高中有機(jī)化學(xué) 烯烴課件

第三章

不飽和鏈烴第一節(jié)烯烴第三章不飽和鏈烴1飽和鏈烴烴分子中的碳原子之間只以

結(jié)合,剩余價(jià)鍵均與

原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,也稱為烷烴。烷烴通式：

。

CnH2n+2

（n≥1整數(shù)）

單鍵氫飽和鏈烴烴分子中的碳原子之間只以2含有C=C的烴叫做烯烴。含有C≡C的烴叫做炔烴碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和烴里的氫原子的碳?xì)浠衔飳儆诓伙柡蜔N（含有C=C或C≡C）。不飽和鏈烴含有C=C的烴叫做烯烴。含有C≡C的烴叫做炔烴碳原子3一、烯烴的結(jié)構(gòu)1、概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。2、烯烴的通式：CnH2n(n≥2)

同環(huán)烷烴通式3、烯烴的官能團(tuán)

σ鍵—牢固，不易斷裂π鍵—活潑，容易斷裂，易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)1、概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。4

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、乙烯（最簡(jiǎn)單的烯烴）的結(jié)構(gòu)：C2H4C=CHHHHCH2=CH2C：C：：：HHHH：：空間構(gòu)型:6個(gè)原子共平面，鍵角120°，平面型分子。2、乙烯（最簡(jiǎn)單的烯烴）的結(jié)構(gòu)：C2H4C=CHHHHCH25試寫出C4H8的同分異構(gòu)體1、碳鏈異構(gòu)：由碳原子排列方式不同而引起的異構(gòu)

烷烴同分異構(gòu)體書寫的實(shí)質(zhì)就是寫碳鏈異構(gòu)2、官能團(tuán)異構(gòu)：環(huán)烷烴。烯烴同分異構(gòu)體書寫就是寫烷烴異構(gòu)體后，加上雙鍵。二、烯烴同分異構(gòu)現(xiàn)象試寫出C4H8的同分異構(gòu)體1、碳鏈異構(gòu)：由碳原子排列方式不同6⑴碳鏈異構(gòu)：在分子中由于支鍵的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。⑴碳鏈異構(gòu)：7⑵位置異構(gòu)：在分子中由于不飽和鍵碳碳雙鍵位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：CH2=CH－CH2－CH3

1－丁烯 CH3－CH=CH－CH3

2－丁烯分子式皆為C4H8⑵位置異構(gòu)：在分子中由于不飽和鍵碳碳雙鍵位置不同而產(chǎn)生的異8⑶官能團(tuán)異構(gòu)：分子式相同由于是不同類有機(jī)化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。 環(huán)丙烷 分子式C3H6

如：CH3－CH=CH2 丙烯分子式C3H6

⑶官能團(tuán)異構(gòu)：分子式相同由于是不同類有機(jī)化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。9思考：某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是：則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有( )A．1種 B．2種C．3種D．4種思考：某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是：則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有( 10三、烯烴的命名①必須選含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并命名為某烯；②雙鍵上的碳原子應(yīng)獲最小序號(hào)；即從最靠近雙鍵的這一端開始編號(hào)；支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵的碳原子的定位。③其它命名同烷烴。三、烯烴的命名①必須選含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并命名11下面我們以C5H10為例，練習(xí)烯烴的同分異構(gòu)體的寫法和命名。（1）CH3CH2CH2CH=CH2

1-戊烯（2）CH3CH2CH=CHCH3

2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯（3）CH3CH2C=CH2

CH3

（5）CH2=CH-CH-CH3

CH3

（4）CH3CH=C-CH3

CH3下面我們以C5H10為例，練習(xí)烯烴的同分異構(gòu)體的寫法和命名。12烯烴的命名：類似于烷烴的命名，只需在最后用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置。烯烴的命名：類似于烷烴的命名，只需在最后用阿拉伯?dāng)?shù)13CH3—CH=C—CH2—CH3CH33-甲基-2-戊烯CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯︳︳CH3—CH=C—CH2—CH33-甲基-2-戊烯CH214四、乙烯的物理性質(zhì)

無色，稍有氣味的氣體。難溶于水，比空氣輕，可用排水法收集（不用排空氣法）。四、乙烯的物理性質(zhì)無色，稍有氣味的氣體。難溶于15烯烴同系物的物理性質(zhì)（1）常溫下，C2—C4為氣體，C5—C18為液體，C18以上為固體；（2）烯烴的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多，分子量增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高；（3）烯烴的密度隨著碳原子數(shù)增多，逐漸增大。烯烴同系物的物理性質(zhì)（1）常溫下，C2—C4為氣體，C5—C16乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵容易斷裂。所以，乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。五、乙烯的化學(xué)性質(zhì)

乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵容易斷裂。所以，乙烯的化17⑴氧化反應(yīng)：1)燃燒——火焰明亮并伴有黒煙思考：為何火焰顏色會(huì)明亮？并伴有黑煙？產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光。⑴氧化反應(yīng)：1)燃燒——火焰明亮并伴有黒煙思考：為何火焰顏色18完全氧化通式與烷烴、炔烴一起出計(jì)算題

完全氧化通式192)部分氧化反應(yīng)——與KMnO4的作用①與KMnO4(堿性、冷、稀)的作用

+MnO2+KOH紫色退去，生成棕褐色的二氧化錳沉淀。2)部分氧化反應(yīng)——與KMnO4的作用①與KMnO4(堿性、20現(xiàn)象：紫色褪去②與KMnO4（酸性或熱、濃）的作用鑒別乙烯

和甲烷現(xiàn)象：紫色褪去②與KMnO4（酸性或熱、濃）的作用鑒別乙烯21注意反應(yīng)產(chǎn)物!要做到烯烴結(jié)構(gòu)與反應(yīng)產(chǎn)物互推

?

?

?

從上述反應(yīng)看出：α-烯烴與KMnO2（酸性）反應(yīng)生成CO2，能使澄清石灰水變渾濁，可以鑒別α-烯烴與其他烯烴。

注意反應(yīng)產(chǎn)物!要做到烯烴結(jié)構(gòu)與反應(yīng)產(chǎn)物互推22⑵加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子（雙鍵或三鍵兩端的碳原子）與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)典型：烯烴與鹵素的加成反應(yīng)⑵加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子（雙231）與溴水反應(yīng)：溴水或溴的四氯化碳溶液——紅棕色褪去1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br1）與溴水反應(yīng)：溴水或溴的四氯化碳溶液——紅棕色褪去1，2241，2-二溴乙烷無色液體CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br碳碳雙健中兩個(gè)化學(xué)鍵的強(qiáng)度不同反應(yīng)實(shí)質(zhì)：乙烯分子中的碳碳雙鍵斷開一個(gè),2個(gè)Br分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合。1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—B25乙烯溴分子乙烯溴分子26高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件27高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件28高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件29高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件30高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件311，２－二溴乙烷1，２－二溴乙烷32擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)

擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)33擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)加熱或光照CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl所以：烯烴與鹵素反應(yīng)應(yīng)注意反應(yīng)條件烯烴+溴水或溴的CCl4溶液——加成反應(yīng)含α-H的烯烴+溴在加熱或催化劑的條件下——取代反應(yīng)烷烴+溴水或溴的CCl4溶液不發(fā)生反應(yīng)

溴水是否褪色鑒別烷烴與烯烴

擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)加熱或光34在一定條件下，寫出下列反應(yīng)：CH2=CH2+H2→CH2=CH2+Cl2→CH2=CH2+HCl→CH2=CH2+H2O→

CH2=CH2+HClO→

CH2=CH2+H2SO4→2）與其他化合物發(fā)生加成反應(yīng)在一定條件下，寫出下列反應(yīng)：2）與其他化合物發(fā)生加成反應(yīng)35（一）催化加氫

討論：1）反應(yīng)是在催化劑表面上進(jìn)行的，H2和烯烴在催化劑表面吸附。2）常用的催化劑是ⅧB族的Ni、Pd、Pt等催化劑R-CH=CH2+H2R-CH—CH2

H

H

（一）催化加氫討論：催化劑R-CH=CH236典型應(yīng)用：1）石油加工獲得的粗汽油中常含少量烯烴，氫化后還原為烷烴，可提高油品的質(zhì)量。2）油脂工業(yè)中，將含不飽和鍵的液態(tài)油脂部分氫化，以改變油脂的性質(zhì)(如人造黃油)。典型應(yīng)用：37（二）親電加成1、親電加成反應(yīng)和親電試劑2、Markovnikov規(guī)律3、常見的親電加成反應(yīng)

(1)與HX加成（X=Cl、Br、I)(2)與水加成(3)與H2SO4加成(4)與X2加成（X=Cl、Br)(5)與HXO加成（X=Cl、Br)(6)說明

（二）親電加成1、親電加成反應(yīng)和親電試劑381、親電加成反應(yīng)和親電試劑

帶有完全或部分正電荷的分子或基團(tuán)，叫親電試劑，如：

Aδ+—Bδ-

A++B-

（1）常見的親電試劑

H-X(X=Cl、Br、I)

H-OH

H-OSO3H

X-OH(X=Cl、Br)

