演示文稿有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化及官能團(tuán)的演變

（優(yōu)選）有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化及官能團(tuán)的演變ppt第一頁(yè)，共二十八頁(yè)。

感受有機(jī)合成的魅力新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

第二頁(yè)，共二十八頁(yè)。1965年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)RobertB.Woodward(UnitedStates)

有機(jī)合成使人類在舊的自然界旁又建立起一個(gè)新的自然界，大大地改變了社會(huì)上物質(zhì)及商品的面貌，使人類的生活發(fā)生了巨大的革命?！猍美]伍德沃德第三頁(yè)，共二十八頁(yè)。1、什么是有機(jī)合成？有機(jī)合成是利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。思考？有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。2、有機(jī)合成的任務(wù)有哪些？第四頁(yè)，共二十八頁(yè)。想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時(shí)，你應(yīng)該注意一些什么問題？

反應(yīng)條件必須比較溫和產(chǎn)率較高原料低毒性、低污染、廉價(jià)

·········第五頁(yè)，共二十八頁(yè)。

有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆第六頁(yè)，共二十八頁(yè)。一、主要有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系還原水解

酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化

水解

烯

烷炔（官能團(tuán)的衍變）C2H2第七頁(yè)，共二十八頁(yè)。1、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化劑鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）——基團(tuán)的引入第八頁(yè)，共二十八頁(yè)。2、引入鹵原子的三種方法舉例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反應(yīng)烯(炔)的加成烴的取代官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）——基團(tuán)的引入第九頁(yè)，共二十八頁(yè)。3、引入羥基的四種方法舉例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛酮的還原酯的水解官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（一）——基團(tuán)的引入第十頁(yè)，共二十八頁(yè)。a.官能團(tuán)種類變化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能團(tuán)數(shù)目變化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能團(tuán)位置變化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br官能團(tuán)衍變中表現(xiàn)出的特點(diǎn)歸納（二）——基團(tuán)的變化CH3-COOH氧化第十一頁(yè)，共二十八頁(yè)。如何以乙烯為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選：（1）合成HOCH2CH2OH（2）合成CH3COOH（3）合成CH3COOCH2CH3(4)乙二酸二乙酯感受“合成”第十二頁(yè)，共二十八頁(yè)。有機(jī)合成的一般思路

此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物正向合成分析法示意圖1、正向合成分析法第十三頁(yè)，共二十八頁(yè)。加壓H+→→工業(yè)上常用此法合成水楊酸?；鶊F(tuán)的保護(hù)優(yōu)選合成路線第十四頁(yè)，共二十八頁(yè)。→Cl2(300℃)→NaOH，H2O→Br2→→→Zn，乙醇由異丁烯合成甲基丙烯酸方法第十五頁(yè)，共二十八頁(yè)。2、逆向合成分析法

是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；A(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖第十六頁(yè)，共二十八頁(yè)。CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H第十七頁(yè)，共二十八頁(yè)。

在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3試一試：第十八頁(yè)，共二十八頁(yè)。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線第十九頁(yè)，共二十八頁(yè)?！緦W(xué)以致用——解決問題

】以2-丁烯為原料合成：1)2-氯丁烷2)2-丁醇3)2,3-二氯丁烷4)2,3-丁二醇問題一第二十頁(yè)，共二十八頁(yè)。【學(xué)以致用——解決問題

】問題二寫出由乙烯制備乙酸乙酯的設(shè)計(jì)思路，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式

：乙烯乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯第一課時(shí)結(jié)束第二十一頁(yè)，共二十八頁(yè)。問題三

化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)：

試寫出：(1)化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、

、

。(2)化學(xué)方程式：A→D

，A→E

。(3)反應(yīng)類型：A→D

，A→E

。27第二十二頁(yè)，共二十八頁(yè)。問題三分析：

題中說“A的鈣鹽”，可知A含—COOH；結(jié)合A的分子式，由A→C知，A還含有—OH，由A在催化劑作用下被氧化的產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可知：A的—OH不在碳鏈的末端；3個(gè)碳的碳鏈只有一種：C—C—C，—OH只能在中間碳上。綜上：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH28第二十三頁(yè)，共二十八頁(yè)。問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOC2H5OH則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—O—C—CH3COOHO29第二十四頁(yè)，共二十八頁(yè)。CH3—CH—COOHOH濃硫酸H2O+CH2=CHCOOH問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH則A→D的化學(xué)方程式為：反應(yīng)類型：消去反應(yīng)30第二十五頁(yè)，共二十八頁(yè)。問題三分析：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH—COOHOH

對(duì)比A和E的分子式，我們發(fā)現(xiàn)E的C原子個(gè)數(shù)是A的2倍，推斷可能是2分子的A反應(yīng)生成E，再對(duì)比H和O原子發(fā)現(xiàn)：2A—E=2H2O，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，很明顯是它們的羧基和醇羥基相互反應(yīng)生成酯基。所以：31第二十六頁(yè)，共二十八頁(yè)。問題三分析：將A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改寫為：則A生成E可表示為：OCH3—CH—C—OHOHOC