《有機化學6》課程教學大綱

《有機化學3》教學大綱一、課程基本信息課程名稱有機化學（2-2）OrganicChemistry(2-2)課程編碼SCC810812201開課院部理學院課程團隊分析化學（化學類專業(yè)）學分3.0課內(nèi)學時48講授48實驗0上機0實踐0課外學時48適用專業(yè)化學授課語言中文先修課程無機化學（2-1）、無機化學實驗（2-1）、無機化學（2-2）、無機化學實驗（2-2）、有機化學（2-1）、有機化學實驗（2-1）課程簡介（必修）有機化學是研究有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成方法、相互轉(zhuǎn)化方法及有關(guān)理論的科學，是有機化學工業(yè)的理論基礎(chǔ)。本課程重點介紹各類有機化合物（烴類、鹵代烴、含氧化合物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、糖類等天然有機化合物）的命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)及其應用，基本反應的反應機理及反應的立體化學，有機化合物的結(jié)構(gòu)分析方法，本學科范圍內(nèi)重大的科學技術(shù)新成就等，核心是有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)之間的關(guān)系及相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律。該課程是化學專業(yè)的專業(yè)核心課程，分2學期開設，共96學時。有機化學（2-2）主要內(nèi)容有含氧化合物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、天然有機化合物（如糖類化合物、氨基酸、蛋白質(zhì)及核酸等）和有機化合物的結(jié)構(gòu)表征方法，重點在結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、各種有機反應及有機化合物的合成方法。Organicchemistryisasciencethatstudiesthecomposition,structure,properties,synthesismethods,mutualtransformationmethodsandrelatedtheoriesoforganicmatter.Itisthetheoreticalbasisoforganicchemistryindustry.Thiscoursefocusesonthenomenclature,structure,physicalproperties,chemicalpropertiesandapplicationsofvariousorganiccompounds(hydrocarbons,halogenatedhydrocarbons,oxygen-containingcompounds,nitrogen-containingcompounds,heterocycliccompounds,sugarsandothernaturalorganiccompounds),thereactionmechanismandstereochemistryofbasicreactions,structuralanalysismethodsoforganiccompounds,majornewachievementsinscienceandtechnologywithinthescopeofthisdiscipline,etc,thecoreistherelationshipbetweenthestructureandpropertiesoforganiccompoundsandthelawofmutualtransformation.Thiscourseisaprofessionalcorecourseforchemistrymajor,whichisdividedinto2semesterswithatotalof96hours.ThemaincontentsofOrganicChemistry(2-2)includeoxygenates,nitrogen-containingcompounds,heterocycliccompoundsandnaturalorganiccompounds(suchascarbohydrates,aminoacids,proteinsandnucleicacids)andthestructuralcharacterizationmethodsoforganiccompounds,focusingontherelationshipbetweenstructureandproperties,variousorganicreactionsandthesynthesismethodsoforganiccompounds.