2022版?zhèn)鋺?zhàn)老高考一輪復(fù)習(xí)化學(xué)第2講 烴、鹵代烴（教案）

課時2烴、鹵代烴(基礎(chǔ)課)考綱要求★靶向明確1．掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2．掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。3．了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。知識點一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【考必備·清單】1．結(jié)構(gòu)特點與通式2．物理性質(zhì)3．典型脂肪烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2CH2CHCH空間結(jié)構(gòu)CHHCHHHCCH空間特點正四面體形平面形直線形鍵角109.5?120?180?4．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)反應(yīng)條件氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)產(chǎn)物成分多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX定量關(guān)系～Cl2～HCl，即取代1mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質(zhì)生成1molHCl(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)(3)加聚反應(yīng)①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)①加成反應(yīng)②加聚反應(yīng)(5)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙反應(yīng)的化學(xué)方程式①烷烴的燃燒通式：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋(n＋1)H2O；②單烯烴的燃燒通式：CnH2n＋eq\f(3n,2)O2eq\o(→,\s\up7(點燃))nCO2＋nH2O通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色(6)脂肪烴的來源來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣－甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料[名師點撥]烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解5．乙烯、乙炔的實驗室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法實驗注意事項①乙醇與濃硫酸的體積比為1∶3；②乙醇與濃硫酸的混合方法：先向燒杯中加入5mL95%的酒精，再滴加15mL濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻備用；③溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃；⑥濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其簡易裝置；②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率凈化因乙醇會被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用CuSO4溶液將其除去[名師點撥]制乙烯時溫度要迅速升至170℃，因為140℃時發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O?！竞换A(chǔ)·小題】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴()(2)丙烷分子中的所有碳原子在同一條直線上()(3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別()(4)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高()(5)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水褪色()(6)用酸性KMnO4溶液既可以鑒別CH4和CH2=CH2，又可以除去CH4中的CH2=CH2()答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×2.科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是()A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng)D．與乙炔互為同系物解析：選AX的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，不符合炔烴的通式CnH2n－2(n≥2)，D錯誤。3．(2021·浦東模擬)CH2=CH—CH=CH2通過一步反應(yīng)不能得到的物質(zhì)是()知識點二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【考必備·清單】1．苯的分子結(jié)構(gòu)[名師點撥]苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，苯的鄰位二元取代物無同分異構(gòu)體，苯不能使Br2/CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色均能證明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。2．苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代鹵化、硝化、磺化,加氫→環(huán)烷烴反應(yīng)比烯、炔烴困難,點燃：有濃煙))因都含有苯環(huán)(2)不同點烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。完成下列有關(guān)苯的同系物的方程式：[名師點撥]苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。3．苯的同系物的同分異構(gòu)體判斷苯的同系物的同分異構(gòu)體的數(shù)目一般按照基團(tuán)連接法，如C9H12屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體：(1)苯環(huán)上只有一個取代基，可以看作用丙基(—C3H7)取代了苯環(huán)上的一個氫原子，由于丙基(—C3H7)有兩種結(jié)構(gòu)，則有：(2)苯環(huán)上有兩個取代基，則有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。名稱鄰甲乙苯間甲乙苯對甲乙苯結(jié)構(gòu)簡式(3)苯環(huán)上有三個取代基，其結(jié)構(gòu)簡式分別為4．判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法(1)等效氫法“等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)；分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個新的原子或原子團(tuán)時只能形成一種物質(zhì)。例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)：、。