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文檔簡介

滬教版烷烽,烯煌,快燒,苯,醇,醛,竣酸知識點(diǎn)總結(jié)高二化學(xué)下冊第H—章li.i碳?xì)浠衔锏膶殠煲灰皇椭R點(diǎn)1石油1、石油的物理性質(zhì)石油呈黑色或深棕色,有特殊氣味,不溶于水,密度比水稍小,沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)2、石油的組成石油主要含有碳、氫兩種元素(碳元素占83%—87%,氫元素占10%一14%),還含有少量的氮、氧、硫及微量的磷、鉀、硅、鐵、鎂等元素。石油主要是由各種烷燒、環(huán)烷煌和芳香煌組成的混合物。大部分是液態(tài)煌,同時也溶有氣態(tài)燃和固態(tài)燃。3、石油的分儲(物理變化)(1)原理:經(jīng)過脫水、脫鹽等處理的石油主要是各種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。其中,含碳原子數(shù)少的沸點(diǎn)低,含碳原子數(shù)多的沸點(diǎn)高。因此,將石油加熱至沸騰,通過分儲塔,可以把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的蒸儲產(chǎn)物。(2)石油分儲產(chǎn)物(即情分)的特點(diǎn):每一種鐳分仍然是多種碳?xì)浠衔锏幕旌衔?。?)石油分鐳的產(chǎn)品及用途例I下列有關(guān)石油及石油加工的說法中,正確的是(C)A、石油是各種液態(tài)燃的混合物B、常壓分儲的原料是重油C、由分鐳塔分儲出來的各種鐳分均是混合物D、減壓分儲的主要產(chǎn)品有汽油、潤滑油、煤油、和瀝青知識點(diǎn)2甲烷1、甲烷的物理性質(zhì)通常甲烷是一種沒有顏色、沒有氣味的氣體,密度比空氣小,極難溶于水。熔點(diǎn)-182.5C,沸點(diǎn)為-164C。天然氣、沼氣、坑道氣、瓦斯氣的主要成分都是甲烷。2、甲烷的結(jié)構(gòu)(注:甲烷分子是正四面體構(gòu)型,碳原子位于中心,4個氫原子位于頂點(diǎn),四個C—H鍵完全相同)3、甲烷的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)甲烷在空氣中燃燒火焰呈淡藍(lán)色,化學(xué)方程式為:CH4+2O2 C02+H20(2)高溫分解化學(xué)反應(yīng)方程式為:CH4 -C+2H2炭黑用于橡膠工業(yè),H2用于合成氨、合成汽油等工業(yè)。(3)取代反應(yīng)①概念:有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)②甲烷與氯氣的取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:量筒壁上出現(xiàn)油狀液滴,量筒內(nèi)水面上升。量筒內(nèi)氣體顏色變淺。甲烷與氯氣反應(yīng)的化學(xué)方程式為: CH4+CI2 >HCI+CH3CICH3CI+CI2 ?HCI+CH2CI2CH2CI2+CI2 ?HCI+CHCI3CHCI3+CI2 ?HCI+CCW生成的有機(jī)物中只有CH3cl是氣體,其余三種都是液體,CHCI3又叫氯仿,CCI4又叫四氯化碳。例2下列有關(guān)甲烷的敘述正確的是(C)A、甲烷是一種白色、難溶于水的有毒氣體B、甲烷和白磷都是正四面體構(gòu)型,鍵角均為109°28'C、甲烷不能使溟水褪色D、點(diǎn)燃甲烷時,不必事先驗(yàn)純例3下列敘述錯誤的是(D)A、點(diǎn)燃甲烷必須事先進(jìn)行驗(yàn)純B、甲烷燃燒能放出大量的熱,所以是一種很好的氣體燃料C、煤礦的礦井要注意通風(fēng)和嚴(yán)禁煙火,以防爆炸事故的發(fā)生D、在空氣中,將甲烷加熱到1000C以上,能分解生成炭黑和氫氣例4下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是(D)A、CH4 <+2H2 B、2HI+CI2 H2+2HCIC、CH4+2O2 <02+H20D、C2H6+CI2 ?HCI+C2H5CI知識點(diǎn)3烷燒1、烷燒的概念煌分子里碳原子之間都以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子的剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合,這樣的煌稱為飽和鏈燒,又叫烷燒,最簡單的烷煌的分子式是CH42、烷燒的結(jié)構(gòu)(1)化學(xué)鍵的類型:原子之間均以單鍵結(jié)合。(2)空間結(jié)構(gòu):碳原子之間以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀,以任意一個碳原子為中心的連在該原子上的4個原子都圍成四面體結(jié)構(gòu)。3、烷炫的通式CnH2n+2(n21,nWZ)4、烷煌的物理性質(zhì)烷燃隨著分子中碳原子數(shù)的增多,其物理性質(zhì)發(fā)生規(guī)律性變化:(1)常溫下,它們的狀態(tài)由氣態(tài)一一液態(tài)一一固態(tài);碳原子數(shù)W4的烷燒為氣態(tài);5W碳原子數(shù)《16的烷燃為液態(tài):碳原子數(shù)>16的烷燃為固態(tài)。(2)它們的熔沸點(diǎn)由低到高。(3)它們的密度由小到大。(4)他們都不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷燒本身就是有機(jī)溶5、烷爛的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,通常狀況下,烷炫的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不與酸堿及強(qiáng)氧化劑反應(yīng),但在一定條件下可發(fā)生取代、氧化、分解反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)CnH2n+2+(3n+l)/2O2 >nC02+(n+1)H20(2)分解反應(yīng)在隔絕空氣、高溫條件下,烷燒可以發(fā)生裂解(或裂化)反應(yīng):C8H18 <4H10+C4H8(3)取代反應(yīng)在光照條件下與CI2、Br2等鹵素單質(zhì)的氣體發(fā)生取代反應(yīng)。