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高二化學(xué)(huàxué)有機化學(xué)(huàxué)乙醛課件第一頁,共19頁。HOHCCHH乙醛醛類中具有(jùyǒu)代表性的醛-乙醛(yǐquán)的結(jié)構(gòu):
OH官能團(tuán):醛基-CHO或-C-H或-C=O能不能寫成-COH或-CH=O╳╳
O分子式:C2H4O結(jié)構(gòu)簡式CH3CH或CH3CHO第二頁,共19頁。乙醛(yǐquán)的物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味的液體;密度比水小,沸點是20.8℃;易揮發(fā),易燃燒;能跟水、乙醇、氯仿(lǜfǎnɡ)等互溶。第三頁,共19頁。
HCH3—C=O
CH3—CH2—OH
+H2Ni△乙醛(yǐquán)的化學(xué)性質(zhì)OCH推想碳氧雙鍵(shuānɡjiàn)上可能發(fā)生的反應(yīng)OCH1、乙醛(yǐquán)的加成反應(yīng)把有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫做還原反應(yīng)。把有機物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫做氧化反應(yīng)。OHCHHH2第四頁,共19頁。
CH3CH2OHOCH3CH去2H(氧化(yǎnghuà)反應(yīng))加2H(還原(huányuán)反應(yīng))氧化性通常(tōngcháng)C=O雙鍵加成:H2、HCNC=C雙鍵加成:H2、X2、HX、H2O第五頁,共19頁。2、乙醛的氧化(yǎnghuà)反應(yīng)氧化(yǎnghuà)反應(yīng)[O]OCH醛基燃燒(ránshāo)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃催化氧化O+O22CH3COH催化劑△
O2CH3—C—H
乙醛乙酸還原性O(shè)COH羧基第六頁,共19頁。被弱氧化(yǎnghuà)劑氧化(yǎnghuà)新制(xīnzhì)的Cu(OH)2銀氨溶液(róngyè)I銀鏡反應(yīng)2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液熱水浴逐滴滴入邊振蕩銀氨溶液Ag(NH3)2OH演示實驗第七頁,共19頁。(3)乙烯氧化法:去2H(氧化(yǎnghuà)反應(yīng))工業(yè)上利用乙醛(yǐquán)的須用新配制的銀氨溶液,氨水不能過量(防止生成易爆炸的物質(zhì));注意(zhùyì):a氫氧化銅必須新制;實驗(shíyàn)后,銀鏡用HNO3浸被弱氧化(yǎnghuà)劑氧化(yǎnghuà)溴水褪色發(fā)生加成反應(yīng),被H2還原為醇乙醛能否使溴水褪色,是發(fā)生了什么反應(yīng)?CHCH+H2O催化劑CH3CHO1、乙醛(yǐquán)的加成反應(yīng)反應(yīng),該反應(yīng)又屬于反應(yīng),須用新配制的銀氨溶液,氨水不能過量(防止生成易爆炸的物質(zhì));銀鏡反應(yīng)(fǎnyìng)注意事項試管內(nèi)壁必須潔凈;水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱;加熱時不可振蕩和搖動(yáodòng)試管;須用新配制的銀氨溶液,氨水不能過量(防止生成易爆炸的物質(zhì));乙醛用量不可太多;第八頁,共19頁。被弱氧化(yǎnghuà)劑氧化(yǎnghuà)I銀鏡反應(yīng)2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液熱水浴逐滴滴入并振蕩銀氨溶液Ag(NH3)2OH試管內(nèi)壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀一段時間后實驗(shíyàn)后,銀鏡用HNO3浸泡,再用水洗。實驗(shíyàn)現(xiàn)象及結(jié)論第九頁,共19頁。CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3
↑+2Ag↓+H2O△制銀氨溶液(róngyè):AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O氫氧化二氨合銀(絡(luò)合物)銀鏡反應(yīng)(fǎnyìng):被弱氧化(yǎnghuà)劑氧化(yǎnghuà)銀鏡反應(yīng)此反應(yīng)可以檢驗醛基存在氧化劑還原劑第十頁,共19頁。和Cu(OH)2反應(yīng)(fǎnyìng)被弱氧化(yǎnghuà)劑氧化(yǎnghuà)乙醛溶液10%NaOH2%CuSO4注意(zhùyì):a氫氧化銅必須新制;NaOH過量(堿性條件下)b直接加熱試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生現(xiàn)象:演示實驗第十一頁,共19頁。和Cu(OH)2反應(yīng)(fǎnyìng)被弱氧化(yǎnghuà)劑氧化(yǎnghuà)CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4此反應(yīng)可以(kěyǐ)檢驗醛基存在氧化劑還原劑氧化亞銅磚紅色沉淀第十二頁,共19頁。乙醛能否使酸性KMnO4溶液(róngyè)褪色?乙醛能否使溴水褪色,是發(fā)生了什么反應(yīng)?乙醛能使高錳酸鉀(ɡāoměnɡsuānjiǎ)溶液褪色能使溴水褪色(tuìsè)是發(fā)生了氧化反應(yīng)第十三頁,共19頁。乙醛性質(zhì)(xìngzhì)的小結(jié):OCH3CH燃燒催化氧化被弱氧化劑氧化
使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色氧化反應(yīng)銀氨溶液新制的Cu(OH)2發(fā)生加成反應(yīng),被H2還原為醇
CH3CH2OH加2HOCH3COH較活潑,能被氧化成相應(yīng)羧酸加[O]氧化性還原性第十四頁,共19頁。1、根據(jù)(gēnjù)乙醛具有的性質(zhì),你能用哪些方法檢驗醛基的存在??考考你:2、乙醛(yǐquán)分子中的鍵,能與H2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)又屬于反應(yīng),反應(yīng)的產(chǎn)物是。工業(yè)上利用乙醛(yǐquán)的反應(yīng)制取乙酸。第十五頁,共19頁。還原(huányuán)(加H)氧化(yǎnghuà)(失H)氧化(yǎnghuà)(加O)3.分別寫出以下轉(zhuǎn)化反應(yīng)的方程式。乙醛乙醇乙酸?考考你:溴乙烷CH3CH2Br+NaOH→CH3CH2OH+NaBr2CH3CH2OH
+O22CH3CHO+2H2O催化劑△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△2CH3CHO
+O22CH3COOH催化劑△取代(水解)△第十六頁,共19頁。OCH3CCHCH2CH2CCHCHCH3CH34、已知:檸檬醛的結(jié)構(gòu)為:請設(shè)計實驗證明存在碳碳雙鍵?先加足量的銀氨溶液(或新制(xīnzhì)的Cu(OH)2)使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)檢驗碳碳雙鍵,碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液(或溴水)褪色第十七頁,共19頁。乙醛(yǐquán)的制備(1)乙醇氧化法:
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