江西省某中學(xué)人教版高中化學(xué)選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章第一節(jié)醇酚第2課時(shí)課件

江西省教育信息技術(shù)研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題《基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫(kù)的建設(shè)與應(yīng)用研究》

（課題編號(hào)：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀榮2022/12/231江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮江西省教育信息技術(shù)研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題《基于網(wǎng)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022/12/232江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2課時(shí)新課標(biāo)人教版高中毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉片類(lèi)，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，虎門(mén)銷(xiāo)煙采用了什么手段？引入思考酚2022/12/233江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉片類(lèi)，大麻酚和鴉教學(xué)目標(biāo):1.掌握酚的結(jié)構(gòu)2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.了解酚的分類(lèi)和命名4.了解酚類(lèi)的一般通性用途教學(xué)重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：苯酚的顯色反應(yīng)酚2022/12/234江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮教學(xué)目標(biāo):1.掌握酚的結(jié)構(gòu)教學(xué)重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH酚2022/12/235江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：苯3.苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究】（1）展示：苯酚（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。

酚2022/12/236江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3.苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究】酚2022/12/2063、苯酚的物理性質(zhì)顏色

氣味

毒性

狀態(tài)

密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

(與水比)

無(wú)色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒(與苯比較)比水小結(jié)論：官能團(tuán)-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚上怎么辦?如苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。無(wú)色特殊氣味有毒OH-酚2022/12/237江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味毒性狀態(tài)密度熔3.物理性質(zhì)

無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時(shí)，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)-苯醌。小資料酚2022/12/238江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3.物理性質(zhì)無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下怎樣證明苯酚的酸性？思路探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想：酸的一般通性設(shè)計(jì)：酸的一般實(shí)驗(yàn)

1.與指示劑反應(yīng)

2.與金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)4.與鹽反應(yīng)

1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)

3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)

4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)酚2022/12/239江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮怎樣證明苯酚的酸性？思路探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想：酸的一般通性設(shè)計(jì)：實(shí)驗(yàn)探究1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)苯酚溶液紫色石蕊實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚濁液NaOH溶液苯酚濁液Na2CO3溶液石蕊不變色均有氣體產(chǎn)生，苯酚溶液與水的反應(yīng)更劇烈苯酚濁液變澄清苯酚濁液變澄清通過(guò)實(shí)驗(yàn)?zāi)隳艿贸瞿男┙Y(jié)論？1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示劑變色。2、由于苯環(huán)的影響，使羥基變得比較活潑。強(qiáng)于水及醇。酚2022/12/2310江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實(shí)驗(yàn)探究1.苯酚與紫2.苯酚與3.苯酚與氫4.苯酚與苯酚紫色實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實(shí)驗(yàn)3—3酚2022/12/2311江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振4.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚鈉易溶于水酚2022/12/2312江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-O試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究】酚2022/12/2313江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。

酚2022/12/2314江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無(wú)有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問(wèn)1】酚2022/12/2315江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)練習(xí)：請(qǐng)根據(jù)酸性強(qiáng)弱判斷以下情況酸性強(qiáng)弱：

HCl>CH3COOH>H2CO3>>HCO3->H2O>CH3CH2OH1、同濃度的苯酚鈉與碳酸鈉溶液的pH值的大小？2、在苯酚鈉溶液滴加醋酸溶液，有何反應(yīng)發(fā)生？3、在苯酚鈉溶液通入少量的CO2有何反應(yīng)發(fā)生？若通入足量的CO2呢？苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)的產(chǎn)物是哪些物質(zhì)呢？酚2022/12/2316江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮練習(xí)：請(qǐng)根據(jù)酸性強(qiáng)弱判斷以下情況酸性強(qiáng)弱：HCl>CH3探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實(shí)驗(yàn)3-4】酚2022/12/2317江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定酚2022/12/2318江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)④不能用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚酚2022/12/2319江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明酚2022/12/試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類(lèi)別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)2】酚2022/12/2320江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)，并完成下表：類(lèi)別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見(jiàn)：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。酚2022/12/2321江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

現(xiàn)象結(jié)論苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚溶液變?yōu)樽仙緦?shí)驗(yàn)探究】酚2022/12/2322江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一（3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+酚2022/12/2323江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢（4）加成反應(yīng)——與H2加成酚2022/12/2324江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（4）加成反應(yīng)——與H2加成酚2022/12/2024江西省小結(jié)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。

