基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)大綱

1、基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)大綱第1頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二 1 背景 2 地位和作用 3 教學(xué)目的 4 教學(xué)的具體要求 5 教學(xué)方式 6 教學(xué)計劃 7 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱的word文檔目 錄第2頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二1 背 景 綜合大學(xué)化學(xué)系使用的有機(jī)化學(xué)教學(xué)大綱第一次是于1980年在長春制訂的，當(dāng)時規(guī)定的教學(xué)時數(shù)為129學(xué)時（講授120學(xué)時，機(jī)動9學(xué)時），第二次于1982年于宜昌召開的教育部屬綜合性大學(xué)理科化學(xué)系課程結(jié)構(gòu)研討會上討論確定，總的教學(xué)時數(shù)減少為108學(xué)時，并對原大綱內(nèi)容作了部分調(diào)整。經(jīng)過多年的實踐，我系基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)總

2、時數(shù)為90學(xué)時，在2004年以前，采用的教材是邢其毅、徐瑞秋、周政、裴偉偉編寫的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第二版），該書是根據(jù)1977年教育部在武昌召開的高等學(xué)校理科化學(xué)教材會議精神編寫的，第一版于1980年由高等教育出版社出版（該書曾獲國家優(yōu)秀教材獎），第二版于1993年由高等教育出版社出版（該書于1997年獲國家教委科技進(jìn)步二等獎）。從2005年9月開始，將采用的教材是邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅編寫的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版），與平行的教材相比該書的內(nèi)容十分豐富，具有一定的深度。第3頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二2 地位和作用 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)歷來是化學(xué)系的四大門基礎(chǔ)課之一。相對

3、于其它三門基礎(chǔ)課而言，有機(jī)化學(xué)的發(fā)展異常迅速，新的有機(jī)化合物不斷涌現(xiàn)。這些層出不窮的有機(jī)化合物不僅帶動了有機(jī)化學(xué)學(xué)科本身的發(fā)展，也成了其它化學(xué)學(xué)科的研究對象。因此，無論從事化學(xué)哪一個領(lǐng)域的工作，都必須具備有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識。而新的有機(jī)反應(yīng)、新的有機(jī)研究領(lǐng)域也在不斷產(chǎn)生，它們使有機(jī)化學(xué)的面貌日新月異，氣象萬千。有機(jī)化學(xué)的另一個特點(diǎn)是它與其它學(xué)科之間的交叉滲透十分廣泛。例如：發(fā)展很快的生物有機(jī)是有機(jī)化學(xué)與生物學(xué)之間的邊緣科學(xué)，它對于研究生命現(xiàn)象十分重要；有機(jī)金屬化合物的化學(xué)則是有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)之間的邊緣科學(xué)；迅速發(fā)展的材料科學(xué)則是有機(jī)、高分子和無機(jī)化學(xué)交叉滲透的新型學(xué)科。綜合治理環(huán)境也需要有比較

4、全面的有機(jī)化學(xué)知識。此外，有機(jī)化學(xué)在國民現(xiàn)代化生活中的影響也越來越大。這一切都使有機(jī)化學(xué)在化學(xué)各學(xué)科中占有十分特殊的地位，在科學(xué)技術(shù)和國民經(jīng)濟(jì)的發(fā)展中起著十分重要的作用。第4頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二3 教學(xué)目的 1. 系統(tǒng)地、較好地掌握基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的基本概念、基本理論、基本知識、基本方法，接受良好的科學(xué)思維的基本訓(xùn)練和了解科學(xué)研究的基本過程。 2. 學(xué)習(xí)一些專業(yè)英文詞匯，閱讀若干專業(yè)英文文章，初步了解網(wǎng)絡(luò)查閱文獻(xiàn)的方法，為查閱英文文獻(xiàn)和進(jìn)行國際交流打一點(diǎn)基礎(chǔ)。 3. 在基礎(chǔ)課教學(xué)階段，介紹一些學(xué)科發(fā)展的情況，使學(xué)生對本學(xué)科某些領(lǐng)域的發(fā)展趨勢及應(yīng)用前景有所了解。

