有機(jī)化學(xué)發(fā)展市公開課獲獎(jiǎng)?wù)n件

1、從有機(jī)化學(xué)發(fā)展角度結(jié)識(shí)高中“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊北京師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院李和139107609321第1頁(yè)第1頁(yè)從有機(jī)化學(xué)發(fā)展角度結(jié)識(shí)高中“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊一、有機(jī)化學(xué)發(fā)展二、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊2第2頁(yè)第2頁(yè)一、有機(jī)化學(xué)發(fā)展 18，“有機(jī)化學(xué)”誕生 F. 貝其里烏斯“生命力”說1825年，第一個(gè)有機(jī)化合物人工合成，F(xiàn). 武勒，由無機(jī)物為原料合成尿素1831年，J. 李比希建立有機(jī)試驗(yàn)室19，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)開始頒獎(jiǎng)3第3頁(yè)第3頁(yè)1952年-全合成膽甾醇；1958年-破譯了第一個(gè)蛋白質(zhì)內(nèi)氨基酸順序，；1965年-合成了第一個(gè)蛋白質(zhì)(牛胰島素),邢其毅、汪猷組織完畢； 1972年-R-RNA合成；F.S

2、anger完畢1972年-全合成VB12， .Woodward歷經(jīng)十一年努力完畢，并發(fā)覺分子軌道對(duì)稱守恒原理；1982年-“絕望化合物”紅霉素全合成，是有機(jī)合成由必定王國(guó)達(dá)到自由王國(guó)標(biāo)志，1989年-全合成?？舅?，Kishi通過8年努力；20世紀(jì)90年代-進(jìn)入生物醫(yī)藥階段;4第4頁(yè)第4頁(yè)因研究膽甾醇獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)科學(xué)家HO維蘭德 （德） 1927 研究膽汁酸及其類似物質(zhì)AOR溫道斯 （德） 1928 研究甾醇結(jié)構(gòu)及其與維生素關(guān)系RB伍德沃德 （美） 1965 合成甾醇、葉綠素、維生素B12 5第5頁(yè)第5頁(yè)VB12分子結(jié)構(gòu)圖其關(guān)鍵中間體有9個(gè)不對(duì)稱碳原子, 應(yīng)有512個(gè)異構(gòu)體, 共需95步反應(yīng)

3、VB12: 100位科學(xué)家歷時(shí)完畢6第6頁(yè)第6頁(yè)紅霉素（Erythromycin）C37H68O12N18個(gè)C*218=262144種立體異構(gòu)體但只有一個(gè)是正確.這還不包括結(jié)構(gòu)異構(gòu).被Woodward稱為“絕望化合物”1982年被Woodward小組合成7第7頁(yè)第7頁(yè)?？舅赜?4個(gè)手性碳和7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(gè)(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是當(dāng)前已發(fā)覺最復(fù)雜化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完畢.)8第8頁(yè)第8頁(yè)有機(jī)化學(xué)發(fā)展前沿及進(jìn)展情況（一） 有機(jī)合成1. 從合成單一化合物向批量合成發(fā)展，向合成/分離/ 分析/ 篩選

4、/一條龍發(fā)展：組合化學(xué)向模板合成/自組織/自組裝/ 自復(fù)制/合成功效材料/分子器件發(fā)展綠色合成產(chǎn)率100%和光學(xué)純度100% 后者由E.J.Corey在合成PG中實(shí)現(xiàn)（第三次挑戰(zhàn)）9第9頁(yè)第9頁(yè)（一） 有機(jī)合成2. 反應(yīng)和辦法學(xué)利用新試劑、新反應(yīng)使反應(yīng)效率大增比如,一步合成前列腺素,而以前需要12步完畢10第10頁(yè)第10頁(yè)11第11頁(yè)第11頁(yè)12第12頁(yè)第12頁(yè)13第13頁(yè)第13頁(yè)(2)利用手性催化劑合成高光學(xué)活性物質(zhì)，其中美國(guó)科學(xué)家威廉姆-諾爾斯、日本科學(xué)家野依良治和美國(guó)科學(xué)家柏利-夏普萊斯“手性催化氫化反應(yīng)”、“手性催化氧化反應(yīng)”含有開創(chuàng)性，三人共獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。DET:手性酒石酸二乙酯9

