苯酚 教學(xué)課件

第二課時(shí)苯酚酚：羥基與苯環(huán)上碳原子直接相連的化合物—CH2OH—OH—OHCH3—OH—CHCH3CH3CH2OH—CH2OHCH3(A)(B)(C)

(D)(E)(F)

指出下列物質(zhì)哪些是醇?知識(shí)回顧最簡(jiǎn)單的酚是苯酚OH結(jié)構(gòu)式：分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：模型：C6H5OH或一、分子結(jié)構(gòu)(球棍模型)(比例模型)OHCCHHCCHHCCHOH，C6H6O預(yù)測(cè)性質(zhì)1.是否能溶于水?(C2H5OH與水互溶,難溶于水)2.是否可以與鈉反應(yīng)，置換出氫氣?(C2H5OH可以)3.是否能與鹵素單質(zhì)等發(fā)生取代反應(yīng)?(可以)

……

……性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)一:說(shuō)明苯酚在水中的溶解度受溫度的影響:苯酚渾濁

澄清渾濁常溫時(shí)，溶解度不大，溫度升高，溶解度增大。當(dāng)高于65℃時(shí)，則能與水互溶。二、物理性質(zhì)(1)純凈的苯酚是無(wú)色的晶體，具有特殊的氣味。(2)熔點(diǎn)是43℃。(3)室溫下，苯酚在水中溶解度9.3克，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。(4)苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心!露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。實(shí)驗(yàn)二:性質(zhì)探究紫色石蕊試液苯酚濁溶液無(wú)明顯現(xiàn)象，能說(shuō)明苯酚沒(méi)有酸性嗎？性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)三:苯酚濁溶液NaOH溶液說(shuō)明：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示劑變色。

乙醇和苯酚分子中都有—OH

，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

苯環(huán)對(duì)—OH的影響:使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑,更易電離出H+,顯酸性.—OH+NaOH—ONa+H2O苯酚鈉不同的烴基與羥基相連，會(huì)對(duì)羥基產(chǎn)生不同的影響,導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生差異。性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)四:澄清渾濁說(shuō)明苯酚的酸性強(qiáng)弱:鹽酸＞碳酸＞苯酚+HCl+NaCl—OH—ONa(俗名:石炭酸)苯酚的酸性到底弱到什么程度？分兩等份通入CO2ONa溶液加HCl2？+CO2+H2O+Na2CO3—OH—ONa2+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa+Na2CO3—OH—ONa+

NaHCO3Na2CO3溶液苯酚濁溶液實(shí)驗(yàn)五:性質(zhì)探究2，4，6—三溴苯酚（白色）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3溴水過(guò)量實(shí)驗(yàn)六:苯酚稀溶液濃溴水苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響:使苯環(huán)—OH鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑,易被取代.苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)物取代苯環(huán)上氫原子數(shù)濃溴水與苯酚液溴與苯不用催化劑

需催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)七:苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者的互檢.苯酚稀溶液三、化學(xué)性質(zhì)---苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使電離變?nèi)菀?.苯酚的弱酸性—OH+NaOH—ONa+H2O酸性介于碳酸和碳酸氫根之間—ONa+HCl—OH+NaCl—ONa+CO2+H2O—OH+NaHCO3—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3三、化學(xué)性質(zhì)3.顯色反應(yīng)---與FeCl3反應(yīng)4.易被氧化---與O2等氧化劑反應(yīng)2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)BrBr—OH+Br2—OH↓Br+3HBr3---羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑5.加成反應(yīng)---與H2反應(yīng)+3H2—OH—OHNi△苯酚的用途酚醛樹(shù)脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑環(huán)保點(diǎn)滴：

隨著石油化工、有機(jī)合成和煉焦、煉油等化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，產(chǎn)生的含有酚及其衍生物的廢水都是有害的。酚的毒性會(huì)影響到水生物的生長(zhǎng)和繁殖，污染飲用水源，因此含酚廢水的處理是環(huán)境保護(hù)工作中的重要課題。常用減少含酚廢水的產(chǎn)生及回收利用的方法，以做到化害為利，保護(hù)環(huán)境。課堂小結(jié)OH一.苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式:C6H6O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:C6H5OH或二.苯酚的物理性質(zhì)色、態(tài)、味、溶解性、毒性三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.弱酸性2.取代反應(yīng)(與濃溴水)3.顯色反應(yīng)(與FeCl3溶液)4.易被氧化5.加成反應(yīng)(與H2)可用于苯酚的檢驗(yàn)1、下列物質(zhì)中：

（A）（B）

（C）（D）

能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的是()—CH2OH—OHCH3—OHB、DA、B、DA、B、C、

D2、用哪種試劑，可以把苯酚、苯、乙醇、

NaOH、KSCN五種物質(zhì)