黃酮類化合物 (7)PPT

1、關(guān)于黃酮類化合物 (7)第一張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月2第五章 黃酮類化合物概 述1黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類2黃酮類化合物的理化性質(zhì)3黃酮類化合物的提取和分離4第二張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月3黃酮類化合物概述黃酮類化合物是一類重要的含氧雜環(huán)天然有機(jī)化合物。黃酮類化合物大多顯黃色，結(jié)構(gòu)中又具有羰基，故而得名。 分布廣泛：高等植物中常見 存在形式：苷元、苷第三張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月4黃酮類化合物的生理活性（一）對心血管系統(tǒng)的作用 1、降低血管脆性及異常的通透性 蘆丁、橙皮苷 2、擴(kuò)冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及膽固醇的作用（二）有抗肝

2、臟毒活性 如：水飛薊素、兒茶素（三）抗炎作用 如：蘆丁、羥乙基蘆丁、 橙皮苷-甲基查爾酮（四）雌激素樣作用 如：染料木素、大豆素等第四張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月5黃酮類化合物的生理活性（五）抗菌作用 如：木犀草素、黃芩素、黃芩苷（六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等（七）瀉下作用 如：營實(shí)苷A（八）解痙作用 如：異甘草素、大豆素等（九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用第五張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月6黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類結(jié)構(gòu)特征色原酮2-苯基色原酮定義：黃酮類化合物是指兩個(gè)苯環(huán)（A和B）通過三碳鏈相連接而形成的一系列化合物。第六張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于20

3、22年6月7黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類a.中央三碳鏈的氧化程度b.B-環(huán)聯(lián)接位置（2-或3-位）c.三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀分類標(biāo)準(zhǔn)第七張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月8黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類木犀草素，抗菌作用槲皮素：R = H蘆 丁：R = 蕓香糖最常見的黃酮醇類化合物 黃酮類 flavones 黃酮醇類 flavonols 黃酮黃酮醇第八張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 黃酮黃酮醇木犀草素（luteolin），存在于金銀花中，具有抗菌作用。豆科植物槐米中含有蘆丁和槲皮素。第九張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月10黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 二氫黃

4、酮類 flavanones 二氫黃酮醇類flavanonols 甘草素 對潰瘍有抑制作用 水飛薊素 保肝作用二氫黃酮二氫黃酮醇第十張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月11黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 二氫黃酮類 flavanones 二氫黃酮醇類flavanonols 甘草素 對潰瘍有抑制作用二氫黃酮二氫黃酮醇水飛薊素是二氫黃酮醇與苯丙素衍生物縮合成的黃酮木脂素類成分。具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎及肝硬化，代謝中毒性肝損傷。 第十一張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月12黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 查耳酮類 chalcones 橙酮類 aurones 紅花的顏色變化較少見黃花波斯菊

5、花：硫黃菊素查耳酮橙酮第十二張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月13黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類 異黃酮類 isoflavones 二氫異黃酮類isoflavanones 大豆異黃酮 魚鱗酮 農(nóng)業(yè)殺蟲劑異黃酮二氫異黃酮第十三張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月14黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類雙黃酮由二分子黃酮衍生物聚合生成的二聚物。銀杏中含有多種雙黃酮。OOOHR1OOCH3OR2HOOHOO銀杏銀杏素R1=CH3R2=H異銀杏素R1=HR2=CH3白果素R1=HR2=H具有解痙、降壓、擴(kuò)張血管的作用，臨床用于治療冠心病第十四張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月15黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)

6、和分類花色素類anthocyanidins 黃烷醇類 矢車菊素：R1 = OH, R2 = H飛燕草素：R1 = R2 = OH天竺葵素：R1 = R2 = H錦葵花素：R1 = R2 = OCH3黃烷-3-醇R = H黃烷-3,4-二醇R = OH兒茶素：抗癌活性花色素黃烷醇第十五張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月16黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類黃酮苷元 取代基：OH，OMe，Me，異戊烯基等黃酮苷 氧苷和碳苷存在形式第十六張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月17黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)和分類取代基：-OH, -OMe, -Me, 以及各種糖等取代基取代位置規(guī)律取代基A環(huán)B環(huán)-OH, -

7、OMe5, 7位3, 4位 -Me,6, 8位3位第十七張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月18第三節(jié) 理化性質(zhì)一、性狀1.形 態(tài)：多為結(jié)晶性固體，少數(shù)為無定形粉末。2.顏 色： 顯色原因：結(jié)構(gòu)中具有交叉共軛體系交叉共軛體系：兩組雙鍵互不共軛，但分別與第三組共軛。第十八張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月19第三節(jié) 理化性質(zhì)一、性狀2.顏 色： 黃酮（醇）及其苷：顯灰黃-黃色。 若7-及4-位引入-OH 和OCH3等，顏色加深。查爾酮：顯黃-橙黃色。二氫黃酮（醇）及異黃酮：不顯色或顯微黃色。花色苷及苷元：顏色隨pH不同而變化 ： pH8.5 顯蘭色。第十九張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作

8、于2022年6月20第三節(jié) 理化性質(zhì)3.旋光性游離苷元： 二氫黃酮（醇）、黃烷（醇）有旋光性 大多數(shù)黃酮類化合物無旋光性。苷 類： 因?yàn)樘欠肿拥囊?，具有旋光性，且多為左旋。第二十張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月21 第三節(jié) 理化性質(zhì)二、溶解性黃酮類化合物的溶解行為與其結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)有很大的關(guān)系。1.黃酮苷元2.花色苷元3.黃酮苷 第二十一張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月22 第三節(jié) 理化性質(zhì)二、溶解性黃酮類化合物的溶解行為與其結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)有很大的關(guān)系。1.黃酮苷元難溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑。2.花色苷元離子型化合物，以鹽的形式存在，水溶性

