高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點(diǎn)過關(guān)練考點(diǎn)62烴的含氧衍生物(含解析)

考點(diǎn)62烴的含氧衍生物一、醇類1．醇類（1）定義：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。（2）醇的分類注意啦：飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH，飽和一元醚的通式為CnH2n+2O，所以碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體，如丁醇和乙醚互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)相同的芳香醇及酚互為同分異構(gòu)體。（3）醇的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點(diǎn)直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而升高醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小化學(xué)性質(zhì)由于醇類都以羥基為官能團(tuán)，所以醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似，即能與活潑金屬反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，兩個或兩個以上的羥基結(jié)合在同一個碳原子上時，物質(zhì)不能穩(wěn)定存在（如：→）。在寫二元醇或多元醇的同分異構(gòu)體時，要避免這種情況。（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，飲用約10mL就能使人雙目失明。工業(yè)酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和車用燃料。②乙二醇和丙三醇：都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇還用作汽車防凍液，丙三醇用于配制化妝品。2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比較類別脂肪醇芳香醇酚芳香醚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OHC6H5OCH3官能團(tuán)—OH—OH—OH—O—結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連氧原子連接2個烴基主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng)②取代反應(yīng)③脫水反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤酯化反應(yīng)等①弱酸性②取代反應(yīng)③顯色反應(yīng)④加成反應(yīng)等______特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味（生成醛或酮）與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色______二、酚1．酚的概念和結(jié)構(gòu)特征羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。（1）“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。（2）酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。（3）酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物（如和）。（4）苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。2．苯酚的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味熔點(diǎn)溶解性腐蝕性無色晶體特殊的氣味較低（43℃）室溫下，在水中的溶解度是9.3g，當(dāng)溫度高于65℃時，能與水混溶；易溶于乙醇等有機(jī)溶劑有腐蝕性注意啦：（1）苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。苯酚也能被一些強(qiáng)氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化。（2）苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，防止被其腐蝕。3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)在苯酚分子中，由于羥基與苯環(huán)的相互影響，使苯酚表現(xiàn)出特有的化學(xué)性質(zhì)。三、醇、酚化學(xué)性質(zhì)的理解1．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：反應(yīng)斷裂的價鍵化學(xué)方程式(以乙醇為例)與活潑金屬反應(yīng)①2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑催化氧化反應(yīng)①③2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O與氫鹵酸反應(yīng)②CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O分子間脫水反應(yīng)①②2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3+H2O分子內(nèi)脫水反應(yīng)②⑤酯化反應(yīng)①2．由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。①弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－+H+，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為③顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。四、醛1．醛醛是由烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為—CHO，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。2．甲醛、乙醛的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO3．甲醛、乙醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛液體與水、乙醇等互溶4．化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇醛SKIPIF1<0羧酸（1）銀氨溶液的配制方法：在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。（2）實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；③加熱時不能振蕩試管；④實(shí)驗(yàn)要在堿性條件下進(jìn)行。（3）應(yīng)用：實(shí)驗(yàn)室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗(yàn)物質(zhì)中是否含有醛基，工業(yè)上利用葡萄糖（含醛基）發(fā)生銀鏡反應(yīng)來制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。五、羧酸1．概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為R—COOH，官能團(tuán)為—COOH，飽和一元羧酸的分子式為CnH2nO2(n≥1)。2．分類3．