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有機(jī)化學(xué)習(xí)題與答案(廈門大學(xué))第一章緒論習(xí)題一、根據(jù)下列電負(fù)性數(shù)據(jù):判斷下列鍵中哪個(gè)極性最強(qiáng)?為什么?答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>二、(a)F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH諸分子中哪些具有極性鍵?(b)哪些是極性分子?答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>三、下列各化合物有無偶極矩?指出其方向。答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>四、根據(jù)O和S的電負(fù)性差別,H2O和H2S相比,哪個(gè)的偶極-偶極吸引力較強(qiáng),哪個(gè)的氫鍵較強(qiáng)?答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>五、寫出下列化合物的路易斯電子式。答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>六、把下列化合物由鍵線式改寫成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。七、下面記錄了化合物的元素定量分析和相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定的結(jié)果,請(qǐng)計(jì)算它們的化學(xué)式。(1)C:65.35%,H:5.60%,相對(duì)分子質(zhì)量110(2)C:70.40%,H:4.21%,相對(duì)分子質(zhì)量188(3)C:62.60%,H:11.30%,N:12.17%,相對(duì)分子質(zhì)量230(4)C:54.96%,H:9.93%,N:10.68%,相對(duì)分子質(zhì)量131(5)C:56.05%,H:3.89%,Cl:27.44%,相對(duì)分子質(zhì)量128.5(6)C:45.06%,H:8.47%,N:13.16%,Cl:33.35%,相對(duì)分子質(zhì)量106.5答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>八、寫出下列化學(xué)式的所有的構(gòu)造異構(gòu)式。答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>
第一章緒論習(xí)題(1)1、什么是烴、飽和烴和不飽和烴?點(diǎn)擊這里看結(jié)果2、什么是烷基?寫出常見的烷基及相應(yīng)的名稱。點(diǎn)擊這里看結(jié)果
3、給下列直鏈烷烴用系統(tǒng)命名法命名點(diǎn)擊這里看結(jié)果4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氫原子?點(diǎn)擊這里看結(jié)果5、寫出己烷的所有異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名。點(diǎn)擊這里看結(jié)果6、寫出符合下列條件的烷烴構(gòu)造式,并用系統(tǒng)命名法命名:1.只含有伯氫原子的戊烷2.含有一個(gè)叔氫原子的戊烷3.只含有伯氫和仲氫原子的已烷4.含有一個(gè)叔碳原子的已烷5.含有一個(gè)季碳原子的已烷6.只含有一種一氯取代的戊烷7.只有三種一氯取代的戊烷8.有四種一氯取代的戊烷9.只有二種二氯取代的戊烷點(diǎn)擊這里看結(jié)果7、寫出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的結(jié)構(gòu)式,并用系統(tǒng)命名法命名。點(diǎn)擊這里看結(jié)果8、寫出分子中僅含一個(gè)季碳原子、一個(gè)叔碳原子和一個(gè)仲碳原子及多個(gè)伯碳原子的最簡(jiǎn)單的烷烴的可能異構(gòu)體。點(diǎn)擊這里看結(jié)果9、用折線簡(jiǎn)式表示下列化合物的構(gòu)造:1.丙烷2.丁烷2.異丙烷4.2,2-二甲基丙烷5.2,3-二甲基丁烷6.3-乙基戊烷7.3-甲基-1-氯丁烷8.3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷9.2,5-二甲基-4-異丁烷庚烷10.5-(3-甲基丁基)癸烷點(diǎn)擊這里看結(jié)果10、寫出分子中含甲基最多的分子式為和的烷烴的緊縮結(jié)構(gòu)式及相應(yīng)的折線簡(jiǎn)式。點(diǎn)擊這里看結(jié)果11、將下列烷烴按照沸點(diǎn)由高到低的順序排列,然后與手冊(cè)核對(duì)。點(diǎn)擊這里看結(jié)果12、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的各交叉式和重疊式構(gòu)象異構(gòu)體,并比較其相應(yīng)能量。點(diǎn)擊這里看結(jié)果
