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.專題加強練習(十五)有機化學基礎(chǔ)[授課提示:對應(yīng)學生用書第133頁]1.“心得安”是治療心臟病的藥物,下面是它的一種合成路線(詳細反響條件和部分試劑略):回答以下問題:(1)試劑a是________,試劑b的構(gòu)造簡式為________,b中官能團的名稱是________。③的反響種類是________?!靶牡冒病钡姆肿邮綖開_______。反響1反響2反響3試劑b可由丙烷經(jīng)三步反響合成:C3H8――→X――→Y――→試劑b,反響1的試劑與條件為________,反響2的化學方程式為______________,反響3的反響種類是__________________。芬芳化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體,其分子中有兩個官能團,能發(fā)生銀鏡反響,D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芬芳化合物F(C8H6O4),E和F與碳酸氫鈉溶液反響均能放出CO2,F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的構(gòu)造簡式為__________________________________;由F生成一硝化產(chǎn)物的化學方程式為______________________________,該產(chǎn)物的名稱是______________________。.專業(yè)..剖析:(1)由反響①能夠看出,酚羥基發(fā)生了變化,所以加入的試劑a能夠是NaOH,也能夠是Na2CO3;從轉(zhuǎn)變關(guān)系能夠看出,反響②屬于取代反響,所以b的構(gòu)造簡式為ClCH2CH===CH2,則含有的官能團是氯原子、碳碳雙鍵。(2)由合成路線可知,反響③是碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變成醚鍵,所以該反響屬于氧化反響。(3)依照“心得安”的構(gòu)造簡式可知,其分子式是C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH===CH2的流程圖以下:必然條件CH2===CHCH3――→ClCH2CH===CH2,所以反響1的試劑是Cl2,反響條件是光照;反響2Cl2CH3CH2OH的化學方程式為――→CH2===CH—CH3+NaCl+H2O;反△應(yīng)3的反響種類屬于取代反響。(5)1-萘酚的構(gòu)造簡式為,分子式為C10H8O,芳香化合物D分子中有兩個官能團,能發(fā)生銀鏡反響,說明D分子構(gòu)造中含有醛基(—CHO),KMnO4H+并且能被酸性KMnO4溶液氧化[D――→E(C2H4O2)+芬芳化合物F(C8H6O4)]。E和F與碳酸氫鈉溶液反響均能放出CO2,說明二者均含有官能團—COOH,所以E的構(gòu)造簡式是CH3COOH,.專業(yè)..又由于F芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種,說明F上的羧基的地點處于對位,所以F的構(gòu)造簡式為(其中一個—COOH是醛基被氧化獲得的,另一個是碳碳三鍵被氧化獲得),則D的構(gòu)造簡式為;F發(fā)生硝化反應(yīng)的反響方程式為獲得的產(chǎn)物的名稱為2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基對苯二甲酸。答案:(1)NaOH(或NaCO)ClCHCH===CH2322氯原子、碳碳雙鍵(2)氧化反響(3)C16HON212CH3CH2OH(4)Cl2/光照――→CH2===CH—CH3△NaCl+H2O取代反響(5).專業(yè)..2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸)2.非諾洛芬是一種治療類風濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可經(jīng)過以下方法合成:請回答以下問題:非諾洛芬中的含氧官能團為________和________(填名稱)。反響①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的構(gòu)造簡式為__________________。在上述五步反響中,屬于取代反響的是________(填序號)。(4)B的一種同分異構(gòu)體知足以下條件:Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反響,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響。Ⅱ.分子中有6種不相同化學環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。寫出該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式:________________________________________________________________________。(5)依照已有知識并聯(lián)合有關(guān)信息,寫出以為原料制備.專業(yè)..NaOH溶液的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示好似下:CH3CH2Br――→△CH3COOHCH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3濃硫酸,△剖析:(1)依照非諾洛芬的構(gòu)造簡式可知,非諾洛芬的含氧官能團為醚鍵和羧基。