有機物的分類講義-高一下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）必修第二冊

有機化合物第1講有機化合物分類有機化合物第1講有機化合物分類知識導(dǎo)航知識導(dǎo)航知識點知識點一有機物中碳原子的成鍵特點知識精講知識精講有機化合物的定義和通性1.定義：【生活中的有機物】2.有機物特點：（1）數(shù)量龐大，種類繁多1999年12月，美國化學(xué)文摘（CA）收錄的從自然界中得到的和人工合成的有機化合物達到約2000萬個。（2）有機物結(jié)構(gòu)多樣性的表現(xiàn)：①碳原子的成鍵特點 碳原子最外層有個電子，每個碳原子都與其他原子形成4個鍵，通常與H、O、S、N等非金屬原子以共價鍵的成鍵方式形成共價化合物。②碳原子的成鍵方式成鍵的類型：碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵或三鍵。碳骨架形式：碳原子之間可構(gòu)成鏈狀結(jié)構(gòu)，也可構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。思考與交流請結(jié)合下圖顯示的請結(jié)合下圖顯示的4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式，分析以碳為骨架的有機物種類繁多的原因。3.有機物和無機物的差別性質(zhì)有機物無機物溶解性溶于水，易溶于有機溶劑部分溶于水而不溶于有機溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱，熔點較，一般在400℃以下多數(shù)耐熱，難熔化，熔點一般比較高可燃性多數(shù)多數(shù)電離性多數(shù)是多數(shù)是化學(xué)反應(yīng)一般比較，副反應(yīng)，反應(yīng)速率（故方程式書寫一般用“→”）一般比較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速率較快知識點二知識點二有機物的分類知識精講知識精講一、烴的概念烴：僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，也稱為烴。如：烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或者原子團所取代而生成的一系列有機化合物稱為烴的衍生物。如：方法一：按照成鍵方式分類方法二：按照元素組成分類按照元素組成分類烴按照元素組成分類烴：：環(huán)烴烴的含氧衍生物：方法三：按官能團分類1.相關(guān)概念①烴的衍生物：烴分子中的氫原子被__________________所取代而生成的一系列化合物。②官能團：有機化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的_______________________。2.有機物的主要類別、官能團和典型代表物類別官能團典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式烴烷烴—甲烷烯烴碳碳雙鍵乙烯炔烴—C≡C—碳碳三鍵乙炔芳香烴—苯烴的衍生物鹵代烴—X（X表示鹵素原子）溴乙烷醇—OH基乙醇醛基乙醛羧酸基乙酸酯基乙酸乙酯經(jīng)典例題經(jīng)典例題【例1】下列有機物中，不屬于烴的是（）A．CH2=CH2 B． C．CH3CH2CH3 D．CH3COOH【例2】下列關(guān)于烴的說法，錯誤的是（）A．根據(jù)碳原子成鍵情況的不同，可將烴分為飽和烴與不飽和烴B．根據(jù)碳骨架的不同，可將烴分為鏈狀烴和環(huán)狀烴C．烯烴、炔烴和芳香烴都屬于不飽和烴D．烷烴的通式為CnH2n知識點三知識點三有機物的幾種圖式知識精講知識精講一．表示有機物的組成和結(jié)構(gòu)的幾種圖式種類分子式最簡式（實驗式）電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式球棍模型比例模型實例C2H6CH3CH3CH3可表示為：甲烷1.分子式（化學(xué)式）定義：用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目。2.最簡式（實驗式）定義：表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡整數(shù)比的式子，例：乙炔和苯的最簡式都是解題思路：解題思路：最簡式相同的烴的混合物，總質(zhì)量一定時，則C、H的原子數(shù)目一定，完全燃燒的耗氧量一定。例如：①m克的乙烯和丙烯組成的混合物燃燒時，完全燃燒消耗的氧氣的質(zhì)量是：②相同質(zhì)量的乙炔和苯，完成燃燒時候耗氧量之比為：3.電子式定義：用小黑點等記號在元素符號周圍表示原子最外層電子成鍵情況的式子【練習】寫出下列有機物的電子式：乙烷、乙烯、乙醇、乙酸4.結(jié)構(gòu)式定義：有機物分子中原子間的一對共用電子用一根短線表示，稱為結(jié)構(gòu)式?！揪毩暋繉懗鱿铝杏袡C物的結(jié)構(gòu)式：乙烷、乙烯、乙醇、乙酸5.結(jié)構(gòu)簡式（1）定義：將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，連在同碳上的氫合并，稱為結(jié)構(gòu)簡式。（2）書寫注意點①表示原子間形成單鍵的“—”可以省略②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以簡寫為“-CHO”、“-CO-”、“-COOH”官能團不能略寫，要注意官能團中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。③同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并，直接相鄰的且相同原子團也可以合并【練習】寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式乙烷、乙烯、乙醇、乙酸6.