人教版高中化學(xué)必修二第三章第二節(jié)《來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料-苯》課件

1、第三章 有機(jī)化合物第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料(第2課時(shí)）第三章 有機(jī)化合物第二節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨， 脫去竹笠換草帽， 化工生產(chǎn)逞英豪。 苯猜一猜苯猜一猜苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料一、苯的用途基礎(chǔ)有機(jī)化工原料：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑苯洗滌劑一、苯的用途基礎(chǔ)有機(jī)化工原料：服裝制鞋服裝纖維纖維食品防腐劑食品防腐劑藥物藥物苯的物理性質(zhì)：1.無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)（5.5）, 沸點(diǎn)（80.1）低5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯

2、蒸氣有毒 冷卻可形成無(wú)色晶體。苯的物理性質(zhì)：1.無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體 冷卻可形成無(wú)讀一讀 19世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯。 苯的發(fā)現(xiàn)史讀一讀 19世紀(jì)，歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明。煤氣通常1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第

3、在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得探究：苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢？請(qǐng)根據(jù)以下問(wèn)題，探究苯的結(jié)構(gòu)。1、碳原子數(shù)為6的烷烴與烯烴分子式分別為： 2、苯的分子式為C6H6，屬于哪類物質(zhì)（飽和烴、不飽和烴）？C6H14C6H12猜 想苯分子中可能含C=C或C三C。探究：苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢？C6H14C6H12猜 想苯分0.5ml溴水實(shí)驗(yàn)：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（ ）（ ）振蕩振蕩（ ）（ ） 紫紅色不褪去上層橙黃色下層幾乎無(wú)色驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯分子中不含C=C或C三C。0.5ml溴水實(shí)驗(yàn)：1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)

4、：1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式 ,不斷地進(jìn)行著以下兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。苯分子結(jié)構(gòu)探索凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提 1866年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)式 1866年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)“我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)?！?凱庫(kù)勒“我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理但不要在清醒缺陷：1、不能解釋苯為何不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)2、不能解釋苯的鄰位二元取代物只有一種的實(shí)驗(yàn)

5、事實(shí)-CH3-CH3是同一種結(jié)構(gòu)例可以解釋：苯的一元取代物只有一種結(jié)構(gòu)的事實(shí)缺陷：1、不能解釋苯為何不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色凱 1931年，現(xiàn)代化學(xué)理論修正了凱庫(kù)勒的假說(shuō):C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 1931年，現(xiàn)代化學(xué)理論修正了凱庫(kù)勒的假說(shuō):C-C C=C 盡管苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但為了紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。 盡管苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但3、特點(diǎn) 1）平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 （6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上）2）鍵角都是120。3）平均化的碳碳鍵：鍵能:C-C苯中碳碳鍵 C

6、=C1、 分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H二、苯的結(jié)構(gòu)(獨(dú)特的大鍵)2、 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (凱庫(kù)勒式)3、特點(diǎn) 1、 分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.可能發(fā)生取代反應(yīng);2.可能發(fā)生加成反應(yīng);試根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推測(cè)其可能有的化學(xué)性質(zhì)。3.能發(fā)生氧化(燃燒)反應(yīng);苯中的大鍵的為介于單雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，所以苯應(yīng)該兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.可能發(fā)生取代反應(yīng);2.可能發(fā)生加成反應(yīng);現(xiàn)象：明亮的火焰、伴有大量的黑煙（1）2C6H6 + 15O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃（2）不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 (不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化)。1、氧化反應(yīng)現(xiàn)象：明亮的火焰

7、、伴有大量的黑煙（1）2C6H6 + 152、取代反應(yīng)：(1)苯與液Br2的取代反應(yīng)：反應(yīng)原理:溴苯是無(wú)色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。催化劑：Fe（鐵屑）2、取代反應(yīng)：(1)苯與液Br2的取代反應(yīng)：反應(yīng)原理:溴苯是實(shí)驗(yàn)思維拓展：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯

8、與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。實(shí)驗(yàn)思維拓展：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的 溴苯實(shí)驗(yàn)課后延伸題：1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)加的是Fe屑， Fe屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開(kāi)始較緩慢，一段時(shí)間后明顯加快？3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特

9、的設(shè)計(jì)和考慮？4.生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？5.如何分離出燒瓶中反應(yīng)生成的溴苯？ 溴苯實(shí)驗(yàn)課后延伸題：H+ HONO2+ HOH實(shí)驗(yàn)室制得的粗硝基苯因含有雜質(zhì)往往呈淡黃色.（2）苯的硝化反應(yīng)+ HONO2 濃H2SO4550C600CNO2+ H2O硝基苯濃HNO3硝基苯:無(wú)色有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒。由于苯分子中的氫原子被硝基( - NO2)所取代，故稱為硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)。H+ HONO2+ HOH實(shí)驗(yàn)室制得的粗硝基苯因含有雜質(zhì)環(huán)己烷3、苯的加成反應(yīng)（和H2、Cl2等） Ni + H2苯和H2在鎳的催化作用下加熱可生成環(huán)己烷苯不能和液Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色。環(huán)己烷3、苯的加成反應(yīng)（和H2、Cl2等） Ni + H總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)：1穩(wěn)定，難被KMnO4（H+）氧化； 2可燃燒；2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃 3易取代+ Br2 FeBr+ HBr+ HONO2 濃H2SO4550C600CNO2+ H2O4難加成+ 3H2催化劑 總結(jié)苯的化學(xué)性