有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱(一)化合物命名

第一部分命名規(guī)則一、 習(xí)慣命名法（一）烷始正（或異、新）某烷。其中：“某”代表碳原子數(shù)目。10個(gè)碳以內(nèi)用“大干”表示；多于10個(gè)碳用“十一、十二……”表示。習(xí)慣命名法的特征：用“正”、“異”、“新”表示鏈端第2位碳原子連接的支鏈。CHCH3CHCH33CCHCH3ICH3CH3CBCBCBCBCH3 ch 3cHCHCH2CH3CH3正己烷 異己烷 新己烷（二）烯基的習(xí)慣命名法和衍生物命名法烯姓和二烯姓的個(gè)別化合物采用習(xí)慣命名法，簡(jiǎn)單的快姓可以采用衍生物命名法，命名為 某某乙快例如：正丁烯異丁烯 異戊二烯 二甲基乙快 環(huán)戊基乙快CHCH.LH=CH_.CH.-C—CIUCH,

ICH.CHCH.LH=CH_.CH.-C—CIUCH,

ICH.CH.C￡CH,a n（三）鹵代姓“某姓基鹵”CH<HjCHjCHjCI（CI^）jCHCH3FCII^H：<T （CH?JjCI正丁基氯 異」基械 二級(jí)丁之濱 三級(jí)r基模（四）醇 爛基后面加“醇”字例：異丙醇（五）醴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的單醴，稱為“二某醴”,如二乙醴、二苯醴混醴在命名時(shí)，將較小的姓基放在前面；若有芳基，芳基放在前面ch3ochsch3 廣T°、ch3 ch3o-cii2ch3甲基乙基膜 3ethylmethylether-卬― m,皿（六）醛醛的習(xí)慣命名法與伯醇相似，命名成“某醛"。丙醛CH3CH2CHO丙烯醛CH2=CHCHOOII丙烯醛a-氯丙醛GHlC—H丙烯醛a-氯丙醛乙醛（七）酮酮的命名是在城基所連的兩個(gè)姓基名稱后再加上“酮”字，次序規(guī)則中較優(yōu)先的姓基寫(xiě)在后面。用基乙基病甲基乙烯基酮（八）雜環(huán)化合物11叱嗪吠喃嚷吩叱咯咪睡嚷唾叱噬叱喃

（八）雜環(huán)化合物11叱嗪吠喃嚷吩叱咯咪睡嚷唾叱噬叱喃喋吟 苯并嚷晚唾咻 異唾咻二、系統(tǒng)命名法（一）烷始系統(tǒng)命名法命名烷姓的步驟：（1）直鏈烷姓一一“某”烷（2）支鏈烷姓一一命名思路：直鏈部分作為母體,命名主要分3步：支鏈部分作為取代基.選取主鏈選最長(zhǎng)碳鏈，且含取代基最多。喋吟 苯并嚷晚唾咻 異唾咻二、系統(tǒng)命名法（一）烷始系統(tǒng)命名法命名烷姓的步驟：（1）直鏈烷姓一一“某”烷（2）支鏈烷姓一一命名思路：直鏈部分作為母體,命名主要分3步：支鏈部分作為取代基.選取主鏈選最長(zhǎng)碳鏈，且含取代基最多。.編號(hào)從靠近取代基最近的一端開(kāi)始編號(hào)，用1、2、3、……等表示。3.4.5.寫(xiě)出取代基位次和名稱小的在前，大的在后；如有幾個(gè)相同的取代基合并一處。支鏈上有小取代基時(shí)應(yīng)和名稱一起放在括號(hào)內(nèi)。如有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，按次序規(guī)則較優(yōu)的基團(tuán)寫(xiě)在后面，簡(jiǎn)單基團(tuán)寫(xiě)在前面。常見(jiàn)烷基的排列順序：甲基＜乙基＜W基＜丁基＜戊基＜己基＜異戊基＜異丁基＜異丙基CH3CH2CH2CH3CH3CBCHCHCHCH2CBCH(C2H5)2CHCH(CH5)CH2CH(CR)2例2:CHJCH32一甲基一4,5一二乙基庚烷3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷例3:11CC10C——6 5CC1CCC一4 3 2 1CCCCCCCCCCC C-C——CCCCC2,3,9一三甲基一4一丙基一2,3,9一三甲基一4一丙基一8一異丙基一5（1,1一二甲基丁基）十一烷（二）烯姓和快姓（1）直鏈烯姓（快姓:）“某”烯（快）或者“某”碳烯（快）還要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出雙（叁）鍵位置。（2）支鏈烯（快）姓——a、主鏈必須包含官能團(tuán)（雙/叁鍵）；b、從靠近官能團(tuán)一端開(kāi)始編號(hào)； c、要注明官能團(tuán)的位次如果雙鍵位置在第一個(gè)碳上，雙鍵位置數(shù)據(jù)可省.

CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯CH3-CH-CH=CHCH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯CH3-CH-CH=CH23■甲基丁烯CH3<H3-CH=CH-CH32-度烯CH3=C-CH2-CH32-甲基-1-丁烯2甲基丁烯(5)加二烯姓：母體為“某”二烯，要注明兩個(gè)雙鍵的位次。CH「C-CH ch,-chch、ch-ch?ch2-chCH-CH.丙二烯 14戊二烯 13丁二烯(三)芳香姓(1)側(cè)鏈簡(jiǎn)單時(shí)，可以將苯環(huán)作為母體，烷基作為取代基，稱為“某基苯”(2)側(cè)鏈為不飽和姓基，則以不飽和姓為母體，苯環(huán)作為取代基。苯乙烯苯乙快苯乙烯苯乙快(3)當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，可以用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明烷基的位置。(4)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí)可以用“鄰、問(wèn)、對(duì)”來(lái)標(biāo)明兩個(gè)取代基的相對(duì)位置(5)苯環(huán)上有3個(gè)取代基時(shí)，則用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明取代基位置。若三個(gè)取代基相同，則可用“連、偏、均”來(lái)標(biāo)明取代基相對(duì)位置鄰二甲苯 間二甲苯對(duì)二甲苯 連-三甲苯1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯偏-三甲苯 均-三甲(6)當(dāng)苯環(huán)上連有構(gòu)造復(fù)雜的烷基時(shí)，則將苯環(huán)作為取代基，烷基碳鏈作為母體。(四)芳香衍生物的命名(1)以芳姓為母體，鹵原子，硝基及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷基為取代基命名。(2)以芳基為取代基，其他基團(tuán)如羥基、醛基、竣基、磺酸基、氨基等為母體。母體官能團(tuán)優(yōu)先次序”表:-NO、-NO2、-X、-OR(烷氧基)、＞C=C＜、-5-、-NH2、-SH-OH(醇)、-COR-CHQ-CN、偏、均”來(lái)標(biāo)明取代基相對(duì)位置鄰二甲苯 間二甲苯對(duì)二甲苯 連-三甲苯1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯偏-三甲苯 均-三甲(6)當(dāng)苯環(huán)上連有構(gòu)造復(fù)雜的烷基時(shí)，則將苯環(huán)作為取代基，烷基碳鏈作為母體。(四)芳香衍生物的命名(1)以芳姓為母體，鹵原子，硝基及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷基為取代基命名。(2)以芳基為取代基，其他基團(tuán)如羥基、醛基、竣基、磺酸基、氨基等為母體。母體官能團(tuán)優(yōu)先次序”表:-NO、-NO2、-X、-OR(烷氧基)、＞C=C＜、-5-、-NH2、-SH-OH(醇)、-COR-CHQ-CN、-CONH(酰胺)、-COX(酰鹵)、-COOR(酯)、-SQH、-COOHOHClNH2SO3HCOOHNO2HOCOOHNO2NHClOCH3對(duì)氯苯酚對(duì)氨基苯磺酸間硝基苯甲酸3-硝基-5-羥基

