選考部分第一章第一節(jié)有機化合物分類結(jié)構(gòu)和命名

選考部分第一章第一節(jié)有機化合物分類結(jié)構(gòu)和命名【考綱點擊】1．了解常見有機物的結(jié)構(gòu)，能正確表示簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)式．2．了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．3．能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物．4．能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響．【考情播報】1．依照題目要求寫出符合題意的化合物的結(jié)構(gòu)簡式，側(cè)重于對官能團種類和官能團位置的考查．2．有機化合物同分異構(gòu)體的考查．3．簡單有機物命名的考查．4．將本節(jié)內(nèi)容與生產(chǎn)實際和新的科技成果相結(jié)合，考查學(xué)生的自學(xué)能力、遷移能力、分析推理能力等.

1．按碳的骨架分類鏈狀化合物(如

)CH3CH2CH2CH3環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(如)芳香化合物(如)(1)有機化合物炔烴(如

)

烷烴(如

)

烯烴(如

)

(2)烴脂肪烴鏈狀烴脂環(huán)烴：分子中不含苯環(huán)，而含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)(如)芳香烴苯()苯的同系物(如)稠環(huán)芳香烴(如

)C2H6C2H4C2H22．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質(zhì)的

．(2)有機物的主要類別、官能團類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱烷烴烯烴

(碳碳雙鍵)炔烴

芳香烴鹵代烴—X(X表示鹵素原子)醇—OH酚—C≡C—原子或原子團(碳碳叁鍵)(羥基)類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱醚酚—OH(

)

酮醛

羧酸

(羧基)

酯

羥基醛基

酯基

兩組重要概念1．根、基和官能團(1)基：從結(jié)構(gòu)上看基含有未成對電子，不顯電性，不能

單獨穩(wěn)定存在，需與其他基的未成對電子結(jié)合形成共

用電子對．(2)根：從結(jié)構(gòu)上根一般不含未成對電子，顯電性，大多能在溶液中或熔化狀態(tài)下穩(wěn)定存在，根與根之間依據(jù)異性電荷相吸的原則結(jié)合成化合物．(3)官能團：在烴的衍生物中，能夠決定物質(zhì)性質(zhì)的原子或原子團．相同的官能團連接在不同的原子或原子團上也可導(dǎo)致物質(zhì)的類別不同，如和.2．芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物(1)概念①苯的同系物：分子中含有一個苯環(huán)，而且苯環(huán)上的

側(cè)鏈全部是烷烴基的芳香烴．②芳香烴：含有苯環(huán)的烴．③芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物(2)三類物質(zhì)的關(guān)系圖示當(dāng)有機物中含有多種官能團時，該有機物可屬于多種類別，如，既可看作醇類，又可看作羧酸類，同時還屬于芳香化合物．1．樟腦是一種重要的酮

，它不僅是一種家用殺蟲劑，而且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，下列有關(guān)樟腦的說法正確的是 (

)A．樟腦是一種無機物B．樟腦是一種有機物C．樟腦是一種芳香化合物D．樟腦是一種脂環(huán)化合物解析：從圖中給出的結(jié)構(gòu)簡式可以看出含有脂環(huán)，不含有苯環(huán)，所以是一種脂環(huán)化合物不是芳香化合物，是一種有機物不是無機物．答案：BD1．有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點碳原子最外層有

個電子，能與其他原子形成

個

鍵．44共價(2)碳原子間的結(jié)合方式碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵，而且碳原子之

間也能形成

鍵、

鍵或

鍵．多個碳原子可以形成

長短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合，

所以有機物種類紛繁，數(shù)量龐大．單雙三2．有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)概念化合物具有相同的

，但具有不同

的現(xiàn)象叫同分

異構(gòu)現(xiàn)象．具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為

．(2)同分異構(gòu)體的類別①碳鏈異構(gòu)：由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同

分異構(gòu)現(xiàn)象，如正丁烷和異丁烷；分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體②位置異構(gòu)：由于官能團

