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第三節(jié)鹵代烴鹵代烴的日常用品一.鹵代烴1.定義:
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。只含有C、H、-X的有機(jī)物.2.分類鹵代烴有以下幾種分類方法:(1)、根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。(2)、根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴(3)、根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為鹵代烴烷烴鹵代烯烴鹵代芳香烴鹵代烷烴、鹵代烯烴和鹵代芳香烴3.鹵代烴的物理性質(zhì)(1)狀態(tài):一鹵代烴除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl為氣態(tài),其余為大多為液體或固體。(2)
沸點(diǎn):①大于同碳個數(shù)的烴②C↗沸點(diǎn)↗③C相同,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。(3)溶解性:均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。(4)密度:一氯代烷密度隨C↗而↘且小于1,一溴代烷密度大于11、不溶于水且比水輕的一組液體是()
A.苯、一氯丙烷,B.溴苯、四氯化碳
C.溴乙烷、氯乙烷,D.硝基苯、一氯丙烷2、下列有機(jī)物中沸點(diǎn)最高的是(),密度最大的是()
A、乙烷B、一氯甲烷
C、一氯乙烷D、一氯丁烷ADB小試身手鹵代烴的功與過聚氯乙烯聚四氟乙烯思考:通過哪些方法可以得到鹵代烴
危害:氟利昂對大氣臭氧層的破壞溶劑滅火劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用麻醉劑農(nóng)藥氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2CH3CH2CH2Br官能團(tuán):-Br(1).分子式
(2).結(jié)構(gòu)式
(3).結(jié)構(gòu)簡式C3H7Br
HHH||IH—C—C---C—Br||IHHH三種表示形式二、1-溴丙烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
思考:1-溴丙烷在水中能否電離出Br-
?它是否為電解質(zhì)?如何設(shè)計實驗證明溴乙烷含有溴元素?2.化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)決定化合物的化學(xué)特性,由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能團(tuán)-Br的作用,1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)比丙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。
NaOH溶液△1、水解(取代)反應(yīng)條件1.NaOH溶液2.加熱CH3—CH2—CH2→+OHCH3CH2CH2--OH+HBrCH3—CH2—CH2+NaOH→CH3CH2CH2--OH+NaBr方案1:加入硝酸銀溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的水溶液,充分振蕩,然后加入硝酸銀溶液。方案3:加入NaOH溶液,充分振蕩并加熱,靜置后取上層清液,加過量稀HNO3中和剩余NaOH,再加入AgNO3溶液。檢驗CH3CH2CH2Br分子中存在Br的實驗方案☆小結(jié):檢驗1-溴丙烷中Br元素的步驟。[①NaOH水溶液△②稀HNO3中和③AgNO3溶液]鹵代烴①NaOH水溶液②過量HNO3③AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色↓淡黃色↓黃色↓取少量鹵代烴樣品于試管中AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素2、消去反應(yīng)醇△反應(yīng)條件①NaOH的醇溶液②要加熱實驗:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加熱→將產(chǎn)生的氣體先通過水,再通過酸性高錳酸鉀溶液。CH3—CH--CH2+KOH→CH3—CH=CH2↑+KBr+H2O定義像這樣,有機(jī)化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng)。
消去反應(yīng)實驗設(shè)計:一、1-溴丙烷反應(yīng)裝置?1-溴丙烷KOH乙醇水KMnO4酸性溶液討論:1-溴丙烷與氫氧化鉀的醇溶液的反應(yīng)實驗產(chǎn)物的檢驗思考:(1)為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?(2)除用酸性KMnO4溶液外還可以用什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?思考
是否每種鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)?請講出你的理由。特別強(qiáng)調(diào):在鹵代烴分子中,若與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上沒有氫原子,或鹵原子相連的碳原子沒有鄰位碳時,就不能發(fā)生消去反應(yīng)。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。能消去反應(yīng)的條件:與鹵素原子相連的碳原子鄰位碳上必須有氫原子思考與交流:比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng),體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。取代消去反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)(有水必取代;有醇必消去)
例1、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()
②
③④
⑥
A、①②③⑤
B、②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
B2、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(
)A.CH3-CH-CH-CH3CH3ClC.CH3-C-CH2-C-CH2ClCH3CH3CH3CH3D.CH2Br2B.CH2=CHBr3、下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH3CD2種1種3種4、
1—溴丙烷和2—溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)中,兩反應(yīng)()A.產(chǎn)物相同,反應(yīng)類型相同B.產(chǎn)物不同
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