O2（4）氧化反應(yīng)無(wú)色晶體對(duì)-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會(huì)褪色酚2022/12/2325江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮小結(jié)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)（1）弱酸性（2）取4、苯酚的用途

苯酚是一種重要的化工原料，可用來(lái)制造酚醛塑料（俗稱(chēng)電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛樹(shù)脂的合成酚2022/12/2326江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4、苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，可酚1、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)2、苯酚的物理性質(zhì)3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)酚④氧化反應(yīng)4、苯酚的用途酚2022/12/2327江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮酚1、苯酚分子組成和結(jié)構(gòu)2、苯酚的物理性質(zhì)3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)如何鑒別苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價(jià)鐵離子的顯色反應(yīng)鞏固練習(xí)酚2022/12/2328江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮如何鑒別苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價(jià)練一練1、現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常溫下能與NaOH溶液反應(yīng)的是（）b.能與溴水反應(yīng)的有（）c.能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有（）ECEDE酚2022/12/2329江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮練一練1、現(xiàn)有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無(wú)明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液練一練酚2022/12/2330江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2、只用一試種劑把下列四種無(wú)色溶液鑒別開(kāi)：苯酚、乙醇、NaO3、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液苯苯酚鈉加鹽酸或通入CO2苯酚鈉和苯的混合物苯酚不能用溴水。因?yàn)殡m然苯酚會(huì)和溴水反應(yīng)生成難溶于水的三溴苯酚，但易溶于苯中而不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來(lái)說(shuō)，加溴水要過(guò)量，而過(guò)量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來(lái)除去苯中的苯酚酚2022/12/2331江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練苯酚和苯的混合物加入NaThanks謝謝您的觀看！2022/12/2332江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮Thanks2022/12/2032江西省鷹潭市第一中學(xué)江西省教育信息技術(shù)研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題《基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫(kù)的建設(shè)與應(yīng)用研究》

（課題編號(hào)：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀榮2022/12/2333江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮江西省教育信息技術(shù)研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題《基于網(wǎng)第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2課時(shí)新課標(biāo)人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2022/12/2334江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第2課時(shí)新課標(biāo)人教版高中毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉片類(lèi)，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，虎門(mén)銷(xiāo)煙采用了什么手段？引入思考酚2022/12/2335江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮毒品中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉片類(lèi)，大麻酚和鴉教學(xué)目標(biāo):1.掌握酚的結(jié)構(gòu)2.掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.了解酚的分類(lèi)和命名4.了解酚類(lèi)的一般通性用途教學(xué)重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：苯酚的顯色反應(yīng)酚2022/12/2336江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮教學(xué)目標(biāo):1.掌握酚的結(jié)構(gòu)教學(xué)重點(diǎn)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)難點(diǎn)：二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：苯環(huán)和羥基會(huì)相互影響，將決定苯酚的化學(xué)性質(zhì)OH酚2022/12/2337江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮二、酚1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.結(jié)構(gòu)：苯3.苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究】（1）展示：苯酚（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。

酚2022/12/2338江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3.苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究】酚2022/12/2063、苯酚的物理性質(zhì)顏色

氣味

毒性

狀態(tài)

密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

(與水比)

無(wú)色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒(與苯比較)比水小結(jié)論：官能團(tuán)-OH影響了苯酚的物理性質(zhì)如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚上怎么辦?如苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌液態(tài)5.5不溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。無(wú)色特殊氣味有毒OH-酚2022/12/2339江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味毒性狀態(tài)密度熔3.物理性質(zhì)

無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下難溶于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。650C以上時(shí)，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。醫(yī)院常用的“來(lái)蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)-苯醌。小資料酚2022/12/2340江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3.物理性質(zhì)無(wú)色晶體；具有特殊氣味；常溫下怎樣證明苯酚的酸性？思路探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想：酸的一般通性設(shè)計(jì)：酸的一般實(shí)驗(yàn)

1.與指示劑反應(yīng)

2.與金屬反應(yīng)3.與堿反應(yīng)4.與鹽反應(yīng)

1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)

3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)

