《藥物合成反應(yīng)》課程教學(xué)大綱

PAGE1PAGE5《藥物合成反應(yīng)》課程簡介課程編號1241533034課程名稱藥物合成反應(yīng)課程性質(zhì)限選學(xué)時48學(xué)分3學(xué)時分配授課：28

實驗：20上機：

實踐：

實踐（周）：考核方式閉卷考試，平時成績占30%，期末成績占70%。開課學(xué)院生物技術(shù)與食品科學(xué)學(xué)院更新時間適用專業(yè)制藥工程先修課程無機化學(xué)、有機化學(xué)、物理化學(xué)課程內(nèi)容：藥物合成反應(yīng)是化學(xué)制藥專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課，它的講授是在學(xué)生掌握了無機化學(xué)、有機化學(xué)、物理化學(xué)的基礎(chǔ)上進行的。是使學(xué)生在學(xué)習(xí)有關(guān)課程后能系統(tǒng)地掌握藥物制備中重要有機合成反應(yīng)和合成設(shè)計原理，以利于學(xué)生在實際藥物合成工作中的觀察分析、思維理解和獨立解決問題的能力。本門課程主要包括對藥物合成中常見的有機單元反應(yīng)和特殊反應(yīng)進行比較深入的討論，著重研究反應(yīng)中的反應(yīng)物內(nèi)在結(jié)構(gòu)因素和反應(yīng)條件之間的辨證關(guān)系，并用以指導(dǎo)合成方法的選擇。本課程的基本要求是：1．掌握重要藥物合成反應(yīng)的反應(yīng)機理，反應(yīng)條件，影響因素及其在藥物合成上應(yīng)用。2．掌握藥物合成反應(yīng)中常用的各種主要反應(yīng)試劑的性質(zhì)、特點、應(yīng)用范圍。并熟悉新試劑、新方法在合成反應(yīng)中的發(fā)展。BriefIntroduction

Code1241533034TitleOrganicReactionsforDrugSynthesisCoursenatureLimitedoptionalSemesterHours48Credits3SemesterHourStructureLecture：28

Experiment：20

ComputerLab：Practice：Practice(Week)：AssessmentClosedbookexamination,usuallyresultsaccountedfor30%,thefinalgradeaccountedfor70%.OfferedbySchoolofDate2012-9forPharmaceuticalEngineeringPrerequisiteNoneCourseDescription:OrganicReactionsforDrugSynthesisisabasiccourseinchemicalpharmaceuticalengineering.Basedoninorganicchemistry,organicchemistry,physicalchemistry,itwouldenablestudentstolearnabouttheimportantorganicsynthesisreactionsindrugpreparationandsynthesisofdesignprinciplesinordertofacilitatestudentsintheactualdrugsynthesisobservationandanalysis,thinking,understandingandabilitytosolveproblemsindependently.Thiscourseincludesmorein-depthdiscussionofthecommonorganicunitreactionsinthesynthesisofthedrugandspecialeffects,focusedonthedialecticalrelationshipbetweentheintrinsicstructuralfactorsofthereactantsinthereactionandreactionconditions,andtoguidethechoiceofsyntheticmethods.Thebasicrequirementsforthiscourseare:1.Grasptheimportantdrugsynthesisreactionmechanism,reactionconditions,influencingfactorsandtheirapplicationtothesynthesisofpharmaceuticals.2.Masterdrugsynthesisreactionsusedinavarietyofreagents,thenature,characteristics,rangeofapplications.Andbefamiliarwiththenewreagents,newmethodsinthesynthesisreaction.《藥物合成反應(yīng)》課程教學(xué)大綱課程編號1241533034課程名稱藥物合成反應(yīng)課程性質(zhì)限選學(xué)時48學(xué)分3學(xué)時分配授課：28

