《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、共價(jià)鍵參數(shù)鍵長(zhǎng)：鍵角：鍵能：鍵長(zhǎng)越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定

鍵能

鍵長(zhǎng)

鍵角

判斷分子的穩(wěn)定性

確定分子在空間的幾何構(gòu)型二、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

1、碳原子最外層4個(gè)電子，不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子，碳原子常通過(guò)共價(jià)鍵與H、O、S、N、P等形成共價(jià)化合物。2、每個(gè)碳原子可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)空間結(jié)構(gòu)

H—C≡C—H結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)直線形結(jié)構(gòu)平面形結(jié)構(gòu)鍵角109°28'120°180°120°原子共線、共面問(wèn)題“3個(gè)四”1.四種典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)zxxk2.四個(gè)基本規(guī)律(1)飽和碳原子為中心的四個(gè)價(jià)鍵上所連接的其他原子,與中心碳構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),鍵角等于或接近109°28′。(2)具有結(jié)構(gòu)的分子,以為中心,與相連的4個(gè)原子和中的兩個(gè)碳原子,共6個(gè)原子在同一平面上,鍵角等于或接近120°。(3)具有—C≡C—結(jié)構(gòu)的有機(jī)物分子,與三鍵上兩個(gè)碳原子相連接的原子和三鍵中的兩個(gè)碳原子,共4個(gè)原子在一條直線上。(4)苯環(huán)結(jié)構(gòu)中的6個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的6個(gè)原子,共12個(gè)原子在一個(gè)平面上。學(xué)科網(wǎng)3.四種常見連接(1)直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子(或者一個(gè)共價(jià)鍵)與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,則直線在這個(gè)平面上。如CH2＝CH—C≡CH,其結(jié)構(gòu)式為,中間兩個(gè)碳

原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以該化合物中所有原子共平面。(2)平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵可旋轉(zhuǎn),兩個(gè)平面可能重合,也可能不重合。如苯乙烯分子中,共平面原子最多16個(gè)。(3)平面與立體結(jié)構(gòu)連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,則由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),甲基的一個(gè)氫原子可能處于這個(gè)平面上。如丙烯分子()中,共面原子至少6個(gè),最多7個(gè)。(4)直線、平面與立體結(jié)構(gòu)連接:【典例】(雙選)下列關(guān)于的下列敘述中,正確的是(

)A.苯環(huán)側(cè)鏈上的5個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B.苯環(huán)側(cè)鏈上的5個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.11個(gè)碳原子有可能在同一平面上D.11個(gè)碳原子不可能在同一平面上【變式訓(xùn)練】下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是(

)A.CH2＝CH—C≡CHB.CH2＝CH—CH＝CH2C.D.2.同分異構(gòu)體四、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3己烷(C6H14)有5種同分異構(gòu)體,寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。以上的同分異構(gòu)體是由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),這樣的同分異構(gòu)體在化學(xué)上叫做“碳鏈異構(gòu)”！深入探究：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)。位置異構(gòu):例：寫出分子式為C4H8并含碳碳雙鍵的可能結(jié)構(gòu)？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：寫出碳鏈異構(gòu)的種數(shù),再移動(dòng)官能團(tuán)!練習(xí):寫出分子式為C4H10O且含羥基的可能結(jié)構(gòu)？深入探究：例如:寫出C2H6O的同分異體?提示:飽和一元醇和飽和一元醚的通式都是:CnH2n+2O!C—CC—C—OHCH3—CH2—OHC—O—CCH3—O—CH3C—C醇:醚:官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)。如:丙烯和丙環(huán)烷、乙醇和甲醚官能團(tuán)異構(gòu):深入探究：

常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號(hào)類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2在書寫同分異構(gòu)體時(shí)，先考慮哪種異構(gòu)類型？官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)例:寫出化學(xué)式C3H8O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醇:醚:C—C—CC—C—C—OHC—C—COHC—C—CC—O—C—C1、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)