化學(xué)性質(zhì)①弱酸性官能團(tuán)—COOH能電離出H+，因而羧酸是弱酸，具有酸的通性，如使指示劑變色，與鈉、堿反應(yīng)等；一般羧酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，羧酸能與碳酸鈉反應(yīng)生成羧酸鹽和二氧化碳。常見的羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠COOH＞C6H5COOH＞CH3COOH。②酯化反應(yīng)酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng)，叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。六、酯（1）酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡寫為RCOOR′，官能團(tuán)為。（2）酯的物理性質(zhì)（3）酯的化學(xué)性質(zhì)注意啦：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。（4）酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。七、烴及其衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系考向一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例1下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是【解析】發(fā)生消去反應(yīng)的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛?！敬鸢浮緾1．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法不正確的是A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團(tuán)B．1mol芥子醇分子中與足量鈉反應(yīng)能生成1molH2C．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成反應(yīng)醇類物質(zhì)的反應(yīng)規(guī)律（1）醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān)。（2）醇的消去反應(yīng)規(guī)律①結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，且該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。CH3OH(無相鄰碳原子)，(相鄰碳原子上無氫原子)等結(jié)構(gòu)的醇不能發(fā)生消去反應(yīng)。②醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。③一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。考向二酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)典例1雙酚A也稱BPA(結(jié)構(gòu)如圖所示)，嚴(yán)重威脅著胎兒和兒童的健康，甚至癌癥和新陳代謝紊亂導(dǎo)致的肥胖也被認(rèn)為與此有關(guān)。下列關(guān)于雙酚A的說法正確的是A．該化合物的分子式為C20H24O2B．該化合物與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色C．該化合物的所有碳原子處于同一平面D．1mol雙酚A與濃溴水反應(yīng)，最多可與4molBr2發(fā)生取代反應(yīng)【解析】A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C21H24O2；B項(xiàng)，該物質(zhì)中含有酚羥基能使FeCl3溶液顯色；C項(xiàng)，連兩個甲基的碳原子成四個共價鍵，碳原子不可能共平面；D項(xiàng)，溴取代酚羥基的鄰對位，有2mol溴發(fā)生取代反應(yīng)?！敬鸢浮緽2．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是A．推測BHT在水中的溶解度小于苯酚B．BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色C．方法一和方法二的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng)D．BHT與具有完全相同的官能團(tuán)考向三醇、酚的比較及同分異構(gòu)體典例1下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說法正確的是MNA．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的量一樣多B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成二氧化碳和水的量分別相等C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個【解析】M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應(yīng)，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的量不相等，A錯誤；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，故完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)，生成水的量不相等，B錯誤；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18個，D錯誤。【答案】C3．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。（1）寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡式：A，B。

（2）寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

（3）A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2，分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為?？枷蛩娜╊惖慕Y(jié)構(gòu)與性質(zhì)典例1我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說法正確的是A．青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中B．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵C．香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng)D．香茅醛的同系物中，含4個碳原子的有機(jī)物有3種(不考慮立體異構(gòu))【解析】青蒿素中不含親水基團(tuán)，難溶于水，A項(xiàng)錯誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強(qiáng)的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色，B項(xiàng)錯誤；青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；香茅醛的同系物應(yīng)含有一個碳碳雙鍵和一個醛基，滿足以上條件且含有4個碳原子的有機(jī)物有3種，分別為CH2=CH—CH2—CHO、CH3—CH=CH—CHO、，D項(xiàng)正確?！