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選考部分第一章第一節(jié)有機化合物分類結(jié)構(gòu)和命名【考綱點擊】1.了解常見有機物的結(jié)構(gòu),能正確表示簡單有機化合物的結(jié)構(gòu)式.2.了解有機化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.3.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物.4.能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響.【考情播報】1.依照題目要求寫出符合題意的化合物的結(jié)構(gòu)簡式,側(cè)重于對官能團種類和官能團位置的考查.2.有機化合物同分異構(gòu)體的考查.3.簡單有機物命名的考查.4.將本節(jié)內(nèi)容與生產(chǎn)實際和新的科技成果相結(jié)合,考查學(xué)生的自學(xué)能力、遷移能力、分析推理能力等.

1.按碳的骨架分類鏈狀化合物(如

)CH3CH2CH2CH3環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物(如)芳香化合物(如)(1)有機化合物炔烴(如

)

烷烴(如

)

烯烴(如

)

(2)烴脂肪烴鏈狀烴脂環(huán)烴:分子中不含苯環(huán),而含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)(如)芳香烴苯()苯的同系物(如)稠環(huán)芳香烴(如

)C2H6C2H4C2H22.按官能團分類(1)官能團:決定化合物特殊性質(zhì)的

.(2)有機物的主要類別、官能團類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱烷烴烯烴

(碳碳雙鍵)炔烴

芳香烴鹵代烴—X(X表示鹵素原子)醇—OH酚—C≡C—原子或原子團(碳碳叁鍵)(羥基)類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱類別官能團結(jié)構(gòu)及名稱醚酚—OH(

)

酮醛

羧酸

(羧基)

羥基醛基

酯基

兩組重要概念1.根、基和官能團(1)基:從結(jié)構(gòu)上看基含有未成對電子,不顯電性,不能

單獨穩(wěn)定存在,需與其他基的未成對電子結(jié)合形成共

用電子對.(2)根:從結(jié)構(gòu)上根一般不含未成對電子,顯電性,大多能在溶液中或熔化狀態(tài)下穩(wěn)定存在,根與根之間依據(jù)異性電荷相吸的原則結(jié)合成化合物.(3)官能團:在烴的衍生物中,能夠決定物質(zhì)性質(zhì)的原子或原子團.相同的官能團連接在不同的原子或原子團上也可導(dǎo)致物質(zhì)的類別不同,如和.2.芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物(1)概念①苯的同系物:分子中含有一個苯環(huán),而且苯環(huán)上的

側(cè)鏈全部是烷烴基的芳香烴.②芳香烴:含有苯環(huán)的烴.③芳香族化合物:含有苯環(huán)的化合物(2)三類物質(zhì)的關(guān)系圖示當(dāng)有機物中含有多種官能團時,該有機物可屬于多種類別,如,既可看作醇類,又可看作羧酸類,同時還屬于芳香化合物.1.樟腦是一種重要的酮

,它不僅是一種家用殺蟲劑,而且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料,下列有關(guān)樟腦的說法正確的是 (

)A.樟腦是一種無機物B.樟腦是一種有機物C.樟腦是一種芳香化合物D.樟腦是一種脂環(huán)化合物解析:從圖中給出的結(jié)構(gòu)簡式可以看出含有脂環(huán),不含有苯環(huán),所以是一種脂環(huán)化合物不是芳香化合物,是一種有機物不是無機物.答案:BD1.有機化合物中碳原子的成鍵特點(1)碳原子的結(jié)構(gòu)特點碳原子最外層有

個電子,能與其他原子形成

鍵.44共價(2)碳原子間的結(jié)合方式碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵,而且碳原子之

間也能形成

鍵、

鍵或

鍵.多個碳原子可以形成

長短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合,

所以有機物種類紛繁,數(shù)量龐大.單雙三2.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)概念化合物具有相同的

,但具有不同

的現(xiàn)象叫同分

異構(gòu)現(xiàn)象.具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為

.(2)同分異構(gòu)體的類別①碳鏈異構(gòu):由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同

分異構(gòu)現(xiàn)象,如正丁烷和異丁烷;分子式結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體②位置異構(gòu):由于官能團