負責人大綱執(zhí)筆人審核人二、課程目標序號代號課程目標OBE畢業(yè)要求指標點任務自選1M1目標1：掌握有機化學的基本理論及基本知識，包括各類有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)表征方法、理化性質(zhì)、合成方法、相互轉(zhuǎn)化的規(guī)律及理論等。是2.42M2目標2：了解有機化學學科及相關(guān)學科的重大科學技術(shù)新理論及新成就。是3.23M3目標3：培養(yǎng)學生具有分析和解決有機化學一般問題的初步能力，為進一步學習后續(xù)課程和培養(yǎng)造就高級化學化工技術(shù)人才打下堅實的基礎(chǔ)。是2.44M4目標4：通過混合式教學，培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)問題的能力及團隊協(xié)作解決問題的能力。是8.1三、課程內(nèi)容序號章節(jié)號標題課程內(nèi)容/重難點支撐課程目標課內(nèi)學時教學方式課外學時課外環(huán)節(jié)1第11章第11章醇酚醚本章重點難點：氫鍵對醇的物理性質(zhì)的影響；醇、酚、醚的化學性質(zhì)；醇與HX的反應的反應歷程、與PX3．PX5．SOCl2反應的立體化學；頻哪醇的重排；醚鍵的斷裂，環(huán)氧乙烷、取代環(huán)氧乙烷的化學性質(zhì)；酚羥基的酸性，Claisen重排。////211.111.1醇醇的結(jié)構(gòu)、分類和命名、制備方法；物理性質(zhì)：氫鍵對醇的物理性質(zhì)的影響；化學性質(zhì)：與金屬的反應；取代反應（與HX的反應及反應歷程，與PX3．PX5．SOCl2的反應）；脫水反應（分子內(nèi)脫水，分子間脫水）；氧化和脫氫反應；頻哪醇的重排及應用發(fā)展；多元醇的氧化。課堂討論內(nèi)容：醇的親核取代反應及消去反應（脫水）與鹵代烴的親核取代及消去反應的對比。M1,M2,M34講授、討論4作業(yè)、預習311.211.2酚酚的命名、結(jié)構(gòu)。酚的化學性質(zhì)：酚羥基的反應（酸性、成醚反應及Claisen重排、成酯反應及Fries重排、與三氯化鐵的顯色反應）；環(huán)上的取代反應（鹵化、硝化、磺化、Friedel-Crafts烴基化、?；磻琑eimer-Tiemann反應，Kolble-Schmitt反應，與甲醛、丙酮的縮合反應）；氧化反應。酚的制備：異丙苯的氧化、鹵苯水解、苯磺酸鹽堿熔法。課堂討論內(nèi)容：醇與酚的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)對比M1,M2,M33講授、討論2作業(yè)、預習411.311.3醚醚的結(jié)構(gòu)、命名、制備；化學性質(zhì)：與酸的反應和醚鍵的斷裂，過氧化物的生成；環(huán)氧乙烷的性質(zhì)：與水、醇、氨（胺）、Grignard試劑的反應，取代環(huán)氧乙烷的反應，環(huán)氧乙烷的制法。冠醚簡介。課堂討論內(nèi)容：醚氧鍵的斷裂機理及規(guī)律M1,M2,M33講授、討論2作業(yè)、預習511.411.4學生自主探究問題（1）冠醚的研究與超分子化學；（2）取代基對酚的酸性影響規(guī)律M4//1自主探究6第12章第12章核磁共振和紅外光譜本章重點難點：用紅外吸收光譜和核磁共振光譜分析有機化合物的結(jié)構(gòu)。////712.112.1紅外光譜電磁波譜的概念；紅外光譜基本原理，光譜圖的表示法，官能團的特征吸收峰位置及其影響因素，在有機化合物結(jié)構(gòu)分析上的初步應用。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習812.212.2核磁共振譜核磁共振的基本原理，化學位移，自旋偶合及裂分，在有機化合物結(jié)構(gòu)分析上的初步應用。M1,M2,M32講授2作業(yè)、預習912.312.3學生自主探究問題核磁共振碳譜、二維核磁譜在復雜有機化合物結(jié)構(gòu)分析中的應用M4//1自主探究10第13章第13章醛酮本章重點難點：醛、酮的化學性質(zhì)，α、β-不飽和醛、酮的特性，親核加成反應機理。////1113.113.1醛酮的親核加成反應醛酮的結(jié)構(gòu)及制備方法；醛酮的親核加成反應機理，電子效應和空間效應對親核加成反應活性的影響；醛酮與強親核試劑RMgX的加成反應，與弱親核試劑HCN、NaHSO3的加成反應，與分子型親核試劑ROH、NH3及其衍生物的加成反應；兩個人名反應Beckmann重排反應和Wittig反應及其應用。M1,M2,M34講授、討論4作業(yè)、預習1213.213.2α-氫原子的反應羥醛縮合、碘仿反應、Perkin反應及Mannich反應的原理及應用。課堂討論內(nèi)容：羥醛縮合、碘仿反應的歷程及實質(zhì)M1,M2,M32講授、討論2作業(yè)、預習1313.313.3氧化還原反應氧化反應（醛與Tollens試劑、Fehling試劑反應，酮被強氧化劑氧化斷鏈、過氧化物氧化）；還原反應（催化加氫，LiAlH4、NaBH4的還原，Clemmensen還原，Wolff-Kishner-黃鳴龍還原）；Cannizzaio反應。