第一章緒論習(xí)題(2)13、某烷烴分子量為114,在光照下與氯氣反應(yīng),僅能生成一種一氯化產(chǎn)物,試推出其結(jié)構(gòu)式。點(diǎn)擊這里看結(jié)果14、以甲烷的溴化為例,討論反應(yīng)中過渡態(tài)和的狀態(tài)。并畫出相應(yīng)的能級(jí)圖。點(diǎn)擊這里看結(jié)果15、比較下列自由基的穩(wěn)定性:點(diǎn)擊這里看結(jié)果16、以起一鹵化反應(yīng)為例,在同一坐標(biāo)圖上表示出伯、仲、季、叔氫原子被鹵化時(shí)生成過渡態(tài)和相應(yīng)自由基的能線圖,并簡(jiǎn)要說明不同氫原子在鹵化時(shí)的相對(duì)活性。點(diǎn)擊這里看結(jié)果17、將2-甲基丁烷進(jìn)行一氯化反應(yīng),已知其四種一氯化產(chǎn)物和相應(yīng)的百分含量如下:推算伯、仲、叔氫原子被氯取代的活性比。點(diǎn)擊這里看結(jié)果18、利用上題中得到的烷烴中伯、仲、叔氫在氯化時(shí)的活性比,求氯化時(shí)得到的各一氯化產(chǎn)物的相對(duì)含量比。點(diǎn)擊這里看結(jié)果19、如果烷烴溴化時(shí),其相對(duì)氫原子溴化的活性比為伯氫:仲氫:叔氫=1:18:1600。請(qǐng)計(jì)算2-甲基丙烷溴化時(shí)各一溴取代物的相對(duì)比。點(diǎn)擊這里看結(jié)果20、在實(shí)驗(yàn)室欲從(1)異丁烷制備鹵代叔丁基,(2)新戊烷制備鹵代新戊烷,從前面三題的結(jié)果分析,其鹵化劑應(yīng)選擇Cl還是Br,并說明原因。點(diǎn)擊這里看結(jié)果21、簡(jiǎn)要說明甲烷氯化比全氘代甲烷(CH4(CD4))氯化的速度要快約20倍的原因。點(diǎn)擊這里看結(jié)果22、硫酰氯()可被用作烷烴的氯化劑,當(dāng)用過氧化物()作為引發(fā)劑時(shí),可產(chǎn)生二氧化硫,試寫出在過氧化物引發(fā)下,烷烴被硫酰氯氯化的反應(yīng)機(jī)理。點(diǎn)擊這里看結(jié)果23、當(dāng)2-甲基丙烷與四氯化碳在叔丁基過氧化物引發(fā)劑作用下,于130~140℃反應(yīng),可得到2-甲基-2-氯丙烷及三氯甲烷,試提出可能的反應(yīng)機(jī)理。點(diǎn)擊這里看結(jié)果24、在50℃時(shí),四乙基鉛能引發(fā)甲烷與氯氣按自由基機(jī)理起烷烴的氯化反應(yīng),試寫出其可能的機(jī)理。點(diǎn)擊這里看結(jié)果
第二章烷烴自測(cè)題選擇題(共15小題,每題2分)1.下列自由基最穩(wěn)定的是(
)
A.B.
C.
D.
E.
最不穩(wěn)定的是:
2.下列自由基穩(wěn)定性由大到小的順序是(
)
A.d>c>b>a
B.a>b>c>d
C.b>a>c>d
D.c>b>d>a3.在光照條件下CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH3與Cl2反應(yīng),可能的一氯產(chǎn)物有幾種(
)
A.3
B.4
C.5
D.64.2-甲基丁烷在室溫光溴代,相對(duì)含量最高的是(
)
A.
B.
C.
D.5.下列沸點(diǎn)最高的是(
)
A.辛烷
B.2,2,3,3-四甲基丁烷
C.3-甲基庚烷
D.2,3-二甲基戊烷
E.2-甲基己烷
沸點(diǎn)最低的是:
6.下列化合物中熔點(diǎn)最高的是(
)
A.3-甲基庚烷
B.正辛烷
C.2,2,3,3-四甲基丁烷
D.2,3-二甲基己烷
沸點(diǎn)最高的是:
7.下列化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是()
A.2,2,3-三甲基丁烷
B.2,2,3-三甲基戊烷
C.2,3,4-三甲基戊烷
D.3,3-二甲基戊烷8.下列化合物中含有伯、仲、叔氫的是(
)
A.
2,2,3,4-四甲基戊烷
B.2,3,4-三甲基戊烷
C.2,2,4-三甲基戊烷
D.
