1mol—CHO消耗2molCu(OH)2或2molAg(NH3)2OH生成1molCu2O或2molAg;②1mol甲醛(HCHO)反應生成2molCu2O或4molAg。(3)注意反應條件:醛基與新制的氫氧化銅或銀氨溶液反應均在堿性條件下,且均需要加熱。(4)醛能被弱氧化劑(銀氨溶液、新制的氫氧化銅)氧化,也能被強氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化。-31-基礎梳理考點突破-32-基礎梳理考點突破例2(2016山東東營模擬)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列敘述正確的是()
A.迷迭香酸屬于芳香烴B.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應、取代反應和酯化反應C.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應答案解析解析關閉迷迭香酸含有氧元素,故不屬于芳香烴,A錯誤;迷迭香酸含酚羥基、苯環(huán)、羧基、酯基,可以發(fā)生取代、酯化、水解反應,B正確;1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應,C錯誤;迷迭香酸含有4個酚羥基、一個羧基和一個酯基,結(jié)合分子結(jié)構(gòu)可知1mol迷迭香酸最多能和含6molNaOH的水溶液完全反應,D錯誤。答案解析關閉B-33-基礎梳理考點突破答題模板
由有機物的結(jié)構(gòu)推測其性質(zhì),首先分析結(jié)構(gòu)中含有的官能團,然后依據(jù)官能團的種類推測其性質(zhì)。③凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都與Na反應生成H2。④凡是含有—CHO的一般都與銀氨溶液、新制的氫氧化銅反應。⑤含有—OH(如醇、酚類)的一般都能與含有—COOH的物質(zhì)發(fā)生酯化反應。-34-基礎梳理考點突破跟蹤訓練3.(2016河南信陽高中檢測)科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,化合物M是其中的一種。下列關于M的說法錯誤的是()A.M的分子式為C15H22O3B.與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液不顯紫色C.M可以發(fā)生銀鏡反應D.1molM最多與1molH2完全加成答案解析解析關閉根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得M的分子式為C15H22O3,故A正確;酚羥基與FeCl3溶液反應后顯紫色,可以用FeCl3溶液檢驗酚羥基的存在,而此分子中不含酚羥基,與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液不顯紫色,故B正確;根據(jù)化合物M的結(jié)構(gòu)簡式可知M分子中含有醛基,所以M可以發(fā)生銀鏡反應,故C正確;分子中含有碳碳雙鍵和醛基,均可以與氫氣加成,1molM最多與3mol氫氣加成,故D錯誤。答案解析關閉D-35-基礎梳理考點突破4.(2016四川樹德中學質(zhì)檢)某有機物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,1mol該有機物與Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3分別反應最多消耗各物質(zhì)的物質(zhì)的量依次是()
A.2212 B.3111.5C.3212 D.2121.5答案解析解析關閉分子中能與Na反應的官能團為羥基和羧基,共有3個,則1mol該有機物最多消耗3molNa;能與NaOH反應的官能團為酚羥基和羧基,共有2個,則1mol該有機物最多消耗2molNaOH;能與NaHCO3反應的官能團為羧基,共有1個,則1mol該有機物最多消耗1molNaHCO3;能與Na2CO3反應的官能團為酚羥基和羧基,共有2個,則1mol該有機物最多消耗2molNa2CO3(Na2CO3僅轉(zhuǎn)化為NaHCO3)。答案解析關閉C-36-基礎梳理考點突破烴的衍生物轉(zhuǎn)化關系及其應用有機反應類型的定義及特點(1)取代反應。定義:有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫做取代反應。特點:有上有下?!?37-基礎梳理考點突破C2H5—OH+NaBrCH3COONa+C2H5—OHCH3COOCH2CH3+H2O-38-基礎梳理考點突破(2)加成反應。