實驗：20上機：

實踐：

實踐（周）：考核方式閉卷考試，平時成績占30%，期末成績占70%。開課學(xué)院生物技術(shù)與食品科學(xué)學(xué)院更新時間2012年9月適用專業(yè)制藥工程先修課程無機化學(xué)、有機化學(xué)、物理化學(xué)一、教學(xué)內(nèi)容緒論1．化學(xué)制藥工業(yè)的特點及“藥物合成反應(yīng)”開課的目的。2．“藥物合成反應(yīng)”的內(nèi)容及其與其他專業(yè)課關(guān)系。3．有機合成反應(yīng)的類型。4．學(xué)習(xí)“藥物合成反應(yīng)”的方法教學(xué)重點:有機合成反應(yīng)的類型。鹵化反應(yīng)一、定義與反應(yīng)機理二、通過加成反應(yīng)制取鹵代物三、通過取代反應(yīng)制取鹵代物四、通過置換反應(yīng)制取鹵代物教學(xué)重點:鹵加成、鹵取代、鹵置換反應(yīng)及反應(yīng)機理教學(xué)難點:立體選擇性烴化反應(yīng)一、定義，烴化反應(yīng)的機理與類型，常用的烴化試劑及其選擇的原則。二、鹵烷類烴化劑三、醇、環(huán)氧乙烷，烯烴和其它烴化劑。教學(xué)重點：主要烴化劑的反應(yīng)特點及選擇的原則。教學(xué)難點:相轉(zhuǎn)移烴化反應(yīng)?；磻?yīng)一、定義，范圍二、氧―?；磻?yīng)三、氮―?；磻?yīng)四、碳―?；磻?yīng)教學(xué)重點：反應(yīng)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)及?；瘎︴；磻?yīng)的影響教學(xué)難點:選擇性?；s合反應(yīng)一、定義，范圍二、醛酮類化合物之間的縮合三、醛酮化合物與羧酸及其衍生物的縮合四、酯縮合反應(yīng)五、烯鍵上的加成縮合反應(yīng)教學(xué)重點：具有活性氫的化合物與羰基（醛、酮、酯等）化合物之間的縮合。教學(xué)難點:立體選擇性合成氧化反應(yīng)一、氧化的定義及反應(yīng)的內(nèi)容，氧化劑的類型。二、無機氧化劑三、過氧化物氧化劑四、有機物氧化劑及其鹽類五、催化氧化的機理與應(yīng)用教學(xué)重點：氧化劑的特點、使用范圍。教學(xué)難點:氧化反應(yīng)中的立體化學(xué)還原反應(yīng)第一部分化學(xué)還原反應(yīng)一、定義、類型二、復(fù)氫化合物還原劑三、硼烷類還原劑四、烷氧基鋁還原劑五、金屬還原劑六、其它還原劑―水合肼還原法第二部分催化氫化反應(yīng)一、定義，類型二、催化氫化的基本理論三、催化劑及影響氫化反應(yīng)的主要因素四、催化氫化在藥物合成上的應(yīng)用五、均相氫化反應(yīng)及轉(zhuǎn)移氫化反應(yīng)教學(xué)重點：還原劑的特點、使用范圍。教學(xué)難點:還原反應(yīng)中的立體選擇性。二、教學(xué)要求第一章緒論教學(xué)要求：通過本章學(xué)習(xí)，使學(xué)生了解藥物合成反應(yīng)課程所要研究的對象、目的和任務(wù)，要求掌握有機反應(yīng)的類型和學(xué)習(xí)方法，為以后各章打好基礎(chǔ)第二章鹵化反應(yīng)教學(xué)要求：本章主要介紹在有機化合物分子中建立碳—鹵鍵的鹵化反應(yīng)，使學(xué)生掌握利用鹵化反應(yīng)合成含鹵素的有機藥物方法。主要介紹鹵加成、鹵取代和鹵置換反應(yīng)，要求說明反應(yīng)機理，分子結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件和試劑的不同對反應(yīng)產(chǎn)物的影響。第三章烴化反應(yīng)教學(xué)要求：本章主要介紹氧、氮、碳原子上的烴化反應(yīng)及反應(yīng)機理，使學(xué)生掌握利用烴化反應(yīng)制備醚、胺類的主要方法。反應(yīng)機理著重介紹單分子和雙分子親核取代反應(yīng)和親電取代反應(yīng)。要說明被烴化物和烴化劑的化學(xué)結(jié)構(gòu)對反應(yīng)活性的影響，溶劑的影響，常用的烴化試劑及溶劑的選擇。第四章?；磻?yīng)教學(xué)要求：本章主要介紹對碳、氧、氮原子進行?；姆磻?yīng)，用以制備芳醛、芳酮、酯、酰胺類化合物。以及與此有關(guān)的反應(yīng)機理、?；噭?、反應(yīng)條件等。反應(yīng)機理主要介紹親電酰化和親核?；?，酰化劑主要介紹羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯和乙烯酮。要求說明，?；瘎┑奶攸c、?；瘲l件。第五章縮合反應(yīng)教學(xué)要求：本章主要介紹形成新的碳—碳鍵的縮合反應(yīng)，以及與此有關(guān)的反應(yīng)機理和應(yīng)用。要求說明反應(yīng)物結(jié)構(gòu)對縮合產(chǎn)物的影響，各類縮合反應(yīng)的特點和應(yīng)用范圍。第六章氧化反應(yīng)教學(xué)要求：本章擬以官能團的衍變?yōu)橹骶€，從反應(yīng)選擇性這個角度，對氧化反應(yīng)所用試劑、反應(yīng)條件、收率等進行討論。使學(xué)生掌握不同化合物的氧化方法。要求說明，氧化反應(yīng)的概念和各氧化反應(yīng)中反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、氧化劑、氧化條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響。第七章還原反應(yīng)教學(xué)要求：本章主要介紹有機化合物還原反應(yīng)的類型、機理、反應(yīng)條件。使學(xué)生掌握不同化合物的還原方法。要求說明，還原反應(yīng)的概念和各還原反應(yīng)中反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、還原劑、還原條件對反應(yīng)產(chǎn)物的影響。三、章節(jié)學(xué)時分配章次總課時課堂講授實驗上機實踐備注122266366424410524410644744總計482820四、教材與主要參考資料教材[1]聞韌．藥物合成反應(yīng)．化學(xué)工業(yè)出版社，2010．《藥物合成反應(yīng)實驗》大綱一、實驗?zāi)康暮鸵?.通過實驗使生應(yīng)能理論聯(lián)系實際的深入理解反應(yīng)的反應(yīng)原理、反應(yīng)條件及影響因素。2.通過實驗著重培養(yǎng)學(xué)生對化學(xué)藥物及其中間體合成的理論知識、基本方法、基本操作技能，要求操作正確、態(tài)度嚴謹認真，具有獨力工作的初步能力。3.結(jié)合實驗中的現(xiàn)象和問題，進行分析討論。對不同的制備方法能進行對比分析。4.培養(yǎng)學(xué)生具有初步的獨立分析問題，解決問題的能力。二、實驗內(nèi)容實驗一磺胺醋酰鈉的合成實驗二苯妥英鈉的合成三、學(xué)時分配