5、讓學(xué)生逐步建立善于發(fā)現(xiàn)科學(xué)難點(diǎn)而又勇于攻克科學(xué)難點(diǎn)的思想，滲入將有機(jī)化學(xué)基本理論和知識與生產(chǎn)實際相結(jié)合的應(yīng)用意識，讓學(xué)生了解和掌握一些解決與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的實際問題的初步知識。第5頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二4 教學(xué)的具體要求 通過基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)，使學(xué)生掌握各類有機(jī)化合物的基本性質(zhì)、制備方法及分析鑒定的手段，為解決各類有機(jī)化學(xué)問題打下基礎(chǔ)。教學(xué)的具體要求如下：1. 掌握母體烴類化合物、各類官能團(tuán)化合物、一般雜環(huán)化合物和簡單高分子化合物的命名、結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)，它們的主要反應(yīng)性能和應(yīng)用，它們的實驗室制備方法和工業(yè)制備方法及這兩類方法的異同點(diǎn)，學(xué)會用逆合成原理進(jìn)行

6、簡單的合成設(shè)計。2. 學(xué)會分離提純有機(jī)混合物的一般方法，掌握常見有機(jī)物及官能團(tuán)的定性鑒定和某些定量測定的方法。3. 掌握靜態(tài)立體化學(xué)的各種基本概念和基礎(chǔ)知識，初步具有構(gòu)型和構(gòu)象分析的能力，掌握動態(tài)立體化學(xué)的基本概念和在反應(yīng)中的應(yīng)用。4. 掌握NMR、IR、UV、MS的基礎(chǔ)知識，了解各類有機(jī)化合物的波譜特征，初步學(xué)會解析圖譜。5. 學(xué)會分析分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系、官能團(tuán)對分子物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的影響、官能團(tuán)之間的相互影響；熟悉和理解主要有機(jī)反應(yīng)，如取代、加成、消除、氧化還原、重排、縮合、協(xié)同反應(yīng)等的反應(yīng)機(jī)理并能在解釋實際問題時加以應(yīng)用；能用化學(xué)動力學(xué)和化學(xué)熱力學(xué)概念來解釋某些實驗現(xiàn)象。第6頁，共6

7、7頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二5 教學(xué)方式授課方式： 課堂講授（除上課外，每學(xué)期上35次習(xí)題課，習(xí)題課指出 同學(xué)作業(yè)中的錯誤，為同學(xué)作示范性的總結(jié)，探討和分析典 型例題等）授課手段： 多媒體課件授課原則： 1.基本按教材的先后次序講解。 2.圍饒主題展開，突出重點(diǎn)。 3.教材的內(nèi)容不全講，有些安排學(xué)生自學(xué)，有些指導(dǎo)學(xué)生自 己總結(jié)。 課外交流： 集中輔導(dǎo)，每周一次，每次23小時。個別交流，根據(jù)需要靈 活安排。 成績評定： 期末考試（筆試），占總成績的60%。平時（作業(yè)、課堂討 論、上機(jī)考查、翻譯、小論文等）占總成績的40%。第7頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54

8、分，星期二6 教學(xué)計劃 只列各章的主題、內(nèi)容提綱和教學(xué)要求。詳細(xì)內(nèi)容和知識點(diǎn)參見教材中各章的指導(dǎo)提綱。第8頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二章目錄和學(xué)時分配（按90學(xué)時制定，其中2學(xué)時機(jī)動）第1章 緒論（1學(xué)時）第2章 有機(jī)化合物的分類 表示方法 命名（4學(xué)時）第3章 立體化學(xué)（4學(xué)時）第4章 烷烴 自由基取代反應(yīng)（3學(xué)時）第5章 紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學(xué)時）第6章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) -消除反應(yīng)（4學(xué)時）第7章 鹵代烴 有機(jī)金屬化合物（2學(xué)時）第8章 烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學(xué)時）第9章 炔烴（2學(xué)時）第10章 醇和醚（5