正庚烷
第三章環(huán)烷烴習(xí)題一、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案答案
三、試推測(cè)出橋環(huán)烴中二環(huán)和三環(huán)化合物的通式:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>四、寫出下列各化合物可能的構(gòu)型構(gòu)體。1.1,3-二甲基-5-氯環(huán)己烷。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>2.1-甲基-5-氯-3-溴環(huán)己烷。解答五、寫出的可能構(gòu)型異構(gòu)體。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>六、寫出下列各組化合物的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象式,并進(jìn)行適當(dāng)討論。1.順-和反-1-甲基-4-溴環(huán)己烷。<解答>2.順-和反-1-叔丁基-4-溴環(huán)己烷。<解答>3.順-1,3-二甲基-順-5-溴環(huán)己烷和順-1,3-二甲基-反-5-溴環(huán)己烷。<解答>七、畫出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象式:1.1-甲基-1-正丙基環(huán)己烷<解答>2.順-1-甲基-4-叔丁基環(huán)己烷<解答><解答><解答><解答>在此構(gòu)象中有二個(gè)(e),二個(gè)(α)鍵,如果將此構(gòu)象翻轉(zhuǎn)成另一構(gòu)象,同樣得二個(gè)(α)和二個(gè)(e)鍵,只是原來的e,α鍵互換,但翻轉(zhuǎn)后的構(gòu)象中卻有嚴(yán)重的/1,3-相互作用,所以翻轉(zhuǎn)后構(gòu)象不如前者穩(wěn)定。八、比較下列各組化合物的燃燒熱大小。解答:<請(qǐng)點(diǎn)擊>各組相對(duì)應(yīng)的化合物都互為異構(gòu)體(構(gòu)造、構(gòu)型或構(gòu)象),具有相同的碳、氫原子數(shù),所以完全燃燒后得到相同摩爾數(shù)的CO2和H2O,回到相同的能量基準(zhǔn)線上,因此比較各組化合物的相對(duì)穩(wěn)定性(位能高低)就可以得出其燃燒值的相對(duì)大小。1.>2.<3.<4.<5.>十、判斷下列環(huán)烴化合物的結(jié)構(gòu)是否正確?為什么?解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>其中(c)和(d)是錯(cuò)誤的,它們分別為三元環(huán)與六元環(huán),四元環(huán)與五元環(huán)以反式稠合在一起,這在空間上是做不到的,而順式稠合卻不受環(huán)大小的影響,所以(a)是正確的。(e)和(f)是較大的環(huán)以反式稠合,是做得到的,也是正確的。(b)是螺環(huán),不受環(huán)大小的影響,所以(b)也是正確的十一、寫出下列化合物的相應(yīng)構(gòu)象式:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>這里黑點(diǎn)僅表示靠近觀察者的H的投影,或者說是指向環(huán)平面上方的H。在明確這個(gè)意義后,再根據(jù)相應(yīng)構(gòu)型寫出其構(gòu)象式就不容易寫錯(cuò),因此,十二、畫出1,3-二叔丁基環(huán)己烷的構(gòu)象式。<解答,請(qǐng)點(diǎn)擊>十三、寫出甲基環(huán)己烷一溴取代產(chǎn)物的可能異構(gòu)體。<解答,請(qǐng)點(diǎn)擊>十四、完成下列反應(yīng):<解答,請(qǐng)點(diǎn)擊>十五、寫出1,1-二甲基環(huán)丙烷與HBr及Br2反應(yīng)的可能產(chǎn)物,預(yù)計(jì)哪一種產(chǎn)物是主要產(chǎn)物。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>十六、單環(huán)環(huán)烷烴(CH2)n中,每個(gè)CH2單位的燃燒值為,對(duì)環(huán)丙烷和環(huán)丁烷分別為697.1KJ·mol-1和686.2KJ·mol-1,而環(huán)戊烷和環(huán)己烷分別為664.0KJ·mol-1和658.6KJ·mol-1,解釋其原因。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>十七、比較順和反-1,3-二甲基環(huán)己烷兩異構(gòu)體的燃燒值。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>順和反-1,3-二甲基環(huán)己烷兩異構(gòu)體的穩(wěn)定構(gòu)象分別為:在順式異構(gòu)體中兩個(gè)CH3都在e鍵上,而反式異構(gòu)體中兩個(gè)CH3只能分別在e和α鍵上,因此順式異構(gòu)體比反式異構(gòu)體穩(wěn)定,順式異構(gòu)體的燃燒值則比反式異構(gòu)體的要小。十八、寫出三環(huán)[3.2.1.0.1,5]辛烷與在-60℃時(shí)反應(yīng)的產(chǎn)物。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>十九、如何解釋環(huán)丙烷中氫的酸性比丙烷中氫的酸性大。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>二十、反-1,2-二甲基環(huán)己烷中大約以90%的二平伏鍵(е,е)構(gòu)象存在,而反-1,2-二溴環(huán)己烷(或反-1,2-二氯環(huán)己烷)中卻以等量的二平伏鍵(е,е)和二直立鍵(α,α)構(gòu)象存在,而且二直立鍵的數(shù)量隨溶劑極性的增加而減少,試說明反-1,2-二甲基環(huán)己烷與反-1,2-二溴環(huán)己烷之間這種差別的原因。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>自測(cè)第三章測(cè)試選擇題(共15題,每空2分)1.下列各組化合物中構(gòu)想最穩(wěn)定的是(
)A.B.C.D.A.B.C.D.2.下列化合物有順反異構(gòu)的是(
)
A.