4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)酚2022/12/2341江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮怎樣證明苯酚的酸性？思路探究實(shí)驗(yàn)探究聯(lián)想：酸的一般通性設(shè)計(jì)：實(shí)驗(yàn)探究1.苯酚與紫色石蕊反應(yīng)2.苯酚與鈉反應(yīng)3.苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)4.苯酚與碳酸鈉反應(yīng)苯酚溶液紫色石蕊實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象苯酚濁液NaOH溶液苯酚濁液Na2CO3溶液石蕊不變色均有氣體產(chǎn)生，苯酚溶液與水的反應(yīng)更劇烈苯酚濁液變澄清苯酚濁液變澄清通過(guò)實(shí)驗(yàn)?zāi)隳艿贸瞿男┙Y(jié)論？1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示劑變色。2、由于苯環(huán)的影響，使羥基變得比較活潑。強(qiáng)于水及醇。酚2022/12/2342江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實(shí)驗(yàn)探究1.苯酚與紫2.苯酚與3.苯酚與氫4.苯酚與苯酚紫色實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實(shí)驗(yàn)3—3酚2022/12/2343江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振4.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚鈉易溶于水酚2022/12/2344江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4.化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-O試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無(wú)氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究】酚2022/12/2345江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3苯酚酸性比H2CO3還弱，其水溶液不能使指示劑變色。

酚2022/12/2346江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與鈉反應(yīng)酸性性質(zhì)不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羥基與鏈烴基直接相連羥基與苯環(huán)直接相連比水緩和比水劇烈無(wú)有苯環(huán)對(duì)酚羥基的影響使羥基上的氫變得更活潑，易電離出H+【學(xué)與問(wèn)1】酚2022/12/2347江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較乙醇和苯酚，并完成下表：類(lèi)別乙醇苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)結(jié)構(gòu)練習(xí)：請(qǐng)根據(jù)酸性強(qiáng)弱判斷以下情況酸性強(qiáng)弱：

HCl>CH3COOH>H2CO3>>HCO3->H2O>CH3CH2OH1、同濃度的苯酚鈉與碳酸鈉溶液的pH值的大??？2、在苯酚鈉溶液滴加醋酸溶液，有何反應(yīng)發(fā)生？3、在苯酚鈉溶液通入少量的CO2有何反應(yīng)發(fā)生？若通入足量的CO2呢？苯酚與碳酸鈉溶液反應(yīng)的產(chǎn)物是哪些物質(zhì)呢？酚2022/12/2348江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮練習(xí)：請(qǐng)根據(jù)酸性強(qiáng)弱判斷以下情況酸性強(qiáng)弱：HCl>CH3探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實(shí)驗(yàn)3-4】酚2022/12/2349江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定酚2022/12/2350江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)產(chǎn)生了影響，使取代更易進(jìn)行。②溴取代苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位。（與甲苯相似）③該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)④不能用該反應(yīng)來(lái)分離苯和苯酚酚2022/12/2351江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮①濃溴水與苯酚在苯環(huán)上發(fā)生取代反應(yīng)。這說(shuō)明酚2022/12/試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)

，并完成下表：類(lèi)別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴的狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因-OH液溴濃溴水需催化劑不需催化劑BrOH-BrBr--Br苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑一元取代三元取代【學(xué)與問(wèn)2】酚2022/12/2352江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮試比較苯和苯酚的取代反應(yīng)，并完成下表：類(lèi)別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見(jiàn)：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。酚2022/12/2353江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對(duì)苯環(huán)的探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

現(xiàn)象結(jié)論苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚溶液變?yōu)樽仙緦?shí)驗(yàn)探究】酚2022/12/2354江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一（3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3+的存在。+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+酚2022/12/2355江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（3）苯酚的顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢（4）加成反應(yīng)——與H2加成酚2022/12/2356江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮（4）加成反應(yīng)——與H2加成酚2022/12/2024江西省小結(jié)：苯酚的化學(xué)性質(zhì)（3）顯色反應(yīng)（1）弱酸性（2）取代反應(yīng)苯酚遇Fe3+溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚。

O2（4）氧化反應(yīng)無(wú)色晶體對(duì)-苯醌（粉紅色晶體）=OO=OH將苯酚加入酸性KMnO4溶液中會(huì)有何現(xiàn)象