5、0e.e。14第14頁(yè)第14頁(yè)（1）冠醚18-冠-6 空穴內(nèi)徑 0.26-0.36nmK+ 直徑 0.26nm相轉(zhuǎn)移催化劑15第15頁(yè)第15頁(yè)C2H5Br + KCN C2H5CN + KBr16第16頁(yè)第16頁(yè)相轉(zhuǎn)移催化劑（2）環(huán)糊精：Cyclodextrin68個(gè)D-吡喃葡萄糖以-1,4-糖苷鍵首尾相接形成穴狀化合物 -環(huán)糊精 -環(huán)糊精 -環(huán)糊精葡萄糖殘基數(shù) 6 7 8分子量 972 1135 1297溶解度g/100ml 14.5 18.5 23.2 17第17頁(yè)第17頁(yè)III、寡糖 環(huán)糊精 18第18頁(yè)第18頁(yè)環(huán)糊精 截錐體環(huán)狀結(jié)構(gòu)2位，3位羥基位于錐底方向，6位羥基位于錐頂方向，使環(huán)

6、糊精外部親水6位亞甲基和糖苷基排列在分子內(nèi)部，呈疏水性19第19頁(yè)第19頁(yè)環(huán)糊精性質(zhì)： 非還原性低聚糖 中性、堿性穩(wěn)定，多年儲(chǔ)存不變質(zhì) 酸性時(shí)可水解，但比直鏈寡糖穩(wěn)定25倍 空穴中能夠包合各種化合物用途：相轉(zhuǎn)移作用 催化高選擇反應(yīng) 不對(duì)稱催化 人工酶 乳化劑20第20頁(yè)第20頁(yè)環(huán)糊精在食品中用途： 除去異味、羊膻、魚腥 減少柑桔苦味 黃油中除去膽固醇 保持色澤與香味 保護(hù)不飽和脂肪酸不被氧化 提升與改進(jìn)食品組織結(jié)構(gòu)（乳化、起泡） 香煙咀中除尼古丁21第21頁(yè)第21頁(yè)（二）分子生物學(xué)（生物有機(jī)化學(xué)）“基因剪刀”（酶）合成和克隆，為化學(xué)治療提供了一個(gè)全新觀念和路徑。 BamH1在特定部位切割DNA

7、22第22頁(yè)第22頁(yè)23第23頁(yè)第23頁(yè)（三）天然有機(jī)化學(xué)茶多酚Tea Polyphenol 表兒茶素 EC 表沒食子兒茶素 EGC Epicatechin Epigallocatechin 表兒茶素沒食子酸酯 表沒食子兒茶素沒食子酸酯 Epicatechin Galate Epigallocatechin Galate ECG EGCG24第24頁(yè)第24頁(yè)茶多酚功效1、防癌作用2、降血脂，降血膽固醇，預(yù)防心腦血管病3、抗菌，防齲齒4、增強(qiáng)免疫力，抗衰老5、消食25第25頁(yè)第25頁(yè)黃酮類化合物槲hu皮素（櫟li精）Quercetin3,3,4,5,7-五羥基黃酮黃色色素食品抗氧化劑含有克制癌細(xì)

8、胞作用26第26頁(yè)第26頁(yè)銀杏黃酮白果素銀杏黃素27第27頁(yè)第27頁(yè)天然有機(jī)化學(xué)與有機(jī)合成古柯堿 普魯卡因奎寧 氯喹磷酸鹽28第28頁(yè)第28頁(yè)對(duì)葉酸類化合物研究產(chǎn)生了氨甲喋呤抗腫瘤藥品結(jié)構(gòu)上微小改變，可引發(fā)許多不同性質(zhì)改變治療治療白血病、絨毛膜癌、骨肉瘤，07.7暫時(shí)停用29第29頁(yè)第29頁(yè)30第30頁(yè)第30頁(yè)（四）藥物活性物質(zhì)結(jié)構(gòu)、合成（包括結(jié)構(gòu)改造和修飾）中藥成份活性結(jié)構(gòu)改造核酸及蛋白質(zhì)藥物研究藥物構(gòu)效關(guān)系研究克制制劑、受體激動(dòng)劑、拮抗劑研究（非肽模擬）31第31頁(yè)第31頁(yè)維生素類似物L(fēng)-肉毒堿 L-carnitineL-羥基-三甲銨丁酸L-hydroxyl-butyrobetaine性質(zhì)

