2022-2023學(xué)年新教材高中化學(xué)第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴本章專題整合課件魯科版選擇性必修3

1、本章專題整合第1章內(nèi)容索引0102知識(shí)網(wǎng)絡(luò)重難突破知識(shí)網(wǎng)絡(luò)烴 重難突破專題一有機(jī)化合物的分類和烴的性質(zhì)1.有機(jī)化合物的主要類別、官能團(tuán) 2.烴類的概述 分類通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)同分異構(gòu)類型烷烴CnH2n+2碳碳單鍵;鏈烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)(光照);燃燒一般隨分子中碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)升高,液態(tài)時(shí)密度增大。分子中碳原子數(shù)為14的為氣態(tài)。不溶于水,液態(tài)烴密度比水小碳骨架異構(gòu)烯烴只含一個(gè)碳碳雙鍵:CnH2n(n2)存在碳碳雙鍵;鏈烴與鹵素單質(zhì)、氫氣、水等發(fā)生加成反應(yīng);氧化反應(yīng):燃燒,被酸性KMnO4溶液氧化;加聚反應(yīng)碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)類型異構(gòu)炔烴只含一個(gè)碳碳三鍵:CnH2

2、n-2(n2)存在碳碳三鍵;鏈烴加成反應(yīng);氧化反應(yīng):燃燒,被酸性KMnO4溶液氧化;加聚反應(yīng)碳骨架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)類型異構(gòu)分類通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)同分異構(gòu)類型苯及其同系物CnH2n-6(n6)含一個(gè)苯環(huán);側(cè)鏈為烷烴基取代反應(yīng):鹵代、硝化、磺化;與氫氣的加成反應(yīng);氧化反應(yīng):燃燒,苯的某些同系物被酸性KMnO4溶液氧化簡(jiǎn)單的同系物常溫下為液態(tài);不溶于水,密度比水小側(cè)鏈長(zhǎng)短及相對(duì)位置產(chǎn)生的異構(gòu)【典例1】?jī)煞肿右胰卜磻?yīng)得到乙烯基乙炔(CH2=CHCCH),該物質(zhì)是合成橡膠的重要原料,下列關(guān)于該物質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是()A.該物質(zhì)既是CH2=CH2的同系物,又是HCCH的同系物B.該物質(zhì)

3、既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色,反應(yīng)的原理不相同C.該物質(zhì)與足量的H2加成后,只能生成一種物質(zhì)D.該物質(zhì)經(jīng)加成、加聚反應(yīng)可以得到氯丁橡膠的主要成分答案 A 規(guī)律方法推斷陌生有機(jī)化合物的性質(zhì),首先應(yīng)分析分子中所含有的官能團(tuán),根據(jù)所學(xué)官能團(tuán)的性質(zhì),綜合分子中官能團(tuán)的性質(zhì),可得到陌生有機(jī)化合物的性質(zhì)。變式訓(xùn)練1某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,下列說法正確的是()A.該有機(jī)化合物的分子式為C17H29O2B.該有機(jī)化合物分子中有苯環(huán)C.該有機(jī)化合物能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.該有機(jī)化合物只有一種官能團(tuán)答案 C解析 根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)化合物的分子式為C17H32O2;分子中沒有苯環(huán);該有

4、機(jī)化合物有兩種官能團(tuán),分別是羥基和碳碳雙鍵,該物質(zhì)中的羥基和碳碳雙鍵均可被酸性KMnO4溶液氧化,所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。變式訓(xùn)練2乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料,以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物,下列說法正確的是()A.1分子乙烯基乙炔由2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)制得B.正四面體烷二氯取代產(chǎn)物只有2種C.環(huán)辛四烯核磁共振氫譜有2組信號(hào)峰D.環(huán)辛四烯與苯互為同系物答案 A 解析 乙炔轉(zhuǎn)化成乙烯基乙炔的反應(yīng)可看成一個(gè)乙炔分子中的碳?xì)滏I斷裂后跟另一個(gè)乙炔分子中的碳碳三鍵發(fā)生加成反應(yīng)的過程,故A正確;正四面體烷中只有1種H原子,任意1個(gè)H原子被取代后剩余的3個(gè)H原子完全相同,故其二