可逐步取代,生成多種鹵代燃和鹵化氫氣體。6、同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。7、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)概念化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體(2)煌基①煌基:煌分子失去一個氫原子后所剩余的部分叫煌基。一般用R-表示②烷基:烷燒分子失去一個氫原子后所剩余的部分,如甲基:一CH3,乙基:一CH2cH3等。8、烷燒的命名(1)習(xí)慣命名法①碳原子數(shù)在10以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示②碳原子數(shù)在10以上的用數(shù)字表示。③當(dāng)碳原子數(shù)相同時可用“正”“異”“新”來區(qū)別。(2)系統(tǒng)命名法選主鏈,稱“某烷”;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,連短線;不同基,簡到繁;相同基,合并算。例5下列有關(guān)烷煌的敘述,不正確的是(C)A、在烷燒分子中,所有的化學(xué)鍵都為單鍵B、所有烷燒在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)C、烷燒的分子通式為CnH2n+2,符合該通式的煌不一定是烷燃D、隨著碳原子數(shù)的增加,烷燃的熔沸點(diǎn)逐漸升高例6下列性質(zhì)不屬于烷燒性質(zhì)的是(B)A、它們?nèi)紵龝r生成二氧化碳和水B、它們都溶于水C、它們都能跟鹵素發(fā)生取代反應(yīng)D、通常情況下,它們跟酸、堿和氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)例7下列有關(guān)同系物的敘述中,不正確的是(B)A、烷煌同系物的分子式可用通式CnH2n+2表示B、互為同系物的有機(jī)物也互為同分異構(gòu)體C、兩個同系物之間的相對分子質(zhì)量差14或14的整數(shù)倍D、同系物間具有相似的化學(xué)性質(zhì)11.2石油化工的龍頭一一乙烯一、乙烯的組成和結(jié)構(gòu)乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式:CH2十CH2乙烯分子的結(jié)構(gòu):鍵角約120°,分子中所有原子在同一平面,屬平面四邊形分子。二、乙烯的制法工業(yè)上所用的大量乙烯主要是從石油煉制廠和石油化工廠所生產(chǎn)的氣體中分離出來的。實(shí)驗(yàn)室制備原理及裝置①濃H2s04的作用:催化劑、脫水劑。②濃硫酸與無水乙醇的體積比:3:lo配制該混合液時,應(yīng)先加5mL酒精,再將15mL濃硫酸緩緩地加入,并不斷攪拌。③由于反應(yīng)溫度較高,被加熱的又是兩種液體,所以加熱時容易產(chǎn)生暴沸而造成危險,可以在反應(yīng)混合液中加一些碎瓷片加以防止。(防暴沸)④點(diǎn)燃酒精燈,使溫度迅速升至170c左右,是因?yàn)樵谠摐囟认赂狈磻?yīng)少,產(chǎn)物較純。⑤用排水法收集滿之后先將導(dǎo)氣管從水槽里取出,再熄酒精燈,停止加熱。K討論U此反應(yīng)中的副反應(yīng),以及NaOH溶液的作用①乙醇與濃硫酸混合液加熱會出現(xiàn)炭化現(xiàn)象,使生成的乙烯中含有C02、S02等雜質(zhì)。S02也能使高鋅酸鉀酸性溶液和嗅的四氯化碳溶液褪色,因此,檢驗(yàn)乙烯氣體之前,應(yīng)該使氣體先通過NaOH溶液,除去C02和S02o②乙醇與濃硫酸共熱到140C,乙醇發(fā)生分子間脫水,生成乙醛(C2H5-O-C2H5)三、乙烯的性質(zhì).物理性質(zhì):無色、稍有氣味、難溶于水、密度小于空氣的密度。.化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)a.燃燒CH2=CH2+3O2?點(diǎn)燃???2co2+2H2O(火焰明亮,并伴有黑煙)b.使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反應(yīng):有機(jī)物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。(使濱水褪色)乙烯除了與溟之外還可以與H20、H2、鹵化氫、CI2等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),如工業(yè)制酒精的原理就是利用乙烯與H20的加成反應(yīng)而生成乙醇。3)聚合反應(yīng)