X-X(X=Cl、Br)1、親電加成反應(yīng)和親電試劑帶有完全或部分正電荷的分392、Markovnikov規(guī)律

Markovnikov規(guī)則：當(dāng)發(fā)生親電加成反應(yīng)（如鹵化氫和烯烴的反應(yīng)）時(shí)，親電試劑中的正電基團(tuán)（如氫）總是加在連氫最多（取代最少）的碳原子上，而負(fù)電基團(tuán)（如鹵素）則會(huì)加在連氫最少（取代最多）的碳原子上。(CH3)2C=CH2+HBrCH3CO2H90%(CH3)2CCH3Br2、Markovnikov規(guī)律Markovniko40(1)與HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C=CH2

CH3

AlCl3ClCH3C-CH3

CH3AlCl3+HClAlCl-4+H+討論：1)AlCl3是催化劑：2)加HX的活性順序是：

HI>HBr>HCl(1)與HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C41(2)與水加成中強(qiáng)酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3PO4等都可作為催化劑,但前三者副反應(yīng)多。通常用H3PO4/硅藻土做催化劑。

H3PO4/硅藻土300℃,7-8MPa

CH2=CH2+H2OCH3CH2-OH這是工業(yè)乙醇的制法。除乙烯水合生成伯醇以外，其它烯烴都生成相應(yīng)的仲醇、叔醇。(2)與水加成中強(qiáng)酸如HCl、H2SO4、HNO3、H342(3)與H2SO4加成

此反應(yīng)主要用于吸收烷烴中的烯烴

規(guī)律：取代乙烯比乙烯活潑，烯鍵上連接烷基越多，越易被濃硫酸吸收。

CH3CH=CH2+H2SO4(80%)CH3CH-CH3OSO3HCH2=CH2+H2SO4(98%)CH3CH2-OSO3HCH3C=CH2+H2SO4(67%)CH3C-CH3OSO3HCH3CH3C-CH3OHCH3

H2O

CH3(3)與H2SO4加成此反應(yīng)主要用于吸收烷烴中的43原因：烷烴的供電子效應(yīng)，使碳碳雙鍵電子云密度增加，更加有利于親電加成。原因：烷烴的供電子效應(yīng)，使碳碳雙鍵電子云密度增加，更加有利于44(4)與HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH2+

HXOHXOX++OH-XOHR-CH—CH2

討論：1)機(jī)理為：反應(yīng)時(shí)X+先加上去，然后OH-從另一側(cè)上去。不對(duì)稱雙鍵符合馬氏規(guī)律。(4)與HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH2452)第二步上去的負(fù)離子除了OH-以外，還有X-。+Br2+H2OCH3C=CH2

CH3OHCH3C—CH2

CH3BrCH3CH3C—CH2

BrBr+77%

少量2)第二步上去的負(fù)離子除了OH-以外，還有X-。+Br46（三）反馬氏加成CH3CH2CH=CH2

90%HBr無ROOR有ROORhνor△CH3CH2CH—CH2

BrHBrHCH3CH2CH—CH2

95%討論：有過氧化物存在或光照條件下，HBr會(huì)發(fā)生反馬氏加成

，其他鹵化氫仍會(huì)發(fā)生馬氏加成。

（三）反馬氏加成CH3CH2CH=CH290%HBr無R472、實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？3、CH4中混有C2H4雜質(zhì),欲除去。最好依次通過哪一組試劑()澄清石灰水、濃硫酸B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸C.Br2水、濃硫酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C2、實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)48取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之,有進(jìn)有出加之而成,有進(jìn)無出烷烴的特征反應(yīng)烯烴等的特征反應(yīng)C－H斷裂C－C斷裂一種產(chǎn)物，產(chǎn)物相對(duì)較純凈兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物復(fù)雜,為混合物取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之,有進(jìn)有出加之而成,有進(jìn)無出49（３）、加聚反應(yīng)問：乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?nCH2=CH2

─CH2─CH2─n

催化劑[]聚乙烯（３）、加聚反應(yīng)問：乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?nCH50說明：1、聚乙烯是高分子有機(jī)物、混合物，無固定的分子式，無固定熔沸點(diǎn)。2、聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。說明：1、聚乙烯是高分子有機(jī)物、混合物，無固定的分子式，無固51由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的反應(yīng)是加成反應(yīng)同時(shí)又是聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)52⑴石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。⑵植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑5、乙烯的用途⑴石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)53西紅柿或香蕉的催熟實(shí)驗(yàn)西紅柿或香蕉的催熟實(shí)驗(yàn)54

6、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、試劑：濃硫酸與無水乙醇(體積比3:1)2、原理：CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C3、裝置：液+液→氣

6、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、試劑：濃硫酸與無水乙醇(體積比355問題一：實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)的作用？溫度計(jì)插入位置?

CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C

控制反應(yīng)溫度，防止制取的乙烯不純，因?yàn)闇囟冗^高或過低都會(huì)產(chǎn)生氣體雜質(zhì)．因此反應(yīng)得迅速加熱到170０左右;溫度計(jì)插入液面以下.問題一：實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)的作用？溫度計(jì)插入位置?

CH3-CH56問題二：濃硫酸的作用？反應(yīng)中體現(xiàn)了濃硫酸的什么性質(zhì)？濃硫酸起催化劑、脫水性作用CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C問題二：濃硫酸的作用？反應(yīng)中體現(xiàn)了濃硫酸的什么性質(zhì)？濃硫57問題三：沸石（或碎瓷片）的作用？問題四：可以用排空氣法收集乙烯嗎？不可以，因?yàn)橐蚁㎝=28g/mol密度和空氣M均=29g/mol密度接近．防止暴沸。問題三：沸石（或碎瓷片）的作用？問題四：可以用排空氣法收集乙58問題五：液體混合順序？問題七：撤除儀器步驟？

先撤管，再滅燈。堿石灰干燥，不用濃硫酸。濃硫酸緩緩倒入乙醇中問題六：如何得到干燥的乙烯？問題五：液體混合順序？問題七：撤除儀器步驟？先撤管，再滅59實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。

C+２H2S04(濃)=２SO2↑+CO2↑+２H2O。設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①______；②______；③______；④______(將序號(hào)填入空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液ABAD△實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)60①

②

③

④裝置①中品紅溶液褪色除去SO2氣體，以免干擾乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)SO2是否除盡裝置③不褪色，裝置④褪色(2)能說明二氧化硫存在的現(xiàn)象是

______________________。

(3)使用裝置②的目的是

______________________________。

(4)使用裝置③的目的是_______________。

(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是

_________________________________。

①②③61CH2=CH2

氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2O

H2NiBr2HClH2O催化劑、加溫、加壓CH3—CH3

CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)CH2=CH2氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+62練習(xí)：2．可以用來鑒別甲烷和乙烯，還可以用來除去甲烷中乙烯的操作方法是（）A.將混合氣體通過盛有硫酸的洗氣瓶B.將混合氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶D.將混合氣體通過盛有澄清石灰水的洗氣瓶3．下列物質(zhì)不可能是乙烯加成產(chǎn)物的是()A．CH3CH3

B．CH3CHCl2C．CH3CH2OH

D．CH3CH2BrBB練習(xí)：BB635、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（） A．乙烯分子里含有C=C雙鍵； B．乙烯分子里所有的原子共平面； C．乙烯分子中C=C雙鍵的鍵長(zhǎng)和乙烷分子中C－C單鍵的鍵長(zhǎng)相等。 D．乙烯分子里各共價(jià)鍵之間的夾角為120。C5、關(guān)于乙烯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（）C6410、下列分子的所有原子在同一平面的是（）Ａ、CO2Ｂ、P4Ｃ、CH4Ｄ、C2H4

AD12、1molCH2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個(gè)過程最多需Cl2的物質(zhì)的量為（）A.1mol B.4molC.5mol D.6molC10、下列分子的所有原子在同一平面的是（）AD12、6513.四氯乙烯對(duì)環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是A、它們都屬于純凈物B、它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C、它們的分子中都不含氫原子D、它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到C13.四氯乙烯對(duì)環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是664、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)①燃燒：②與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色。（2）加成反應(yīng)（3）加聚反應(yīng)問：乙烯、丙烯1：1混合所得的加聚反應(yīng)產(chǎn)物有幾種？4、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)問：乙烯、丙烯1：1混合所得6714、向裝有溴的玻璃瓶中通入乙烯，結(jié)果玻璃瓶質(zhì)量增加4.2g，則溴吸收的乙烯在標(biāo)況下體積是（）A、22.4LB、11.2LC、3.36LD、4.48L生成的1，2-二溴乙烷的質(zhì)量是（）A、2.8gB、4.6gC、9.2gD、28.2gCD14、向裝有溴的玻璃瓶中通入乙烯，結(jié)果玻璃瓶質(zhì)量增加4.26815、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（）A、CH4B、C2H6C、CCl4D、C2H416、由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，正確的是（）A、分子中三個(gè)碳原子在同一直線上B、分子中所有原子都在同一平面上C、與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D、由丙烯之間的相互加成可得到聚丙烯DD15、下列分子中所有原子都在同一平面上的是（）D6917、將19g乙烯和甲烷的混合氣體通入足量的、溴水后，溴水增重7g，則混合氣體中乙烯的體積分?jǐn)?shù)是（）A、75%B、50%C、30%D、25%D18、一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴，它們分子里的碳原子數(shù)相同。將1.0體積的這種混合氣體在氧氣中充分燃燒，生成2.0體積的CO2和2.4體積的水蒸氣（氣體體積均在相同狀況下測(cè)定），則混合氣中烷烴和烯烴的體積比為（）A、3：1B、1：3C、2：3D、3：2C17、將19g乙烯和甲烷的混合氣體通入足量的、溴水后，溴水7019、將烷烴、烯烴按體積比5：1混合，混合氣體體積是相同狀況下等質(zhì)量氫氣體積的1/16，則混合氣體的組成是（）A、甲烷、乙烯B、乙烷、丙烯C、丁烷、乙烯D、甲烷、丁烯B20、下列物質(zhì)能夠使溴水褪色，且發(fā)生加成反應(yīng)的是A.CH4B.SO2C.C2H4D.H2S21、1mol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)完全后，再與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，整個(gè)過程中最多消耗氯氣（）A、3molB、4molC、5molD、6molCC19、將烷烴、烯烴按體積比5：1混合，混合氣體體積是相同狀況7122、一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣體密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時(shí)，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成混合氣體的成分可能是（）A、乙烯和乙烷B、甲烷和丙烯C、甲烷和乙烯D、丙烯和丙烷C22、一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣體72從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料，其中，從石油中獲得乙烯，已成為生產(chǎn)乙烯的主要途徑；從石油或煤焦油中還可以獲得苯等其他有機(jī)化工原料。一、石油的成份主要含碳、氫兩元素，是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴所組成的混合物。大部分是液態(tài)烴，同時(shí)溶有少量的氣態(tài)烴、固態(tài)烴。無固定的熔沸點(diǎn).從煤和石油中不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲73第三章