5、氯代物有1種,故B錯(cuò)誤;環(huán)辛四烯結(jié)構(gòu)對(duì)稱,含有1種H原子,則核磁共振氫譜有1組信號(hào)峰,故C錯(cuò)誤;環(huán)辛四烯含有碳碳雙鍵,與苯的結(jié)構(gòu)不同,不是同系物,故D錯(cuò)誤。專題二有機(jī)分子的共線、共面問題了解甲烷、乙烯、乙炔及苯分子的結(jié)構(gòu)。 1.甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),碳原子位于正四面體的中心,4個(gè)氫原子位于正四面體的4個(gè)頂角。一個(gè)碳原子和任意兩個(gè)氫原子可確定一個(gè)平面,其余兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè),即甲烷分子中有且只有三個(gè)原子共面(稱為三角形規(guī)則)。當(dāng)甲烷分子中某個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),該原子占據(jù)原來氫原子的位置,該原子和甲基也構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)。2.乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),乙烯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),鍵

6、角約為120。當(dāng)乙烯分子中某個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內(nèi),即含有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的分子至少有6個(gè)原子共面。3.乙炔分子為直線結(jié)構(gòu),乙炔分子中的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子一定在一條直線上。鍵角為180,結(jié)構(gòu)式為 。當(dāng)乙炔分子中的一個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),代替該氫原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共線,即含有碳碳三鍵結(jié)構(gòu)的分子中至少有4個(gè)原子共線。4.苯分子為平面結(jié)構(gòu),苯分子的所有原子在同一平面內(nèi),鍵角為120。當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子取代時(shí),代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi),即含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的分子至少有12個(gè)原子共面。如甲苯中的7個(gè)碳原子(苯環(huán)上的6個(gè)

7、碳原子和甲基上的1個(gè)碳原子)和苯環(huán)上的5個(gè)氫原子一定共面,此外甲基上的1個(gè)氫原子也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,甲基上其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多有13個(gè)原子共面?！镜淅?】已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。關(guān)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 的烴,下列說法正確的是()A.分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面上B.分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上C.分子中至少有16個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴屬于苯的同系物答案 B 解析 根據(jù)苯分子的結(jié)構(gòu)及與苯環(huán)相連的原子一定在苯環(huán)所在的平面上可確定共平面的碳原子數(shù)。審題時(shí)要注意“至少”“最多”“一定”“可能”“一定不”等的區(qū)別。變式訓(xùn)練3某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,該分子中

8、處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b,一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c,則a、b、c依次為()A.4,5,3B.4,6,3C.2,4,5D.4,4,6答案 B 解析 該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可表示為 ,由此可知,處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子有5,6,7,8共4個(gè)碳原子,一定在同一平面內(nèi)的碳原子有1,2,3,4,5,7共6個(gè)碳原子,一定在同一直線上的碳原子有1,2,3共3個(gè)碳原子,B項(xiàng)正確。變式訓(xùn)練4下列關(guān)于 的說法不正確的是()A.分子中最多有5個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中最多有7個(gè)碳原子在同一直線上C.分子中最多有11個(gè)碳原子在同一平面上D.分子中最多有19個(gè)原子在同一平面

9、上答案 B 解析 單鍵可以繞軸旋轉(zhuǎn),根據(jù) 可知,最多有5個(gè)碳原子共直線,故A項(xiàng)正確,B項(xiàng)錯(cuò)誤;所有碳原子可共面,最多有11個(gè)碳原子在同一平面上,故C項(xiàng)正確;只有甲基中2個(gè)H原子與前面原子不共面,則最多有19個(gè)原子在同一平面上,故D項(xiàng)正確。專題三同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與同分異構(gòu)體的書寫1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有4種同分異構(gòu)體,則丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)都有4種同分異構(gòu)體。(2)換元法如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體;CH4的一氯代物只有1種結(jié)構(gòu)，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種

10、結(jié)構(gòu)。(3)等效氫法一種有機(jī)化合物分子中有多少種氫原子,就有多少種一元取代物。同一甲基上的氫原子是等效的;同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí),物與像的關(guān)系)。2.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)判定類別根據(jù)有機(jī)化合物的分子組成判斷其可能的類別異構(gòu),常根據(jù)通式判定。再按照碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類型異構(gòu)的順序書寫同分異構(gòu)體。(2)確定碳鏈常采用“減碳法”書寫?？筛爬椤爸麈溣砷L(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊不到端,排列由對(duì)到鄰間”。(3)移動(dòng)位置一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體,然后在各個(gè)碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置。(4)加氫飽和碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和,最后即得到所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。【典例3】分子式為C4H8Br2且分子中僅含有兩個(gè)甲基的有機(jī)化合物共有(不考慮立體異構(gòu))()A.2種B.3種C.4種D.5種答案 C 變式訓(xùn)練5下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是() 答案 B 解析 A項(xiàng),連二苯有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯取代物有3種;B項(xiàng),菲有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯取代物有5種;C項(xiàng),蒽有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯取代物有3種;D項(xiàng),連三苯有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,一氯取