7有機(jī)化學(xué)典型基團(tuán)保護(hù)去反應(yīng)學(xué)習(xí)匯總_第1頁
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1、有機(jī)化學(xué)保護(hù)去保護(hù)反應(yīng)學(xué)習(xí)匯總苯與濃硫酸的反應(yīng)速度很慢苯與發(fā)煙硫酸則在室溫下即生成苯磺酸(3) 磺化反應(yīng)例2該反應(yīng)是在苯環(huán)上引入一個氯磺酸基(-SO2Cl),因此叫做氯磺化反應(yīng).常用的磺化劑還有三氧化硫和氯磺酸等.2例1上述磺化反應(yīng)中,目前認(rèn)為有效的親電試劑是從下式生成的三氧化硫:磺化反應(yīng)歷程2H2SO4 SO3 + H3O+ + HSO4-OSOO+-SO3水解反應(yīng)的親電試劑是質(zhì)子,因此又叫質(zhì)子化反應(yīng)(或稱去磺酸基反應(yīng)).作用1:可以利用磺酸暫時占據(jù)環(huán)上的某些位置,使這個位置不再被其它基取代.作用2: 或利用磺酸基的存在,影響其水溶性等,待其他反應(yīng)完畢后,再經(jīng)水解將磺酸基脫去.苯的磺化反應(yīng)是

2、可逆的 磺化反應(yīng)的逆反應(yīng)叫水解。2、酚醚的生成 酚金屬與烷基化劑在弱堿性溶液中作用可得 二苯基醚可用酚金屬與芳鹵衍生物作用而得 酚醚與氫碘酸作用，分解而得到原來的酚有機(jī)合成中用來保護(hù)酚羥基（威廉姆遜合成）（3）與醇加成 縮醛的反應(yīng)歷程： 縮醛對堿和氧化劑都相當(dāng)穩(wěn)定。由于在酸催化下生成縮醛的反應(yīng)是可逆反應(yīng)，故縮醛可以水解成原來的醛和醇： 在有機(jī)合成中常利用縮醛的生成和水解來保護(hù)醛基。 醛與二元醇反應(yīng)生成環(huán)狀縮醛：例如： 制造合成纖維“維尼綸”：聚乙烯醇甲醛 酮也能與醇生成半縮酮或縮酮，但反應(yīng)較為困難。而酮和1,2-或1,3-二元醇比較容易生成環(huán)狀縮酮： 常用1,2-或1,3-二元醇與生成環(huán)狀縮酮以保護(hù)羰基。3 、酰基化可用LiAlH4還原成胺伯胺、仲胺與?；噭?酰氯,酸酐)發(fā)生?；?反應(yīng),生成N-烷基(代)酰胺:可發(fā)生傅克反應(yīng) 鄰對位定位基(2) 芳胺與酰氯或酸酐發(fā)生?；磻?yīng),生成芳胺的酰 基衍生物: 保護(hù)氨基芳胺易氧化（如硝化反應(yīng)等）。由芳胺?；频梅及返孽；苌铮ㄝ^穩(wěn)定），待反應(yīng)結(jié)束后再水解轉(zhuǎn)變?yōu)樵瓉淼姆及?。?）被氫原子取代重氮鹽與還原劑次磷酸（H3PO2）或NaOH-甲醛溶液作用，則重氮基可被氫原子所取代： 由于重氮鹽是由

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