不飽和鏈烴第一節(jié)烯烴第三章不飽和鏈烴74飽和鏈烴烴分子中的碳原子之間只以

結(jié)合,剩余價(jià)鍵均與

原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,也稱為烷烴。烷烴通式：

。

CnH2n+2

（n≥1整數(shù)）

單鍵氫飽和鏈烴烴分子中的碳原子之間只以75含有C=C的烴叫做烯烴。含有C≡C的烴叫做炔烴碳原子所結(jié)合的氫原子少于飽和烴里的氫原子的碳?xì)浠衔飳儆诓伙柡蜔N（含有C=C或C≡C）。不飽和鏈烴含有C=C的烴叫做烯烴。含有C≡C的烴叫做炔烴碳原子76一、烯烴的結(jié)構(gòu)1、概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。2、烯烴的通式：CnH2n(n≥2)

同環(huán)烷烴通式3、烯烴的官能團(tuán)

σ鍵—牢固，不易斷裂π鍵—活潑，容易斷裂，易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)一、烯烴的結(jié)構(gòu)1、概念：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。77

分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式2、乙烯（最簡(jiǎn)單的烯烴）的結(jié)構(gòu)：C2H4C=CHHHHCH2=CH2C：C：：：HHHH：：空間構(gòu)型:6個(gè)原子共平面，鍵角120°，平面型分子。2、乙烯（最簡(jiǎn)單的烯烴）的結(jié)構(gòu)：C2H4C=CHHHHCH278試寫出C4H8的同分異構(gòu)體1、碳鏈異構(gòu)：由碳原子排列方式不同而引起的異構(gòu)

烷烴同分異構(gòu)體書寫的實(shí)質(zhì)就是寫碳鏈異構(gòu)2、官能團(tuán)異構(gòu)：環(huán)烷烴。烯烴同分異構(gòu)體書寫就是寫烷烴異構(gòu)體后，加上雙鍵。二、烯烴同分異構(gòu)現(xiàn)象試寫出C4H8的同分異構(gòu)體1、碳鏈異構(gòu)：由碳原子排列方式不同79⑴碳鏈異構(gòu)：在分子中由于支鍵的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。⑴碳鏈異構(gòu)：80⑵位置異構(gòu)：在分子中由于不飽和鍵碳碳雙鍵位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)。如：CH2=CH－CH2－CH3

1－丁烯 CH3－CH=CH－CH3

2－丁烯分子式皆為C4H8⑵位置異構(gòu)：在分子中由于不飽和鍵碳碳雙鍵位置不同而產(chǎn)生的異81⑶官能團(tuán)異構(gòu)：分子式相同由于是不同類有機(jī)化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。 環(huán)丙烷 分子式C3H6

如：CH3－CH=CH2 丙烯分子式C3H6

⑶官能團(tuán)異構(gòu)：分子式相同由于是不同類有機(jī)化合物而產(chǎn)生的異構(gòu)。82思考：某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是：則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有( )A．1種 B．2種C．3種D．4種思考：某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物是：則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有( 83三、烯烴的命名①必須選含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并命名為某烯；②雙鍵上的碳原子應(yīng)獲最小序號(hào)；即從最靠近雙鍵的這一端開始編號(hào)；支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵的碳原子的定位。③其它命名同烷烴。三、烯烴的命名①必須選含有雙鍵或叁鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，并命名84下面我們以C5H10為例，練習(xí)烯烴的同分異構(gòu)體的寫法和命名。（1）CH3CH2CH2CH=CH2

