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有機化學習題課之一龔樹文聊城大學化學化工學院有機教研室主要內(nèi)容一、醇酚醚的結(jié)構(gòu)和命名二、醇的化學性質(zhì)1.醇的酸堿性2.氧化反應(yīng)(1)沙瑞特試劑(2)新制MnO2(3)瓊斯試劑(CrO3+稀H2SO4)4.鹵化作用(1)醇和HX的反應(yīng)Lucas試劑:濃HCl/無水ZnCl2
,區(qū)別低級的伯、仲、叔醇反應(yīng)活性反應(yīng)歷程:重排現(xiàn)象鄰基參與(2)醇與鹵化磷的反應(yīng)(3)醇和氯化亞砜的反應(yīng)3.脫水反應(yīng)(1)分子內(nèi)脫水(2)分子間脫水Saytzeff規(guī)則4.酚的制備反應(yīng)三、酚的化學性質(zhì)1.酸性2.成醚及成酯酚酯的Fries重排3.酚芳環(huán)上的反應(yīng)雙酚A反應(yīng)與甲醛縮合1.醚鏈的斷裂四、醚的化學性質(zhì)2.克萊森(Claisen)重排3.環(huán)氧化合物的反應(yīng)4.Williamson合成醚法一、命名下列化合物1-苯乙醇4-苯-2-己烯-5-炔-1-醇2-苯-3-甲氧基丁烷苯甲基烯丙基醚(1R,2R)-2-氯環(huán)己醇二、完成反應(yīng)3、異丁醇與HBr和H2SO4反應(yīng)得到溴代異丁烷,而3-甲基-2-丁醇和濃HBr一起加熱,反應(yīng)得2-甲基-2-溴丁烷。用反應(yīng)機理解釋差別。4、2-環(huán)丁基-2-丙醇與HCl反應(yīng)得到1,1-二甲基-2-氯代環(huán)戊烷;但2-環(huán)丙基-2-丙醇與HCl反應(yīng)得到2-環(huán)丙基-2-氯丙烷而不是1,1-二甲基-2-氯代環(huán)丁烷;
用反應(yīng)機理解釋其差別。SN2SN1四、合成及完成轉(zhuǎn)化
1、以乙烯為原料,合成化合物2、由苯為原料合成下列化合物:3、以苯酚為原料合成五、反應(yīng)機理1、完成反應(yīng)并寫出反應(yīng)機理3、寫出下列反應(yīng)機理4、寫出下列反應(yīng)機理化合物A是液體,b.P.為220℃,分子式為C8H10O,IR在3400cm-1和1050cm-1有強吸收,在1600cm-1、1495cm-1和1450cm-1有中等強度的吸收峰,1H-NMR:δ7.1x10-6(單峰)、δ4.1x10-6(單峰)、δ3.7x10-6(三重峰)、δ2.65x10-6(三重峰),峰面積之比5:1:2:2。推測A的結(jié)構(gòu)?;衔锓肿邮綖镃8H10O,IR波數(shù)/cm-1:3350(寬峰),3090,3040,3030,2900,2880,1600,1495,1050,750,700有吸收峰,1H-NMR:δ7.2(單峰,5H)、δ3.7(單峰,1H)、δ3.
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