敬鸢浮緿檢驗(yàn)—CHO應(yīng)注意的實(shí)驗(yàn)問題與新制[Ag(NH3)2]OH溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)注意事項(xiàng)①試管內(nèi)壁必須潔凈；②銀氨溶液隨用隨配，不可久置；③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；④乙醛用量不宜太多，一般加3滴；⑤銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去①新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置；②配制新制Cu(OH)2懸濁液時，所用NaOH必須過量；③反應(yīng)液直接加熱煮沸4．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于A的說法正確的是A．化合物A的分子式為C15H20O3B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色C．1molA最多可以與4molCu(OH)2反應(yīng)D．1molA最多與1molH2加成考向五羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)典例1水楊酸、冬青油、阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法不正確的是水楊酸冬青油阿司匹林A．由水楊酸制冬青油的反應(yīng)是取代反應(yīng)B．阿司匹林的分子式為C9H8O4，在一定條件下水解可得水楊酸C．冬青油苯環(huán)上的一氯取代物有4種D．可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸【解析】水楊酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成冬青油，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；阿司匹林的分子式為C9H8O4，阿司匹林在酸性條件下水解可得水楊酸，B項(xiàng)正確；冬青油苯環(huán)上有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其苯環(huán)上的一氯取代物有4種，C項(xiàng)正確；冬青油中含有的酚羥基和酯鍵都能與NaOH溶液反應(yīng)，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水楊酸，D項(xiàng)錯誤?！敬鸢浮緿5．有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有A．3種B．4種C．5種D．6種酯化反應(yīng)的類型（1）一元羧酸與一元醇CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O（2）一元羧酸與多元醇2CH3COOH++2H2O（3）多元羧酸與一元醇+2HO—C2H5+2H2O（4）多元羧酸與多元醇①形成環(huán)酯++2H2O②形成鏈狀酯HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O③形成聚酯(高分子)——縮聚反應(yīng)+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O（5）羥基酸的酯化①分子內(nèi)形成環(huán)酯+H2O考向六官能團(tuán)的識別與有機(jī)物性質(zhì)的推斷典例1有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中正確的是①可以使酸性KMnO4溶液褪色②可以和NaOH溶液反應(yīng)③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)④在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)A．①②③ B．①②③④C．①②③⑤ D．①②③④⑤【解析】有機(jī)物A中含有—OH(羥基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有機(jī)物A中含有酯基，可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng)；有機(jī)物A中含有醇羥基，在一定條件下，可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化劑、加熱條件下，可發(fā)生催化氧化反應(yīng)；有機(jī)物A中含有—CHO，因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)?！敬鸢浮緿6．對于結(jié)構(gòu)滿足的有機(jī)物，下列描述中正確的是A．分子中有2種含氧官能團(tuán)B．能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)C．1mol該有機(jī)物最多消耗3molNaOHD．苯環(huán)上的一溴取代物最多有3種官能團(tuán)與反應(yīng)類型的關(guān)系1．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則此有機(jī)物可發(fā)生的反應(yīng)類型有①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦2．下列有關(guān)有機(jī)物說法不正確的是A．CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3-羥基丁酸B．四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面C．1mol分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是3mol、4mol、1molD．在一定條件下，苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)3．已知酸性：H2SO4>>H2CO3>>SKIPIF1<0，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ茿．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2B．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4C．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液D．與稀H2SO4共熱后，加入足量的Na2CO3溶液4．櫻桃是一種抗氧化的水果，其表現(xiàn)抗氧化性的一種有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)M的說法中不正確的是A．M的分子式為C4H6O5B．M中含有兩種官能團(tuán)，分別為羥基和羧基C．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，0.1molM完全燃燒時消耗6.72LO2D．1molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成3molH25．關(guān)于下列三種化合物的說法正確的是A．均不存在順反異構(gòu)體B．不同化學(xué)環(huán)境的氫原子均為7種C．都可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)D．可以用金屬鈉和銀氨溶液進(jìn)行鑒別6．膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是A．芥子醇的分子式是C11H14O4，屬于芳香烴B．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2C．芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)7．山萘酚結(jié)構(gòu)如圖所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆類、茶葉中，具有多種生物學(xué)作用，如抗氧化、抑制腫瘤生長及保護(hù)肝細(xì)胞等作用。有關(guān)山萘酚的敘述正確的是A．結(jié)構(gòu)式中含有2個苯環(huán)和羥基、醚鍵、羧基、碳碳雙鍵B．