1-戊烯（2）CH3CH2CH=CHCH3

2-戊烯2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯（3）CH3CH2C=CH2

CH3

（5）CH2=CH-CH-CH3

CH3

（4）CH3CH=C-CH3

CH3下面我們以C5H10為例，練習(xí)烯烴的同分異構(gòu)體的寫法和命名。85烯烴的命名：類似于烷烴的命名，只需在最后用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置。烯烴的命名：類似于烷烴的命名，只需在最后用阿拉伯?dāng)?shù)86CH3—CH=C—CH2—CH3CH33-甲基-2-戊烯CH2=C—CH2—CH

=CH2

CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯︳︳CH3—CH=C—CH2—CH33-甲基-2-戊烯CH287四、乙烯的物理性質(zhì)

無色，稍有氣味的氣體。難溶于水，比空氣輕，可用排水法收集（不用排空氣法）。四、乙烯的物理性質(zhì)無色，稍有氣味的氣體。難溶于88烯烴同系物的物理性質(zhì)（1）常溫下，C2—C4為氣體，C5—C18為液體，C18以上為固體；（2）烯烴的熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多，分子量增大，熔沸點(diǎn)逐漸升高；（3）烯烴的密度隨著碳原子數(shù)增多，逐漸增大。烯烴同系物的物理性質(zhì)（1）常溫下，C2—C4為氣體，C5—C89乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵容易斷裂。所以，乙烯的化學(xué)性質(zhì)比較活潑。五、乙烯的化學(xué)性質(zhì)

乙烯分子內(nèi)碳碳雙鍵的鍵能（615KJ/mol）小于碳碳單鍵鍵能（348KJ/mol）的二倍，說明其中有一條碳碳鍵鍵能小，容易斷裂。乙烯分子的碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵容易斷裂。所以，乙烯的化90⑴氧化反應(yīng)：1)燃燒——火焰明亮并伴有黒煙思考：為何火焰顏色會(huì)明亮？并伴有黑煙？產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?，燃燒不充分；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光。⑴氧化反應(yīng)：1)燃燒——火焰明亮并伴有黒煙思考：為何火焰顏色91完全氧化通式與烷烴、炔烴一起出計(jì)算題

完全氧化通式922)部分氧化反應(yīng)——與KMnO4的作用①與KMnO4(堿性、冷、稀)的作用

+MnO2+KOH紫色退去，生成棕褐色的二氧化錳沉淀。2)部分氧化反應(yīng)——與KMnO4的作用①與KMnO4(堿性、93現(xiàn)象：紫色褪去②與KMnO4（酸性或熱、濃）的作用鑒別乙烯

和甲烷現(xiàn)象：紫色褪去②與KMnO4（酸性或熱、濃）的作用鑒別乙烯94注意反應(yīng)產(chǎn)物!要做到烯烴結(jié)構(gòu)與反應(yīng)產(chǎn)物互推

?

?

?

從上述反應(yīng)看出：α-烯烴與KMnO2（酸性）反應(yīng)生成CO2，能使澄清石灰水變渾濁，可以鑒別α-烯烴與其他烯烴。

注意反應(yīng)產(chǎn)物!要做到烯烴結(jié)構(gòu)與反應(yīng)產(chǎn)物互推95⑵加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子（雙鍵或三鍵兩端的碳原子）與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)典型：烯烴與鹵素的加成反應(yīng)⑵加成反應(yīng)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子（雙961）與溴水反應(yīng)：溴水或溴的四氯化碳溶液——紅棕色褪去1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br1）與溴水反應(yīng)：溴水或溴的四氯化碳溶液——紅棕色褪去1，2971，2-二溴乙烷無色液體CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—Br碳碳雙健中兩個(gè)化學(xué)鍵的強(qiáng)度不同反應(yīng)實(shí)質(zhì)：乙烯分子中的碳碳雙鍵斷開一個(gè),2個(gè)Br分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合。1，2-二溴乙烷CCHHHHBrHHCHCHBr+Br—B98乙烯溴分子乙烯溴分子99高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件100高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件101高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件102高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件103高中有機(jī)化學(xué)烯烴課件1041，２－二溴乙烷1，２－二溴乙烷105擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)

擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)106擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)加熱或光照CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl所以：烯烴與鹵素反應(yīng)應(yīng)注意反應(yīng)條件烯烴+溴水或溴的CCl4溶液——加成反應(yīng)含α-H的烯烴+溴在加熱或催化劑的條件下——取代反應(yīng)烷烴+溴水或溴的CCl4溶液不發(fā)生反應(yīng)