(2)由轉(zhuǎn)變成,發(fā)生取代反響,聯(lián)合X的分子式C8H8O2知,其構(gòu)造簡式為。(3)依照官能團之間的轉(zhuǎn)變關(guān)系可知,屬于取代反響的是①③④。(4)B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反響,說明含有醛基;水解產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反響,說明含有酚羥基;分子中含有2個苯環(huán),有6種不相同的H原子。則構(gòu)造簡式為。(5)聯(lián)合題給信息,運用逆推法獲得中間產(chǎn)物,并確定合成路線,詳細見參照答案。答案:(1)醚鍵羧基(2)(3)①③④(4).專業(yè)..(5)3.光刻膠是一種應(yīng)用寬泛的光敏資料,其合成路線以下(部分試劑和產(chǎn)物略去):已知Ⅰ.Ⅱ.(1)寫出A的構(gòu)造簡式________________________________________________________________________。.專業(yè)..(2)B分子中所含官能團名稱為________________________________________________________________________。(3)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3:2:1,E能發(fā)生水解反響,則E→F的化學方程式為______________________。由B到C的反響種類為________。由F到G的反響種類為________________________________________________________________________。(5)D和G反響生成光刻膠的化學方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)C的一種同分異構(gòu)體知足以下條件:①能發(fā)生銀鏡反響,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響;②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。寫出該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式:________________________________________________________________________。依照已有知識并聯(lián)合有關(guān)信息,寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。NaOH溶液CH3COOH合成路線流程圖示好似下:CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3△濃硫酸,△剖析:(3)E能發(fā)生水解反響所以E中含有酯基,聯(lián)合E的核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為321可確定E的構(gòu)造簡式。(4)B到C是醛的氧化,F(xiàn)到G是酯的水解。(6)由①能發(fā)生銀鏡反響,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響可推知該同分異構(gòu)體中含有醛基,苯環(huán)和酚羥基;由②苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種可推知苯環(huán)上各個取代基的散布地點,故該同分異構(gòu)體的構(gòu)造簡式為.專業(yè)..答案:(1)碳碳雙鍵、醛基(3)(4)氧化反響水解反響(6)稀NaOH銀氨溶液Br2(7)2CH3CHO――→CH3CH===CHCHO――→CH3CH===CHCOOH――→△△NaOH溶液CH3CHBrCHBrCOOH――→△.專業(yè)..4.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,以下合成路線是制備D的方法之一。依照該合成路線回答以下問題:已知:(1)A的名稱是________;B分子中的共面原子數(shù)目最多為________;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不相同化學環(huán)境的氫原子共有________種。(2)D中含氧官能團的名稱是________,寫出查驗該官能團的化學反響方程式:__________________。(3)E為有機物,能發(fā)生的反響有:________。.專業(yè)..a.聚合反響b.加成反響c.消去反響d.取代反響(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完滿相同的官能團,寫出F所有可能的構(gòu)造:________________________________________________________________________。以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完滿。問題(5)的合成路線中第一步反響的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。剖析:(1)A為正丁醛或丁醛。B的構(gòu)造可表示為,可依照乙烯的平面構(gòu)造剖析:①號和②號C原子及與它們所連的原子,共有6個原子共面;O原子所連的③號C相當于羥基H,也共面;由于單鍵能夠旋轉(zhuǎn),故④號C和所連的3個H原子中能夠有1個共面,故共面的原子最多有9個。