可發(fā)生取代反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)C．可與NaOH反應(yīng)，不能與NaHCO3反應(yīng)D．1mol山萘酚與溴水反應(yīng)最多可消耗4molBr28．分子式為C10H12O2的有機(jī)物，滿足以下條件:①苯環(huán)上只有兩個取代基；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則滿足這些條件的有機(jī)物共有A．6種 B．9種 C．12種 D．15種9．有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為B(如圖所示)，下列說法正確的是A．A分子中所有碳原子均位于同一平面B．用FeCl3溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有AC．物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)D．1molB最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)10．分子式為C4H8O3的有機(jī)物，在一定條件下具有下列性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式，且能使溴水褪色的物質(zhì)；③在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。根據(jù)上述性質(zhì)，確定C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為A．HOCH2CH(COOH)CH3 B．CH3CH(OH)CH2COOHC．CH3CH2CH(OH)COOH D．HOCH2CH2CH2COOH11．依曲替酯用于治療嚴(yán)重的牛皮癬、紅斑性角化癥等。它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成：下列說法正確的是A．X與Y互為同分異構(gòu)體B．可用酸性KMnO4溶液鑒別X和YC．1molY能與6molH2或3molNaOH發(fā)生反應(yīng)D．依曲替酯只能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)12．有機(jī)物A含碳72.0%、含氫為6.67%，其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2∶2∶2∶3，B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)產(chǎn)物略)：已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時，會發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH―→RCH2CHO請回答下列問題：（1）B中官能團(tuán)的名稱是________，反應(yīng)④屬于________反應(yīng)類型。（2）A的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。（3）F與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為______________________________________。（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)②：__________________________________________。反應(yīng)④：__________________________________________。（5）N是比K多1個碳原子的同系物，同時符合下列要求的N的同分異構(gòu)體有________種。Ⅰ.苯環(huán)上有兩個取代基；Ⅱ.能發(fā)生水解反應(yīng)；Ⅲ.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。其中核磁共振氫譜為5組峰的為_____________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。13．黨的十九大報告中明確了“加快生態(tài)文明體制改革，建設(shè)美麗中國”，把“推進(jìn)綠色發(fā)展”放到了首位，強(qiáng)調(diào)“加快建立綠色生產(chǎn)和消費(fèi)的法律制度和政策導(dǎo)向，建立健全綠色低碳循環(huán)發(fā)展的經(jīng)濟(jì)體系”。化工生產(chǎn)中倡導(dǎo)原料盡量多地轉(zhuǎn)化為目標(biāo)產(chǎn)物，提高原子利用率。利用下列合成路線可以制備對羥基苯甲酸：已知：①該合成路線中，生成G、F的物質(zhì)的量之比為n(G)∶n(F)＝1∶3，且1molG與足量的Na反應(yīng)產(chǎn)生33.6L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)H2。②同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定?；卮鹣铝袉栴}：（1）下列關(guān)于對羥基苯甲酸的說法中正確的是________(填序號)。a.能發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.1mol對羥基苯甲酸最多能與1molNaOH反應(yīng)d.對羥基苯甲酸能發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)（2）H的化學(xué)名稱是________。（3）A生成B的反應(yīng)類型是________，A中含氧官能團(tuán)的名稱是________。（4）B生成C和D的化學(xué)方程式為__________________________________________。（5）滿足下列條件的對羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體共有________種(不包括立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜中有4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體有________種。①能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（6）寫出由H制備G的合成路線(無機(jī)試劑任選)。14．扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A、B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，1molA能消耗含有2.5molCu(OH)2的新制懸濁液，寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式__________________________________。（2）化合物C所含官能團(tuán)的名稱為________，在一定條件下C與足量NaOH溶液反應(yīng)，1molC最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為________mol。（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________；請寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式__________。（4）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E的分子式為________________。（5）符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))有________種，其中核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為________。