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第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴一、內(nèi)容分析鹵代烴是重要的烴的衍生物,屬于烴的不含氧衍生物,本節(jié)內(nèi)容分為三個部分。第一部分介紹了鹵代烴的物理性質(zhì)。教材從學(xué)生熟悉的一氯甲院、1.2二溴乙烷等鹵代輕入手,介紹了鹵代烴的概念和種類,并以“資料卡片”的方式簡單介紹了由代經(jīng)的命名。然后。教材以表格形式列舉了幾種鹵代烴的密度和沸點數(shù)據(jù),展示了它們的變化規(guī)律。第二部分介紹了溴乙烷的性質(zhì)。教材以溴乙烷作為鹵代處的典型代表物來介紹鹵代烴的主要性質(zhì)。先通過實驗的方式,引入并分析溴乙院的取代反應(yīng)。教材注重“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學(xué)科思想。指出鹵代烴中的官能團(tuán)是碳鹵鍵。鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大性C-X較易斷裂。給出了鹵代烴易發(fā)生取代反應(yīng)的原因,再陳述式地介紹溴乙烷的消去反應(yīng)。第三部分設(shè)置了一個科學(xué)探究活動。教材在分析識乙烷反應(yīng)規(guī)律的基礎(chǔ)上。要求學(xué)生探究1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)。通過探究進(jìn)步認(rèn)識反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。進(jìn)少理解鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。同時,教村通過探究欄目中的“比較與分析”和“討論.強調(diào)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識有機化合物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,關(guān)注有機化合物“官能團(tuán)轉(zhuǎn)化”的基本規(guī)律,培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維能力。二、教學(xué)目標(biāo)1.能辨識鹵代烴的官能團(tuán),并根據(jù)官能團(tuán)對鹵代烴進(jìn)行分類:能列舉典型鹵代烴的主要物理性質(zhì)及應(yīng)用2.能從溴乙烷的官能團(tuán)和化學(xué)鍵特點預(yù)測可能的斷鍵部位和化學(xué)性質(zhì),結(jié)合實驗了解溴乙烷與NaOH水溶液的反應(yīng),能寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。3.通過1-溴丁烷取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的探究實驗進(jìn)行對比和歸納,形成“化學(xué)反應(yīng)可調(diào)控”的觀念,通過類比遷移形成對鹵代烴反應(yīng)基本規(guī)律的認(rèn)識。4.通過了解鹵代烴在生活中的應(yīng)用,認(rèn)識化學(xué)對滿足人類生活需要的積極貢獻(xiàn),樹立保物環(huán)境和可持續(xù)發(fā)展的意識。三、核心素養(yǎng)1.宏觀辨析與微觀探析了解烴的衍生物及官能團(tuán)的概念,通過對溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)鍵類型的分析,推斷鹵代烴的化學(xué)性質(zhì),理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識通過實驗探充溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的反應(yīng)條件。綜合應(yīng)用有關(guān)知識完成鹵代烴中鹵素原子的檢驗等任務(wù)。3.科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任通過參與有關(guān)鹵代烴對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響及環(huán)境保護(hù)的議題討論。體會“綠色化學(xué)”思想在有機合成中的重要意義。四、教學(xué)重難點重點:溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)難點:鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律五、教學(xué)方法】對比、歸納、實驗、講授六、教學(xué)過程【新課引入】觀察下列物質(zhì),它們有什么共同點,如何對它們進(jìn)行分類?①CH2BrCH2Br②CH3CHClCH3③(CH3)2CHCH2Br【教師活動】以上物質(zhì)都有鹵素原子,可以看做鹵素原子取代了烴分子中的氫原子,這類物質(zhì)稱為鹵代烴?!景鍟恳?、鹵代烴1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。2.官能團(tuán):一X碳鹵鍵(鹵素原子)3.分類=1\*GB3①根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴=2\*GB3②根據(jù)取代鹵原子的多少,可分為單鹵代烴和多鹵代烴【思考】鹵代烴怎么命名呢?【教師活動】鹵代烴的命名-般用系統(tǒng)命名法,與烴類的命名相似。鹵代烴的命名:鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法,與烴類的命名相似1.選主鏈:選擇含官能團(tuán)的最長碳鏈2.