nCH2==CH2?催化齊nCH2==CH2?催化齊I」CH2—CH2](聚乙烯)一????[其中CH2=CH2為單體一CH2—CH2—為鏈節(jié)n為聚合度聚乙烯的分子很大,相對分子質(zhì)量可達(dá)到幾萬到幾十萬。相對分子質(zhì)量很大的化合物屬于高分子化合物,簡稱高分子或高聚物。那么由類似乙烯這樣的相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。大家在理解乙烯的聚合反應(yīng)時應(yīng)注意把握聚合反應(yīng)的兩個特點(diǎn):其一是由分子量小的化合物互相結(jié)合成分子量很大的化合物;其二是反應(yīng)屬于不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)。像乙烯生成聚乙烯這種既聚合又加成的反應(yīng)又叫加聚反應(yīng)。四、乙烯的用途作植物生長的調(diào)節(jié)劑,還可以作催熟劑;可用于制酒精、塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等,五、烯崎.烯煌的概念:分子里含有碳碳雙鍵的一類鏈煌.烯煌的通式:CnH2n(n22)最簡式:CH2可見,烯燃中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)別為85.7%和14.3%,恒定不變環(huán)烷煌的通式與烯煌的通式相同,故通式為CnH2n的煌不一定是烯燒,如右圖中其分子符合CnH2n,但不是烯崎而是環(huán)烷燃。(環(huán)丁烷)一般,我們所說的烯煌都是指分子中只含一個碳碳雙鍵的不飽和慌,所以也叫單烯燒,也還有二烯燒:CH2=CH-CH=CH2注:有機(jī)分子中形成1個雙鍵少2個H形成1個三鍵少4個H形成一個環(huán)狀少2個H.烯煌的系統(tǒng)命名法命名方法與烷燒相似,堅持最長、最近、最簡、最小原則。不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵。①選主鏈,稱某烯。(要求含C-C的最長碳鏈)②編號、定位從離雙鍵最近的一端編號,當(dāng)兩端編號離雙鍵等近時,要求從離簡單基團(tuán)近的一端編號,且要求取代基位次和要小。③寫名稱,用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵的位置(寫雙鍵兩端編號較小的數(shù)字),用“二”“三”等標(biāo)出雙鍵的個數(shù)。其他與烷燒命名規(guī)則一樣。注意:雙烯命名母體稱為某二烯,雙鍵位號各自以小號分別標(biāo)注。烯煌名稱組成:支鏈位置和名稱--雙鍵位置一-母體名稱【例1】5 4 3 2 14—甲基-2一乙基一1一戊烯3,5-二甲基-1,4-己二烯.烯燃的同分異構(gòu)體(前三種為構(gòu)造異構(gòu),順反異構(gòu)屬于立體異構(gòu))(1)碳鏈異構(gòu):碳鏈骨架不同而形成的碳鏈異構(gòu)。如(2)位置異構(gòu):由于雙鍵在碳鏈上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如(3)官能團(tuán)異構(gòu):分子式相同由于是不同類的有機(jī)化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。相同碳原子數(shù)的烯煌與環(huán)烷煌互為同分異構(gòu)體。(4)順反異構(gòu)體:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。如果雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團(tuán),雙鍵碳上的4個原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生了兩種不同的結(jié)構(gòu)。例如:順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)。反式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團(tuán)分別在雙鍵的兩側(cè)。產(chǎn)生順反異構(gòu)條件:任何一個雙鍵碳原子上若連接兩個相同的原子或集團(tuán),則無順反異構(gòu)。注意:順反異構(gòu)屬于立體異構(gòu),順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)中原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵位置均相同,區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同;它們的化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異?!纠}3]寫出分子式為C4H8的烯煌類的同分異構(gòu)體并加以命名【點(diǎn)撥】烯燒類同分異構(gòu)體根據(jù)碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、順反異構(gòu)書寫。但一般題目如果不特殊注明要寫立體異構(gòu)(順反異構(gòu)),只考慮碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)。.烯煌在物理性質(zhì)(1)常溫下常壓下C個數(shù)為1-4的烯燃為氣態(tài),C個數(shù)為5-18的烯燒為液態(tài),C個數(shù)為18以上的烯崎為固態(tài);(2)隨碳原子數(shù)增多,熔沸點(diǎn)逐漸升高:碳原子數(shù)相同的烯崎,支鏈越多則熔沸點(diǎn)越低;(3)碳原子數(shù)增多,密度逐漸增大。烯燒不溶于水,相對密度小于水的密度。.烯燃化學(xué)性質(zhì)3n點(diǎn)燃①氧化反應(yīng)a.燃燒CnH2n+O2????nCO2+nH2O(火焰明亮,伴有黑煙)2b.使酸性KMnO4溶液褪色②加成反應(yīng)R—CH=CH—R+Br—'RCH—CH—R| |BrBrrr烯燃的不對稱加成:一般遵循馬爾科夫尼科夫規(guī)則,簡稱馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則:當(dāng)不對稱烯燃與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時,通常''氫加到氫多的不飽和碳原子一側(cè)”。如,1,3一丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)力口成:①結(jié)構(gòu)特點(diǎn):兩個雙鍵之間相隔一個單鍵。