有機合成化學試題

關于有機合成化學試題第1頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五一、選擇題ACADDD第2頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五BBCC第3頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五DAACC第4頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五CBCBA第5頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五高電子云密度

接受電子云密度相反180℃過渡態(tài)查依采夫規(guī)則

霍夫曼法則水相有機相固體催化劑相二、填空題第6頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五高選擇性過渡金屬原子配位體干燥程度純度比表面積Cl+阻燃性第7頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五低密度電子云提供電子云密度形成碳正離子形成碳正離子與親核試劑結合形成新鍵季胺堿烷基數(shù)目最少單元操作預處理后處理電解液失電子作用陽離子基外冷式間歇式反應器連續(xù)氯化器利用蒸汽傳熱氯化器親電取代反應Cl＋阻燃性第8頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五15、精細化工的特點是：

①多品種、小批量；②多功能生產(chǎn)裝置；③高技術密集度；④高附加值和高利潤率；⑤大量應用復配技術；⑥獨到的商業(yè)特性。

16、在合成設計中，逆向切斷技巧有：

①逆向官能團切斷。②在不同部位切斷。③逆推到適當階段再切斷。④添加輔助基團后再切斷。⑤在雜原子兩側先切斷。⑥利用分子的對稱性切斷。17、有機合成化學是

的關鍵，是20世紀

之首，有機合成化學極大地推動了

的發(fā)展，極大地增加了

財富。有機合成化學的創(chuàng)始人是

，現(xiàn)代有機合成之父是

。人類進步七大技術

科學技術

國家柏賽羅（Berthelot）伍德沃德（Woodward）第9頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五18、有機合成化學的任務有三個：一是合成各種有機化合物特別是

，如香料、

（舉2個以上例子）等。二是合成從自然界不斷發(fā)現(xiàn)的新的有機化合物，以達到

的目的。三是合成預期有優(yōu)異性質(zhì)或重大理論意義的有機化合物，從而研究其

論證新的理論。有機合成化學的創(chuàng)始人是

，有機合成大師是

。20、羰基的保護方法是轉化成

的保護、轉化成

的保護、轉化成

的保護，另外還有轉化成烯胺的保護。19、選擇保護試劑的三個條件是：易于和

反應；所形成的保護基在化合物分子的其它官能團反應時

；所形成的保護基易于

。精細化學品涂料、染料了解、探索和改造自然性質(zhì)和結構的關系柏賽羅（Berthelot）拜耳（Baeyer）保護的官能團穩(wěn)定除去縮醛酮硫縮醛酮烯醇醚第10頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五21、在合成設計中應用逆向切斷、連接或重排等變換的主要目的是：①將目標分子變換成在合成上更容易制備的替代的目標分子。②將目標分子上原來不適用的官能團變換成所需要的形式，或暫時添加某些必需的官能團。③添加某些活化基、鈍化基、阻塞基或保護基等以提高化學、區(qū)域或立體選擇性。22、有機化工產(chǎn)品按其所起作用和相互關系，大體上可分為三大類：（1）

、（2）

、（3）

。23、霍夫曼法則是指當

時得到的產(chǎn)物主要是

?；居袡C原料中間體有機化工產(chǎn)品季胺鹽或堿有兩個或以上的烴基可以進行β-消除反應雙鍵碳原子上連有烷基最少的烯烴第11頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五形成碳正離子與親核試劑結合形成新鍵形成碳正離子切斷化學鍵新的化學鍵拆開或重新組裝很難進行相轉移催化劑同一相中第12頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五27、基本有機合成工業(yè)是指包括從煤炭、石油、水和空氣等原材料合成重要化學工業(yè)原料，如

、

和

的原料，溶劑，增塑劑，汽油等，其產(chǎn)量幾乎接近于鋼鐵的數(shù)量級。

28、查依采夫法則是：

.

。

29、保護基應具備的條件有三個：容易

所要保護的分子中、與被保護分子能

，在保持分子的其他部分結構不損壞的條件下

。

30、合成子是指逆向合成法中拆開目標分子所得到的

。合成等效劑是指能

。合成纖維塑料合成橡膠β-消除反應的產(chǎn)物是雙鍵兩端碳原子上帶有取代基最多的烯烴（或鹵代烷消除反應中消除的氫是碳原子上含氫量最少的氫原子）引入有效結合易除去各個組成結構單元提供合成子的試劑第13頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五1、精細化學品：2、電解有機合成：3、有機合成化學：4、單元反應：5、偶極矩：6、逆合成分析法：凡能增進或賦予一種（類）產(chǎn)品以特定的功能或本身擁有特定的功能的小批量制造和應用的、技術密集度高、附加值高、純度高的化學品。指的是有機物在電解槽的陰極或陽極，在電流的作用下被還原或氧化而得到目的產(chǎn)物的過程。研究用化學的方法，以單質(zhì)、簡單的無機物和有機物為原料，合成各種有用的比較復雜的有機化合物的科學。在有機分子中引入或形成新的取代基或形成雜環(huán)或新的碳環(huán)所采用的化學反應，稱為單元反應。指偶極分子中電量相等的兩個相反電荷中的一個電荷的電量(q)，與這兩個電荷間距離（d）的乘積，單位：德拜（D）。就是在設計合成路線時，由準備合成的化合物（常稱為目標分子）開始，向前一步一步地推導到需要使用的起始原料的過程。三、名詞解釋第14頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五

