第九節(jié)有機(jī)化合物第一節(jié)烴化石燃料的綜合利用

第九章有機(jī)化合物第一節(jié)烴化石燃料的綜合利用[考綱展示]1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征及同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)。3.了解煤、石油、天然氣綜合利用的意義。4.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用?？键c(diǎn)1|常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)固本探源1．甲烷、乙烯和苯的比較甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2]結(jié)構(gòu)特點(diǎn)只含單鍵的飽和鏈烴含碳碳雙鍵的不飽和鏈烴環(huán)上碳碳鍵等同，介于碳碳雙鍵與碳碳單鍵之間的芳香烴物理性質(zhì)無(wú)色氣體，難溶于水無(wú)色液體化學(xué)性質(zhì)燃燒火焰明亮火焰明亮有黑煙火焰明亮有濃煙溴(四氯化碳中)不反應(yīng)加成反應(yīng)在鐵粉作用下發(fā)生取代反應(yīng)酸性KMnO4溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)2.甲烷、乙烯、苯發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型(1)取代反應(yīng)①完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式②完成下列關(guān)于苯的取代反應(yīng)的化學(xué)方程式(2)加成反應(yīng)典例引領(lǐng)[典例1](2013·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅱ)下列敘述中，錯(cuò)誤的是()A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應(yīng)生成硝基苯B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4-二氯甲苯考點(diǎn)精析1．幾種烴的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型示意圖分析甲烷正四面體結(jié)構(gòu)4個(gè)C—H鍵不在同一平面上，5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面乙烯平面結(jié)構(gòu)六個(gè)原子均在同一平面上苯平面正六邊形結(jié)構(gòu)六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面2.各類烴與溴水及酸性KMnO4溶液混合時(shí)的現(xiàn)象現(xiàn)象烴試劑烷烴烯烴苯苯的同系物溴水氣態(tài)烷烴不褪色，液態(tài)烷烴萃取褪色萃取(水層褪色，油層呈橙紅色)萃取(水層褪色，油層呈橙紅色)酸性KMnO4溶液不褪色褪色不褪色褪色(側(cè)鏈被氧化)3.?？加袡C(jī)反應(yīng)類型歸納題組強(qiáng)化●題組1—常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．(2016·湖南六校聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()A．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷B．乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵D．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別2．下列有關(guān)乙烯和乙烷的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()A．乙烯是平面分子，乙烷分子中的所有原子不可能在同一平面內(nèi)B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑3．(2016·蘭州模擬)下列關(guān)于有機(jī)物的認(rèn)識(shí)正確的是()A．C2H6與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)、C2H4與HCl發(fā)生加成反應(yīng)均可得到純凈的C2H5ClB．將甲烷和乙烯的混合氣體通過(guò)盛有濃溴水的洗氣瓶，即可提純甲烷C．甲烷的二氯代物只有1種，新戊烷的二氯代物也只有1種D．苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，發(fā)生的都是氧化反應(yīng)●題組2—有機(jī)反應(yīng)類型的判斷4．下列有機(jī)反應(yīng)中，不屬于取代反應(yīng)的是()B．2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2OC．ClCH2CH=CH2＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))HOCH2CH=CH2＋NaCl5．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是()①CH3CH=CH2＋Br2eq\o(→,\s\up11(CCl4),\s\do4())CH3CHBrCH2Br②CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋H2O③CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O④C6H6＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))C6H5NO2＋H2OA．①②B．③④C．①③D．②④6．(2014·山東高考)下表中對(duì)應(yīng)關(guān)系正確的是()ACH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up11(光),\s\do4())CH3CH2Cl＋HClCH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)B由油脂得到甘油由淀粉得到葡萄糖均發(fā)生了水解反應(yīng)CCl2＋2Br－=2Cl－＋Br2Zn＋Cu2＋=Zn2＋＋Cu均為單質(zhì)被還原的置換反應(yīng)D2Na2O2＋2H2O=4NaOH＋O2↑Cl2＋H2O=HCl＋HClO均為水作還原劑的氧化還原反應(yīng)[歸納總結(jié)]加成反應(yīng)和取代反應(yīng)的理解(1)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“斷一，加二，都進(jìn)來(lái)”?！皵嘁弧笔侵鸽p鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加兩個(gè)其他原子或原子團(tuán)，一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上，此反應(yīng)類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng)，理論上原子利用率為100%。(2)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“上一下一，有進(jìn)有出”，類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng)。考點(diǎn)2|碳原子的成鍵特征同分異構(gòu)體固本探源1．