②加成反應(yīng):跟Br2按1:1進(jìn)行的加成反應(yīng)有1,4一加成反應(yīng)和1,2一加成反應(yīng)兩種形式。按1:2進(jìn)行時則完全加成。 如:③加聚反應(yīng)R—CH=CH2催化劑CH2CH2]—[n—|R(1,3一丁二烯(CH2=CH—CH=CH2)的加常見加聚反應(yīng)的類型有:1、乙烯型:雙鍵打開,相互連接在一起。通式:聚反應(yīng)) 條件例如,由丙烯制備聚丙烯 1定條件乙烯和丙烯的加聚反應(yīng)2、1,3-丁二烯型:“破兩頭,加中間”,通式:例如,2-甲基-1,3-丁二烯的加聚反應(yīng)加聚產(chǎn)物推單體的方法:.凡鏈節(jié)的主碳鏈只有2個碳原子的高聚物,其單體必為一種,將兩個半鍵閉合即可。例如,的單體為CH3CH=CHCH3.凡鏈節(jié)主碳鏈有4個碳原子,且鏈節(jié)“無雙鍵”的高聚物,其單體必為兩種。從主鏈中間斷開后,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。例如,的單體為CH2=CH2和CH3CH=CH2.凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),單體為一種,屬二烯燒:11.3煤化工和乙快一、乙煥的組成和結(jié)構(gòu):分子式:C2H2電子式:結(jié)構(gòu)式:H—C三C—H 結(jié)構(gòu)簡式:CH三CH乙快:直線型,鍵角180°[例題]CH3—CH==CH—C三C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是(BC)A、6個碳原子有可能都在一條直線上B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C、6個碳原子都在同一平面上 D、6解析:該物質(zhì)空間結(jié)構(gòu)可表示為:注:該物質(zhì)并不是所有原子均共面,如一CH3中的3個氫原子,一CF3中的3個氟原子均類CH4中氫原子,是空間的。甲烷、乙烯、乙煥結(jié)構(gòu)的比較中有兩個鍵易斷裂。三鍵中一個為C—C6鍵,兩個為n鍵。二、乙快的實(shí)驗(yàn)室制法:1、原料:電石(CaC2中常含CaS、Ca3P2)、飽和食鹽水電石來源:CaC03 *CaO+C02tCaO+3C >CaC2+COt(電爐中進(jìn)行)2、反應(yīng)原理:CaC2+2H2O2+C2H2t 離子型碳化物,與水的反應(yīng)相當(dāng)于水解[解釋]乙快為無色、無味氣體,常因含有H2S、PH3等雜質(zhì)而有特殊難聞的臭味。副反應(yīng):Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3tCaS+2H2OCa(OH)2+H2StH2S、PH3氣體具有還原性,會影響C2H2的檢驗(yàn),應(yīng)注意除雜(用CuSO4除H2S,PH3,CuSO4可氧化PH3。)3、裝置原理:固+液不加熱氣,類似制H2、C02的簡易裝置[提問]能不能用啟普發(fā)生器制取乙烘?(滿足三個條件:不溶于水的塊狀固體;生成的氣體難溶于水;反應(yīng)不需要加熱)[講解]不能。電石和水反應(yīng)非常劇烈,反應(yīng)不好控制(實(shí)驗(yàn)時用飽和食鹽水代替水以減緩反應(yīng)速率或者說得到平穩(wěn)的氣流,原因,水與電石反應(yīng),消耗水,使NaCI析出,附著在電石表面,阻礙水與電石的進(jìn)一步進(jìn)行,從而減緩速率);反應(yīng)生成石灰乳Ca(OH)2會堵塞反應(yīng)容器;同時反應(yīng)時放出大量的熱,容易引起啟普發(fā)生器的爆裂。4、氣體收集:排水法,一般不用排空氣法,因?yàn)橐谆烊肟諝?,不純的乙煥點(diǎn)燃易爆。三、乙快的化學(xué)性質(zhì):1、氧化反應(yīng):①可使酸性KMnO4溶液褪色(用以鑒別飽和燒和不飽和崎)②可燃性:2c2H2+502 4C02+2H2O[推測]對比乙烷、乙烯,乙快燃燒有何特點(diǎn)?甲烷、乙烯、乙煥的燃燒對比:[割金屬。原因:雖然乙烯的熱效應(yīng)比乙快高,但乙烘含碳量高,含氫量少,燃燒時生成的水少,液態(tài)水汽化時吸熱少,故放出熱量多,氧快焰溫度高。乙煥和空氣的混合物遇火時可能發(fā)生爆炸,故在使用乙快時要注意安全。2、加成反應(yīng):①使Br2的CCI4溶液或溟水褪色:CH=CH+Br2cHBr=CHBr(1,2一二溟乙烯)CHBr=CHBr+Br2CH(Br)2CH(Br)2(1,1,2,2一四溟乙烷)[了解]乙烯、乙快均可使溟水褪色,試推測,誰的速度快些?由于乙快中(:三C比乙烯中C=C鍵長短,且有兩個JT鍵,電子云重疊大,難斷裂,故乙烯快些。②與H2加成③與HCI的加成(氯化汞作催化劑)[介紹]聚氯乙烯的用途:P132,塑料PVC,但它會釋放出對人體有害的氯化氫,故不能用來制作食品包裝袋。3、加聚反應(yīng)(不要求):原來認(rèn)為一般不發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚產(chǎn)物,但2000年諾貝爾化學(xué)獎獲得者研究出了聚乙煥,并且它還能導(dǎo)電。可見科學(xué)在不斷進(jìn)步。四、乙快的物理性質(zhì):純凈的乙快為無色無味的氣體,密度比空氣稍小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。五、快崎:1、定義:分子中含有碳碳三鍵的鏈煌(不說明的情況下,煥煌指單煥姓)。2、通式:CnH2n-2(n22)3、性質(zhì):物理性質(zhì):類烷燒,C原子個數(shù)<4為氣態(tài)。熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高?;瘜W(xué)性質(zhì):類乙快4、命名:類烯崎,如: 4一甲基一2一戊煥5、快燃的同分異構(gòu)體:官能團(tuán)異構(gòu):煥煌與二烯燃CH=CH位置異構(gòu):碳鏈異構(gòu)如C5H8的同分異構(gòu)體一共有5種。