由于C的構(gòu)造不對稱,故與環(huán)相連的三個基團不對稱,則三個基團中不相同C原子上的H原子均不相同,即不相同化學環(huán)境的H原子共有8種。(2)D中的含氧官能團為醛基;查驗醛基可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,反響的化學方程式為.專業(yè)..3H2O。(3)產(chǎn)物E為有機物,依照已知中的反響原理可知E為C2H5OH,該有機物為乙醇,可發(fā)生消去反響和取代反響,但不能夠發(fā)生聚合反響和加成反響,故答案為cd。切合要求的B的同分異構(gòu)體的構(gòu)造有(包括順反異構(gòu)):依照題意,可先將.專業(yè)..和H2加成為,再依照題給信息H2/催化劑R′OH+R″OH可得后半部分合成路線:――→(6)依照題意易知(5)中的第一步反響是為了保護醛基,否則在后續(xù)反響中醛基會與H2發(fā)生反響,同時也是為了發(fā)生反響+R′OH+R″OH,進而制得己醛。答案:(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基.專業(yè)..(3)cd(4)CH2===CHCH2OCH3、、(5)CH3(CH2)4CHO保護醛基(或其他合理答案)5.醇酸樹脂擁有優(yōu)秀的耐磨性和絕緣性。下面是一種醇酸樹脂G的合成路線:.專業(yè)..已知:(1)A的構(gòu)造簡式為________,其含有的官能團的名稱是________。反響②、⑤的反響種類分別是________、________。下面說法正確的選項是________(填字母編號)。a.1molE與足量的銀氨溶液反響能生成2molAgb.F能與NaHCO3反響產(chǎn)生CO2c.查驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時,所加試劑的次序依次是過分氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液(4)的同分異構(gòu)體中同時切合以下條件的芬芳族化合物共有________種。a.能發(fā)生消去反響b.能與過分濃溴水反響生成白色積淀(5)寫出反響⑤的化學方程式________________________________________________________________________。剖析:由題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)變關(guān)系可知,CH3CH2CH2Br在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反響生成A,A為CH3CH===CH2在NBS作用下發(fā)生取代反響生成B,B為BrCH2CH===CH2,BrCH2CH===CH2與Br2發(fā)生加成反響生成C,C為BrCH2CHBrCH2Br,BrCH2CHBrCH2Br在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為HOCH2CH(OH)CH2OH,依照.專業(yè)..,聯(lián)合反響條件可知,E為,F(xiàn)為。(3)E為,有兩個醛基,所以1molE與足量的銀氨溶液反響能生成4molAg,故a錯誤;F為,有兩個羧基,能與NaHCO3反響產(chǎn)生CO2,故b正確;查驗CH3CH2CH2Br中的溴原子時,堿性水解后要把溶液調(diào)成酸性,再加硝酸銀溶液,故c錯誤。(4)由能與過分濃溴水反響生成白色積淀說明含有酚羥基,能發(fā)生消去反響,說明另一取代基為—CH2CH2OH或,官能團有兩種組合,均存在鄰、間、對3種地點關(guān)系,共有6種同分異構(gòu)體。答案:(1)CH3CH===CH2碳碳雙鍵(2)加成反響縮聚反響(3)b(4)66.異戊二烯是一種化工原料,有以以下圖轉(zhuǎn)變關(guān)系:.專業(yè)..已知:請回答以下問題:(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)是________;B→C的反響種類是________。(2)B的構(gòu)造簡式是________;D的核磁共振氫譜共有________組峰。上述轉(zhuǎn)變關(guān)系中互為同系物的是________(填物質(zhì)代號)。(4)F生成PHB的化學方程式是________________________________________________________________________。(5)E的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反響,又能與NaHCO3溶液反響的共有________種(不考慮立體異構(gòu))。(6)F除了合成PHB外,還可經(jīng)過________、酯化、加聚三步反響合成(一種近似有機玻璃的塑料)。在催化劑作用下,第三步加聚反響的化學方程式是________________________________________________________________________。剖析:(1)A的名稱為2-甲基-1,3-丁二烯。依照已知反響①及C的構(gòu)造簡式,能夠推斷B為,則B→C的反響為加成反響(或復(fù)原反響)。(2)D分子中含有3種不相同種類的氫原子,其核磁共振氫譜中有3組峰。(3)依照圖示轉(zhuǎn)變關(guān)系及各物質(zhì)的結(jié).專業(yè)..構(gòu)簡式,可知D和E
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