溴水是否褪色鑒別烷烴與烯烴

擴(kuò)展：烯烴α-氫上的取代反應(yīng)加熱或光107在一定條件下，寫出下列反應(yīng)：CH2=CH2+H2→CH2=CH2+Cl2→CH2=CH2+HCl→CH2=CH2+H2O→

CH2=CH2+HClO→

CH2=CH2+H2SO4→2）與其他化合物發(fā)生加成反應(yīng)在一定條件下，寫出下列反應(yīng)：2）與其他化合物發(fā)生加成反應(yīng)108（一）催化加氫

討論：1）反應(yīng)是在催化劑表面上進(jìn)行的，H2和烯烴在催化劑表面吸附。2）常用的催化劑是ⅧB族的Ni、Pd、Pt等催化劑R-CH=CH2+H2R-CH—CH2

H

H

（一）催化加氫討論：催化劑R-CH=CH2109典型應(yīng)用：1）石油加工獲得的粗汽油中常含少量烯烴，氫化后還原為烷烴，可提高油品的質(zhì)量。2）油脂工業(yè)中，將含不飽和鍵的液態(tài)油脂部分氫化，以改變油脂的性質(zhì)(如人造黃油)。典型應(yīng)用：110（二）親電加成1、親電加成反應(yīng)和親電試劑2、Markovnikov規(guī)律3、常見的親電加成反應(yīng)

(1)與HX加成（X=Cl、Br、I)(2)與水加成(3)與H2SO4加成(4)與X2加成（X=Cl、Br)(5)與HXO加成（X=Cl、Br)(6)說明

（二）親電加成1、親電加成反應(yīng)和親電試劑1111、親電加成反應(yīng)和親電試劑

帶有完全或部分正電荷的分子或基團(tuán)，叫親電試劑，如：

Aδ+—Bδ-

A++B-

（1）常見的親電試劑

H-X(X=Cl、Br、I)

H-OH

H-OSO3H

X-OH(X=Cl、Br)

X-X(X=Cl、Br)1、親電加成反應(yīng)和親電試劑帶有完全或部分正電荷的分1122、Markovnikov規(guī)律

Markovnikov規(guī)則：當(dāng)發(fā)生親電加成反應(yīng)（如鹵化氫和烯烴的反應(yīng)）時(shí)，親電試劑中的正電基團(tuán)（如氫）總是加在連氫最多（取代最少）的碳原子上，而負(fù)電基團(tuán)（如鹵素）則會(huì)加在連氫最少（取代最多）的碳原子上。(CH3)2C=CH2+HBrCH3CO2H90%(CH3)2CCH3Br2、Markovnikov規(guī)律Markovniko113(1)與HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C=CH2

CH3

AlCl3ClCH3C-CH3

CH3AlCl3+HClAlCl-4+H+討論：1)AlCl3是催化劑：2)加HX的活性順序是：

HI>HBr>HCl(1)與HX加成（X=Cl、Br、I)+HClCH3C114(2)與水加成中強(qiáng)酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3PO4等都可作為催化劑,但前三者副反應(yīng)多。通常用H3PO4/硅藻土做催化劑。

H3PO4/硅藻土300℃,7-8MPa

CH2=CH2+H2OCH3CH2-OH這是工業(yè)乙醇的制法。除乙烯水合生成伯醇以外，其它烯烴都生成相應(yīng)的仲醇、叔醇。(2)與水加成中強(qiáng)酸如HCl、H2SO4、HNO3、H3115(3)與H2SO4加成

此反應(yīng)主要用于吸收烷烴中的烯烴

規(guī)律：取代乙烯比乙烯活潑，烯鍵上連接烷基越多，越易被濃硫酸吸收。

CH3CH=CH2+H2SO4(80%)CH3CH-CH3OSO3HCH2=CH2+H2SO4(98%)CH3CH2-OSO3HCH3C=CH2+H2SO4(67%)CH3C-CH3OSO3HCH3CH3C-CH3OHCH3

H2O

CH3(3)與H2SO4加成此反應(yīng)主要用于吸收烷烴中的116原因：烷烴的供電子效應(yīng)，使碳碳雙鍵電子云密度增加，更加有利于親電加成。原因：烷烴的供電子效應(yīng)，使碳碳雙鍵電子云密度增加，更加有利于117(4)與HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH2+

HXOHXOX++OH-XOHR-CH—CH2

討論：1)機(jī)理為：反應(yīng)時(shí)X+先加上去，然后OH-從另一側(cè)上去。不對(duì)稱雙鍵符合馬氏規(guī)律。(4)與HXO加成（X=Cl、Br)R-CH=CH21182)第二步上去的負(fù)離子除了OH-以外，還有X-。+Br2+H2OCH3C=CH2