十氫萘
B.1,1-二甲基環(huán)戊烷
C.1,3-二甲基環(huán)戊烷
D.
2-乙基環(huán)戊烷
E.
1,2-二甲基環(huán)戊稀3.下列化合物在常溫下能使溴水褪色的是(
)
A.
B.
C.
D.
4.下列化合物能使溴水褪色,但不能使KMnO4溶液褪色的是(
)
A.B.
C.
D.
5.環(huán)丙烷在室溫下與Br2/CCl4反應(yīng)的主要產(chǎn)物是(
)
A.
B.
C.
D.6.甲基環(huán)丙烷與HBr反應(yīng)的主要產(chǎn)物是(
)
A.
B.
C.
D.7.(1R,2S,4R)-1-甲基-2-乙基-4-(1,1-二甲基乙基)環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是(
)
A.
B.
C.
D.
第四章立體化學(xué)習(xí)題一、指出下列各對(duì)投影式之間的關(guān)系--同一物或?qū)τ丑w:二、判斷各對(duì)投影式之間的關(guān)系--同一物、對(duì)映體或非對(duì)映體:答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>三、指出投影式(1)的R,S構(gòu)型,判斷其他各式與(1)的關(guān)系:答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>解:(1)為S構(gòu)型;(2)和(6)為(1)的對(duì)映體;(3)、(4)、(5)、(7)與(1)相同。四、判斷下列各手性碳原子的R、S構(gòu)型(在各基團(tuán)旁注明順序號(hào)①②③④),給出各化合物的系統(tǒng)命名:答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>解:(1)R構(gòu)型(①I,②Br,③CH3,④H);(R)-1-溴-1-碘乙烷(2)R構(gòu)型(①Br,②CH2Cl,③CH3,④H);(R)-1-氯-1-溴丙烷(3)S構(gòu)型(①Cl,②CBr,③CH3,④H);(S)-2-氯-1,1,1-三溴丙烷(4)S構(gòu)型(①Cl,②CH2Cl,③CH(CH3)2,④H);(S)-2,3-二甲基-1,2-二氯丁烷(5)R構(gòu)型(①Br,②CH=CH2,③CH2CH3,④H);(R)-3-溴-1-戊烯五、將下列各化學(xué)物寫成Fischer投影式,將手性碳原子標(biāo)以R,S構(gòu)型:答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>六、指出下列化合物有多少立體異構(gòu)體;寫出其Fischer投影式;指出對(duì)映體(用()指出)、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體(用meso表示);給每個(gè)手性碳原子以R,S構(gòu)型:七、寫出(R)-仲丁基氯在300℃進(jìn)行一氯取代反應(yīng)可能得到的全部一氯取代產(chǎn)物的立體化學(xué)式,并給以R/S標(biāo)記,指出哪些產(chǎn)物有旋光性,哪些無旋光性。答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>八、2-丁烯與溴水反應(yīng)可以得到溴醇(3-氯-2-丁醇),順-2-丁烯生成溴醇(I)和它的對(duì)映體,反-2-丁烯生成(II)和它的對(duì)映體。試說明形成溴醇的立體化學(xué)過程。答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>九、麻黃素具有的結(jié)構(gòu)有:,寫出它所有光活異構(gòu)體的構(gòu)型。答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>十、4-羥基-2-溴環(huán)己烷羧酸有多少可能的立體異構(gòu)體:畫出一個(gè)最穩(wěn)定的構(gòu)象式。答案<請(qǐng)點(diǎn)擊>
第四章立體化學(xué)測(cè)試選擇題(共13題,每題2分)1.下列各組化合物中有手性碳原子的是:(1)
(2)
2.下列各組化合物中,有手性的分子是:(1)
(2)
(3)
3.下列化合物中無旋光性的是:(1)
(2)
4.下列化合物中屬于對(duì)映異構(gòu)的是:
5.下列化合物為內(nèi)消旋體的是:
6.下列各化合物屬差向異構(gòu)體的是:
7.下列化合物為R構(gòu)型的是:
8.下列化合物為S構(gòu)型的是:
9.化合物的構(gòu)型為:
A.(2R,3S)
B.(2S,3S)
C.(2R,3R)
D.(2S,3R)