苯甲酸2-甲氧基-6-

氯苯胺（四）鹵代姓把鹵代姓看作是姓的鹵素衍生物，即以姓為母體，鹵原子作為取代基具體過(guò)程：含鹵原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，X作為取代基，從靠近第一個(gè)取代基的一端開(kāi)始編號(hào)。取代基的列出次序按基團(tuán)的次序規(guī)則（后面的基團(tuán)優(yōu)先列出）叫c—'—Mj-in—ca,叫c—'—Mj-in—ca,?甲基4澧他烷L(zhǎng)I3 4務(wù)甲基■!■氧r0垸3 cn/i-eHz-CH3IljC—CUj-CH-<Ji2-CHJHrICJ1—CU=CH-CH3j4 > 1t4浪2戊爆A.取代基兩端等距離，比較基團(tuán)有限程度，烷基優(yōu)先于鹵素B.取代基兩端距離不同，取代基號(hào)小的有限C.如果沒(méi)有其他官能團(tuán)，要選擇含鹵素的最長(zhǎng)鏈D.雙鍵有限程度高于鹵素，從雙鍵一端編號(hào)。（五）醇a、選主鏈一一主鏈必須連有羥基；b、定編號(hào)一一從靠近羥基的一端開(kāi)始；c、寫(xiě)全名一一取代基位次、數(shù)目之和、名稱、羥基位置、“某”醇注意：不飽和醇命名時(shí)主鏈應(yīng)包含羥基和不飽和鍵；芳香醇的苯環(huán)可以作為取代基ch3包$-屈一CHch3包$-屈一CHrCH—CHjCHjOH，甲基J-己晦OH5 4Iciij-c=rn-cn-ai3I3 2 1現(xiàn)4甲基3戊烯CH*tCttjciCH,-CH-CW-CH-CH-CH；OHCHjCllj工,%*三甲基J3L-1-庚醒CH；aOH3-殊甲基-1,7-庚二醇（六）酚若苯環(huán)上沒(méi)有比-OH優(yōu)先的基團(tuán)，則-OH與苯環(huán)作為母體，其他基團(tuán)作為取代基，按位次和名稱寫(xiě)在前面，稱為“某酚”。若苯環(huán)上有比-OH優(yōu)先的基團(tuán)，則-OH作取代基。（七）醴以復(fù)雜姓基為母體，烷氧基作取代基。選擇連有烷氧基的最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。Cli1Cli2CH2CHClIs0GH5 2-乙氧基戊烷（八）醛酮（1）選主鏈：選含有染基、不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈。芳香族的醛、酮中的苯環(huán)作為取代基。（2）定編號(hào)：從靠近城基的一端開(kāi)始編號(hào)。除了用阿拉伯?dāng)?shù)字編號(hào)外，也可以用希臘字母編號(hào)。（3）寫(xiě)全名：酮要標(biāo)出跋基的位次；醛基總在碳鏈一端，可以不標(biāo)明位次；不飽和鍵位次也要標(biāo)出。CHt0 0 0cH3 | CH?OIii H Hl I||CH-CH-C—HCH廠C—CH2CH3CH3-CH2-c-口田3CH.CH=CHCH-C-CH3S2 1 1 2 3 4 5 4 351SJ432-甲基丙醛 丁酮 2-甲基-3-戊酮 3-甲基-4-己烯-2-酮（九）竣酸脂肪族竣酸的系統(tǒng)命名原則與醛相同，即選擇含有竣基的最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈，從竣基中的碳原子

開(kāi)始給主鏈上的碳原子編號(hào)。取代基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字表明。有時(shí)也用希臘字母來(lái)表示取代基的位次，從與竣基相鄰的碳原子開(kāi)始，依次為a、屋丫等。芳香族竣酸和脂環(huán)族竣酸，可把芳環(huán)和脂環(huán)作為取代基來(lái)命名。例如：CH3CBCHCHCOOHCH3CBCHCHCOOHCH3CH32,3-二甲基戊酸CH2COOH0CH3對(duì)甲基環(huán)已基乙酸CHCHCOOHCHCHCHCOOH3-苯丙烯酸（肉桂酸）4-甲基-3CH2COOH0CH3對(duì)甲基環(huán)已基乙酸CHCHCOOHCHCHCHCOOH3-苯丙烯酸（肉桂酸）4-甲基-3-（2-蔡）丙酸COOHCOOH令，苯二甲酸（十）竣酸衍生物正丙基丙二酸.酰鹵和酰胺酰鹵和酰胺的命名由?；Q加鹵素原子或胺。OIICHb-C-ClO

ii

CH3-C-NH2OIICH3-C-NHCH3乙酰氯乙酰胺N-甲基乙酰胺（氨基上氫取代用N-).酸酊某酸所形成的酸酊叫COOHCOOH令，苯二甲酸（十）竣酸衍生物正丙基丙二酸.酰鹵和酰胺酰鹵和酰胺的命名由酰基名稱加鹵素原子或胺。OIICHb-C-ClO