CH3OHCH3C—CH2

CH3BrCH3CH3C—CH2

BrBr+77%

少量2)第二步上去的負(fù)離子除了OH-以外，還有X-。+Br119（三）反馬氏加成CH3CH2CH=CH2

90%HBr無ROOR有ROORhνor△CH3CH2CH—CH2

BrHBrHCH3CH2CH—CH2

95%討論：有過氧化物存在或光照條件下，HBr會(huì)發(fā)生反馬氏加成

，其他鹵化氫仍會(huì)發(fā)生馬氏加成。

（三）反馬氏加成CH3CH2CH=CH290%HBr無R1202、實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好,還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？3、CH4中混有C2H4雜質(zhì),欲除去。最好依次通過哪一組試劑()澄清石灰水、濃硫酸B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸C.Br2水、濃硫酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C2、實(shí)驗(yàn)室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)121取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之,有進(jìn)有出加之而成,有進(jìn)無出烷烴的特征反應(yīng)烯烴等的特征反應(yīng)C－H斷裂C－C斷裂一種產(chǎn)物，產(chǎn)物相對(duì)較純凈兩種產(chǎn)物，產(chǎn)物復(fù)雜,為混合物取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之,有進(jìn)有出加之而成,有進(jìn)無出122（３）、加聚反應(yīng)問：乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?nCH2=CH2

─CH2─CH2─n

催化劑[]聚乙烯（３）、加聚反應(yīng)問：乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?nCH123說明：1、聚乙烯是高分子有機(jī)物、混合物，無固定的分子式，無固定熔沸點(diǎn)。2、聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。說明：1、聚乙烯是高分子有機(jī)物、混合物，無固定的分子式，無固124由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的反應(yīng)是加成反應(yīng)同時(shí)又是聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)125⑴石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。⑵植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑5、乙烯的用途⑴石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料乙烯的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)126西紅柿或香蕉的催熟實(shí)驗(yàn)西紅柿或香蕉的催熟實(shí)驗(yàn)127

6、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、試劑：濃硫酸與無水乙醇(體積比3:1)2、原理：CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C3、裝置：液+液→氣

6、乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法1、試劑：濃硫酸與無水乙醇(體積比3128問題一：實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)的作用？溫度計(jì)插入位置?

CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C

控制反應(yīng)溫度，防止制取的乙烯不純，因?yàn)闇囟冗^高或過低都會(huì)產(chǎn)生氣體雜質(zhì)．因此反應(yīng)得迅速加熱到170０左右;溫度計(jì)插入液面以下.問題一：實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)的作用？溫度計(jì)插入位置?

CH3-CH129問題二：濃硫酸的作用？反應(yīng)中體現(xiàn)了濃硫酸的什么性質(zhì)？濃硫酸起催化劑、脫水性作用CH3-CH2-OHCH2=CH2↑+H2O濃H2SO41700C問題二：濃硫酸的作用？反應(yīng)中體現(xiàn)了濃硫酸的什么性質(zhì)？濃硫130問題三：沸石（或碎瓷片）的作用？問題四：可以用排空氣法收集乙烯嗎？不可以，因?yàn)橐蚁㎝=28g/mol密度和空氣M均=29g/mol密度接近．防止暴沸。問題三：沸石（或碎瓷片）的作用？問題四：可以用排空氣法收集乙131問題五：液體混合順序？問題七：撤除儀器步驟？

先撤管，再滅燈。堿石灰干燥，不用濃硫酸。濃硫酸緩緩倒入乙醇中問題六：如何得到干燥的乙烯？問題五：液體混合順序？問題七：撤除儀器步驟？先撤管，再滅132實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)生成少量的二氧化硫。

C+２H2S04(濃)=２SO2↑+CO2↑+２H2O。設(shè)計(jì)下列實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①______；②______；③______；④______(將序號(hào)填入空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液ABAD△實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應(yīng)133①

②

③

④裝置①中品紅溶液褪色除去SO2氣體，以免干擾乙烯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)SO2是否除盡裝置③不褪色，裝置④褪色(2)能說明二氧化硫存在的現(xiàn)象是

______________________。

(3)使用裝置②的目的是

______________________________。

(4)使用裝置③的目的是_______________。

(5)確認(rèn)含有乙烯的現(xiàn)象是

_________________________________。

①②③134CH2=CH2

氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2O

H2NiBr2HClH2O催化劑、加溫、加壓CH3—CH3

CH2Br—CH2BrCH3—CH2ClCH3—CH2OH[CH2—CH2]n總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)CH2=CH2氧化加成聚合使酸性高錳酸鉀溶液褪色2CO2+135練習(xí)：2