9、： 其鹽溶于水 穩(wěn)定性好，耐熱、耐光、耐酸堿 在食品加工中普通不損失存在： 動(dòng)物性食物中，人體能夠制造 食物中L-肉毒堿含量 mg/Kg綿羊肉 2100 牛肉 640 魚肉 700 兔肉 210 雞肉 25小麥 714 花生 1 蔬菜 032第32頁(yè)第32頁(yè)維生素類似物膽堿功效：可增進(jìn)神經(jīng)傳導(dǎo)提升大腦活力、增強(qiáng)記憶力減少血液粘度，增強(qiáng)造血功效增進(jìn)脂肪代謝，保護(hù)肝臟抗腫瘤、抗氧化、提升免疫功效存在： 動(dòng)物性食物如腦、肝、腎、魚、蛋中，以卵磷脂、乙酸酯或游離存在，大豆中含磷脂較高 人體能夠制造33第33頁(yè)第33頁(yè)維生素類似物L(fēng)-肉毒堿 L-carnitine功效： 增進(jìn)脂肪酸-氧化，將長(zhǎng)鏈脂肪酸從

10、線粒體膜外運(yùn)到膜內(nèi)，并代謝轉(zhuǎn)化為能量。用作減肥藥。 增進(jìn)嬰兒發(fā)育。用作嬰兒食品添加劑 參與?；\(yùn)送與排出 缺乏癥： 參與支鏈氨基酸代謝 能量代謝紊亂 治療腎病、氨中毒 酮體上升34第34頁(yè)第34頁(yè)內(nèi)源性活性物質(zhì)作為藥物原理特定腺體化學(xué)信使(內(nèi)源性活性物)進(jìn)入血液循環(huán)到達(dá)靶器官激發(fā)或克制某種生理效能比如:前列腺素：引起平滑肌收縮、炎癥疼痛和防衛(wèi)性反應(yīng)，是各種生理過程主要介質(zhì)前列環(huán)素F135第35頁(yè)第35頁(yè)第一代農(nóng)藥含氯化合物如：DDT、六六六 第二代農(nóng)藥元素有機(jī)農(nóng)藥如含磷化合物，馬拉硫磷、草甘磷、異氰酸甲酯 第三代農(nóng)藥超高效農(nóng)藥一個(gè)來自菊花殺蟲劑環(huán)異羥肟酸類化合物36第36頁(yè)第36頁(yè)第四代農(nóng)藥信

11、息素昆蟲激素 性引誘劑 保幼激素 抗幼激素37第37頁(yè)第37頁(yè) 棉籽象性引誘劑38第38頁(yè)第38頁(yè)（五）新型高分子材料功效高分子材料（特種工程塑料） 高強(qiáng)度、高模量、高使用溫度，特殊功效： 光學(xué)、電學(xué)、磁學(xué)、化學(xué)、生物學(xué)、醫(yī)學(xué)生物可降解與吸取材料 治理“白色污染” 醫(yī)用材料： 骨折內(nèi)固定；縫合線；藥物控釋39第39頁(yè)第39頁(yè)有機(jī)化學(xué)在科學(xué)中戰(zhàn)略地位 化學(xué)是一門承上啟下中心科學(xué)化學(xué)又是一門社會(huì)迫切需要實(shí)用科學(xué)，化學(xué)與人們衣食住行生活有非常緊密聯(lián)系有機(jī)化學(xué)是發(fā)展最快速化學(xué)學(xué)科40第40頁(yè)第40頁(yè)不斷發(fā)覺新有機(jī)分子研究有機(jī)分子性質(zhì)和應(yīng)用開展反應(yīng)學(xué)研究不斷合成新有機(jī)分子建立完美有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)體系有機(jī)合成