一種特殊的碳?xì)浠衔镆灰槐揭?、?苯的表示方法:A.化學(xué)式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:;CHo(碳碳或碳?xì)?鍵角:120°,鍵長:1.4X10-10m[苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵(1.54X10-10m)和碳碳雙鍵(1.33X10-10m)之間的特殊的共價鍵]。.苯的物理性質(zhì)①無色帶有特殊氣味的液體②比水輕(p=0.87g/cm3)③難溶于水④熔沸點(diǎn)不高沸點(diǎn)80.1C,熔點(diǎn)5.5℃(故具有揮發(fā)性).A.燃燒反應(yīng)2C6H6(I)+15O2(g)2(g)+6H2O(I)+6520kJ火焰明亮,伴有濃煙。不能使酸性高鎰酸鉀溶液紫紅色褪去,從這個意義上講,苯難氧化.B.取代反應(yīng)(1)嗅取代苯跟溟的反應(yīng):①反應(yīng)物:苯跟液嗅(不能用澳水);②反應(yīng)條件:Fe作催化劑;溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng),常溫下即可進(jìn)行);③主要生成物:澳苯(無色比水重的油狀液體,實(shí)驗(yàn)室制得的溟苯由于溶解了嗅而顯褐色)按上頁右圖裝置,在具支試管中加入鐵絲球,把苯和溟以4:1(體積比)混和,在分液漏斗里加入3?4mL混合液,雙球吸收管中注入CCI4液體(用于吸收反應(yīng)中逸出的濱蒸氣),導(dǎo)管通入盛有AgN03溶液的試管里,開啟分液漏斗活塞,逐滴加入苯和溟的混合液,觀察現(xiàn)象.反應(yīng)完畢,取下漏斗,將反應(yīng)后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分?jǐn)嚢?,將混合液注入分液漏斗,分液取下層液體一一即溟苯.本頁右圖(也是溟取代反應(yīng)裝置)問題和答案.長導(dǎo)管的作用是什么?(用于導(dǎo)氣和冷凝回流氣體。).為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?(防止倒吸-溟化氫易溶于水。).園底燒瓶中的現(xiàn)象為:混合溶液保持微沸狀態(tài),且有紅棕色蒸氣逸出。這些現(xiàn)象說明了什么?(苯的溟取代反應(yīng)是放熱反應(yīng)).錐形瓶內(nèi)的現(xiàn)象:水面上方有白霧形成,溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。僅憑這些現(xiàn)象能說明發(fā)生了取代反應(yīng)嗎?(白霧可以,淡黃色沉淀不行,溟蒸氣逸出若進(jìn)入AgNO3溶液,也生淡黃色沉淀)5.如何除去無色溟苯中溶解的嗅?(用氫氧化鈉溶液洗滌,用分液漏斗分液。)(2)硝化反應(yīng)苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng)①藥品取用順序:HNO3—H2s04一苯;要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中,且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀釋濃硫酸同。然后向冷卻后的混合酸中逐滴滴加苯,且邊加邊振蕩,促使苯與混合酸形成乳濁液一一由于沒有形成溶液,所以沒有明顯放熱現(xiàn)象,所以可以先加濃硫酸后加苯;②為什么用水浴加熱?a、過熱促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解;b、70~80℃時易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應(yīng)的溫度,溫度計一般應(yīng)置于水浴之中;為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失,要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。如右圖所示。所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體,有劇毒。實(shí)驗(yàn)中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色,原因有二:一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。硝基苯能被還原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。C.加成反應(yīng)(1)苯與氫氣催化加成反應(yīng)(2)苯與氯氣發(fā)生加成生成有名的“六六六”D.苯的用途:重要的有機(jī)化工原料和有機(jī)溶劑.二、苯的同系物一一烷基苯.常見苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式:甲苯,鄰(間、對)連(偏、間):CnH2n-6苯乙烯簡介:首先苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯,符合通式CnH2n-6,而苯乙烯的分子式為C8H8,與立方烷為同分異構(gòu)體)..化學(xué)性質(zhì):A.與苯的相同之處:能加成:甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種(苯環(huán)上與甲基鄰、間、對位及甲基),而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種(變成五種)一一甲基所連的碳原子上現(xiàn)在也有氫原子可以被取代了.B. 取代反應(yīng)更容易:與嗅的取代產(chǎn)物是——2,4,6—三濱甲苯:注意:相同的反應(yīng)物,而反應(yīng)條件不同,則產(chǎn)物不同:Fe作催化劑,取代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上,而光照條件下,則烷基上發(fā)生取代反應(yīng)(光照是烷燒取代反應(yīng)的條件).