定義:有機物分子里不飽和原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。特點:只上不下。CH3—CH2—OH-39-基礎梳理考點突破CH2=CH2↑CH2=CH2↑-40-基礎梳理考點突破(4)氧化反應和還原反應。①氧化反應:有機化學中的氧化反應為加氧或去氫的反應;②還原反應:有機化學中的還原反應為加氫或去氧的反應;③實例:與氫氣發(fā)生的加成反應都是還原反應,注意與H2O、HX發(fā)生加成反應的既不是還原反應也不是氧化反應。常見的氧化反應有:-41-基礎梳理考點突破自主鞏固
寫出上述反應的反應類型:①是
;②是
;③是
;④是
。
取代反應
消去反應
加成反應
消去反應
-42-基礎梳理考點突破有機反應類型的推斷方法1.由官能團的轉(zhuǎn)化推測反應類型官能團結(jié)構(gòu)決定了有機物的性質(zhì),故根據(jù)官能團互變就可推知反應類型。-43-基礎梳理考點突破2.兩條經(jīng)典合成路線(以CH2=CH2為例)(1)一元合成路線:CH2=CH2→一鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯;(2)二元合成路線:CH2=CH2→二鹵代烴→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)。-44-基礎梳理考點突破3.由反應條件推測反應類型條件不同,反應類型也可能變化,所以還要結(jié)合條件來推測反應類型。有機反應的重要條件總結(jié)如下:(1)在NaOH水溶液中發(fā)生的反應有:鹵代烴的水解,酯的水解;NaOH醇溶液與鹵代烴發(fā)生的反應是消去反應。(2)以濃硫酸作條件的反應有:醇的消去、醇變醚、苯的硝化、酯化反應。(3)以稀硫酸作條件的反應有:酯的水解、糖類的水解、蛋白質(zhì)的水解。(4)FeX3作催化劑的反應一般是苯環(huán)的鹵代。(5)光照條件下烷烴及苯環(huán)側(cè)鏈烴基發(fā)生鹵代反應。-45-基礎梳理考點突破例3(2016浙江自選模塊,16)某研究小組以甲苯為主要原料按下列路線合成D和E。請回答:(1)反應Ⅰ的試劑和條件是
。
(2)反應Ⅱ的化學方程式是
。
(3)化合物C中官能團的名稱是
。
(4)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式是
。
(5)C→E的化學方程式是
。
-46-基礎梳理考點突破-47-基礎梳理考點突破-48-基礎梳理考點突破方法技巧
解有機物推斷題的關鍵是要根據(jù)有機物性質(zhì)及反應的產(chǎn)物推斷出官能團及官能團的位置,從而找到突破口。所以解此類題應熟練掌握各類有機物的性質(zhì)及分子結(jié)構(gòu),熟悉有機物間的相互轉(zhuǎn)化及衍變關系,熟練運用各類反應規(guī)律推測有機物分子結(jié)構(gòu)。-49-基礎梳理考點突破跟蹤訓練5.(1)(2016天津理綜,8節(jié)選)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:-50-基礎梳理考點突破①A的名稱是
;B分子中的共面原子數(shù)目最多為
;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有
種。
②D中含氧官能團的名稱是
,寫出檢驗該官能團的化學方程式:
。
③E為有機物,能發(fā)生的反應有
。
a.聚合反應b.加成反應c.消去反應d.取代反應-51-基礎梳理考點突破(2)(2016河南洛陽二模節(jié)選)龍膽酸烷基酯類F是一種藥物皮膚美白劑,合成F的路線如下:-52-基礎梳理考點突破①D(龍膽酸)中含氧官能團的名稱為
、
。
②E→F的反應類型是
。
③寫出D→E反應的化學方程式:
。
-53-基礎梳理考點突破-54-基礎梳理考點突破-55-基礎梳理考點突破-56-基礎梳理考點突破-57-基礎梳理考點突破-58-基礎梳理考點突破-59-123451.(2016陜西漢中第二次質(zhì)檢)對下圖中兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述錯誤的是(
)
A.均可以發(fā)生加成和取代反應B.均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.互為同分異構(gòu)體D.既能用紅外光譜區(qū)分,也可以用核磁共振氫譜區(qū)分C-60-12345-61-123452.(2016天津五區(qū)縣聯(lián)考)對下列兩種有機物的描述正確的是(