12、 藥物化學(xué)有機(jī)分析 農(nóng)藥化學(xué)理論有機(jī) 有機(jī)高分子元素有機(jī) 有機(jī)生物化學(xué)金屬有機(jī) 天然有機(jī)化學(xué)41第41頁(yè)第41頁(yè)有機(jī)化學(xué)和其它學(xué)科關(guān)系無機(jī)化學(xué) 分析化學(xué) 物理化學(xué)生物化學(xué) 量子化學(xué) 有機(jī)化學(xué)生物學(xué) 高分子化學(xué)環(huán)境科學(xué) 分子生物學(xué) 食品科學(xué)42第42頁(yè)第42頁(yè)有機(jī)化學(xué)和前沿學(xué)科關(guān)系43第43頁(yè)第43頁(yè) 美國(guó)化學(xué)文摘CAS登錄化合物1955萬種，1945年110萬種1999年2340萬種2005-5-20 8220萬種前45年增長(zhǎng)1倍后60年增長(zhǎng)80倍近6年，平均每年增長(zhǎng)980萬種 44第44頁(yè)第44頁(yè)“有機(jī)化學(xué)極大改進(jìn)了人類生活，使人類在舊自然界旁邊建立起一個(gè)新自然界” 伍德沃得作為化學(xué)教師，我

13、們對(duì)這個(gè)“新自然界”理解有多少？我們學(xué)生又能學(xué)到多少？45第45頁(yè)第45頁(yè)我國(guó)高中化學(xué)課程原則對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊功效定位;有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊教材對(duì)中學(xué)有機(jī)化學(xué)關(guān)鍵思想和觀念呈現(xiàn)特點(diǎn);有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊教材有機(jī)化學(xué)關(guān)鍵思想和觀念教學(xué)策略。二、選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊46第46頁(yè)第46頁(yè)教材編寫依據(jù)、基礎(chǔ)、和定位1.編寫依據(jù)-新課標(biāo).2.知識(shí)基礎(chǔ)-必修模塊化學(xué)2中“主要有機(jī)化合物”相關(guān)知識(shí)3.水平定位-引導(dǎo)選修本模塊學(xué)生比較系統(tǒng)、進(jìn)一步學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)，并能對(duì)有機(jī)化學(xué)產(chǎn)生一定興趣，以提升學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)、志趣和能力，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)打好基礎(chǔ).47第47頁(yè)第47頁(yè)總體思緒 本模塊教材在編寫上突出物質(zhì)

14、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一主線，建立起結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成之間有機(jī)聯(lián)系，以結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型反應(yīng)合成應(yīng)用為線索,將全書串聯(lián)為一個(gè)有機(jī)整體。48第48頁(yè)第48頁(yè)按類別學(xué)習(xí)有機(jī)物自主學(xué)習(xí)有機(jī)物系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)物全面結(jié)識(shí)有機(jī)反應(yīng)系統(tǒng)研究有機(jī)化合物構(gòu)成與結(jié)構(gòu)，學(xué)習(xí)各類有機(jī)物性質(zhì)和應(yīng)用，結(jié)識(shí)有機(jī)物在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中主要意義。有機(jī)化學(xué)知識(shí)在高中化學(xué)中的地位必修課程選修課程學(xué)習(xí)個(gè)別主要有機(jī)化合物，初步體會(huì)有機(jī)化學(xué)對(duì)于人類文明、社會(huì)發(fā)展和個(gè)人生活質(zhì)量提升主要作用。49第49頁(yè)第49頁(yè)必修化學(xué)學(xué)習(xí)有機(jī)物烴類物質(zhì)：甲烷乙烯苯烴衍生物：乙醇乙酸、乙酸乙酯油脂、糖類、蛋白質(zhì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)有機(jī)物烴類物質(zhì)：烷烴烯烴乙炔、炔烴