第五章烯烴習(xí)題一、寫出下列基的構(gòu)造:1.丙烯基2.烯丙基3.異丙烯基4.亞甲基5.亞乙基6.亞乙烯基7.異亞丙基8.1,2-亞乙基解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>二、按系統(tǒng)命名法命名下列化合物:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>1、2,3,4-三甲基-2-戊烯2、3-硝基-2-戊烯3、7-甲基-3-(1-甲基丙基)-4-氯-1,5-辛二烯4、3,6-二甲基-1,4-庚二烯5、3-乙烯基-1,5-庚二烯6、(S)-3-甲基-1-戊烯7、(S,Z)-4,5-二甲基-3-庚烯8、1-烯丙基-4-乙烯基環(huán)己烷9、4,4,5-三氯-1-戊烯10、亞甲基環(huán)己烷11、亞乙基環(huán)己烷12、(3S,4S)-3-甲基-4-氯環(huán)戊烯13、3-乙基環(huán)己烯三、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式:1、3-亞甲基環(huán)戊烯2、4-烯丙基-3-丙烯基環(huán)己烯3、7,7-二甲基二環(huán)[2、2、1]-2,5-庚二烯4、2-乙烯基二環(huán)[4、4、0]-1,5,8-癸三烯5、(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯6、(3S,5S)-3,5-二甲基環(huán)己烯7、(S)-3-氯-1-丁烯8、(Z,Z)-2-溴-2,4-庚二烯9、(S,E)-2,7-二甲基-5-溴-4-壬烯10、(E)-環(huán)十二烯解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>四、寫出戊烯異構(gòu)體的構(gòu)造式,并用系統(tǒng)命名法命名,指出哪些有乙烯基、丙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-甲丙烯基?解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>五、下面的名稱每一個(gè)都是錯(cuò)誤的,請(qǐng)予以糾正。1、2-甲基環(huán)己烯2、1-氯異丁烯3、1,1,2,2-四甲基乙烯4、3-甲基-2-丁烯5、(E)-3-乙基-3-戊烯6、反-2-戊烯-4-醇解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>六、計(jì)算下列分子式的不飽和度Ω。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>七、比較下列各組化合物的偶極矩大?。?、1,1-二溴乙烯反-1,2-二溴乙烯順-1,2-二溴乙烯2、(Z)-1,3-二氟丙烯(E)-1,3-二氟丙烯
3、CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2F解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>八、按次序規(guī)則排列下列各組基團(tuán)的優(yōu)先性次序:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>九、比較下列各組化合物的相對(duì)穩(wěn)定性:11-戊烯、順-2-戊烯、反-2-戊烯和2-甲基-2-丁烯十、推測(cè)下列化合物脫水的主要產(chǎn)物并說明理由。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>1、環(huán)己甲醇在酸性試劑作用下首先生成不穩(wěn)定的伯碳正離子,隨后H-發(fā)生遷移,重排為較穩(wěn)定的叔碳正離子,從而形成取代程度較高的烯烴:2、環(huán)丁甲醇在酸性試劑作用下首先生成不穩(wěn)定的伯碳正離子,接著不是發(fā)生H-遷移(四元環(huán)不穩(wěn)定)而是環(huán)上的CH2遷移,重排為較穩(wěn)定的五元環(huán)仲碳正離子,從而形成環(huán)戊烯:十一、為了合成2,3-二甲基-1-丁烯,你認(rèn)為采取哪條途徑收率較高?1、由2,3-二甲基-1-丁醇脫水2、由2,3-二甲基-1-溴丁烷脫溴化氫解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>采取脫溴化氫的途徑較好,因?yàn)榇济撍倪^程可能伴隨著H-遷移,從而形成Zaitsev烯烴。十二、比較下列化合物與HBr加成的區(qū)域選擇性:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>1、。-CF3具強(qiáng)吸電子效應(yīng),因此碳正離子中間體比穩(wěn)定,從反應(yīng)結(jié)果看導(dǎo)致主要形成反markovnikov的產(chǎn)物。2、。在中間體中,由于Br外層的未共用電子對(duì)可以與碳正離子上的空p軌道共軛,結(jié)果是比穩(wěn)定,導(dǎo)致主要形成正常加成產(chǎn)物。3、。