①屬于一元酸類化合物②苯環(huán)上只有兩個取代基③遇FeCl3溶液顯紫色（6）參照上述合成路線，以冰醋酸為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計制備A的合成路線。已知RCH2COOHeq\o(――→,\s\up8(PCl3),\s\do8(△))RCH(Cl)COOH。_________________________________________________。1．[2019江蘇][雙選]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A．1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)B．Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到XC．X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等2．[2018江蘇卷]化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2?甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)3．[2017天津]漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng)，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后，該分子中官能團(tuán)的種類減少1種4．[2019新課標(biāo)Ⅰ]化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團(tuán)名稱是。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳。（3）寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)（4）反應(yīng)④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應(yīng)類型是。（6）寫出F到G的反應(yīng)方程式。（7）設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。5．[2019北京]抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。已知：?。ⅲ袡C(jī)物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為（1）有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機(jī)物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是___________，反應(yīng)類型是___________________________。（2）D中含有的官能團(tuán)：__________________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。①包含2個六元環(huán)②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH（6）推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是__________________。（7）由K合成托瑞米芬的過程：托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________。6．[2018新課標(biāo)Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱為________。（2）②的反應(yīng)類型是__________。（3）反應(yīng)④所需試劑，條件分別為________。（4）G的分子式為________。（5）W中含氧官能團(tuán)的名稱是____________。（6）寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________（無機(jī)試劑任選）。7．[2018新課標(biāo)Ⅲ卷]近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是________________。（2）B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。（3）由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（5）Y中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。（6）E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。（7）X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。8．[2018江蘇卷]丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下：已知：（1）A中的官能團(tuán)名稱為__________________（寫兩種）。（2）DE的反應(yīng)類型為__________________。（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。（4）的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_________。①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機(jī)試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。9．[2017新課標(biāo)Ⅰ]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是__________。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是__________、_________。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為____________。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為___________。（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式____________。（6）寫出用環(huán)戊烷和2–丁炔為原料制備化合物的合成路線________（其他試劑任選）。變式拓展變式拓展1．【答案】A【解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A不正確；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應(yīng)生成H2，且2—OH～1H2，B正確；酚與溴水反應(yīng)時，溴原子取代酚羥基鄰、對位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對位被其他基團(tuán)占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；芥子醇結(jié)構(gòu)中含有和醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子上有氫原子，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。2．【答案】C【解析】BHT中具有憎水性的烴基大于苯環(huán)，所以在水中溶解度小于苯酚，A正確；酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正確；方法一屬于加成反應(yīng)，方法二屬于取代反應(yīng)，C不正確；BHT與均只含有酚羥基，D正確。3．【答案】（1）（2）+NaOH+H2O（3）2+2Na2+H2↑1∶1∶1【解析】依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子，故A、B中均含有—OH，為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能使溴水褪色，故A為。