15、、苯及其同系物烴衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)乙醛、醛和酮 糖類乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸油脂個(gè)別物質(zhì)學(xué)習(xí)類別物質(zhì)學(xué)習(xí)50第50頁(yè)第50頁(yè)本模塊教學(xué)要突出有機(jī)化學(xué)學(xué)科特色，突出學(xué)科思想和研究辦法，把握化學(xué)學(xué)科發(fā)展基本線索，將學(xué)科知識(shí)體系和研究辦法相融合，實(shí)現(xiàn)知識(shí)與辦法雙重教學(xué)任務(wù)。 這就要求我們?cè)谠敿?xì)教學(xué)中，注意與初中、高中知識(shí)以及其它模塊銜接，在學(xué)生既有知識(shí)基礎(chǔ)上搭建好理論辦法平臺(tái)，建構(gòu)好新有機(jī)反應(yīng)結(jié)識(shí)框架。本模塊教學(xué)提議51第51頁(yè)第51頁(yè)有機(jī)化合物性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)極性鍵和非極性鍵（共價(jià)鍵極性）單鍵 雙鍵叁?。ㄌ荚语柡统潭龋┨荚映涉I方式同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 剖析官能團(tuán)，對(duì)官能團(tuán)對(duì)反

16、應(yīng)影響結(jié)識(shí)從知其然到知其因此然，愈加理性化！ 內(nèi)容結(jié)構(gòu)52第52頁(yè)第52頁(yè)烴衍生物性質(zhì)烴衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系內(nèi)在聯(lián)系醇 -OH酚 -OH醛 -CHO酮 -CO-羧酸 COOH酯 -COO-鹵代烴 -X加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)官能團(tuán)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型53第53頁(yè)第53頁(yè)有機(jī)化合物合成應(yīng)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 結(jié)構(gòu)官能團(tuán)性質(zhì)54第54頁(yè)第54頁(yè) 充足利用官能團(tuán)結(jié)識(shí)框架，拓寬有機(jī)化合物取材范圍，選擇含有官能團(tuán)典型性、在自然界中廣泛存在、在生產(chǎn)、生活中有著主要用途有機(jī)化合物。開闊學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物結(jié)識(shí)視野，極大地豐富了現(xiàn)行高中化學(xué)教材對(duì)有機(jī)化合物簡(jiǎn)介范圍。密切結(jié)合生產(chǎn)生活實(shí)際以及生命科學(xué)。55第5

17、5頁(yè)第55頁(yè)關(guān)于教學(xué)實(shí)行幾點(diǎn)提議1.結(jié)構(gòu)理論方面內(nèi)容 是為認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物搭建平臺(tái)， 其要求不同于物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)選修模塊，教課時(shí) 不宜過多拓展。2.教學(xué)過程突出性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、應(yīng)用整體性、聯(lián)系性,將會(huì)使學(xué)生在多方面受益。 這將有助于學(xué)生下列幾方面能力培養(yǎng)：培養(yǎng)依據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)反應(yīng)性質(zhì)能力。培養(yǎng)比較、分析、演繹、推論等思維能力,尤其是逆 推思維能力。 培養(yǎng)參與交流研討活動(dòng)能力56第56頁(yè)第56頁(yè)5.注意創(chuàng)造性地應(yīng)用教材中活動(dòng)性欄目，給學(xué)生充足思考和交流時(shí)間。4.課內(nèi)討論及探究式學(xué)習(xí)與課外指導(dǎo)學(xué)生閱讀教材等互結(jié)合各種教學(xué)方式。3.教學(xué)中注重官能團(tuán)隊(duì)系，對(duì)代表性化合物教學(xué)也要基于類別進(jìn)行討論，突出“由普通到個(gè)