M1,M2,M32講授、討論2作業(yè)、預習1413.413.4α、β-不飽和醛、酮α、β-不飽和醛、酮的性質(zhì)（親電加成、親核加成反應）；Micheal加成。M1,M2,M32講授、討論2作業(yè)、預習1513.513.5學生自主探究問題醛、酮化學性質(zhì)的核心及共性；重要人名反應在有機合成中的應用。M4//1自主探究16第14章第14章羧酸及其衍生物本章重點難點：羧酸的命名，化學性質(zhì)；誘導效應、共軛效應及場效應對羧酸酸性的影響；羧酸衍生物的命名、化學性質(zhì)；Claisen酯縮合；酮-烯醇的互變異構(gòu)；乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯合成及在有機合成上應用。/////1714.114.1羧酸羧酸的結(jié)構(gòu)及分類、合成方法（氧化法、腈水解、Perkin反應、Grignard試劑與CO2作用、酚酸合成）。物理性質(zhì)：氫鍵、締合?；瘜W性質(zhì)：酸性及影響酸性的因素（誘導效應，共軛效應，場效應）；羧酸衍生物的生成；羧基的還原反應；脫羧反應；二元酸的受熱反應；羧酸α-氫原子的鹵代反應。課堂討論內(nèi)容：羧酸酸性的影響因素M1,M2,M32講授、討論2作業(yè)、預習1814.214.2羧酸衍生物羧酸衍生物的化學性質(zhì)：羧酸衍生物的親核取代反應（水解、醇解、氨解）及其反應機理、活性順序及理論解釋；羧酸衍生物的還原反應；羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應；酯縮合反應（Claisen酯縮合反應及歷程，Dieckmann縮合）；Refermatsky反應；酰胺的脫水反應；Hofmann降解反應。課堂討論內(nèi)容：羧酸衍生物親核取代反應的實質(zhì)；酯縮合反應與醛酮羥醛縮合反應的區(qū)別。M1,M2,M34講授、討論4作業(yè)、預習1914.314.3重要的羧酸衍生物重要羧酸衍生物乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的結(jié)構(gòu)特點；乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)及在有機合成中的應用；丙二酸二乙酯的性質(zhì)及在有機合成中的應用。M1,M2,M32講授、討論2作業(yè)、預習2014.414.4學生自主探究問題逆合成分析法在有機合成路線設計中的應用；一些重要精細化工產(chǎn)品的合成方法。M4//1自主探究21第15章第15章有機含氮化合物本章重點難點：芳香族硝基化合物的化學性質(zhì)；胺的化學性質(zhì)；季銨鹽與季銨堿的化學性質(zhì)；重氮化反應及重氮鹽在有機合成上的應用。/////2215.115.1硝基化合物硝基化合物的結(jié)構(gòu)，芳香族硝基化合物的制法及物理性質(zhì)。芳香族硝基化合物的化學性質(zhì)：還原反應；芳環(huán)上的親電取代反應；-NO2對苯環(huán)上鄰、對位基團的影響。M1,M2,M32講授、討論2作業(yè)、預習2315.215.2胺胺的結(jié)構(gòu)及制備方法（氨和胺的烴基化、腈和酰胺的還原、醛和酮的還原氨化、從酰胺的降解制備、Gabriel合成法、硝基化合物的還原）。化學性質(zhì)：堿性；烷基化；?；换酋；℉insberg反應）；亞硝化；芳胺芳環(huán)上的取代反應。課堂討論內(nèi)容：胺的堿性的影響因素。M1,M2,M33講授、討論3作業(yè)、預習2415.315.3季銨鹽和季銨堿季銨鹽和季銨堿的生成。季銨堿的強堿性；季銨堿受熱消除反應—Hofmann消除及在有機胺結(jié)構(gòu)分析中的應用。M1,M2,M31講授、討論1作業(yè)、預習2515.415.4重氮和偶氮化合物芳香胺的重氮化反應。重氮鹽的反應及其在有機合成中的應用：重氮基的取代反應（被氫原子、羥基、鹵素和氰基取代）；偶聯(lián)反應（與酚、芳胺的偶合）；還原反應。M1,M2,M32講授、討論2作業(yè)、預習2615.515.5學生自主探究問題重氮化反應在工業(yè)有機合成中的應用。M4//1自主探究27第16章第16章雜環(huán)化合物本章重點難點：雜環(huán)化合物的命名、結(jié)構(gòu)及芳香性，五元雜環(huán)化合物、六元雜環(huán)化合物及其化學性質(zhì)。親電取代反應（呋喃、噻吩、吡咯、吡啶）；親核取代（吡啶）；堿性。稠雜環(huán)及生物堿簡介。M1,M2,M32講授1作業(yè)、預習28第17章第17章糖類化合物本章重點難點：葡萄糖的結(jié)構(gòu)、Haworth式，單糖的構(gòu)象；單糖的化學性質(zhì)。碳水化合物的分類。葡萄糖、果糖的開鏈式和氧環(huán)式（Haworth式）結(jié)構(gòu)，單糖的構(gòu)象。單糖的化學性質(zhì)：氧化、還原、脎的生成、苷的生成。二聚糖（纖維二糖、麥芽糖）。多糖（淀粉、纖維素）。