不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如1-丁烯和

;③官能團異構(gòu):有機物分子式相同,但

不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,如乙酸和

;④給信息的其他同分異構(gòu)體:順反異構(gòu),對映異構(gòu).在碳鏈上所處的位置2-丁烯官能團甲酸甲酯同分異構(gòu)體的書寫方法1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時應(yīng)注意要全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間.(2)具有官能團的有機物一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu).(3)芳香族化合物取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種.2.常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目(1)—C3H7:2種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:

CH3CH2CH2—、(2)—C4H9:4種,結(jié)構(gòu)簡式分別為:3.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有四種,則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體.(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一種.(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫等效;②同一碳原子上的甲基氫原子等效;③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效.(1)同分異構(gòu)體的分子式相同,相對分子質(zhì)量相同.但相對分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H6與HCHO,C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體.(2)同分異構(gòu)體的最簡式相同.但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H2與C6H6,HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體.(3)同分異構(gòu)體研究對象并不專指有機物,如:CO(NH2)2和NH4CNO(無機物)互為同分異構(gòu)體.2.下列敘述中,正確的是 (

)A.相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物一定互為同分異構(gòu)體B.含不同碳原子數(shù)的烷烴一定互為同系物C.結(jié)構(gòu)對稱的烷烴,其一氯取代產(chǎn)物必定只有一種D.分子通式相同且組成上相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)互為同系物解析:互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)必須滿足“分子式相同、結(jié)構(gòu)不同”的條件,互為同系物的物質(zhì)必須滿足“結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH2原子團”的條件,相對分子質(zhì)量相同的有機物,其分子式不一定相同,分子通式相同的有機物,其結(jié)構(gòu)不一定相似;結(jié)構(gòu)對稱的烷烴,分子中氫原子不一定完全等效,其一氯代物不一定只有一種,如丙烷.答案:B3.(2009·合肥模擬)2,2,4,4-四甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時,生成的一氯代物可能有 (

)A.2種B.3種C.4種

D.5種解析:2,2,4,4-四甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為

,其分子內(nèi)有2種氫原子,所以與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時生成2種一氯代物.答案:A1.烷烴的習(xí)慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,分別是:

、、,用習(xí)慣命名法分別為

、

.CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷異戊烷新戊烷2.有機物的系統(tǒng)命名法(1)烷烴命名為

.3,3,4-三甲基己烷(2)烯烴命名為

.2-甲基-2-戊烯(3)炔烴命名為

.5-甲基-3-乙基-1-己炔(4)苯的同系物命名為

.1,3-二甲苯有機物的系統(tǒng)命名法1.烷烴命名(1)烷烴命名的基本步驟選主鏈、稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標(biāo)位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算.(2)原則①最長、最多定主鏈

a.選擇最長碳鏈作為主鏈.b.當(dāng)有幾個不同的碳鏈時,選擇含支鏈最多的一個作為主鏈.如含6個碳原子的鏈有A、B兩條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應(yīng)選A為主鏈.②編號位要遵循“近”、“簡”、“小”a.以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號,即首先要考慮“近”.b.有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號.即同“近”,考慮“簡”.如c.若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各位次和最小者即為正確的編號,即同“近”、同“簡”,考慮“小”.如③寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷,在其前寫出支鏈的位號和名稱.原則是:先簡后繁,相同合并,位號指明.阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接.如②b中有機物命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷.2.烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,作為“某烯”或“某炔”.(2)編號位:從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號.(3)寫名稱:將支鏈作為取代基,寫在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置.例如:命名為4-甲基-1-戊炔.3.苯的同系物命名(1)苯作為母體,其他基團作為取代基例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯,有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對表示.(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號.有機物命名常出現(xiàn)的錯誤:主鏈選取不是最長,號碼編寫不是最小,取代基主次不分.4.下列各化合物的命名中正確的是 (

)A.CH3—CH==CH—CH3二丁烯解析:選項A雙鍵在2號碳上,應(yīng)命名為2-丁烯;選項B命名時應(yīng)從離支鏈近的一端開始編號,所以應(yīng)命名為2-甲基丁烷;選項C命名時應(yīng)說明取代基的位置,為鄰甲基苯酚或2-甲基苯酚.答案:D[例1]

(2009·安徽高考)北京奧運會期間對大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑,以保證鮮花盛開.S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是 (