18、別、由個(gè)別 到普通” 思維方式。57第57頁(yè)第57頁(yè)特色和創(chuàng)新 注重結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系，發(fā)揮了結(jié)構(gòu)和反應(yīng)規(guī)律指導(dǎo)作用，確保了有機(jī)化合物知識(shí) 系統(tǒng)性（官能團(tuán)隊(duì)系）,為學(xué)生搭建了結(jié)識(shí)有機(jī)化合物理論平臺(tái)，既減少了學(xué)習(xí)難度，又加深了結(jié)識(shí)深廣度。 體系構(gòu)建思緒和創(chuàng)新 全面整合有機(jī)物、官能團(tuán)、結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化和合成之間關(guān)系，采用了概念原理與有機(jī)化合物知識(shí)合理穿插編排、雙向同時(shí)展開方式,使學(xué)生能更深刻地體會(huì)到有機(jī)化學(xué)內(nèi)在聯(lián)系和創(chuàng)造能力。58第58頁(yè)第58頁(yè)有機(jī)化學(xué)中氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)有機(jī)化學(xué)中反應(yīng)主要類型反應(yīng)類型 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特性 試劑反應(yīng)產(chǎn)物CHCOH CXCO

19、H CXC=C C=O C CX2、HX、NH3等濃H2SO4、Zn、NaOH/C2H5OH等HCl、H2SO4、HCN、NH3等依據(jù)氧化數(shù)H2、LiAlH4等如氫化鋁鋰、硼氫化鈉等酸性KMnO4、O2等得到含不飽和鍵化合物氧化數(shù)升高或減少產(chǎn)物不飽和 極性鍵 羥鹵氨加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)59第59頁(yè)第59頁(yè)詳細(xì)化 不飽和 極性鍵 羥鹵氨加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 消去反應(yīng)60第60頁(yè)第60頁(yè)特色和創(chuàng)新引入有機(jī)反應(yīng)類型規(guī)律 取代反應(yīng)： A1 B1+A2 B2A1 B2A2 B1+NaOHH2OROH + NaClNaCNRCN + NaClNaORROR + NaClHOHNaOHROH + H

20、ClA2 B2A1 B2 + A2 B1R ClA1 B1NaOCCH3OROCCH3 + NaClO61第61頁(yè)第61頁(yè)特色和創(chuàng)新引入有機(jī)反應(yīng)類型規(guī)律 加成反應(yīng)CH3CH=O A1 B1CH3CH=CH2 A1 B1CH3CH -CH3 OSO3H H2SO4 CH3CHBr-CH3H BrA2 B2A1B1 B2 A2OH -H CNCH3CHOH CNH NH2CH3CHOH NH2A1 B1 + A2B2 A1 B1 B2 A262第62頁(yè)第62頁(yè)特色和創(chuàng)新引入有機(jī)反應(yīng)類型規(guī)律 脫水劑脫水、堿脫酸、金屬脫非金屬、加熱脫小分子 消去反應(yīng)CH3CH2Cl + NaOHROH CH2= CH

21、2 + H2SO4CH2= CH2 + H2OCH2= CH2 + NaCl + H2O CH2CH2ZnClClCH2= CH2ZnCl2CH3CH2OSO3H170CH3CH2OHH2SO4 98% 170 63第63頁(yè)第63頁(yè)特色和創(chuàng)新引入有機(jī)合成設(shè)計(jì)思想初次引入“有機(jī)合成”章節(jié)，簡(jiǎn)介了逆推思維思想和推理辦法及合成有機(jī)化合物對(duì)人類奉獻(xiàn),凸顯有機(jī)化學(xué)價(jià)值。采用案例教學(xué)策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)合成基本思緒和辦法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)綜合結(jié)識(shí)和應(yīng)用。64第64頁(yè)第64頁(yè)有機(jī)合成意義確證分子結(jié)構(gòu)，取得稀罕化合物開創(chuàng)一類新化合物(或結(jié)構(gòu)單元)合成辦法增進(jìn)化學(xué)學(xué)科發(fā)展(比如:VB12合成

22、中發(fā)覺了W-H規(guī)則)逆推法合成設(shè)計(jì)65第65頁(yè)第65頁(yè)草酸二乙酯合成草酸二乙酯性質(zhì)：無色異丁酸油狀液體，有芳香味。微溶與水，劇毒。用途：各種醫(yī)藥、染料、塑料增進(jìn)劑中間體。66第66頁(yè)第66頁(yè)+67第67頁(yè)第67頁(yè)草酸二乙酯合成路線68第68頁(yè)第68頁(yè)草酸二乙酯工業(yè)合成以淀粉或葡萄糖溶液為原料，在五氧化二釩催化下，用硝酸硫酸氧化得到草酸 H2SO4 V2O5 C6H12O6 + 6HNO3 3H2C2O4 + 6H2O + 6NO或用CO與NaOH作用形成甲酸鈉，然后濃縮脫氫得到草酸鈉 加壓CO + NaOH HCOONa 150 C 400 C PbSO4 H2SO4HCOONa Ma2C2O