與硝酸的取代產(chǎn)物是:2,4,6一三硝基甲苯(T.N.T.):T.N.T.是一種黃色針狀晶體,它是一種烈性炸藥,所以,T.N.T.又稱黃色炸藥.C.與苯的不同之處:能被酸性高鎰酸鉀溶液所氧化,使之褪色.而且,不論其側(cè)鏈有多少,都被氧化成竣基(一COOH)——有多少側(cè)鏈,就產(chǎn)生多少竣基,不論其側(cè)鏈有多長,都被氧化成只含有一個碳的竣基(一COOH):苯的同系物除了具有苯的一切化學(xué)性質(zhì),如易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)、能燃燒、能在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)之外,由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,還

可以在常溫下被氧化劑氧化。利用這點(diǎn)可以鑒別苯和苯的同系物。D. 從一鹵代物只有一個異構(gòu)體推出C8H10、C9H12的結(jié)構(gòu):我們知道:C8H10的同分異構(gòu)體有乙苯、鄰、間、對二甲苯四種,而如果其在苯環(huán)上的一取代物只有一種結(jié)構(gòu),則該一取代物只能是:那么原來C8H10的結(jié)構(gòu)也就肯定是對二甲苯了.二、芳香煌一一分子內(nèi)含有苯環(huán)的炫.苯的同系物一一苯環(huán)上的氫原子被烷基代替后的煌.三、煌(——碳?xì)浠衔?的物質(zhì)體系:崎環(huán)狀煌脂肪環(huán)燃芳香環(huán)燃鏈狀燃飽和鏈燃烷燃(CnH2n+2乂難氧化、難加成、能取代)單烯煌(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)不飽和鏈崎單煥煌(CnH2n-2)(易氧化、易加成、能聚合)二烯煌(CnH2n-2)環(huán)烷煌(CnH2n)苯(C6H6)(難氧化、能加成、易取代)苯的同系物(CnH2n-6)稠環(huán)芳煌(如蔡、蔥、菲、苯并花等)1.稠環(huán)芳煌簡介a.蔡:C10H8,結(jié)構(gòu)簡式:,蔡的同系物通式:CnH2n-12理化性質(zhì):無色具特殊氣味晶體,不溶于水,易升華,可以在催化劑存在下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),過去用作衣物防蛀的衛(wèi)生球一一樟腦丸,因易致癌而已被禁用.b.C14H10,結(jié)構(gòu)簡式:,意的同系物通式:CnH2n-18亦為無色晶體,易升華.亦為無色晶體,易升華.亦為無色晶體,易升華.亦為無色晶體,易升華.,易升華.c.菲,3,4-苯并花:,另外有連苯d.極限推導(dǎo)求算:菲:,3,4-苯并茂: ,另外有連苯:.稠環(huán)芳煌分子式及同系列通式推斷與含碳量的極限推算。例:d.極限推導(dǎo)求算: ,C10H8; ,C16H10; ,C22H12. 蔡:,C10H8;花:,C16H10;蔡并茂:22H12. 其無限延伸后的含碳極限值為:該系列物質(zhì)的通式為:C6n+4H2n+6,其無限延伸后的含碳極限值為:d.C%=72C6n?4xlOO%=xlOO%=97.3%74C6n?4H2n?6e.稠環(huán)芳香煌的鹵代物的同分異構(gòu)體數(shù)探討:? , , 三種, 一種.法.a—a三種a—aa—B四種共十種a——8 8——8三種 a—yB-B 對于其他平面型分子的(鹵)B―丫 y—y一種二種二種三種四種三種節(jié)—杜康釀酒話乙醇-:乙醇的分子結(jié)構(gòu).分子式:C2H6O.結(jié)構(gòu)式:3.電子式:4.結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH5.官能團(tuán):羥基(-0H)二:乙醇的性質(zhì)和用途.物理性質(zhì)乙醇俗稱酒精,無色透明易揮發(fā)有特殊香味的液體,沸點(diǎn)78℃,與水以任意比混溶,是良好的有機(jī)溶劑,密度比水小,醫(yī)學(xué)上用體積分?jǐn)?shù)為70%?75%作消毒劑。.化學(xué)性質(zhì)1)與鈉反應(yīng):(還可以與K、Ca、Mg、Al等活潑金屬反應(yīng))2CH3CH2OH?2Na?2CH3CH2ONa?H2??2)燃燒:CH3CH2OH?302????2CO2?3H2O催化氧化:2CH3CH2OH?02????2CH3CHO?2H2O3)脫水反應(yīng)濃H2SO4分子內(nèi)脫水:CH3CH2OH?????CH2?CH2???H2O(消去反應(yīng))170?C濃H2SO4分子間脫水:2CH3CH27OH?????CH3CH2?O?CH3CH2濃H2SO4140℃H20(140℃.乙醇的用途1)燃料2)有機(jī)溶劑3)化工原料4)醫(yī)用消毒劑三:乙醇的工業(yè)制法.乙烯水化法CH2?CH2?H20?????CH3CH20H.發(fā)酵法(C6H1005)n+H2O?????n?C6H1206C6H1206?????2CH3CH2OH?2CO2??四:醇類..醇的分類:(1)根據(jù)煌基分為:飽和醇與不飽和醇;脂肪醇與芳香醇。(2)根據(jù)羥基數(shù)目分為:一元醇;二元醇;三元醇。根據(jù)碳原子數(shù)目分為:低級醇與高級醇。.飽和一元醇:烷基+一個羥基(1)通式:CnH2n+10H或CnH2n+2O>R—OH⑵物理性質(zhì):4WnWll,無色油狀液體,部分溶于水n212,無色蠟狀固體,不溶于水。溶解度:碳原子數(shù)越多,溶解度越小,直至不溶。沸點(diǎn):碳原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高⑶化學(xué)性質(zhì):類似乙醇,但要注意發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的條件及其產(chǎn)物。