)A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基[思路點撥]解答本題應(yīng)注意以下兩點:(1)各種官能團的結(jié)構(gòu)、本質(zhì)區(qū)別.(2)各種官能團的表示方法.[課堂筆記]選本題考查有機物基礎(chǔ)知識中的官能團與鍵線式表示法.分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基,不含有苯環(huán)和酯基,故B、C、D錯誤.A[例2]

(2009·海南高考)分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu)): (

)A.7種

B.8種C.9種

D.10種[課堂筆記]選可按如下規(guī)律來書寫判斷:甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu)體)、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu)體)、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基,丙基2種異構(gòu)體)共9種.[思路點撥]書寫時注意按照一定順序,防止遺漏.C一般書寫同分異構(gòu)體的順序是:碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu),一一考慮,這樣可以避免重寫或漏寫.探究有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)該類題目常常和一些新物質(zhì)聯(lián)系在一起,以信息題的形式進行考查.涉及到的知識主要是官能團的結(jié)構(gòu)和性質(zhì).解答該類題目要注意,仔細(xì)分析題目提供的信息.一般來說,題目中出現(xiàn)的信息在解題中是直接使用的,基本沒有干擾作用或無效信息,信息的利用大多是模仿使用,所以對于該類題目只要有正確的認(rèn)識,一般都能迎刃而解. (2010·銀川一中月考)丙烯酰胺是一種重要的有機合成中間體.它的球棍模型如下圖所示:(圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵,不同顏色球表示不同原子:C、H、O、N)(1)丙烯酰胺的分子式為________________,結(jié)構(gòu)簡式為________________.(2)有關(guān)丙烯酰胺的說法正確的是________.A.丙烯酰胺分子內(nèi)所有原子不可能都在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于烴的含氧衍生物C.丙烯酰胺能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色(3)工業(yè)上生產(chǎn)丙烯酰胺的方法之一是(反應(yīng)均在一定條件下進行):反應(yīng)Ⅰ和反應(yīng)Ⅱ都是原子利用率100%的反應(yīng),反應(yīng)Ⅰ所需另一反應(yīng)物的分子式為________,反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為______________________________________.(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一種合成有機高分子絮凝劑,寫出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化學(xué)方程式__________________________________.【解析】通過丙烯酰胺分子的球棍模型可知,分子中含有4種原子,在有機化合物中最小的原子是氫原子,故5個白球是氫原子,通過“丙”字可知三個“綠球”是碳原子,而直接以單原子連接在碳原子上的多為氫原子和氧原子,故“紅球”為氧原子,“藍球”是氮原子.(1)由上面的分析可知丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為

,分子式為C3H5ON.(2)氨基結(jié)構(gòu)類似于氨分子,屬于三角錐形,所以丙烯酰胺分子內(nèi)所有原子不可能都共面,選項A正確;分子中含有氮原子,不屬于烴的含氧衍生物,選項B錯誤;該有機化合物分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀和溴的四氯化碳溶液褪色,選項C、D正確.(3)對于原子利用率100%的反應(yīng),其中一種反應(yīng)物的推斷可以采用“減法”,即用生成物減去一種反應(yīng)物.由此可知反應(yīng)Ⅰ所需另一反應(yīng)物的分子式為HCN;反應(yīng)Ⅱ所需另一反應(yīng)物的分子式為H2O.(4)丙烯酰胺中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)而生成聚丙烯酰胺

.【答案】

(1)C3H5ON

(2)ACD1.下面的原子或原子團不屬于官能團的是 (

)A.OH-

B.—BrC.—NO2 D..解析:鹵素元素的原子(如—Br)、硝基(—NO2)、碳碳雙鍵()均屬于官能團,而OH-為氫氧根離子,不屬于官能團.答案:A2.下列物質(zhì)中,屬于酚類的是 (

)解析:酚類是羥基直接連在苯環(huán)上所形成的化合物,故A、C、D均不是酚類,只有B符合題意.答案:B3.(2009·上海高考)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如下圖.下列敘述正確的是(

)A.迷迭香酸屬于芳香烴B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)解析:A項,該物質(zhì)分子中含氧元素,不屬于烴類.B項,該物質(zhì)1個分子中有2個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,故1mol迷迭香酸最多和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng).C項,分子中有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng);有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng);有酚羥基,其鄰、對位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng).D項,分子中有4個酚羥基和1個羧基,共消耗5molNaOH;還有

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