M1,M2,M32講授1作業(yè)、預習29第18章第18章氨基酸、蛋白質(zhì)及核酸本章重點難點：氨基酸、蛋白質(zhì)及核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。氨基酸的分類、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及合成方法；多肽的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)簡介；蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)簡介；核酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)簡介。M1,M2,M32講授1預習四、考核方式序號考核環(huán)節(jié)操作細節(jié)總評占比1平時作業(yè)1.每周布置3-4道題目，平均每次課2道題以上，共11-12次作業(yè)。2.作業(yè)批改每次計分，按照考題方式設置每道題的分數(shù)。學生的作業(yè)成績?yōu)樗蓄}目的得分/題目總分*100，即得分率。那次不交那次就是0分，補交作業(yè)乘以0.7-0.8的系數(shù)。3.考核學生對有機化學基本知識的掌握能力，學生綜合運用所學知識分析問題、解決問題的能力。題型主要有命名、完成反應、結(jié)構(gòu)推斷、反應機理、合成題。10%2課堂表現(xiàn)1.用雨課堂授課，每次設置5-6個測試題，考查學生的課堂學習效果，教師也能有針對性的教學。2.課堂討論搶答情況：每次課設置1-2次討論搶答。根據(jù)題目難度，參與同學給與每題1-3分加分。3.課堂討論彈幕投稿情況：每次課設置1-2次彈幕討論。每條彈幕或投稿記0.2~0.25分，每次課1分封頂。4.2周導出一次學習數(shù)據(jù)?？偡譃榈梅致?。10%3課前預習（自主學習）情況1.每次課前通過雨課堂推送學習任務（視頻、PPT等），并配有3-4個檢測題，每題2-3分。考查學生的自主學習效果，也便于課堂討論學習的順利進行。2.每周2次推送，每2周導出一次數(shù)據(jù)。成績?yōu)榈梅致省?%4章末在線測試1.根據(jù)內(nèi)容，設置5次章末在線測試。督促學生及時總結(jié)復習，查漏補缺。2.測試在石大云課堂教學平臺進行，有題庫，隨機組題。3.每次10道題，20分，答題時間15min，可答題3次，取最高分。4.總分為5次成績加和。10%5期中考試1.第8-9周末進行期中考試，考查學生上半學期內(nèi)容的掌握情況。閉卷考試。2.考試內(nèi)容為緒論、命名法、飽和烴、對映異構(gòu)、烯烴、炔烴的相關(guān)知識。3.題型包括命名及寫結(jié)構(gòu)式、完成反應、簡答、鑒別、理化性質(zhì)比較、反應機理、推斷結(jié)構(gòu)及合成題等。滿分100分。20%6自主能力提升展講1.每班每學期安排一次拓展知識集中展講，2-5人一組，每個同學5min展講時間。2.教師根據(jù)PPT制作、內(nèi)容組織、展講情況、拓展情況、團隊合作等方面進行綜合評分。3.本項目主要考查學生對于有機化學知識的綜合運用能力，能否青出于藍而勝于藍。10%7期末考試1.閉卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.主要考核學生對有機化學基本知識的掌握能力，學生綜合運用所學知識分析問題、解決問題的能力，題型主要有命名及寫結(jié)構(gòu)式、完成反應題、簡答題、機理題、鑒別題、結(jié)構(gòu)分析題、合成題等。35%五、評分細則序號課程目標考核環(huán)節(jié)大致占比評分等級1M1平時作業(yè)10%學生每次作業(yè)得分加和，根據(jù)作業(yè)題目設置的總分，計算得分率。2M1課堂表現(xiàn)15%學生每次課堂測試、討論搶答、討論彈幕投稿所得分數(shù)加和，根據(jù)項目設置的總分，計算得分率。3M1課前預習（自主學習）情況10%學生每次預習（自主學習）得分加和，根據(jù)設置的總分，計算得分率。4M1章末在線測試10%5次測試得分加和即為總得分。滿分為100分。5M1期中考試20%（見試卷評分標準）6M1期末考試35%（見試卷評分標準）7M2課堂表現(xiàn)30%學生每次課堂測試、討論搶答、討論彈幕投稿所得分數(shù)加和，根據(jù)項目設置的總分，計算得分率。8M2課前預習（自主學習）情況30%學生每次預習（自主學習）得分加和，根據(jù)設置的總分，計算得分率。9M2自主能力提升展講40%A-PPT制作、展講、團隊合作等都好，有自己想法及觀點。B-展講PPT制作較好，內(nèi)容組織好，拓展內(nèi)容較好，團隊合作較好。C-沒有參加公開展講，僅做了PPT，內(nèi)容較好。D-沒有參與此環(huán)節(jié)10M3平時作業(yè)10%學生每次作業(yè)得分加和，根據(jù)作業(yè)題目設置的總分，計算得分率。11M3課堂表現(xiàn)10%學生每次課堂測試、討論搶答、討論彈幕投稿所得分數(shù)加和，根據(jù)項目設置的總分，計算得