B溶于NaOH溶液，且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚，結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種，則B為。、與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為2～H2、～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。4．【答案】C【解析】化合物A的分子式為C15H22O3，A錯誤；A中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B錯誤；1molA中含2mol—CHO，1mol，則最多可與4molCu(OH)2反應(yīng)，可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確、D錯誤。5．【答案】D【解析】同分異構(gòu)體的分子式是C8H8O2，含有苯環(huán)且屬于酯類。若苯環(huán)上只有一個取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，則剩余的基團(tuán)是—C2H4O2，一定是一個為—CH3，另一個為，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是、、、、、。6．【答案】C【解析】該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、硝基、酯基3種含氧官能團(tuán)，A錯誤；在對應(yīng)的結(jié)構(gòu)中，沒有一個官能團(tuán)可以發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；可以和NaOH反應(yīng)的有酚羥基、酯基，而酯基反應(yīng)后又形成一個酚羥基，所以1mol該有機(jī)物最多消耗3molNaOH，C正確；由于有酚羥基，所以苯環(huán)上的一溴取代物只能位于酚羥基所在碳原子的鄰位和對位，而鄰位已經(jīng)有取代基，所以只能是對位一個位置，苯環(huán)上的一溴取代物最多有1種，D錯誤?？键c(diǎn)沖關(guān)考點(diǎn)沖關(guān)1．【答案】B【解析】該有機(jī)物含有碳碳雙鍵、酯鍵、羧基、羥基等官能團(tuán)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，酯鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，羧基、羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，羥基還可發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)，羧基還可以發(fā)生中和反應(yīng)，故B項(xiàng)正確。2．【答案】B【解析】羧基碳序號最小，羥基為取代基，A正確；單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故每個苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面，B錯誤；分子內(nèi)的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng)，酚羥基、羧基均能與NaOH反應(yīng)，且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH，只有羧基與NaHCO3溶液反應(yīng)，故C、D正確。3．【答案】A【解析】堿性條件下，水解生成，然后通入過量二氧化碳生成，且二氧化碳較廉價，加入稀硫酸適量時可生成，但使用稀硫酸的成本高，故A符合題意、B不符合題意；酸性條件下，水解生成，然后加入NaOH溶液時生成而得不到，加入足量Na2CO3溶液生成，得不到，故C、D均不符合題意。4．【答案】D【解析】A項(xiàng)，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知M的分子式為C4H6O5，正確；B項(xiàng)，M中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，正確；C項(xiàng)，M完全燃燒的化學(xué)方程式為C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O，0.1molM完全燃燒時消耗0.3molO2，0.3molO2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為0.3mol×22.4L·mol－1＝6.72L，正確；D項(xiàng)，M分子中含2個羧基和1個羥基，1molM與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5molH2，錯誤。5．【答案】D【解析】三種化合物均存在順反異構(gòu)，A項(xiàng)錯誤；三種化合物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目分別為7、7、8，B項(xiàng)錯誤；月桂烯和檸檬醛不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；香葉醇可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，檸檬醛可以和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，而月桂烯和它們之間均不能反應(yīng)，現(xiàn)象不一樣，可以鑒別，D項(xiàng)正確。6．【答案】D【解析】芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是烴，A項(xiàng)錯誤；酚羥基苯環(huán)上鄰對位沒有可被取代的氫原子，只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯誤；芥子醇中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)正確。7．【答案】C【解析】從題干結(jié)構(gòu)簡式可知，山萘酚中沒有羧基，應(yīng)為羰基，A錯誤；該分子沒有酯基、鹵素原子等，故不能發(fā)生水解反應(yīng)，B錯誤；該分子有酚羥基，能與NaOH反應(yīng)，該分子中無羧基，不能與NaHCO3反應(yīng)，C正確；1mol山萘酚與溴水反應(yīng)，酚的鄰、對位消耗4molBr2，碳碳雙鍵消耗1molBr2，共消耗5molBr2，D錯誤。8．【答案】D【解析】分子式為C10H12O2，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該有機(jī)物中一定含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有醛基，根據(jù)分子組成可知，該有機(jī)物除了苯環(huán)和醛基以外，其它都是單鍵，另外還含有:10-6-1=3個C，苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個取代基為羥基，則另一個取代基的可能為:①—CH2CH2CH2CHO、②—CH2CH(CH3)CHO、③—CH(CH3)CH2CHO、④—C(CH3)2CHO、⑤—CH(CH2CH3)CHO，每種組合中都含有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，所以該有機(jī)物總共含有的同分異構(gòu)體數(shù)目為5×3=15種。9．