鍵線式（1）定義：把有機物分子中的碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。(注意官能團上的氫不能?。揪毩暋繉懗鱿铝杏袡C物的鍵線式鍵線式書寫鍵線式書寫注意事項:（1）一般表示3個以上碳原子的有機物（2）只忽略C-H鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略；（3）必須表示出C=C、C≡C鍵等官能團；（4）碳氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基中氫原子）（5）計算分子式時不能忘記頂端的碳原子?！拘〗Y(jié)】有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法經(jīng)典例題經(jīng)典例題1.下列化學(xué)用語表達正確的是()A．乙烯的電子式B．丙烷分子的比例模型C.丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCH2D．乙醇的分子式C2H6O2.下列有關(guān)表達式中不正確的是（）A.乙烷的電子式：B.乙烯的結(jié)構(gòu)式：C.苯的結(jié)構(gòu)式：D.乙炔的實驗式：CH3.下面各種結(jié)構(gòu)都是表示乙醇分子的，其中不正確的是（）A． B．CH3CH2OHC． D．C2H5OH4.下列化學(xué)用語正確的是（）A．正丁烷的結(jié)構(gòu)簡式：B．丙烷分子的比例模型：C．甲烷分子的球棍模型：D．乙烷的結(jié)構(gòu)式：5.按要求回答下列問題。(1)乙烷的結(jié)構(gòu)式為___________。(2)丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)分子中含30個氫原子的烷烴的分子式為___________。(4)相對分子質(zhì)量為58的烷烴的同分異構(gòu)體有___________種，分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：___________。(5)分子式為的直鏈烷烴的習慣命名為___________。知識點四知識點四同系物和同分異構(gòu)體知識精講知識精講一、同系物、同分異構(gòu)體的概念辨析比較概念定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子原子符號表示不同。如eq\o\al(1,1)H，eq\o\al(2,1)H，eq\o\al(3,1)H電子排布相同，原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)元素符號表示相同，化學(xué)式可不同。如石墨和金剛石，O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團的有機物物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)同分異構(gòu)體化學(xué)式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)同位素的化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同()(2)相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物互稱為同分異構(gòu)體()(3)同素異形體之間、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于物理變化()(4)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體()(5)兩個相鄰?fù)滴锏南鄬Ψ肿淤|(zhì)量相差14()(6)化學(xué)式相同，各元素的質(zhì)量分數(shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)()二、同系物1、同系物的判斷方法判斷標準——“同類不同碳”:（1）結(jié)構(gòu)相似是指：①碳鏈和碳鍵特點相同；②官能團相同；③官能團數(shù)目相同；④官能團與其它原子的連接方式相同。例：不是結(jié)構(gòu)相似的有機物：如CH2＝CH－CH3和環(huán)丁烷、和同系物組成肯定符合同一通式，且屬同類物質(zhì)，但組成符合同一通式的物質(zhì)并不一定是同系物，如：C3H6和C4H8，因其可能為單烯烴或環(huán)烷烴。（3）同系物組成元素相同。CH3CH2Br與CH3CH2CH2Cl雖然碳氫原子數(shù)相差一個CH2原子團,又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。（4）同系物之間相對分子質(zhì)量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數(shù)差數(shù)值)。（5）同系物中擁有相同種類和數(shù)目的官能團，勢必具有相類似的化學(xué)性質(zhì)；但碳原子數(shù)目不同，結(jié)構(gòu)也不同，故物理性質(zhì)具有遞變規(guī)律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烴的密度、熔點、沸點呈逐漸增大(升高)的趨勢。2、判斷規(guī)律:(1)一差:分子組成差一個或若干個CH2;(2)二同:同通式,同結(jié)構(gòu);(3)三注意:①必為同一類物質(zhì);②結(jié)構(gòu)相似(有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目);③同系物的化學(xué)性質(zhì)相似但不完全相同,如烷烴均能發(fā)生取代反應(yīng),均能燃燒但燃燒的現(xiàn)象不完全相同。