定編號:將鹵素原子看做取代基,編號時從距簡單取代基近的一端編號,有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號3.寫名稱:從簡入繁【課堂練習(xí)1】=1\*GB3①CH2ClCHClCH2CH3=2\*GB3②CH2CHCHBrCH2Br=3\*GB3③【學(xué)生活動】閱讀52頁教材,并結(jié)合P28烷烴的物理性質(zhì),分析表3-1,總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律。表3-1幾種鹵代烴的密度和沸點名稱結(jié)構(gòu)簡式液態(tài)時密度(g·cm3)沸點/℃氯甲烷CH3Cl0.916-24氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108三、鹵代烴的物理性質(zhì)1.狀態(tài):常溫下,少數(shù)鹵代烴為氣體(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷),大多為液體或固體2.溶解性:鹵代烴都不于水,能于有機溶劑,某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑3.密度:①鹵代烴的密度和沸點都高于相應(yīng)的烴,密度一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而增大②一氟代烴、一氯代烴的密度小于水熔沸點:①沸點隨碳原子數(shù)目的增加而升高②碳原子數(shù)相同時,支鏈越多沸點越低【過渡】烴的衍生物具有與烴不同的性質(zhì),這些性質(zhì)主要由其分子中的官能團(tuán)決定?;诠倌軋F(tuán)和化學(xué)鍵的特點及有機反應(yīng)規(guī)律,可以推測有機化合物的化學(xué)性質(zhì),我們以溴乙烷為例學(xué)習(xí)鹵代烴的性質(zhì)。四、溴乙烷1.溴乙烷結(jié)構(gòu)【投影】溴乙烷的分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、球棍模型、官能團(tuán)、空間填充模型、核磁共振氫譜2.溴乙烷物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,沸點38.4℃,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇、四氯化碳等多種有機溶劑?!窘處熁顒印夸逡彝楹鸵彝榈慕Y(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。C-Br鍵為極性鍵,由于溴原子吸引電子能力強,C-Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)(C-Br)的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)?!狙菔緦嶒灐縋53實驗3-1現(xiàn)象:產(chǎn)生淡黃色沉淀五、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)1.水解反應(yīng)(取代反應(yīng))CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up8(水),\s\do3(△))CH3CH2OH+NaBr①反應(yīng)條件:NaOH水溶液、加熱②反應(yīng)原理:③NaOH的作用:NaOH與水解生成的HBr反應(yīng),促進(jìn)水解正向進(jìn)行④加熱促進(jìn)水解正向進(jìn)行【思考】(1)為什么要加入稀硝酸酸化溶液?(2)如何判斷CH3CH2Br是否完全水解?(3)如何判斷CH3CH2Br已發(fā)生水解?(4)如何檢驗鹵代烴中的鹵原子?【點撥】【課堂練習(xí)2】寫出下列物質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式=1\*GB3①CH2BrCH2Br②CH3CHClCH3=3\*GB3③=4\*GB3④【教師活動】如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷可以從分子中脫去HBr,生成乙烯。這個反應(yīng)稱之為消去反應(yīng)。2.消去反應(yīng)有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑+NaBr+H2O。①反應(yīng)條件:NaOH的乙醇溶液、加熱。②反應(yīng)原理:③內(nèi)部條件:β-C上有H原子【課堂練習(xí)3】判斷下列物質(zhì)在NaOH醇溶液加熱條件下能否發(fā)生消去反應(yīng)并寫出相關(guān)化學(xué)方程式【課堂練習(xí)2】判斷下列物質(zhì)在NaOH醇溶液加熱條件下能否發(fā)生消去反應(yīng)并寫出相關(guān)化學(xué)方程式=1\*GB3①CH3CHClCH3②(CH3)2CHCH2Br=3\*GB3③CH2BrCH2Br=4\*GB3④=5\*GB3⑤【小結(jié)】發(fā)生消去反應(yīng)的條件:1.必須有相鄰的碳,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3I。2.β-C原子上必須有H,否則不能發(fā)生消去反應(yīng)3.直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去,如4.有多個鄰位碳原子且鄰位碳原子上均有氫原子時,且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。【教師活動】鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相
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