【答案】B【解析】A中1個飽和碳原子上連有3個碳原子(2個—CH3中的C、1個苯環(huán)上的C)，這4個碳原子中最多有3個碳原子在同一平面上，故A項(xiàng)錯誤；A含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，而B不含酚羥基，因此可用FeCl3溶液檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A，B項(xiàng)正確；物質(zhì)B含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯鍵或鹵原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；1molB含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol醛基、1mol羰基，最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。10．【答案】D【解析】①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)，說明分子中含有—OH和—COOH；②在濃硫酸存在下，還能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物，這說明該有機(jī)物的羥基和羧基都連接在末端的碳原子上，據(jù)此可知選項(xiàng)D符合題意。11．【答案】A【解析】原料X與中間體Y的區(qū)別是的位置不同，所以兩者互為同分異構(gòu)體，A正確；X和Y中含有碳碳雙鍵，所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故兩者不能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別，B錯誤；Y中苯環(huán)、羰基、碳碳雙鍵都能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基、酯基水解生成的羧基能與NaOH反應(yīng)，所以1molY能與5molH2或3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，C錯誤；依曲替酯中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、酯基，具有烯烴、苯和酯的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、水解反應(yīng)等，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯誤。12．【答案】（1）溴原子、酯基縮聚反應(yīng)（2）（3）CH3CHO＋2Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋2OH－===CH3COO－＋NHeq\o\al(＋,4)＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（5）9【解析】A中含碳原子數(shù)為eq\f(150×72%,12)＝9，H原子數(shù)為eq\f(150×6.67%,1)≈10，則O原子數(shù)為eq\f(150－108－10,16)＝2，A的分子式為C9H10O2，不飽和度為5。由反應(yīng)⑤可知G為CH2＝CHOOCCH3，水解生成CH3COONa(C)和CH3CHO(根據(jù)信息②可知CH2＝CH—OH重排得到CH3CHO)(F)，E為CH3COOH。A與Br2在光照條件下生成B，發(fā)生烷基取代，A中有乙酸酯和甲基(除苯環(huán)外還有3個碳原子)，由B中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)比為2∶2∶2∶3，可知B為，A為，D為，I為，J為，K為，M為。（1）B中官能團(tuán)的名稱是溴原子、酯基；中含有—OH和—COOH，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成。（4）反應(yīng)②中除酯基外，溴原子也會水解，堿性環(huán)境下生成羧酸鈉和酚鈉，化學(xué)方程式為＋3NaOH―→＋CH3COONa＋NaBr＋H2O。反應(yīng)④是K在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)。（5）K中含有的官能團(tuán)為羥基和羧基，除苯環(huán)外K中還有1個碳原子，則N中除苯環(huán)外有2個碳原子。由題意知N的同分導(dǎo)構(gòu)體中有酚羥基，還有酯基。酯基可能為CH3COO—、CH3OOC—、HCOOCH2—，這3種取代基與酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置，故N的同分異構(gòu)體共9種。13．【答案】（1）ab（2）丙烯（3）取代反應(yīng)酯基【解析】1molG與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量為eq\f(33.6L,22.4L·mol－1)＝1.5mol，結(jié)合G的分子式可知G中含有3個羥基，結(jié)合已知信息②可推知G為，結(jié)合N的分子式及N在堿性條件下水解、酸化后生成的n(G)∶n(F)＝1∶3可知，F(xiàn)為CH3COOH，N為。由E的結(jié)構(gòu)簡式為可逆推知A中含有苯環(huán)，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C與D，D酸化后得到F(乙酸)，則D為CH3COONa，C中含有7個C原子，C發(fā)生連續(xù)氧化、酸化后得到，說明C中含有—CH2OH結(jié)構(gòu)，故C為，進(jìn)一步可推知B為，A為。（1）對羥基苯甲酸中含有酚羥基和羧基兩種含氧官能團(tuán)，能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯，a項(xiàng)正確；對羥基苯甲酸中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，b項(xiàng)正確；酚羥基與羧基均能與NaOH溶液反應(yīng)，c項(xiàng)錯誤；對羥基苯甲酸不能發(fā)生水解反應(yīng)，d項(xiàng)錯誤。（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH3可知H為丙烯。（3）生成是取代反應(yīng)。中含氧官能團(tuán)為酯基。（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含醛基或甲酸酯基；與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基，故苯環(huán)上的取代基有兩種情況：①為—CHO、—OH、—OH，三者在苯環(huán)上共有6種位置關(guān)系；②為和—OH，兩者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系，故符合條件的對羥基苯甲酸的同分異構(gòu)體共有9種。其中核磁共振氫譜中有4種不同化學(xué)環(huán)境氫原子的同分異構(gòu)體有3種。14．【答案】（1）（2）羧基、羥基2（3）取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))【解析】（1）1mol—CHO能與2molCu(OH)2反應(yīng)，1mol—COOH能與eq\f(1,2)molCu(OH)2反應(yīng)，結(jié)合A的分子式及已知信息可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，再根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式可推出B為苯酚，A和B發(fā)生加成反應(yīng)生成。（2）C中含有醇羥基、酚羥基和羧基，其中酚羥基和羧基均能與NaOH溶液反應(yīng)，即1molC最多能與2molNaOH反應(yīng)。（3）結(jié)合C與D結(jié)構(gòu)簡式的變化，可知反應(yīng)②為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。則D→F是醇羥基被溴原子取代，可以利用D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到F。（4）根據(jù)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C16H12O6。