9、大。第二十二張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月23 第三節(jié) 理化性質(zhì)二、溶解性黃酮類化合物的溶解行為與其結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)有很大的關(guān)系。3.黃酮苷因結(jié)合了糖，水溶性增加。易溶于熱水，甲醇，乙醇，難溶于三氯甲烷、乙醚、苯。水溶性： 苷元苷，連糖越多，水溶度越大（*黃酮苷及苷元因含有酚羥基，可溶于堿性溶劑中，如堿水，堿性有機(jī)溶劑等。）第二十三張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月24第三節(jié) 理化性質(zhì)三、酸堿性（一）酸性： 具有酚羥基，顯酸性。 可溶于堿水。酚羥基數(shù)目越多，酸性越強(qiáng)。酸性強(qiáng)弱取決于羥基數(shù)目和位置7 、4二OH 7或4OH 一般酚OH 5OH 3OH應(yīng)用: 提取、分離和鑒定中第

10、二十四張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月25第三節(jié) 理化性質(zhì)三、酸堿性（二）堿性：由于黃酮類化合物分子中-吡喃酮環(huán)上的1-位氧原子，有未共用的電子對，表現(xiàn)出微弱堿性，與強(qiáng)無機(jī)酸生成鹽。該鹽不穩(wěn)定，加水稀釋分解。第二十五張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月26 第四節(jié) 檢識(shí)化學(xué)檢識(shí)：還原反應(yīng)：鹽酸-鎂粉、四氫硼鈉反應(yīng)金屬鹽配合反應(yīng)：鋁鹽、鋯鹽、鎂鹽、鉛鹽堿性試劑反應(yīng)色譜檢識(shí)：薄層色譜（硅膠和聚酰胺）紙色譜第二十六張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月27第四節(jié) 檢識(shí)一、化學(xué)檢識(shí)黃酮發(fā)生顯色反應(yīng)的集團(tuán)：酚羥基，-吡喃酮反應(yīng)多在醇溶液中進(jìn)行（一）還原反應(yīng)1.HCl-Mg反應(yīng)操作方法

11、：樣品醇溶液 + Mg粉 + 濃HCl=紅色泡沫 含黃酮（醇）、二氫黃酮（醇）：（+）橙紅色-紫紅色 花色素及部分橙酮、查耳酮在濃鹽酸中會(huì)變色，出現(xiàn)假陽性反應(yīng)。故需做空白對照 第二十七張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月28第四節(jié) 檢識(shí)一、化學(xué)檢識(shí)（一）還原反應(yīng)2.四氫硼鈉反應(yīng)二氫黃酮（醇）類化合物的專屬反應(yīng)操作方法：樣品醇溶液 + 2%NaBH4 + 濃HCl=紅紫紅色 第二十八張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月29第四節(jié) 檢識(shí)一、化學(xué)檢識(shí)（二）金屬鹽類試劑的配合反應(yīng)1.三氯化鋁反應(yīng)操作方法：樣品乙醇溶液 + 1%AlCl3=黃色（熒光） 第二十九張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2

12、022年6月30第四節(jié) 檢識(shí)2.鋯鹽-枸櫞酸反應(yīng)試劑： 2%二氯氧化鋯甲醇溶液2%枸櫞酸甲醇溶液應(yīng)用：用于鑒別5-OH或3-OH的存在陽性判斷依據(jù)：5-OH黃酮+2%二氯氧鋯甲醇液黃色鋯鹽配合物+2%枸櫞酸甲醇液褪色3-OH黃酮+2%二氯氧鋯甲醇液黃色鋯鹽配合物+2%枸櫞酸甲醇液不褪色5-羥基、4-酮基3-羥基、4-酮基第三十張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月31第四節(jié) 檢識(shí)3.醋酸鎂反應(yīng)鑒別：二氫黃酮、二氫黃酮醇 操作方法：在濾紙上滴加供試液，噴醋酸鎂甲醇溶液，干燥后紫外光下觀察陽性判斷依據(jù)：二氫黃酮、二氫黃酮醇：天藍(lán)色熒光第三十一張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月32第四節(jié) 檢識(shí)4.鉛鹽反應(yīng)試劑：1%醋酸鉛、堿式醋酸鉛水溶液鑒別：鄰二酚羥基、3-羥基，5-羥基黃酮陽性判斷依據(jù)：黃紅色沉淀一般酚類化合物均可被堿式醋酸鉛沉淀第三十二張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月33第四節(jié) 檢識(shí)（三）堿性試劑反應(yīng)方法：樣品乙醇液噴于濾紙上，干燥后噴碳酸鈉水溶液陽性判斷依據(jù)：黃色、橙色、棕色等變化黃酮（醇）：遇堿色澤加深二氫黃酮：橙色或黃色鄰二酚羥基黃酮：黃色棕色第三十三張，PPT共三十六頁，創(chuàng)作于2022年6月34第四節(jié) 檢識(shí)二、色譜檢識(shí)（一）紙色譜法適用范圍：黃酮苷及苷元展開順序（Rf值由大到?。海┸赵?/p>