(2)苯環(huán)上多元取代物的寫法——“定一(或定二)移一”法①在苯環(huán)上連有兩個原子或原子團(tuán)時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體。②苯環(huán)上連有三個原子或原子團(tuán)時，a.先固定兩個原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)；b.再逐一插入第三個原子或原子團(tuán)。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有6種。、、注意：在移動原子或原子團(tuán)時要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。③若苯環(huán)上連有3個不同的取代基，其同分異構(gòu)體數(shù)目為10種，如的苯環(huán)有3個取代基的結(jié)構(gòu)有eq\a\vs4\al(10)種。5．芳香烴及用途(1)芳香烴(2)芳香烴的用途及對環(huán)境的影響①芳香烴的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。②芳香烴對環(huán)境的影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。[名師點撥](1)苯的同系物屬于芳香烴，但芳香烴不一定是苯的同系物，因為芳香烴的范圍較廣，含一個苯環(huán)、多個苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。(2)只含一個苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如，雖然只含一個苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側(cè)鏈不是烷基，所以它們并不是苯的同系物?！竞换A(chǔ)·小題】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此，苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)()(2)除去溴苯中的少量溴，也可加入NaOH溶液充分振蕩，靜置后分液()(3)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種()(4)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯()(5)苯的二氯代物有三種()(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()答案：(1)×(2)√(3)√(4)×(5)√(6)√2．異丙苯是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是()A．異丙苯是苯的同系物B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)解析：選C光照條件下，主要發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可能生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C項錯誤。3．(2021·濱州模擬)下列是甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系(部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出)，有關(guān)敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是50～60℃D．反應(yīng)④是1mol甲苯與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析：選B氯氣與甲苯在光照條件下，氧原子取代甲基上的H原子，在催化劑條件下，取代苯環(huán)上的H原子，故A錯誤；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃燒時，燃燒不充分有濃煙，所以燃燒現(xiàn)象為火焰明亮并伴有濃煙，故B正確；甲苯與濃硝酸反應(yīng)的反應(yīng)條件是：濃硫酸、50～60℃，故C錯誤；反應(yīng)④是1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤。知識點三鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【考必備·清單】1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是—X。2．鹵代烴的物理性質(zhì)3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)消去反應(yīng)的規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如：(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成RCCR，如(2)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)實質(zhì)鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物實例CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBrCH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O[名師點撥](1)所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)，但并不是所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后能引入碳碳三鍵，如：CH3CH2CCl2＋2NaOHeq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△)))CH3CCH↑＋2NaCl＋2H2O。(4)結(jié)構(gòu)不對稱的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，一般先消去含氫較少的鄰位碳上的氫，可生成不同的不飽和烴。4．鹵素原子的檢驗(1)檢驗方法(2)注意事項①水解后不要遺漏加入稀HNO3中和的步驟。②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。[名師點撥]中和步驟中，取上層清液是因為第一步反應(yīng)產(chǎn)物NaX和醇可以溶解在水中，下層是未反應(yīng)的鹵代烴。5．鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫出化學(xué)方程式)可以通過烷烴、芳香烴、醇與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)制得。如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl；C2H5OH與HBr：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)可以通過不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)制得。如CH3CHCH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3CHCH2＋HBr→CH3CHBrCH3；6．鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用(1)連接烴和烴的衍生物(2)改變官能團(tuán)的個數(shù)如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇，△))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br；(3)改變官能團(tuán)的位置(4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：【夯基礎(chǔ)·小題】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高()(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀()(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()(6)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種()答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×2．(2021·十堰模擬)下列對1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱的反應(yīng)描述正確的是()A．都是取代反應(yīng)B．兩者產(chǎn)物不同C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同D．兩者產(chǎn)物均能使溴水褪色解析：選D1氯丙烷和2氯丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，斷裂C—H鍵的位置不同，產(chǎn)物相同，產(chǎn)物均含碳碳雙鍵，均能使溴水褪色。3.是一種有機(jī)烯醚，可由鏈烴A通過下列路線制得，下列說法正確的是()A．B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵B．A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CHCH2CH3C．該有機(jī)烯醚不能發(fā)生加聚反應(yīng)D．①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)解析：選A由題述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，B為BrCH2CH=CHCH2Br，C為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵，A正確；A為CH2=CHCH=CH2，B錯誤；該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，C錯誤；由題述分析，①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、水解(取代)反應(yīng)、取代反應(yīng)，D錯誤。【新情境·素養(yǎng)】[教材實驗]如圖所示，向圓底燒瓶中加入2gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗。[問題探究](1)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？提示：除去乙醇蒸氣，因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干擾丁烯的檢驗。(2)若用溴水檢驗丁烯，還有必要先將氣體通入水中嗎？提示：不必要。因為乙醇不能使溴水褪色，不會干擾丁烯的檢驗。(3)上述反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物是什么？若將1-溴丁烷換為2-溴丁烷，產(chǎn)物可能是什么？提示：1-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH2=CH—CH2—CH3；2-溴丁烷的消去產(chǎn)物為CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH2—CH3。(4)含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類似乙烯的加聚反應(yīng)。寫出丙烯、異丁烯()發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：nCH3—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5())[情境素材]1-溴環(huán)己烷()常用作有機(jī)合成中間體，它是一種有刺激性氣味的無色液體。與乙醇、乙醚、丙酮、苯和四氯化碳可混溶，不溶于水。儲存時，應(yīng)放于陰涼、通風(fēng)的庫房，并且遠(yuǎn)離火種、熱源，還應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。為探究1-溴環(huán)己烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計如下三個實驗方案。試分析上述方案的合理性。[問題探究](1)甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。提示：1-溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng)，都能產(chǎn)生Br－，甲不正確。(2)乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。提示：Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使顏色褪去，也能與NaOH溶液反應(yīng)而使顏色褪去，乙也不正確。(3)丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。提示：1-溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色褪去，丙也不正確。(4)依據(jù)你的分析，你設(shè)計的方案是什么？提示：先向混合液中加入足量的稀硫酸中和過量的堿，再滴入溴水，如果溴水顏色很快褪去，說明有烯烴生成，即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。隨堂檢測反饋1．(2020·天津高考改編)關(guān)于的說法正確的是()A．該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C．分子中的苯環(huán)由單、雙鍵交替組成D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物解析：選A該物質(zhì)中含有碳碳三鍵，且含有—CH3與苯環(huán)直接相連，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A正確；根據(jù)苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；分子苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，故D錯誤。2．(2019·海南高考改編)下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的有()解析：選BA項，含雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，不選；B項，能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)，選；C項，不能發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，不選；D項，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，不選。3．