（5）結(jié)合F的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足的3個條件可知，其含有酚羥基與1個羧基，且苯環(huán)上只有兩個取代基，兩個取代基可以處于苯環(huán)的鄰、間、對位，兩取代基處于對位時滿足條件的同分異構(gòu)體有、4種，同理，苯環(huán)上的兩取代基處于鄰位和間位時，滿足條件的同分異構(gòu)體各有4種，即符合條件的F的同分異構(gòu)體共有12種。滿足核磁共振氫譜有五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。直通高考直通高考1．【答案】CD【解析】A．X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)，故A錯誤；B．比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X，故B錯誤；C．X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；D．X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同，分別與足量Br2加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似，所以具有相同數(shù)目的手性碳原子，都有3個，故D正確；故選CD。2．【答案】BD【解析】A項(xiàng)，X中與苯環(huán)直接相連的2個H、3個Br、1個O和苯環(huán)碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A項(xiàng)錯誤；B項(xiàng)，Y與Br2的加成產(chǎn)物為，中“*”碳為手性碳原子，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C項(xiàng)錯誤；D項(xiàng)，對比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的結(jié)構(gòu)簡式，X+2?甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選BD。點(diǎn)睛：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、手性碳原子的判斷、有機(jī)物共面原子的判斷。難點(diǎn)是分子中共面原子的確定，分子中共面原子的判斷需要注意：①聯(lián)想典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)；③任意三個原子一定共平面。3．【答案】B【解析】A、漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯誤；B、該物質(zhì)中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，B正確；C、該物質(zhì)酚羥基的鄰、對位還可以與1molBr2反應(yīng)，碳碳雙鍵可以與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molBr2，C錯誤；D、該物質(zhì)中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團(tuán)種類減少2種，D錯誤。故選B。4．【答案】（1）羥基（2）（3）（4）C2H5OH/濃H2SO4、加熱（5）取代反應(yīng)（6）（7）【解析】【分析】有機(jī)物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉(zhuǎn)化為羰基，B與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)首先發(fā)生水解反應(yīng)，然后酸化得到G，據(jù)此解答?！驹斀狻浚?）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團(tuán)名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中的手性碳原子可表示為。（3）具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為。（4）反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）根據(jù)以上分析可知⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。（6）F到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為：、。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由合成產(chǎn)品。具體的合成路線圖為：，?！军c(diǎn)睛】本題考查有機(jī)物的推斷和合成，涉及官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識，利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機(jī)合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識。考查學(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進(jìn)行必要的分析來解決實(shí)際問題的能力。有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題，掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系，充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點(diǎn)是設(shè)計合成路線圖時有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中，需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。5．【答案】（1）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（2）羥基、羰基（3）（4）（5）（6）還原（加成）（7）【解析】有機(jī)物A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，A為苯甲酸；有機(jī)物B能與碳酸鈉反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2，且B加氫得環(huán)己醇，則B為苯酚；苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為；C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D為；D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E為；F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為；由G和J的結(jié)構(gòu)可推知F為C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K，據(jù)此解答。（1）根據(jù)以上分析，A為苯甲酸，B為苯酚，苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為，故答案為：取代反應(yīng)；；（2）D為，D中含有的官能團(tuán)為羰基、羥基；（3）D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，其結(jié)構(gòu)簡式為；（4）F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為；（5）J為，分子式為C9H8O2，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體符合條件的M，①包含兩個六元環(huán)，則除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，②M可水解，與氫氧化鈉溶液