專題訓(xùn)練：有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

專題復(fù)習(xí)：有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)〔一〕【考試要求】1、把握烴〔烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴〕及其衍生物〔鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯〕的組成、構(gòu)造特點(diǎn)和主要性質(zhì)。2、能利用不同類型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡潔有機(jī)化合物?！久}趨勢】依據(jù)已經(jīng)學(xué)過的有機(jī)反響以及題目給出的信息進(jìn)展有機(jī)化合物的合成路線設(shè)計(jì)，這種題型是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。從實(shí)施高考以來，連續(xù)幾年都考到?！疽c(diǎn)梳理】有機(jī)合成的原則：起始原料要廉價(jià)易得，低毒性、低污染。應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高產(chǎn)率。有機(jī)合成反響要操作簡潔、條件溫存、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。表達(dá)方式：合成路線圖有機(jī)合成方法：多以逆推為主，其思維途徑是的關(guān)系。程中需要利用給定〔或隱蔽〕信息，始終推導(dǎo)到題目給定得原料為終點(diǎn)。在合成某產(chǎn)物時(shí)，可能會產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡潔的方法和途徑。有機(jī)合成中官能團(tuán)引入與轉(zhuǎn)化的常見方法方法 有機(jī)方程式舉例引入鹵原子引入羥基引入羧基引入雙鍵【典例精析】1．〔2023·江蘇卷〕H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：：和

?；衔?是合成抗癌藥物美發(fā)倫的中間體，請寫出以為原料制備該化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖例如如下：2．〔2023·江蘇卷〕敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：： ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖〔無機(jī)試劑任用〕。合成路線流程圖例如下：3．常見氨基酸中唯一不屬于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下：HOOCCHCHCHCOOH乙醇、濃硫酸CH

CHCOOH

KBHHO4 22 2 2 5 2 2NH2

25℃ NH2①

N COOH② HA B五氯酚 氨水

脯氨酸C分別 ③

COOH·C6(OH)Cl5 D ④

N COOHHC

CH3 CHCHN：R－NO2N

Fe、HCl

R－NH

，寫出以甲苯和乙醇為原料制備2

2 3的合成路CH2CH3線流程圖〔無機(jī)試劑任選〕。合成路線流程圖例如如下：CH CH2 2

HBr

CHCHBr3 2

NaOH溶液△

CHCHOH3 24．慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：OHH3C

H2C

CHCH3 HC

OCH2

OHCHCH

3NaCrO

OCHHC

2COCH33 O 3

CH3

2 27 HSO,2 4

CH3AOCH

NOH BCCH

CCH3 NHHNOHHCl2

H3C

2 3CH3

2OCHCHCH

HClCHOH 2 325CH3D 慢心律乙烯在催化劑作用與氧氣反響可以生成環(huán)氧乙烷〔

CH2O

〕。寫出以鄰甲基苯酚OH OCHCOOCHCHCH3( )和乙醇為原料制備

2 2 3CH3的合成路線流程圖〔無機(jī)試劑任用〕。合成路線HC CH

HBr

CHCHBrNaOH溶液CH

CHOH流程圖例如如下：2 2 3 2 3 2專題復(fù)習(xí)：有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)〔一〕 答案1、2．3．CH3CH3濃HNO3濃HSO △2 4CH3Fe、HCl

NH2

KBH4H2O

CH3

CH2CH3NCH2CH3CHCHOH

氧化劑CHCOOHCH3CH2OH

CHCOOCHCH3 2 3

濃HSO △ 3 2 32 44．

濃HSOHC HC

O CH22

CHOHOHOHOCH2CHCHCHOH 2 4H2C CH2 2 2 33 2 170℃OCHCHO2Na2Na2CrOHSO27,3 O22 4

催化劑 OOCHCOOH23 2濃3 2濃HSO,CHCH