碳原子的原子結(jié)構(gòu)示意圖為，可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳碳之間不僅可以形成雙鍵，還可以形成三鍵，多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)，碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。2．同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。同分異構(gòu)體：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體，如正丁烷和異丁烷。典例引領(lǐng)[典例2]Ⅰ.(2014·新課標(biāo)全國(guó)卷Ⅰ)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A．戊烷 B．戊醇C．戊烯 D．乙酸乙酯Ⅱ.(2014·新課標(biāo)全國(guó)Ⅱ)四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．6種題組強(qiáng)化●題組1—同分異構(gòu)體的書(shū)寫與判斷1．(2016·濟(jì)南質(zhì)檢)分子式為C4H8Cl2，且分子中含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A．2種 B．3種C．4種 D．5種2．已知丁基(—C4H9)有4種，則C4H10的一氯代物有()A．2種 B．3種C．4種 D．6種3．(2016·商丘一模)某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體，其某一種同分異構(gòu)體的一氯代物只有一種，則這種烴可能是()①分子中含有7個(gè)碳原子的芳香烴②分子中含有4個(gè)碳原子的烷烴③分子中含有12個(gè)氫原子的烷烴④分子中含有8個(gè)碳原子的烷烴A．③④ B．②③C．①② D．②④[規(guī)律方法]同分異構(gòu)體數(shù)目的四種判斷方法(1)記憶法記住一些常見(jiàn)有機(jī)物，如甲烷、乙烷、丙烷均無(wú)異構(gòu)體，丁烷有2種，戊烷有3種。(2)等效氫原子法分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。①同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。②同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。③同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。(3)基元法丙基有2種，則丙醇有2種，一氯丙烷有2種；丁基有4種，則丁醇有4種，戊酸有4種。(4)換元法一種烴如果有m個(gè)氫原子可被取代，那么它的n元取代物與(m－n)元取代物種類相等。●題組2—有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與性質(zhì)推斷4．(2016·棗莊模擬)由乙烯推測(cè)丙烯(CH2=CH—CH3)的性質(zhì)正確的是()A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．不能在空氣中燃燒C．能使溴水褪色D．與HCl在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物5．(2016·上海六校模擬)有4種碳骨架如下的烴，下列說(shuō)法正確的是()①a和d是同分異構(gòu)體②b和c是同系物③a和d都能發(fā)生加聚反應(yīng)④只有b和c能發(fā)生取代反應(yīng)A．①② B．①④C．②③ D．①②③6．(2016·南昌三校聯(lián)考)有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子，下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A．1mol甲分子內(nèi)含有10mol共價(jià)鍵B．由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng)C．丙分子的二氯取代產(chǎn)物只有三種D．丁分子顯然是不可能合成的考點(diǎn)3|煤、石油和天然氣的綜合利用固本探源1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的組成：多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。(2)石油的加工方法過(guò)程目的分餾把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物獲得汽油、煤油、柴油等輕質(zhì)油裂化把相對(duì)分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量小的烴得到更多的汽油等輕質(zhì)油裂解深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料3.天然氣的綜合利用(1)天然氣是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料，它的主要成分是甲烷。(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2的化學(xué)方程式為CH4＋H2Oeq\o(→,\s\up11(高溫),\s\do4(催化劑))CO＋3H2。典例引領(lǐng)[典例3](2016·寧德統(tǒng)考)下列說(shuō)法不正確的是()石油eq\o(→,\s\up14(①))分餾產(chǎn)品eq\o(→,\s\up14(②))乙烯eq\o(→,\s\up14(③))1,2-二溴乙烷A．石油是由烴組成的混合物B．①主要發(fā)生物理變化C．②是石油的裂化、裂解D．③屬于取代反應(yīng)題組強(qiáng)化●題組—化石燃料的綜合利用1．判斷下列描述的正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)(2013·山東高考)煤經(jīng)過(guò)氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料。()(2)(2013·四川高考)聚乙烯塑料制品可用于食品的包裝。()(3)(2013·山東高考)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)。()(4)(2012·山東高考)石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物。()(5)(2012·海南高考)煤氣的主要成分是丁烷。()(6)(2012·浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。()(7)煤的干餾和石油的分餾均屬于化學(xué)變化。()(8)(2010·山東高考)煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉。()【答案】(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)√2．下列關(guān)于石油的說(shuō)法不正確的是()A．石油是混合物，其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物B．煤油可由石油分餾獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉C．石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔顳．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴3．(2016·昆明三中檢測(cè))下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說(shuō)法正確的是()A．石油裂解得到的汽油是純凈物B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)C．天然氣是一種清潔的化石燃料D．水煤氣是通過(guò)煤的液化得到的氣體燃料4．(2012·上海高考)下列關(guān)于化石燃料的加工說(shuō)法正確的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑課堂小結(jié)(教師用書(shū)獨(dú)具)1．有機(jī)化學(xué)的兩種反應(yīng)類型及特點(diǎn)(1)取代反應(yīng)：一上一下；(2)加成反應(yīng)：只上不下。2．熟記三種代表分子的空間結(jié)構(gòu)甲烷是正四面體，乙烯、苯均是平面型。3．三種有機(jī)物的典型化學(xué)性質(zhì)(1)甲烷：性質(zhì)穩(wěn)定，但能發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。(2)乙烯：能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)。(3)苯：易取代、能加成、難氧化。分層限時(shí)跟蹤練(二十九)(限時(shí)：45分鐘)eq\f([基礎(chǔ)練],扣教材練雙基)1.(2016·聊城質(zhì)檢)生物質(zhì)(通過(guò)光合作用產(chǎn)生的有機(jī)體)是一種可再生能源，能發(fā)生如圖的轉(zhuǎn)化。下列說(shuō)法不正確的是()A．汽油屬于純凈物B．乙醇屬于可再生能源C．沼氣的主要成分是甲烷D．生物質(zhì)能來(lái)源于太陽(yáng)能2．下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是()A．聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2—CH2—CH2B．丙烷分子的比例模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．乙烷的電子式：3．如圖是常見(jiàn)四種有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說(shuō)法正確的是()甲乙丙丁A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使溴水褪色C．丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵D．丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)4．(2016·青島質(zhì)檢)下列說(shuō)法中，不正確的是()A．乙烯使溴的CCl4溶液褪色的反應(yīng)方程式是CH2=CH2＋Br2→CH3CHBr2B．石油的催化裂化既能提高汽油產(chǎn)量，又能提高汽油的質(zhì)量C．石油的裂解和裂化都是化學(xué)變化，但二者的目的不一樣D．異丁烷與正丁烷互為同分異構(gòu)體5．甲烷和氯氣以物質(zhì)的量1∶1混合，在光照條件下，得到的有機(jī)產(chǎn)物是()①CH3Cl②CH2Cl2③CHCl3④CCl4A．只有① B．①和②的混合物C．只有② D．①②③④的混合物6．下列關(guān)于乙烯和苯的說(shuō)法中，正確的是()A．苯分子式為C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)C．乙烯雙鍵中的一個(gè)鍵可以斷裂，容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D．苯燃燒比乙烯燃燒產(chǎn)生的黑煙更濃7．下列化學(xué)反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是()A．CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2OB．CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH3CH2ClC．2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O8．下列敘述中，正確的是()A．乙烷與氯氣在光照條件下生成的二氯乙烷中，既有1,1-二氯乙烷，又有1,2-二氯乙烷B．乙烯分子中所有原子共平面，分子中所含化學(xué)鍵為非極性共價(jià)鍵C．乙烯與HBr在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)可生成溴乙烷D．苯與溴水在FeBr3作催化劑的條件下生成溴苯9．(2016·福州模擬)某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是()A．CH4 B．C2H6C．C4H10 D．C5H1210．(2016·貴陽(yáng)模擬)檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是()A．它的一氯代物有6種B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C．它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體D．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)11．為了證明液溴與苯發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)，有如圖所示裝置。則裝置A中盛有的物質(zhì)是()A．水 B．NaOH溶液C．CCl4 D．NaI溶液12．(2016·麗江調(diào)研)下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()①化學(xué)性質(zhì)相似的有機(jī)物是同系物②分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物③若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相同，它們必定是同系物④互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似A．①②③④ B．②③C．③④ D．①②③13．一種形狀像蝴蝶結(jié)的有機(jī)分子Bowtiediene，其形狀和結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該分子的說(shuō)法中不正確的是()A．該有機(jī)物的分子式為C5H4B．該分子中的所有碳原子在同一平面內(nèi)C．1mol該有機(jī)物最多可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．與其互為同分異構(gòu)體，且只含碳碳三鍵的鏈烴不止一種14．有8種物質(zhì)：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑧環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色的是()A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧15．下列有機(jī)物只有4種同分異構(gòu)體的是()A．分子式為C4H10的二氯代物B．分子式為C3H9N的有機(jī)物，其中N原子以三個(gè)單鍵與其他原子相連C．乙苯的二氯代物D．分子式為C4H8的有機(jī)物eq\f([