人教版選修五高中化學(xué)-22-芳香烴(38張)課件

1、 苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10第二節(jié) 芳香烴CH3聯(lián)苯C12H10CH=CH2分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴屬于芳香烴。 苯甲苯萘蒽C7H8C10H8C14H10第二節(jié) 芳香烴CH苯的分子結(jié)構(gòu) 苯的鍵模型苯大鍵模型一、苯(benzene)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)由于習(xí)慣，凱庫勒式仍使用鮑林式【溫故知新】最簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子式：苯的分子結(jié)構(gòu) 苯的鍵模型苯大鍵模型一、苯(benzen苯的物理性質(zhì) 無色、有特殊氣味的液體。密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。熔點(diǎn)為5.5，沸點(diǎn)為80.1。熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冰水冷卻，苯凝結(jié)成無色晶體，苯有毒。苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)

2、，所有原子均在同一平面上；鍵角為120,為平面形分子。苯分子中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。苯有毒！是常用的有機(jī)溶劑。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯的物理性質(zhì) 無色、有特殊氣味的液體。密度比水小交與考思流寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件?；瘜W(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)液溴、溴化鐵（催化劑）苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)5060水浴加熱濃硫酸（催化劑、吸水劑）苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)Ni（催化劑）、加熱濃H2SO450-60-NO2+ H2O+ HNO3催化劑 + 3H2苯的化學(xué)性質(zhì) 交與考思流寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件。化學(xué)方程式反 苯不能使高錳

3、酸鉀酸性溶液因反應(yīng)而褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色。易取代 難氧化 能加成 + 3Cl2C6H6Cl6(六六六)KMnO4溶液溴水KMnO4溶液溴水 苯不能使高錳酸鉀酸性溶液因反應(yīng)而褪色，也不能根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）。設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案時(shí)，需考慮以下問題： 1.選用裝置 2.加入藥品的順序3.如何控溫 4.產(chǎn)物提純等 根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)鏈接1：溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品，密度比苯大。溴與苯的反應(yīng)非常緩慢，需用催化劑。該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，不需要加熱。鏈接2：苯溴

4、溴苯密度/gcm-30.883.101.50沸點(diǎn)/8059156水中溶解度微溶微溶微溶制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)鏈接1：溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 液體輕微沸騰，有氣體逸出。導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)，溶液中有淺黃色沉淀生成。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？ 導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)，錐形瓶中的溶液有淺黃色沉淀生成。苯與溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作思考實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 液體輕微沸騰，有氣體逸出。導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)苯 液溴 Fe屑苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考思考試劑的加入順序怎樣？能否顛倒？各試劑在反應(yīng)中所起到的作用？為防止溴的揮發(fā)，先加入苯后加入溴，然后加入鐵屑。溴應(yīng)是液溴，而不是溴水。

5、加入鐵屑起催化作用，實(shí)際上起催化作用的是FeBr3。長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的作用是什么？能否將導(dǎo)管口插入液面以下？伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是導(dǎo)氣、冷凝回流。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)镠Br氣體及易溶于水，以免發(fā)生倒吸。苯 液溴 Fe屑苯與溴的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考思考試劑分液反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？ 純凈的溴苯是一種無色，密度比水大的油狀液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部得到的是褐色油狀的液體，如何洗去？ 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分液。分液反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么？如何分離？ 純凈的溴苯是一種怎樣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？用上圖

6、實(shí)驗(yàn)裝置驗(yàn)證，可以嗎？怎樣設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯與液溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？用上該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，作了哪些改進(jìn)？制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案改進(jìn)該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液思考學(xué)以致用當(dāng)向溴水中加入苯的現(xiàn)象是什么呢？苯溴水苯、溴 水苯與溴水不會(huì)反應(yīng)褪色，但會(huì)萃取褪色。思考學(xué)以致用當(dāng)向溴水中加入苯的現(xiàn)象是什么呢？苯溴水苯、溴 水 硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，有毒，密度比水大，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。硝基苯蒸氣有毒性。鏈接1：苯與硝酸的反應(yīng)在50-60時(shí)產(chǎn)物是硝基苯，溫度過高會(huì)有副產(chǎn)物。 硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝

7、酸混合時(shí)劇烈放熱。反應(yīng)過程中硝酸會(huì)部分分解。苯和硝酸都易揮發(fā)。濃H2SO450-60-NO2+ H2O+ HNO3苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì) 硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體，有毒，密將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有淡黃色油狀物生成-粗硝基苯.實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻（冷卻到50600C以下）.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.思考1.加入試劑的順序？ 先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。以防苯揮發(fā)而損失和硝酸分解。將混合物放在50-60的水浴中加熱約10分鐘.將反應(yīng)后的液體倒入盛有冷水的燒

8、杯中,可以看到燒杯底部有淡黃3.溫度計(jì)的位置？ 水浴的溫度一定要控制在60以下，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會(huì)分解，同時(shí)苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。水苯濃HNO3濃H2SO44.如何得到純凈的硝基苯？ 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.2.為何要水浴加熱，并將溫度控制在60？應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度中。*濃硫酸作用：催化劑、吸水劑3.溫度計(jì)的位置？ 水浴的溫度一定要控制在60以下，CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C二、苯(benzene)的同系物概念： 有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子

9、組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。CH3 CH2CH3苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物通式： CnH2n-6 (n6) 苯的同系物不溶于水，溶于酒精，密度比水小。苯的同系物的物理性質(zhì)： CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C二、苯(ben 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？選取代表物苯的同系物CH3 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)甲苯能使高錳酸鉀酸性溶液褪色（較慢必要時(shí)加熱）氧化反應(yīng)可燃性實(shí)驗(yàn)2-2苯、甲苯與KMnO4酸性溶液反應(yīng).高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)高中化學(xué)選修5 實(shí)驗(yàn)05b苯與甲苯跟酸性高錳酸鉀溶液的作用.wmv可使高錳酸鉀酸性溶液褪色可用于鑒別苯和甲苯等苯的同系物不能用溴水！苯的同

10、系物的特性可使KMnO4(H+)溶液褪色 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢？選取代表物苯的同反應(yīng)機(jī)理： |C-H | O | C-OH |酸性高錳酸鉀溶液 苯的同系物不論側(cè)鏈長(zhǎng)、短，產(chǎn)物都是苯甲酸，有幾個(gè)側(cè)鏈就被氧化為幾個(gè)羧基。CH2CH3COOH酸性KMnO4溶液 CH3 | CCH3 | CH3CH3 | |CH2-RKMnO4/H+ CH3 |CCH3 | CH3 HOOC | |COOH反應(yīng)機(jī)理： | O酸性高錳酸鉀溶液 烷基與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子等能使酸性高錳酸鉀溶液褪色側(cè)碳有氫等不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子則不能被氧化側(cè)碳無氫不能氧

11、化烷基與苯環(huán)直接相連的碳原子上連有氫原子等能使酸性高錳酸鉀溶液取代反應(yīng)遷移閱讀思考:CH32 + 2HNO3濃硫酸300CCH3NO2CH3NO2+ + 2H2O側(cè)鏈影響苯環(huán)鹵代反應(yīng)FeCl3硝化反應(yīng)取代反應(yīng)遷移閱讀思考:CH32 + 2HNO3濃硫酸CH3 | |NO2CH3 |NO2O2N + 3HO-NO2+ 3H2O濃硫酸1002,4,6-三硝基甲苯間位取代物很少CH3 |CH3NO2O2N + 3HO-NO2+ 3H2O加成反應(yīng) CH3 |CH3 | + 3H2催化劑 學(xué)與問對(duì)比思考苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈的影響，使得側(cè)鏈的性質(zhì)比烷烴活潑，易被KMnO4酸性溶液氧化；CH3COOH酸性KMnO4溶

12、液CH3CH3 不反應(yīng)酸性KMnO4溶液加成反應(yīng) CH3CH3 + 3H2催化劑學(xué)與問對(duì)比思考苯苯的同系物中側(cè)鏈與苯環(huán)是相互影響的：側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子容易被取代。溫度生成物苯50-60硝基苯甲苯30鄰硝基甲苯、對(duì)硝基甲苯閱讀思考:苯的同系物中側(cè)鏈與苯環(huán)是相互影響的：側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使得三、芳香烴的來源及其應(yīng)用來源：傳統(tǒng)工藝：煤煤焦油新工藝：石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整三、芳香烴的來源及其應(yīng)用來源：傳統(tǒng)工藝：煤煤焦油新工應(yīng)用： 簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料， 可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。應(yīng)用： 簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯

13、、乙苯等是基 萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。概念： 蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的重要原料。稠 環(huán) 芳 香 烴（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范） 萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾燒烤肉食品中含超量芳香烴，對(duì)人體有害！ 抽煙呼出的煙氣中，含有超量芳香烴，對(duì)人體有危害！新裝修的居室，會(huì)散發(fā)出芳香烴，對(duì)人體有害！芳香烴對(duì)人體及環(huán)境的危害（經(jīng)典教

14、學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）燒烤肉食品中含超量芳香烴，對(duì)人體有害！ 抽煙呼出的煙氣 許多工業(yè)污水中含有嚴(yán)重超標(biāo)的芳香烴，對(duì)環(huán)境造成嚴(yán)重污染?。ń?jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范） 許多工業(yè)污水中含有嚴(yán)重超標(biāo)的芳香烴，對(duì)環(huán)境造成嚴(yán)重污 2015年4月28日晚，“春晚福娃”鄧鳴賀因白血病復(fù)發(fā)搶救無效去世，年僅8歲。

15、2013年鄧鳴賀帶著妹妹鄧明璐再上央視春晚2012年鄧鳴賀上央視春晚“春晚福娃”。（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范） 2015年4月28日晚，“春晚福娃”鄧鳴賀因白血病復(fù)關(guān)愛生命保護(hù)環(huán)境愛護(hù)地球（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）關(guān)愛生命保護(hù)環(huán)境愛護(hù)地球（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化 十九世紀(jì)初，由于冶

16、金工業(yè)的發(fā)展，需要大量焦碳，生產(chǎn)焦碳的主要方法是 將煤干餾即對(duì)煤隔絕空氣加強(qiáng)熱。 煤的干餾除得到焦碳外還能獲得有用的煤氣，但同時(shí)卻生成一種黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油狀液體！人們把它稱作煤焦油。【芳香烴的來源】歷史回顧 當(dāng)時(shí)，煤焦油被當(dāng)作廢物扔掉，污染環(huán)境，造成公害。隨著煉焦工業(yè)的發(fā)展，煤焦油的堆積也愈來愈嚴(yán)重，煤焦油的利用就成為當(dāng)時(shí)生產(chǎn)中迫切需要解決的一個(gè)重要的環(huán)境和社會(huì)問題。（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范） 十九世紀(jì)初，由于冶金工業(yè)的發(fā)展，需要

17、大量焦碳，生 后來，以法拉第為代表的科學(xué)家對(duì)煤焦油產(chǎn)生了興趣，并從煤焦油中分離出了以芳香烴為主的多種重要芳香族化合物，又以這些芳香族化合物為原料合成了多種染料、藥品、香料、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品。到十九世紀(jì)中葉，形成了以煤焦油為原料的有機(jī)合成工業(yè)。芳香烴及其化合物的來源 自從1845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其它芳香烴，很長(zhǎng)時(shí)間里煤是一切芳香烴的主要來源。但是，從1噸煤中僅可以提取1Kg苯和2.5Kg其它芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長(zhǎng)，僅從煤中提煉芳香烴遠(yuǎn)不能滿足化學(xué)工業(yè)的發(fā)展。通過石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整等工藝也可以獲得芳香烴。歷史回顧（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38

18、張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范） 后來，以法拉第為代表的科學(xué)家對(duì)煤焦油產(chǎn)生了 大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為世界性的大噸位工業(yè)。1940年以來，通過石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烴裂解制乙烯時(shí)，裂解汽油副產(chǎn)物中含芳烴達(dá)4048%，因此石油也成為芳香烴的重要來源。 芳香烴及其化合物的來源煤的干餾，石油的催化重整歷史回顧（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范）（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張PPT)-導(dǎo)學(xué)課件（示范） 大約到了1930年，由煤生產(chǎn)苯已經(jīng)發(fā)展成為濃溴水苯KIAgNO3己烯CCl4分層上層橙紅色不分層且有色有淡黃色沉淀溴水褪色分層下層為橙紅色拓展延伸！ 用一種試劑鑒別苯、 KI、 AgNO3、己烯和四氯化碳。說明實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象。（經(jīng)典教學(xué)PPT）人教版選修五高中化學(xué) 2-2 芳香烴(共38張