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/點/℃13－25－476下列說法不正確的是()A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來解析：選B由兩個甲苯分子()生成二甲苯(如)和，從結(jié)構(gòu)簡式可以知道發(fā)生的是取代反應(yīng)；甲苯的相對分子質(zhì)量小于二甲苯，故其沸點低于二甲苯；苯的沸點最低，故用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來；二甲苯混合物中，對二甲苯的熔點最高，故從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來。4．已知苯可以進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，化合物A的化學(xué)名稱為________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯__________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)苯的分子式為C6H6，與氫氣反應(yīng)后生成A，A的分子式為C6H12，即此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為，此有機(jī)物為環(huán)己烷。(2)根據(jù)A和B分子式確定，A生成B發(fā)生取代反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，去掉一個氯原子和氫原子，添加一個碳碳雙鍵，B→C發(fā)生消去反應(yīng)。(3)苯為密度小于水且不溶于水的液體，溴苯是密度大于水且不溶于水的液體，因此可用水進(jìn)行鑒別。答案：(1)加成反應(yīng)環(huán)己烷(2)消去反應(yīng)(3)在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯，若浮在水面上，則該液體為苯

[課時跟蹤檢測]1．(2021·南陽模擬)中小學(xué)生使用的涂改液被稱為“隱形殺手”，是因為涂改液里主要含有二甲苯等有機(jī)烴類物質(zhì)，長期接觸二甲苯會對血液循環(huán)系統(tǒng)產(chǎn)生損害，可導(dǎo)致再生障礙性貧血和骨髓綜合征(白血病的前期)。下列說法不正確的是()A．二甲苯有三種同分異構(gòu)體B．二甲苯和甲苯是同系物C．二甲苯分子中，所有碳原子都在同一個平面上D．1mol二甲苯完全燃燒后，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量相等解析：選D二甲苯的分子式為C8H10，故燃燒產(chǎn)物二氧化碳與水的物質(zhì)的量之比為8∶5，故D錯誤。2．苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應(yīng)為Ⅰ＋H2eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5())Ⅱ，下列相關(guān)分析正確的是()A．Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻?yīng)B．可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物C．Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物D．可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ解析：選DⅠ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?yīng)，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機(jī)物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項錯誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴铮癫粚儆诒降耐滴?，C項錯誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項正確。3．(2021·旅順模擬)取代反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中一類重要的反應(yīng)。下列不屬于取代反應(yīng)的是()A．CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照),\s\do5())CH2Cl2＋HClB．CH3COOCH3＋H2Oeq\o(→,\s\up7(加熱),\s\do5())CH3COOH＋CH3OH解析：選C該反應(yīng)中CH3Cl中的一個氫原子被氯原子代替，屬于取代反應(yīng)，故A不選；該反應(yīng)中CH3COOCH3中的—OCH3，被—OH代替，屬于取代反應(yīng)，故B不選；該反應(yīng)中乙烯的碳碳雙鍵打開形成單鍵，屬于加成反應(yīng)，故C選；該反應(yīng)中中酚羥基的氫原子被代替，屬于取代反應(yīng)，故D不選。4．(2021·菏澤模擬)研究表明，臭氧層的破壞與“氟利昂”的排放密切相關(guān)，其化學(xué)反應(yīng)機(jī)理如圖[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)為例]，下列說法不正確的是()A．紫外線使CF2Cl2分解產(chǎn)生的Cl·是臭氧生成氧氣的催化劑B．ClOOCl(過氧化氯)中含有非極性共價鍵C．CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·，反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂和形成D．臭氧層破壞的關(guān)鍵因素是氟利昂和紫外線解析：選C根據(jù)過程CF2Cl2eq\o(→,\s\up7(紫外線),\s\do5())CF2Cl·＋Cl·分析可知，生成的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，同時最后又生成Cl·，所以Cl·原子是促進(jìn)臭氧分解生成氧氣的催化劑，A對；ClOOCl相當(dāng)于H2O2中的H原子被Cl原子取代形成，其結(jié)構(gòu)式為Cl—O—O—Cl，含有氧氧非極性鍵，B對；CF2Cl2分解為CF2Cl·和Cl·，反應(yīng)中有化學(xué)鍵的斷裂，沒有形成新的化學(xué)鍵，C錯；氟利昂在紫外線條件下產(chǎn)生的Cl·促進(jìn)臭氧分解生成氧氣，臭氧層破壞的關(guān)鍵因素有：氟利昂、紫外線，D對。5．下列可以說明分子式為C4H6的某烴是1丁炔而不是的選項是()A．燃燒有濃煙B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．所有原子不在同一平面上D．與足量溴水反應(yīng)，生成物只有兩個碳原子上有溴原子解析：選D烯烴和炔烴都是不飽和烴，燃燒時都有濃煙，都可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；1丁炔中所有原子不可能在同一平面上，而中所有原子可能在同一平面上，也可能不在同一平面上；在與溴水加成時，由于二丁烯不飽和的碳原子有四個，故而加成上去的溴原子位于4個碳原子上，而1丁炔中不飽和的碳原子有2個，所以加成時溴原子只能加在兩個碳原子上。6．(2021·安慶模擬)鹵代烴能夠發(fā)生下列反應(yīng)：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列某個鹵代烴X可以合成鄰二甲基環(huán)丁烷(其結(jié)構(gòu)為)，則X可能是()A．①② B．①③C．②③ D．②④解析：選CCH3CH2CH2Br生成CH3CH2CH2CH2CH2CH3，①不符合題意；2個可以合成鄰二甲基環(huán)丁烷，故②符合題意；1個發(fā)生題示反應(yīng)形成，故③符合題意；1個發(fā)生題示反應(yīng)，形成的環(huán)為三元環(huán)，故④不符合題意。