不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象，如1-丁烯和

；③官能團異構(gòu)：有機物分子式相同，但

不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，如乙酸和

；④給信息的其他同分異構(gòu)體：順反異構(gòu)，對映異構(gòu)．在碳鏈上所處的位置2-丁烯官能團甲酸甲酯同分異構(gòu)體的書寫方法1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間．(2)具有官能團的有機物一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)．(3)芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種．2．常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)—C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：

CH3CH2CH2—、(2)—C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡式分別為：3．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體．(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種．(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫等效；②同一碳原子上的甲基氫原子等效；③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效．(1)同分異構(gòu)體的分子式相同，相對分子質(zhì)量相同．但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體．(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同．但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體．(3)同分異構(gòu)體研究對象并不專指有機物，如：CO(NH2)2和NH4CNO(無機物)互為同分異構(gòu)體．2．下列敘述中，正確的是 (

)A．相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物一定互為同分異構(gòu)體B．含不同碳原子數(shù)的烷烴一定互為同系物C．結(jié)構(gòu)對稱的烷烴，其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種D．分子通式相同且組成上相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)互為同系物解析：互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)必須滿足“分子式相同、結(jié)構(gòu)不同”的條件，互為同系物的物質(zhì)必須滿足“結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團”的條件，相對分子質(zhì)量相同的有機物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有機物，其結(jié)構(gòu)不一定相似；結(jié)構(gòu)對稱的烷烴，分子中氫原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一種，如丙烷．答案：B3．(2009·合肥模擬)2,2,4,4-四甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，生成的一氯代物可能有 (

)A．2種B．3種C．4種

D．5種解析：2,2,4,4-四甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為

，其分子內(nèi)有2種氫原子，所以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時生成2種一氯代物．答案：A1．烷烴的習(xí)慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，分別是：

、、，用習(xí)慣命名法分別為

、

、

．CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷異戊烷新戊烷2．有機物的系統(tǒng)命名法(1)烷烴命名為

．3,3,4-三甲基己烷(2)烯烴命名為

．2-甲基-2-戊烯(3)炔烴命名為

．5-甲基-3-乙基-1-己炔(4)苯的同系物命名為

．1,3-二甲苯有機物的系統(tǒng)命名法1．烷烴命名(1)烷烴命名的基本步驟選主鏈、稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標(biāo)位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算．(2)原則①最長、最多定主鏈

a．選擇最長碳鏈作為主鏈．b．當(dāng)有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈．如含6個碳原子的鏈有A、B兩條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈．②編號位要遵循“近”、“簡”、“小”a．以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號，即首先要考慮“近”．b．有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號．即同“近”，考慮“簡”．如c．若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”．如③寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱．原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明．阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接．如②b中有機物命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷．2．烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，作為“某烯”或“某炔”．(2)編號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號．(3)寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置．例如：命名為4-甲基-1-戊炔．3．苯的同系物命名(1)苯作為母體，其他基團作為取代基例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示．(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號．有機物命名常出現(xiàn)的錯誤：主鏈選取不是最長，號碼編寫不是最小，取代基主次不分．4．下列各化合物的命名中正確的是 (

)A．CH3—CH==CH—CH3二丁烯解析：選項A雙鍵在2號碳上，應(yīng)命名為2-丁烯；選項B命名時應(yīng)從離支鏈近的一端開始編號，所以應(yīng)命名為2-甲基丁烷；選項C命名時應(yīng)說明取代基的位置，為鄰甲基苯酚或2-甲基苯酚．答案：D[例1]

(2009·安徽高考)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保證鮮花盛開．S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是 (

)A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C．含有羥基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基[思路點撥]解答本題應(yīng)注意以下兩點：(1)各種官能團的結(jié)構(gòu)、本質(zhì)區(qū)別．(2)各種官能團的表示方法．[課堂筆記]選本題考查有機物基礎(chǔ)知識中的官能團與鍵線式表示法．分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基，不含有苯環(huán)和酯基，故B、C、D錯誤.A[例2]