①消去反應(yīng)的條件:與一0H所連碳原子的鄰位碳原子(即B位C原子)上必須有H原子。如CH30H、(CH3)3CCH2OH等不能發(fā)生消去反應(yīng)。②催化氧化條件:與一0H所連的碳原子(即a位C原子)上必須有H原子。如C(CH3)3OHn^3,無色液體、與水任意比互溶不能被氧化。③氧化產(chǎn)物:a位C原子有兩個H原子生成醛,a位C原子有一個H原子生成酮。.幾種重要醇結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途:甲醇有毒;乙二醇和丙三醇無色、粘稠、有甜味、與水和酒精以任意比互溶,丙三醇還有護(hù)膚作用?!纠}解析】[例1]今有組成為CH40和C3H8O的混合物,在用濃H2SO4作用下進(jìn)行脫水反應(yīng),可能生成的其它有機(jī)物的種類為A.3種B.4種C.7種D.8種【解析】CH40為甲醇,C3H8O為丙醇,C3H8O的醇可以是CH3CH2CH2OH,也可以是,CH30H不發(fā)生分子內(nèi)脫水,1-丙醇、2-丙醇分子內(nèi)脫水均得到CH3—CH=CH2,是一種產(chǎn)物,所有的醇都能發(fā)生分子間脫水。甲醇、1-丙醇、2-丙醇分子分子間脫水可生成:CH3OCH3,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,(CH3)2CHOCH(CH3)2,CH3OCH2CH2CH3,CH30CH(CH3)2,CH3CH2CH2OCH(CH3)2六種,一共有七種產(chǎn)物。【答案】C[例2]已知某化合物甲,分子中只含C、H、0三種元素,其C、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)合計為78.4%o又已知甲分子中有一個碳原子,它的4個價鍵分別連接在4個不同的原子(或原子團(tuán))上,如右圖所示。A、B、D、E為互不相同的原子或原子團(tuán)。(1)寫出甲的分子式。(2)寫出甲的結(jié)構(gòu)簡式?!窘馕觥竣臗、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)合計為78.4%,貝IJ0的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為21.6%o反推分子式,設(shè)分子中含一個氧,則M=16/21.6%=74,74-16=58,58除12是4,余10,分子式為C4H100o(注:如果分子中含2個O,則M=32/21.6%=148,148-32=116,116中含C、H各多少?C9H8。2、C8H20O2均不合理。)⑵與一個C相連的4個不同的原子(或原子團(tuán)),只能是CH3、C2H5、H、OH,所以結(jié)構(gòu)簡式為:【答案】⑴C4H100⑵—:乙酸的分子結(jié)構(gòu).分子式:C2H4OH0.結(jié)構(gòu)式:H0HH.結(jié)構(gòu)簡式:CH3C00H.官能團(tuán):竣基(-COOH),其主要化學(xué)性質(zhì)由竣基決定。二:乙酸的性質(zhì)和用途.物理性質(zhì)乙酸是食醋的主要成份,所以又叫醋酸。它是一種具有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,沸點(diǎn)118C,熔點(diǎn)16.6C。當(dāng)溫度低于它的熔點(diǎn)時,就凝結(jié)成冰狀晶體,所以又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。.化學(xué)性質(zhì)1)酸性:在水溶液里能電離出氫離子,它是一種弱酸。具有酸的通性,它能使藍(lán)色石蕊試紙變紅;能跟金屬反應(yīng),也能跟堿、碳酸鈉和碳酸氫鈉等反應(yīng)。4)酯化反應(yīng):乙酸跟乙醇在濃硫酸存在下加熱,生成具有香味的乙酸乙酯。酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì):酸脫去羥基,醇脫去羥基上的氫原子。說明:①生成乙酸乙酯反應(yīng)的特點(diǎn):反應(yīng)很慢,即反應(yīng)速率很?。环磻?yīng)是可逆的,即反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣的條件下,又部分地發(fā)生水解反應(yīng),生成乙酸和乙醇。②生成乙酸乙酯反應(yīng)的條件及其意義:加熱:加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率:其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā),有利于收集,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。濃硫酸作催化劑,提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作吸水劑,使平衡右移,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。③乙酸乙酯簡介:乙酸乙酯屬于酯類化合物。它通常為液體,沸點(diǎn)為77C,密度約為0.9g-cm,不溶于水,易溶于乙醇、乙醛等有機(jī)溶劑。乙酸乙酯有香味。④酯化反應(yīng)的概念:醇跟酸起作用,生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。這里的酸是指像乙酸之類的有機(jī)酸和像硝酸之類的無機(jī)含氧酸。⑤實(shí)驗(yàn)室里制乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)的注意事項:化學(xué)藥品加入大試管中時,不能先加濃硫酸;加熱要先小火加熱,后大火加熱;導(dǎo)氣管末端不要浸入液體內(nèi),以防液體倒吸。⑥飽和Na2CO3溶液的作用:中和乙酸;溶解乙醇;減少乙酸乙酯的溶解。