ii

CH3-C-NH2OIICH3-C-NHCH3乙酰氯乙酰胺N-甲基乙酰胺（氨基上氫取代用N-).酸酊某酸所形成的酸酊叫“某酸酊”如:OOIIIICH3-C-OC-CH3乙酊(醋酊).酯酯的命名為CH3CH2COOCHHOOC-COOC2CH3CH3-C-O-C-CH2CH3乙丙酊“某酸某酯"。如:丙酸甲酯乙二酸氫乙酯CH2-C.CH2-C丁二酸酊鄰-苯二甲酸酊(CH)2C—CHCHCOOCHCH3 4-甲基-3-戊烯酸乙酯CH3CH>OOC3-CH>—COOCHCH3 丙二酸二乙酯命名脂肪族二元竣酸時(shí)，則應(yīng)選擇包含兩個(gè)竣基的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，叫某二酸。如:COOHChchcbchCooh|一|C8CH苯甲酸葦酯苯甲酸甲酯苯甲酸葦酯（十一）羥基酸羥基酸可以分為醇酸和酚酸兩類(lèi)。羥基酸的命名是以相應(yīng)的竣酸作為母體，把羥基作為取代基來(lái)命名的。自然界存在的羥基酸常按其來(lái)源而采用俗名。如：CH3CHOHCOOH2-羥基丙酸（孚L酸） HOOCCHCHOHCOOH羥基丁二酸（蘋(píng)果酸）HOOCCHOHCHOHCOOH如二羥基丁二酸（灑石酸）COCH'OH2COCH'OH2-羥基苯甲酸（水楊酸）3,4,5-三羥基苯甲酸（沒(méi)食子酸）（十二）染基酸分子中既含有染基又含有竣基的化合物稱為染基酸。染基酸的命名與醇酸相似，也是以竣酸為母體，染基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字或用希臘字母表示。如:OHC^COOH乙醛酸

（十三）硝基化合物CH3COCOOH CHbCOCHCOOHOHC^COOH乙醛酸

（十三）硝基化合物丙酮酸 3-丁酮酸（B-丁酮酸）COOHINOCl 2-硝基-4-氯苯酸CCOOHINOCl 2-硝基-4-氯苯酸C、NONOO 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）NOHNOO 2,4,6-三硝基苯酚（苦味酸）（十四）月青分子中含有氟基（-CN）官能團(tuán)的一類(lèi)有機(jī)化合物。通式RCN或ArCN。以姓基為母體，鼠基為取代基，稱為“鼠基某姓”對(duì)于簡(jiǎn)單的胺，命名時(shí)在姓基名稱之前加詞頭“二”或CH3NH2 對(duì)于簡(jiǎn)單的胺，命名時(shí)在姓基名稱之前加詞頭“二”或CH3NH2 甲胺C6H5NH2 苯胺“三” 0例如：(CH3)3N 三甲胺(C(CH3)3N 三甲胺(C3H5)3N 三苯胺(C6H5)2NH 二苯胺基,而仲胺或叔胺分子中姓基不同時(shí)，命名時(shí)選最復(fù)雜的姓基作為母體伯胺，小姓基作為取代并在前面冠以“N’,突出它是連在氮原子上。例如：基,CHsC屋C屋N(CH3)CH2CH3CHsC屋C屋N(CH3)CH2CH3C6H5CH(CHb)NHCHC6H5N(CHb)2N-甲基-1-苯基乙胺N,N-二甲基苯胺季俊鹽和季俊堿，如4個(gè)姓基相同時(shí)，其命名與鹵化俊和氫氧化俊的命名相似，稱為鹵化四某俊和氫氧化四某??；若姓基不同時(shí)，姓基名稱由小到大依次排列。例如：（膽堿）（膽堿）（新潔爾滅）(CH3)4N+C-(CH3)4N+OH[HOCH2CWN+(CHb)3]OHT[C6H5cHN+(CH3)2G2H25]Br氯化四甲俊氫氧化四甲俊氫氧化三甲基-2-羥乙基俊澳化二甲基十二烷基甲基?。ㄊ╇s環(huán)化合物在碳環(huán)名稱前加上雜原子的名稱,把雜環(huán)看作雜原子轉(zhuǎn)換了相應(yīng)碳環(huán)中的碳原子， 命名時(shí)以相應(yīng)的碳環(huán)為母體,在碳環(huán)名稱前加上雜原子的名稱,稱為“某（雜）某”。如口比咤稱為氮（雜）苯，唾咻稱為 1-氮（雜）蔡。雜環(huán)母