7．(2021·海淀模擬)為解決污染、變廢為寶，我國科研人員研究在新型納米催化劑Na-Fe3O4和HMCM-22的表面將CO2轉(zhuǎn)化為烷烴，其過程如圖。下列說法中不正確的是()A．反應(yīng)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ有副產(chǎn)物H2O產(chǎn)生B．最終產(chǎn)物X、Y屬于同系物C．產(chǎn)物X名稱為“2甲基丁烷”或“異戊烷”D．產(chǎn)物X、Y都有4種一氯代物(不考慮立體異構(gòu)體)解析：選A根據(jù)轉(zhuǎn)化過程圖可知，Ⅲ只有烯烴與氫氣反應(yīng)，根本沒有氧元素參與反應(yīng)，所以不會產(chǎn)生H2O，故A錯誤；X、Y都屬于烷烴，且分子組成上相差1個CH2，因此兩者屬于同系物，故B正確；根據(jù)產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)可知，主鏈上有4個C,2號碳上連有1個甲基，用系統(tǒng)命名法對其命名為2甲基丁烷，用習(xí)慣命名法命名為異戊烷，故C正確；由X、Y的結(jié)構(gòu)簡式可知，兩者均有4種等效氫，所以其一氯代物都有4種，故D正確。8．有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說法中正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種解析：選CQ中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為3∶1，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上無氫原子，無法發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物均有2種，D項錯誤。9．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述不正確的是()A．1mol該有機(jī)物在加熱和催化劑作用下，最多能和4molH2反應(yīng)B．該有機(jī)物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C．該有機(jī)物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀D．該有機(jī)物在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)或取代反應(yīng)解析：選C該有機(jī)物中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，1mol該有機(jī)物能與4molH2加成，A項正確；與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色，碳碳雙鍵能使溴水褪色，B項正確；有機(jī)物中的Cl為原子而非離子，不能與Ag＋產(chǎn)生沉淀，C項錯誤；分子中含有Cl原子，在NaOH溶液、加熱條件下可以水解，且與Cl原子相連的鄰位碳原子上有氫原子，在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應(yīng)，D項正確。10．(2021·西城模擬)丙烷的一溴代反應(yīng)產(chǎn)物有兩種：CH3CH2CH2Br和CH3CHBrCH3，部分反應(yīng)過程的能量變化如圖所示(Ea表示活化能)。下列敘述不正確的是()A．1mol丙烷中有10mol共價鍵B．C3H8與Br2的反應(yīng)涉及極性鍵和非極性鍵的斷裂C．CH3CH2CH3＋Br·=·CH2CH2CH3＋HBrΔH＞0D．比較Ea1和Ea2推測生成速率：·CH2CH2CH3＞·CH(CH3)2解析：選D由丙烷的結(jié)構(gòu)式可知，1mol丙烷含10mol共價鍵，故A正確；C3H8與Br2的反應(yīng)為取代反應(yīng)，涉及C—H極性鍵的斷裂，也涉及Br—Br非極性鍵的斷裂，故B正確；由圖像看出CH3CH2CH3＋Br·能量比·CH2CH2CH3＋HBr的能量低，故C正確；活化能小的反應(yīng)快，Ea1＞Ea2，則生成速率：·CH2CH2CH3＜·CH(CH3)2，故D錯誤。11．(2021·威海模擬)(1)證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是________(用標(biāo)號表示)。①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入稀硝酸至溶液呈酸性(2)有機(jī)物M結(jié)構(gòu)如圖：，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)回答：最多有________個原子共平面。(3)某烴A和炔烴B的混合物共1L，完全燃燒生成相同狀況下的二氧化碳1.4L，水蒸氣1.6L，寫出兩種烴的結(jié)構(gòu)簡式A________，B________。(4)實驗室制取硝基苯的化學(xué)反應(yīng)方程式是____________________________________________________________________________________________________________。(5)溴乙烷水解得到乙醇，寫出溴乙烷水解的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。解析：(1)證明溴乙烷中溴元素的存在，先加入氫氧化鈉溶液并加熱，反應(yīng)生成NaBr，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀，則證明含溴元素，即操作順序為②③④①。(2)苯、甲醛是平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線形分子，甲基中還有1個氫原子可能在同一平面內(nèi)，則M中最多有17個原子共平面。(3)兩種氣態(tài)烴的混合物共1L，在空氣中完全燃燒得到1.4LCO2、1.6L水蒸氣，根據(jù)原子守恒可得平均分子式為C1.4H3.2，所以混合物中一定含有CH4，即A為CH4，炔烴分子中H原子數(shù)目小于3.2只有2，故炔烴B為。答案：(1)②③④①(2)17(3)CH4(5)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr12．(2021·湘潭模擬)德國化學(xué)家凱庫勒認(rèn)為：苯分子是由6個碳原子以單雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。為了驗證凱庫勒有關(guān)苯環(huán)的觀點，甲同學(xué)設(shè)計了如圖實驗方案：①按如圖所示的裝置連接好各儀器；②檢驗裝置的氣密性；③在A中加入適量的苯和液溴的混合液體，再加入少量鐵粉，塞上橡皮塞，打開止水夾K1、K2、K3；④待C中燒瓶收集滿氣體后，將導(dǎo)管b的下端插入燒杯里的水中，擠壓預(yù)先裝有水的膠頭滴管的膠頭，觀察實驗現(xiàn)象。請回答下列問題。(1)A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________，能證明凱庫勒觀點錯誤的實驗現(xiàn)象是________________________________________________________________________。(2)裝置B的作用是________。(3)C中燒瓶的容積為500mL，收集氣體時，由于空氣未排盡，最終水未充滿燒瓶，假設(shè)燒瓶中混合氣體對H2的相對密度為37.9，則實驗結(jié)束時，進(jìn)入燒瓶中的水的體積為________mL(空氣的平均相對分子質(zhì)量為29)。(4)將裝置A內(nèi)反應(yīng)后的液體依次進(jìn)