三:竣酸1、定義:在分子里煌基跟竣基直接相連接的有機(jī)化合物叫做竣酸。一元竣酸的通式:R—COOH,飽和一元竣酸的通式:CnH2n02o2、竣酸的分類:①按竣基的數(shù)目:一元竣酸、二元竣酸、多元竣酸;②根據(jù)分子里的煌基是否飽和:飽和竣酸、不飽和竣酸;③按燃基不同:脂肪酸、芳香酸;-3④按C原子數(shù)目:低級脂肪酸、高級脂肪酸。3、竣酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象:竣酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象較普遍,竣酸既存在同類的同分異構(gòu)體,也存在竣酸與酯的同分異構(gòu)體。例如:丁酸(CH3cH2cH2c00H)的同分異構(gòu)體有:CH3CH(CH3)COOH,HCOOCH2CH2CH3,HCOOCH(CH3)CH3、CH3COOCH2CH3,CH3CH2COOCH34、竣酸的化學(xué)性質(zhì):由于竣酸的分子里都含有竣基,竣基是竣酸的官能團(tuán),它決定著竣酸的主要化學(xué)特性,所以竣酸的主要化學(xué)性質(zhì)有:①酸的通性RCOOH②酯化反應(yīng)說明:a.竣酸都是比碳酸酸性強(qiáng)的酸,但不同的竣酸酸性也不相同,幾種簡單的竣酸的酸性大小關(guān)系為:甲酸〉苯甲酸>乙酸〉丙酸。乙酸與亞硫酸、碳酸等幾種無機(jī)酸的酸性大小關(guān)系為:亞硫酸〉乙酸>碳酸;b.竣酸的竣基中有?;?,此?;话悴荒馨l(fā)生加成反應(yīng);RCOO+H-+c.竣酸中竣基能發(fā)生酯化反應(yīng)?!纠}解析】[例1]某有機(jī)物分子式是C3H4O2,它的水溶液顯酸性,既能跟碳酸鈉溶液反應(yīng),能使濱水褪色。寫出這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式?!窘馕觥糠肿又泻袃蓚€氧原子,水溶液呈酸性,能跟碳酸鈉溶液反應(yīng),應(yīng)屬于竣酸。從分子中氫原子數(shù)看,煌基不飽和,使溟水褪色發(fā)生的是加成反應(yīng)??膳袛喾肿又泻胁伙柡吞继兼I和竣基。【答案】CH2=CHC00H[例2]下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是【解析】根據(jù)各類官能團(tuán)的性質(zhì)判斷:"-COOH"顯酸性,"-COOH"和"-0H"能發(fā)生酯化反應(yīng),含有"-0H"能發(fā)生消去反應(yīng)?!敬鸢浮緾【例3】怎樣以H2O、H2。、空氣、乙烯為原料制取CH3COOCH2CH3?寫出有關(guān)反應(yīng)的1818化學(xué)方程式。【解析】解題時,可采用從最終的目標(biāo)產(chǎn)物倒推原料(或中間產(chǎn)物)的方法。如:????????????????????????????????????????????????????CH3C18?OOH???CH3?CH18?O???CH3?CH218OHCH3C1800CH2CH3?????CH2=CH2?H218O??CH3CH2OH?CH2=CH2?H2012.3節(jié)一家庭裝潢說甲醛—:甲醛.分子組成與結(jié)構(gòu)甲醛的分子式是CH2O,結(jié)構(gòu)式是,簡寫為HCHOo注意對醛的結(jié)構(gòu)簡式,醛基要寫為一CHO而不能寫成一COH。.物理性質(zhì)和用途甲醛又叫蟻醛,是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體,易溶于水。質(zhì)量分?jǐn)?shù)在35%?40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林,具有殺菌和防腐能力,是一種良好的殺菌劑。在農(nóng)業(yè)上常用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1%?0.5%的甲醛溶液來浸種,給種子消毒。福爾馬林還用來浸制生物標(biāo)本。此外,甲醛還是用于制氯霉素、香料、染料的原料。注意甲醛有毒,在使用甲醛或與甲醛有關(guān)的物質(zhì)時,要注意安全及環(huán)境保護(hù)。.化學(xué)性質(zhì)從結(jié)構(gòu)上分析可知,甲醛分子中含有一CH。,它對甲醛的化學(xué)性質(zhì)起著決定性的作用。通過結(jié)構(gòu)分析其性質(zhì),可能碳氧雙鍵上能發(fā)生加成反應(yīng)及醛基上的反應(yīng)。還原反應(yīng)(與氫氣的加成反應(yīng))HCH0+H2CH30H有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中,氧化反應(yīng):加氧或去氫的反應(yīng)。還原反應(yīng):加氫或去氧的反應(yīng)。氧化反應(yīng)a.銀鏡反應(yīng)一一甲醛被銀氨溶液氧化AgN03+NH3.H20/AgOHI+NH4NO3AgNO3+2NH3.H20-Ag(NH3)2OH+2H2OHCHO+2Ag(NH3)2OH^HCOONH4+2AgI+3NH3+H2O實(shí)驗(yàn)注意事項:試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。02必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。03加熱時不能振蕩試管和搖動試管。04配制銀氨溶液時,氨水不能過量(防止生成易爆物質(zhì))。b.甲醛與氫氧化銅反應(yīng)CuSO4+2NaOH-Cu(OH)2I+Na2SO4HCHO+2Cu(OH)2注意:實(shí)驗(yàn)中的Cu(0H)2必須是新制的,制取氫氧化銅,是在NaOH的溶液中滴入少HC00H+CU2。I+2H20量

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