H+優(yōu)先加在與O處于β位的雙鍵碳原子上,從而形成由氧原子上未共用電子對(duì)可以與碳正上的空p軌道共軛的較穩(wěn)定的碳正離子:十三、將下列烯烴按照與濃硫酸的反應(yīng)活性大小排列:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>4>2>3>1十四、將下列各組烯烴化合物的雙鍵進(jìn)行氫化時(shí),哪一個(gè)化合物釋放的能量較多?解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>穩(wěn)定性差的氫化時(shí)釋放的能量較多:十五、預(yù)料1-甲基環(huán)烯烴與下列試劑反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>十六、完成下列反應(yīng),寫出主要有機(jī)產(chǎn)物:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>十七、完成下列反應(yīng),寫出主要有機(jī)產(chǎn)物:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>十八、根據(jù)下列事實(shí)推測(cè)相應(yīng)烯烴的結(jié)構(gòu):1、經(jīng)臭氧化/還原性水解會(huì)得到含一個(gè)碳的醛和含三個(gè)碳的酮。2、經(jīng)臭氧化/還原性水解會(huì)得到含兩個(gè)碳的醛和含四個(gè)碳的支鏈醛。3、分子式為C6H10,氫化時(shí)可吸收1molH2,經(jīng)熱的酸性KMnO4處理后會(huì)生成含六個(gè)碳的直鏈二元酸。4、氫化可得到正己烷且經(jīng)臭氧化/還原性水解只生成一種醛。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>十九、如何實(shí)現(xiàn)以下轉(zhuǎn)變?解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>二十、試就以下轉(zhuǎn)變提出合理的機(jī)理:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>二十一、試對(duì)下述反應(yīng)提出相應(yīng)的機(jī)理:解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>二十二、當(dāng)2-溴丙烷用EtONa/EtOH處理時(shí)得到丙烷和乙基異丙基醚,產(chǎn)物組成比為3:1。若用CD3CHBrCD3作同樣處理,則得到和(CD3)2CHOC2H5,其組成比為1:2。試解釋這一實(shí)驗(yàn)結(jié)果。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>二十三、溴處理(Z)-3-己烯,然后在乙醇中與KOH反應(yīng)可得(Z)-3-溴-3-己烯,但用同樣試劑相同順序處理環(huán)己烯卻不能得到1-溴環(huán)己烯,用反應(yīng)式表示這兩種烯烴在反應(yīng)中的行為(注意中間體和產(chǎn)物的立體結(jié)構(gòu))。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>由于C3、C6分別有一個(gè)H與鄰近的C2、C1上的Br正好處于反向α鍵,因而容易發(fā)生
消去生成1,3-環(huán)已二烯。二十四、氯代新薄荷烷(A)用EtONa/EtOH處理迅速生成一個(gè)混合物:30%的2-薄荷烯(B)和70%的3-薄荷烯(C),而其差向異構(gòu)體氯代薄荷烷(D)在同樣條件下卻只能緩慢地反應(yīng),得到唯一產(chǎn)物2-薄荷烯(B),試就此提出合理的解釋。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>氯代新薄荷烷有兩個(gè)β-氫與氯處于反式,因此得到兩個(gè)烯烴的混合物,但是3-薄荷烯是取代程度較高的烯烴,故為主要產(chǎn)物。(D)的反應(yīng)較慢是由于為了發(fā)生反式消去,(D)必須取得不穩(wěn)定的能量較高的構(gòu)想,所有取代基都取α鍵,從而生成唯一的烯烴(B)。
二十五、(Z)-2-丁烯與(E)-2-丁烯分別用間氯過氧苯甲酸(m-CP-BA)處理后進(jìn)行酸性水解,兩者的產(chǎn)物都不旋光,但前者的產(chǎn)物可拆分,后者卻不可拆分,為什么?解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>烯烴用過酸環(huán)氧化,繼而水解是SN2反應(yīng),相當(dāng)于兩者羥基反式加入到雙鍵上,(Z)-2-丁烯所得產(chǎn)物為(±)-2,3-丁二醇,(E)-2-丁烯所得產(chǎn)物為meso-2,3-丁二醇。二十六、已知化合物IN3與1-丁烯反應(yīng)只生成,試提出其可能的機(jī)理。解答<請(qǐng)點(diǎn)擊>二十七、化合物(A)是人工合成地中海果蠅性引誘劑的重要中間體,試推測(cè)(
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