當過渡元素的原子的九個成鍵軌道處于全充滿狀態(tài)時，它不能與另外的配位體絡合，若再要與配位體絡合則必須解離出陰離子，才能提供電子軌道與另外配位體配合形成配位鍵，這就是18電子規(guī)則。

是指如果將反應中某一原子用它的同位素代替時，此反應的反應速度將發(fā)生變化，質(zhì)量大的反應物的化學鍵斷裂速度慢。

在有機合成中，選用適當?shù)脑噭┖头肿又胁幌Ｍ磻墓倌軋F作用，生成新的穩(wěn)定的基團的衍生物，待分子中其他官能團反應結束后，再將為起保護作用而引入的基團除去，從而達到有機合成的目的，這樣的過程就叫做官能團的保護。

合成子是指逆合成分析法中拆開目標分子所得到的各個組成結構單元。

合成等效劑是指合成子所對應的實際分子。7、18電子規(guī)則：8、合成子與合成等效試劑：9、動力學同位素效應：10、官能團的保護：第15頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五四、問答題第16頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五2、在逆合成分析法中，符號、、dis、Con、Rearr、FGI、FGA、FGR的意義分別是什么？答：依次是：反應符號、反推符號、逆向切斷、逆向連接、逆向重排、逆向官能團互換、逆向官能團添加、逆向官能團移去。第17頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五3、說明氣態(tài)SO3磺化的特點是什么？

答：氣態(tài)SO3磺化的特點是：

a.不生成水，無大量廢酸；

b.磺化能力強，反應快；

c.用量省，成本低；

d.產(chǎn)品質(zhì)量高，雜質(zhì)少；

e.反應設備的生產(chǎn)效率高。第18頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五4、有機反應中怎么樣使用和選擇溶劑？答：①溶劑對反應物和反應產(chǎn)物不發(fā)生化學反應，不降低催化劑的活性。溶劑本身在反應條件下和后處理條件下是穩(wěn)定的。②溶劑對反應物有較好的溶解性，或者使反應物在溶劑中能很好的分散。③溶劑容易從反應體系中回收，損失少，不影響產(chǎn)品質(zhì)量。④溶劑應盡可能不需要太高的技術安全措施。⑤溶劑的毒性小、含溶劑的廢水容易治理。⑥溶劑的價格便宜、供應方便。第19頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五5、以季銨鹽相轉移催化劑Q+X-為例說明相轉移催化的基本原理。答：其作用原理是：季銨正離子Q+在水相與親核試劑二元鹽M+Y-中的負離子Y-形成離子對Q+Y-，以水相轉移到有機相，與有機相中的反應物R—X發(fā)生親核取代反應，生成目的產(chǎn)物R—Y，并重新生成Q+，回到水相，完成催化循環(huán)。第20頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五6、均相絡合催化的優(yōu)缺點是什么？答：優(yōu)點：

(1)催化劑選擇性良好：①Cat以分子狀態(tài)存在，由催化劑絡合成另一催化劑，由于強配位作用，反應極易發(fā)生。②分子Cat尺寸大小很小，易與有機反應物接觸，易發(fā)生反應。

(2)Cat的高活性，每個分子具有高活性，經(jīng)篩選的過渡元素原子和配位全是活性中心。

(3)催化體系的預見性。在研究設計催化體系時，可以改變中心金屬原子和變配位體種類及數(shù)目來調(diào)整其性能。缺點：

(1)Cat回收較難，使用貴金屬經(jīng)濟上不合算。

(2)大多Cat在250℃以上不穩(wěn)定：故T反不可太高。

(3)均相絡合催化一般在酸性條件下，故要使用耐酸材料。

(4)許多反應的操作壓力太高，達30Mpa。第21頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五答：⑴磺化物的結構：

a.芳環(huán)上有給電子基，反應速度加快，磺化較易，相反較難；

b.芳環(huán)越活潑，越易被磺化；

c.磺化產(chǎn)物中磺酸基有明顯空間效應。⑵磺化劑對磺化反應的影響：

a.用H2SO4磺化，生產(chǎn)中有大量水和H2SO4；

b.用SO3或發(fā)煙硫酸，無水產(chǎn)生，易于進行。7、說明被磺化物結構和磺化劑對于磺化反應的影響。第22頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五1、、5－溴－2－庚烯發(fā)生發(fā)生β—消除。2、肉桂酸的合成反應（由苯甲醛和乙酐的縮合）。五、完成下列反應的反應式第23頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五第24頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五4、5、由珀金(PerKin)縮合反應合成肉桂酸。6、狄克曼縮合反應第25頁，共37頁，2022年，5月20日，1點4分，星期五7、香