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奎寧的歷史與發(fā)展一、發(fā)現(xiàn)二、合成發(fā)展一、發(fā)現(xiàn)在西方,17世紀前南美洲印第安人靠喝金雞納樹皮水治療瘧疾;19世紀中期英國學者將金雞納樹種子帶到印度尼西亞的爪哇島開始大面積種植;歐洲人將金雞納樹皮提煉成金雞納霜供患者服用,但金雞納樹適合生長于熱帶海拔800-3000米的山地,生長環(huán)境有限造成金雞納霜價格昂貴1820年,法國化學家佩雷蒂爾和卡文頓從金雞納樹皮中提取到了奎寧和辛可寧生物堿,從此科學家們圍繞著奎寧進行研究二,合成發(fā)展1945年,美國化學家伍德沃德(Woodward)和多林(Doering)以7-羥基異喹啉為原料經(jīng)過還原,重氮化,縮合等十六個步驟合成奎寧,該奎寧全合成路線成為現(xiàn)代有機合成化學的里程碑,該合成主要路線如圖在1970-1978年,Uskokovic(烏斯科科維奇)經(jīng)過三步由(M)成目標產(chǎn)物,之后又以β-Collidine作反應物經(jīng)過九步得到預期產(chǎn)物Funk(芬克)于1984年由(O)開始同樣經(jīng)過八步反應完成了目標物的合成在1987年Brown(布朗)從(N)出發(fā)經(jīng)過八步達到目的1990年時Hannesian(亨利遜)與Brown一樣手性化合物為起始原料,經(jīng)過14步由(P)合成產(chǎn)物1991年,Wilson(威爾遜)也合成了產(chǎn)物,是經(jīng)過十步用(Q)作原料來完成的2001年,美國哥倫比亞大學(Columbia
University)Stork(斯托克)教授領導的團隊宣布完成了奎寧的全合成2004美國哈佛大學(HarvardUniversity)的Igara
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