經(jīng)典例題經(jīng)典例題1.下列各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是()A．CH4和C2H4B．烷烴和環(huán)烷烴；C．C2H4和C4H8D．C5H12和C2H62.下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是（）A．CH4、C3H8B．C2H4、C3H6C．C2H2、C6H6D．C2H2、C6H63.下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是()A．—OH與—CH3B．HCOOCH3與CH3COOCH3C．—CH=CH2與CH3—CH=CH2D．C6H5OH與C6H5CH2OH4.下列互為同系物的是三、同分異構(gòu)體（1）定義：化合物分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。（2）數(shù)據(jù)說明——烷烴的同分異構(gòu)體nn456789101120異構(gòu)體數(shù)目2359183575159366319（3）同分異構(gòu)體的類別類別定義例子構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)由于不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。CH3CH2CH2CH3與位置異構(gòu)由于官能團在碳鏈中不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3CH2CH=CH2與官能團異構(gòu)分子式相同，但具有而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象CH3CH2OH與例：下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)：1．C5H12的同分異構(gòu)體有三種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別是、、；這三種同分異構(gòu)體在結(jié)構(gòu)上的主要不同點是。2．兩種有機物CH3CH2CH2OH與，它們共同的類別是醇，結(jié)構(gòu)上的相同點是，結(jié)構(gòu)上的不同點是，二者互為。3．有下列兩種有機物：①、②，回答問題：(1)有機物①的分子式是，類別是，官能團是；(2)有機物②的分子式是，類別是，官能團是；(3)①與②(填“是”或“不是”)同分異構(gòu)體。4．下列有機物中，互為同分異構(gòu)體的是()A．①② B．②④ C．②⑥ D．⑤⑥5．下列選項屬于碳鏈異構(gòu)的是()A．CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CHD．CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3三、同分異構(gòu)體的書寫方法1．烷烴的同分異構(gòu)體的書寫是其他種類有機物同分異構(gòu)體書寫的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對稱法”進行書寫，以C6H14為例說明：(1)確定碳鏈①先寫直鏈C—C—C—C—C—C。②再減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置。③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分。(2)補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)C6H14共有種同分異構(gòu)體。例：請寫出己烷（C7H16)的同分異構(gòu)體，請寫出它們的結(jié)構(gòu)式2.插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。例：寫出C5H10O的酮的所有(插入)同分異構(gòu)體，如圖：例：請寫出己烯C6H12的同分異構(gòu)體，請寫出它們的結(jié)構(gòu)式3.取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu))先碳鏈異構(gòu)后位置異構(gòu)例:寫出C5H12的一氯代物的所有同分異構(gòu)體，如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的同分異構(gòu)體合計為8種)：例:寫出C5H12O的醇的所有同分異構(gòu)體，歸納總結(jié)歸納總結(jié)(1)有機物同分異構(gòu)體的書寫方法①烷烴(降碳對稱法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由鄰、對到間))②烯烴(插入法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先寫出可能的碳鏈形式碳骨架,再將官能團雙鍵插入碳鏈中,此法也可適用于炔烴、酯等))③醇(取代法)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(先碳鏈異構(gòu)：寫出可能的碳鏈,后位置異構(gòu)：移動官能團—OH的位置))(2)同分異構(gòu)體的書寫順序①首先考慮官能團異構(gòu)，符合同一分子式可能有哪幾類不同的有機物，確定先寫哪一類有機物。②在確定另一類具有相同官能團有機物的同分異構(gòu)體時，應(yīng)先考慮碳鏈異構(gòu)。③在同一官能團的基礎(chǔ)上，再考慮官能團的位置異構(gòu)。經(jīng)典例題經(jīng)典例題一、同分異構(gòu)體、同系物的判斷