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文檔簡介
PAGE6-第十八章雜環(huán)化合物
1.命名下列化合物:
答案:(1)4-甲基-2-乙基噻唑
(2)2-呋喃-甲酸或糠酸
(3)N-甲基吡咯(4)4-甲基咪唑
(5)α,β-吡啶二羧酸
(6)3-乙基喹啉(7)5-磺酸基異喹啉
(8)β-吲哚乙酸
(9)腺嘌呤
(10)6-羥基嘌呤
2.為什么呋喃能與順丁烯二酸酐進(jìn)行雙烯合成反應(yīng),而噻吩及吡咯則不能?試解釋之。答案:五元雜環(huán)的芳香性比較是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。由于雜原子的電負(fù)性不同,呋喃分子中氧原子的電負(fù)性(3,5)較大,π電子共扼減弱,而顯現(xiàn)出共扼二烯的性質(zhì),易發(fā)生雙烯合成反應(yīng),而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的電負(fù)性較?。ǚ謩e為2.5和3),芳香性較強(qiáng),是閉合共扼體系,難顯現(xiàn)共扼二烯的性質(zhì),不能發(fā)生雙烯合成反應(yīng)。
3.為什么呋喃、噻吩及吡咯容易進(jìn)行親電取代反應(yīng),試解釋之。答案:呋喃、噻吩和吡咯的環(huán)狀結(jié)構(gòu),是閉合共扼體系,同時在雜原子的P軌道上有一對電子參加共扼,屬富電子芳環(huán),使整個環(huán)的π電子密度比苯大,因此,它們比苯容易進(jìn)行親電取代反應(yīng)。
4.吡咯可發(fā)生一系列與苯酚相似的反應(yīng),例如可與重氮鹽偶合,試寫出反應(yīng)式。答案:
5.比較吡咯與吡啶兩種雜環(huán)。從酸堿性、環(huán)對氧化劑的穩(wěn)定性、取代反應(yīng)及受酸聚合性等角度加以討論。答案:吡咯與吡啶性質(zhì)有所不同,與環(huán)上電荷密度差異有關(guān)。它們與苯的相對密度比較如下:吡咯和吡啶的性質(zhì)比較:
性質(zhì)吡咯吡啶主要原因
酸堿性是弱酸(Ka=10-15,比醇強(qiáng))。又是弱堿(Kb=2.5*10-14,比苯胺弱)弱堿(Kb=2.3*10-9),比吡咯強(qiáng),比一般叔胺弱。吡啶環(huán)上N原子的P電子對未參與共扼,能接受一個質(zhì)子環(huán)對氧化劑的穩(wěn)定性
比苯環(huán)易氧化,在空氣中逐漸氧化變成褐色
比苯更穩(wěn)定,不易氧化。
環(huán)上π電子密度不降者穩(wěn)定。取代反應(yīng)比苯易發(fā)生親電取代反應(yīng)比苯難發(fā)生親電取代反應(yīng)。
與環(huán)上電荷密度有關(guān),(吡啶環(huán)上電荷密度低)受酸聚合
易聚合成樹脂物。難聚合。
與環(huán)上電荷密度及穩(wěn)定性有關(guān)。
6.寫出斯克勞普合成喹啉的反應(yīng)。如要合成6-甲氧基喹啉,需用哪些原料?答案:Skramp法合成喹啉的反應(yīng):
7.寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物:
答案:
8.
解決下列問題:(1)
區(qū)別吡啶和喹啉;
(2)
除去混在苯中的少量噻吩;(3)
除去混在甲苯中的少量吡啶;
(4)
除去混在吡啶中的六氫吡啶。答案:(1)吡啶溶于水,喹啉不溶。
(2)噻吩溶于濃H2SO4,苯不溶。(3)水溶解吡啶,甲苯不溶。
(4)苯磺酰氯與六氫吡啶生成酰胺,蒸出吡啶。
9.合成下列化合物:(1)
由合成;(2)
由苯胺、吡啶為原料合成磺胺吡啶;(3)
由合成。答案:
10.雜環(huán)化合物C5H4O2經(jīng)氧化后生成羧酸C5H4O3,把此羧酸的鈉鹽與堿石灰作用,轉(zhuǎn)變?yōu)镃4H4O,后者與鈉不起反應(yīng),也不具有醛和酮的性質(zhì),原來的C5H4O2是什么?答案:
11.用濃硫酸將喹啉在220~230°C時磺化,得喹啉磺酸(A),把(A)與堿共熔,得喹啉的羥基衍生物(B)。(B)與
應(yīng)用斯克勞普法從鄰氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同,(A)和(答案:
12.α、β-吡啶二甲酸脫羧生成β-吡啶甲酸(煙酸):
為什么脫羧在α-位?答案:
13.毒品有哪幾類,它的危害是什么?答案:主要有三類:興奮劑,幻覺劑和抑制劑。興奮劑:能增強(qiáng)人的精神體力和敏感性。但易導(dǎo)致人過度興奮使心血管系統(tǒng)紊亂,甚至致癌?;糜X劑:易使人產(chǎn)生自我陶醉和興奮感經(jīng)常使用會抑制人體的免疫系統(tǒng),出現(xiàn)不安,憂慮,過敏和失眠等癥狀。抑制劑:會抑制中樞神經(jīng),使人精神狀態(tài)不穩(wěn)定,消沉,引起胃腸不適,事業(yè)心和嘔吐等反應(yīng)。因此,吸毒等于慢性自殺。14、從定義、結(jié)構(gòu)、性狀和功用上簡略描述生物堿。答案:生物堿:(1)定義:生物堿是一類存在于植物體內(nèi)(偶亦在動物體發(fā)現(xiàn))。對人和動物有強(qiáng)烈生理作用的含氮堿性有機(jī)化合物。(2)結(jié)構(gòu):生物堿中大多數(shù)含有氮雜環(huán)而顯堿性,但也有少量非雜環(huán)的生物堿,生物堿在植物體內(nèi)常與有機(jī)酸(果酸、檸檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸……),結(jié)合成鹽而存在。也有和無機(jī)酸(磷酸、硫酸,鹽酸)結(jié)合的。(3)生物堿的性狀:生物堿一般是無色固體結(jié)晶,有色的很少,液體的也很少,有苦味,分子中有手性碳原子,具有旋光性,能溶于氯仿、乙醇、醚等有機(jī)溶劑中,多半不溶或難溶于水,能與無機(jī)酸或有機(jī)酸結(jié)合成鹽,這種鹽一般易溶于水。生物堿的中性或酸性水溶液遇一些試劑能發(fā)生沉淀。生物堿與某些濃酸試劑(如:Mnadt
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