)A.苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)相同B.分子中共面的碳原子數(shù)一定相同C.1mol甲與濃溴水反應最多能消耗4molBr2D.甲、乙可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分C-62-12345解析:甲中苯環(huán)上有5種氫原子,所以其苯環(huán)上的一氯代物有5種;乙中苯環(huán)上有4種氫原子,其苯環(huán)上一氯代物有4種,所以二者苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)不同,故A錯誤。甲中共平面的碳原子最少有10個、最多有15個,乙中共平面的碳原子最多有15個、最少有11個,所以二者分子中共面的碳原子數(shù)不一定相同,故B錯誤。甲中能和溴反應的有碳碳雙鍵和苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子,所以1
mol甲與濃溴水反應最多能消耗4
mol
Br2,故C正確。甲、乙分子中官能團不同且氫原子種類不同,所以可以用紅外光譜、核磁共振氫譜區(qū)分,故D錯誤。-63-123453.(2016湖北黃岡中學段考)葛根素具有降血壓等作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列有關說法正確的是(
)
A.該物質(zhì)在一定條件下能發(fā)生消去反應、加成反應和取代反應B.葛根素的分子式為C21H22O9C.該物質(zhì)在一定條件下能與碳酸氫鈉溶液反應D.一定條件下,1mol該物質(zhì)與H2反應最多能消耗7molH2A-64-12345解析:分子中含有酚羥基,可發(fā)生取代反應、氧化反應和顯色反應,含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應、加聚反應和氧化反應,含有羥基,可發(fā)生取代反應、消去反應和氧化反應,故A正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知有機物的分子式為C21H20O9,故B錯誤;分子中含有酚羥基,其酸性比碳酸弱,與碳酸氫鈉不反應,故C錯誤;分子中能與氫氣發(fā)生加成反應的有2個苯環(huán)、1個羰基和1個碳碳雙鍵,則1
mol該物質(zhì)在一定條件下最多能消耗8
mol
H2,故D錯誤。-65-123454.(2016上?;瘜W,八)異戊二烯是重要的有機化工原料,其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
- 4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 人人文庫網(wǎng)僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負責。
- 6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- 廣東財貿(mào)職業(yè)學院《工程荷載與可靠度設計》2023-2024學年第一學期期末試卷
- 《客戶細分》課件
- 廣東碧桂園職業(yè)學院《餐飲經(jīng)營與管理》2023-2024學年第一學期期末試卷
- 《民法學課件》課件
- 贛南醫(yī)學院《稅收籌劃》2023-2024學年第一學期期末試卷
- 贛南衛(wèi)生健康職業(yè)學院《混凝土與砌體結(jié)構(gòu)設計B》2023-2024學年第一學期期末試卷
- 贛南科技學院《社會工作專業(yè)論文寫作》2023-2024學年第一學期期末試卷
- 司機培訓課件內(nèi)容
- 《生兒肺透明膜病》課件
- 七年級語文上冊第五單元動物世界18狼高效教案新人教版
- 多維閱讀第14級 Ollie and Ruby 奧利和魯比
- 供應鏈案例亞馬遜歐洲公司分銷戰(zhàn)略課件
- 石化行業(yè)八大高風險作業(yè)安全規(guī)范培訓課件
- 神經(jīng)生物學(新版)課件:第九講-神經(jīng)科學進展
- GGD低壓柜檢驗報告
- DB3302T 1131-2022企業(yè)法律顧問服務基本規(guī)范
- 2022年自愿性認證活動獲證組織現(xiàn)場監(jiān)督檢查表、確認書
- 醫(yī)院藥物臨床試驗倫理委員會倫理審查申請及受理表
- 資產(chǎn)收購法律意見書范本
- 中南大學年《高等數(shù)學上》期末考試試題及答案
- 空壓機日常操作標準作業(yè)指導書
評論
0/150
提交評論