(2009·海南高考)分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))： (

)A．7種

B．8種C．9種

D．10種[課堂筆記]選可按如下規(guī)律來書寫判斷：甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu)體)、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu)體)、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基，丙基2種異構(gòu)體)共9種．[思路點撥]書寫時注意按照一定順序，防止遺漏．C一般書寫同分異構(gòu)體的順序是：碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫．探究有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)該類題目常常和一些新物質(zhì)聯(lián)系在一起，以信息題的形式進行考查．涉及到的知識主要是官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)．解答該類題目要注意，仔細(xì)分析題目提供的信息．一般來說，題目中出現(xiàn)的信息在解題中是直接使用的，基本沒有干擾作用或無效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以對于該類題目只要有正確的認(rèn)識，一般都能迎刃而解． (2010·銀川一中月考)丙烯酰胺是一種重要的有機合成中間體．它的球棍模型如下圖所示：(圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色球表示不同原子：C、H、O、N)(1)丙烯酰胺的分子式為________________，結(jié)構(gòu)簡式為________________．(2)有關(guān)丙烯酰胺的說法正確的是________．A．丙烯酰胺分子內(nèi)所有原子不可能都在同一平面內(nèi)B．丙烯酰胺屬于烴的含氧衍生物C．丙烯酰胺能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色(3)工業(yè)上生產(chǎn)丙烯酰胺的方法之一是(反應(yīng)均在一定條件下進行)：反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅱ都是原子利用率100%的反應(yīng)，反應(yīng)Ⅰ所需另一反應(yīng)物的分子式為________，反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為______________________________________.(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一種合成有機高分子絮凝劑，寫出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化學(xué)方程式__________________________________．【解析】通過丙烯酰胺分子的球棍模型可知，分子中含有4種原子，在有機化合物中最小的原子是氫原子，故5個白球是氫原子，通過“丙”字可知三個“綠球”是碳原子，而直接以單原子連接在碳原子上的多為氫原子和氧原子，故“紅球”為氧原子，“藍球”是氮原子．(1)由上面的分析可知丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為

，分子式為C3H5ON.(2)氨基結(jié)構(gòu)類似于氨分子，屬于三角錐形，所以丙烯酰胺分子內(nèi)所有原子不可能都共面，選項A正確；分子中含有氮原子，不屬于烴的含氧衍生物，選項B錯誤；該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀和溴的四氯化碳溶液褪色，選項C、D正確．(3)對于原子利用率100%的反應(yīng)，其中一種反應(yīng)物的推斷可以采用“減法”，即用生成物減去一種反應(yīng)物．由此可知反應(yīng)Ⅰ所需另一反應(yīng)物的分子式為HCN；反應(yīng)Ⅱ所需另一反應(yīng)物的分子式為H2O.(4)丙烯酰胺中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)而生成聚丙烯酰胺

.【答案】

(1)C3H5ON

(2)ACD1．下面的原子或原子團不屬于官能團的是 (

)A．OH－

B．—BrC．—NO2 D．.解析：鹵素元素的原子(如—Br)、硝基(—NO2)、碳碳雙鍵()均屬于官能團，而OH－為氫氧根離子，不屬于官能團．答案：A2．下列物質(zhì)中，屬于酚類的是 (

)解析：酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的化合物，故A、C、D均不是酚類，只有B符合題意．答案：B3．(2009·上海高考)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如下圖．下列敘述正確的是(

)A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)解析：A項，該物質(zhì)分子中含氧元素，不屬于烴類．B項，該物質(zhì)1個分子中有2個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，故1mol迷迭香酸最多和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．C項，分子中有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)；有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)；有酚羥基，其鄰、對位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)．D項，分子中有4個酚羥基和1個羧基，共消耗5molNaOH；還有