蘇教高二化學(xué)《同分異構(gòu)體》教學(xué)案

第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（三）同分異構(gòu)體【學(xué)習(xí)目標(biāo)】了解有機(jī)物中同分異構(gòu)現(xiàn)象，同分異構(gòu)的類型，會(huì)判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體?！绢A(yù)習(xí)作業(yè)】1．試寫出碳原子數(shù)為1—7的烷烴的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式【基礎(chǔ)知識精粹】（一）同分異構(gòu)體的常見類型碳鏈異構(gòu)：由于分子中碳原子的排列順序不同（直鏈或帶支鏈）而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。例如，烷烴的同分異構(gòu)體都是碳鏈異構(gòu)。碳鏈異構(gòu)的推斷是其他有機(jī)物異構(gòu)體推斷的基礎(chǔ)。位置異構(gòu)：因官能團(tuán)（包括雙鍵、三鍵）在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。例如：1—丁烯與2—丁烯；正丙醇和異丙醇類別異構(gòu)：由于官能團(tuán)不同而引起物質(zhì)的類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，常見的類別異構(gòu)有：組成通式可能的類別舉例CnH2n烯烴環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸Cn(H2O)m單糖或二糖注意：對于含官能團(tuán)的開鏈有機(jī)物，可能同時(shí)有這三類異構(gòu)體，推斷其同分異構(gòu)體時(shí)可按：類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)的思路進(jìn)行，以免出現(xiàn)混淆。（4）立體異構(gòu)：因?yàn)榉肿又懈髟拥目臻g排列和定向不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。包括順反異構(gòu)和對映異構(gòu)，例如：順反異構(gòu)對映異構(gòu)（順式）（反式）（二）同分異構(gòu)體的書寫烴書寫規(guī)律：主鏈由長到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間、對。連接支鏈時(shí)還要注意支鏈的對稱性。[交流與討論]1、分子式為C7H16的烴共有幾種同分異構(gòu)體？2、某烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物是則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡式可能有________種。(2)烴的衍生物烴的衍生物種類繁多，同分異構(gòu)體的書寫更為復(fù)雜，只要抓住有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征，烴的衍生物同分異構(gòu)體的書寫仍有規(guī)律可尋。目前中學(xué)教材中所涉及的有機(jī)物總體上可以概括為兩類：類型一：R—X型，R表示烴基，X表示某些原子或原子團(tuán)（官能團(tuán)），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以看成是：官能團(tuán)“嫁接”在碳鏈的末端。其同分異構(gòu)體，實(shí)質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。[交流與討論]寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。類型二：R、R′表示烴基，W表示有兩個(gè)自由鍵的原子或原子團(tuán)，如—O—，、、。這類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：上述基團(tuán)“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。其同分異構(gòu)體的書寫方法是：首先按照題意，將插入基團(tuán)從題設(shè)物質(zhì)中扣除，再分析剩余部分的原子組成，寫出其可能的碳鏈或烴的結(jié)構(gòu)，最后將插入基團(tuán)插入不同的碳碳鍵或碳?xì)滏I之間，即得各種異構(gòu)體。[交流與討論]1、寫出分子式為C5H8O2酯的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。2、寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。類型三：多元（官能團(tuán)）取代型書寫方法：先固定一個(gè)或幾個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，并依次類推。[交流與討論]試分析苯的二氯取代物、三氯取代物、四氯取代物各有幾種？立方烷（C8H8）的碳干結(jié)構(gòu)是一個(gè)立方體，試分析其二氯代物有幾種？3、寫出與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式。4、已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為：它在苯環(huán)上的二溴代物有9種，則其環(huán)上的四溴代物是種（4）立體異構(gòu)要求能識別順反異構(gòu)和對映異構(gòu)[交流與討論]1，2，3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙環(huán)平面的上下，因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。[Φ是苯基，環(huán)用鍵線表示，C．H原子都未畫出]據(jù)此，可判斷1，2，3，4，5-五氯環(huán)戊烷（假定五個(gè)碳原子也處于同一平面上）的異構(gòu)體數(shù)是.5C【反饋訓(xùn)練】1．有機(jī)物的分子組成與碳原子數(shù)相同的開鏈烷烴的分子組成相比較，前者每減少兩個(gè)氫原子，則增加一個(gè)不飽和度。已知，的不飽和度均為1，現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，通過碳、氫原子數(shù)和不飽和度的計(jì)算，確定下列物質(zhì)中不是上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的是 （） 2．化學(xué)式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是 （）A．只含一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 B．含兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物C．含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 D．含1個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物3．某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒有同分異構(gòu)體，這種烷烴是 （） 4．烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間的位置不同，也可引起同分異構(gòu)——順反異構(gòu)。例如：與是同分異構(gòu)體。請回答組成為C5H10的有機(jī)物，其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的共有 （）A．4種 B．5種 C．6種 D．7種5．手性分子是早就為化學(xué)工作者熟知的，但美國和日本的三位科學(xué)家卻因?yàn)樗麄冊谑中苑肿涌捎脕砑铀俨⒖刂苹瘜W(xué)反應(yīng)方面的創(chuàng)造性工作，分享了2022年諾貝爾獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，若某碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為“手性碳原子”，凡只有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光化學(xué)活性。（1）寫出只含有一個(gè)碳原子的手性分子的結(jié)構(gòu)式 。（2）某有機(jī)物A（）是否具有光學(xué)活性（“是”或“否”），若要使其具有或失去光學(xué)活性，其發(fā)生的反應(yīng)類型可以是 。①酯化； ②消去； ③加成； ④水解； ⑤氧化； ⑥還原（3）某有機(jī)物B（C3H7O2N）具有如下性質(zhì)：a.既能與強(qiáng)酸反應(yīng)，又能跟強(qiáng)堿反應(yīng)；b.具有光學(xué)活性。試回答：①寫出B中官能團(tuán)的名稱