23、4 PbC2O4 H2C2O4工業(yè)草酸脫水形成無水草酸，然后在甲苯存在下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到草酸二乙酯69第69頁(yè)第69頁(yè)逆推法苯甲酸苯甲酯（苯甲酸芐酯）存在于各種植物香精中，可用作香料、食品添加劑，及一些固體香料溶劑。它也是一個(gè)常見化工原料，能夠用作塑料、涂料增塑劑。 苯甲酸苯甲酯合成70第70頁(yè)第70頁(yè)觀測(cè)苯甲酸苯甲酯結(jié)構(gòu)苯甲酸芐酯為酯類化合物，形成酯羧酸與醇分別含有一個(gè)苯環(huán)，并且各含有7個(gè)碳原子。苯環(huán) 苯環(huán) 酯基 71第71頁(yè)第71頁(yè)原料分子 目的分子 苯甲酸 苯甲醇 苯甲醛 甲苯 72第72頁(yè)第72頁(yè)73第73頁(yè)第73頁(yè)優(yōu)選合成路線對(duì)上述過程中所設(shè)計(jì)不同合成路線進(jìn)行評(píng)價(jià)，優(yōu)選其中比較

24、合理路線。考慮原因：產(chǎn)率高低 步驟多少 操作繁簡(jiǎn) 經(jīng)濟(jì)上是否合理 是否利于環(huán)境保護(hù)。74第74頁(yè)第74頁(yè)工業(yè)上，苯甲酸芐酯制備采用苯甲酸與氯芐在催化劑下直接反應(yīng)制備。其中苯甲酸鈉可由苯甲酸與碳酸氫鈉制備，氯芐制備與上述辦法相同。75第75頁(yè)第75頁(yè)大學(xué)有機(jī)化學(xué)對(duì)中學(xué)生希望1、會(huì)做試驗(yàn)（有機(jī)化學(xué)試驗(yàn)性）2、用發(fā)展、可變、開放眼光看待化學(xué)知識(shí) 理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系 知道有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜性，注意有機(jī)反應(yīng)條件，而不刻意平衡方程式3、含有較好分析、推理、綜合能力76第76頁(yè)第76頁(yè)練習(xí)題化合物A俗名莽草酸, 結(jié)構(gòu)式如右圖, 是治療禽流感藥物“達(dá)菲”原料, 可由我國(guó)特產(chǎn)八角茴香提取得到。1、 A分子式是 。2、

25、A化學(xué)名稱是 。3、 A分子中含有官能團(tuán)有 。4、下列試劑能夠與A發(fā)生反應(yīng)是 。 濃鹽酸 銀氨溶液 氫氧化鈉溶液 溴水 三氯化鐵溶液 高錳酸鉀溶液77第77頁(yè)第77頁(yè)5 、化合物B結(jié)構(gòu)式如右圖, 俗名沒食子酸, 可由植物五倍子提取得到. B化學(xué)名稱是 。6、常溫下B狀態(tài)是 體。7、用簡(jiǎn)樸化學(xué)辦法判別A 、B。8、寫出由B制備PG (沒食子酸丙酯, 慣用食品防腐劑)化學(xué)方程式。9、是否能夠用與第8題類似辦法制備莽草酸丙酯? 為何?78第78頁(yè)第78頁(yè)分析討論莽草酸可由我國(guó)特產(chǎn)八角茴香提取得到，是治療禽流感藥物“達(dá)菲”原料, 但莽草酸不能治療禽流感，有關(guān)八角茴香能夠治療禽流感說法不妥。1、 A分子式是 C7H10O5 。 羥基、醛基、羧基不影響氫原子數(shù) 檢查：不飽和度 (2C-H-X+N)/2 +1 2 與