9、學(xué)時）第11章 苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)（6學(xué)時）第12章 醛和酮 親核加成 共軛加成（6學(xué)時）第13章 羧酸（3學(xué)時）第9頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第14章 羧酸衍生物 酰基碳上的親核取代反應(yīng)（5學(xué)時）第15章 碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)（5學(xué)時）第16章 周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時）第17章 胺（4學(xué)時）第18章 含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時）第19章 酚和醌（5學(xué)時）第20章 雜環(huán)化合物（3學(xué)時）第21章 單糖、寡糖和多糖（4學(xué)時）第22章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)、酶和核酸（3學(xué)時）第23章 萜類化合物、甾族化合物和生物堿（1學(xué)時）第24章 有機(jī)合成基礎(chǔ)（分散

10、在各章）第25章 新型有機(jī)合成方法（閱讀材料）第26章 有機(jī)材料、合成高分子和超分子（閱讀材料）第27章 期刊、文獻(xiàn)和網(wǎng)絡(luò)檢索（閱讀材料）第10頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第1章 緒論（1學(xué)時） 本章主題 有機(jī)化學(xué)的昨天、今天和明天內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化學(xué)和有機(jī)化合物的定義；有機(jī)化合物的特性；有機(jī)結(jié)構(gòu)理論的基本要點(diǎn)；有機(jī)化學(xué)的歷史及近代有機(jī)化學(xué)的研究方向。注：“1.3化學(xué)鍵、1.4酸堿的概念”請學(xué)生自己閱讀教材。第11頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二 第2章 有機(jī)化合物的分類 表示方法 命名（4學(xué)時）本章主題1 有機(jī)化合物的分類 內(nèi)容和教

11、學(xué)要求：有機(jī)化合物按碳架分類；有機(jī)化合物按官能團(tuán)分類。本章主題2 有機(jī)化合物的表達(dá)方式 內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)化合物構(gòu)造式的表達(dá)方式；有機(jī)化合物立體結(jié)構(gòu)的表達(dá)方式。本章主題3 有機(jī)化合物的同分異構(gòu) 內(nèi)容和教學(xué)要求：同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念；各類同分異構(gòu)體的定義及實例說明；各類同分異構(gòu)體的互相關(guān)系。第12頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題4 有機(jī)化合物的命名 內(nèi)容和教學(xué)要求：一級、二級、三級、四級碳原子；一級、二級、三級氫原子； IUPAC、CCS命名法的基本要點(diǎn)；有機(jī)化合物名稱的基本格式；各類有機(jī)物、烷基、亞基、烯基、炔基英文名稱的特征詞尾；常見官能團(tuán)的詞頭、詞尾名稱；

12、在普通命名法中各種詞頭的含義；最低系列原則；順序規(guī)則的基本內(nèi)容；手性；手性碳原子；確定R、S構(gòu)型、Z、E構(gòu)型、順、反構(gòu)型的原則；普通命名法的基本內(nèi)容。第13頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二 第3章 立體化學(xué)（4學(xué)時）本章主題1 立體化學(xué)內(nèi)容和教學(xué)要求：立體化學(xué)的定義、動態(tài)立體化學(xué)和靜態(tài)立體化學(xué)的任務(wù)。本章主題2 軌道雜化與碳原子價鍵的方向性和有機(jī)分子立體形象的關(guān)系內(nèi)容和教學(xué)要求：sp3雜化、sp2雜化、sp雜化的含義;鍵和鍵的定義和特點(diǎn)；有機(jī)分子的立體形象。本章主題3 構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體和構(gòu)象分析內(nèi)容和教學(xué)要求：構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)體、極限構(gòu)象、重疊型構(gòu)象、交叉型構(gòu)象、穩(wěn)定構(gòu)

13、象、優(yōu)勢構(gòu)象、構(gòu)象勢能關(guān)系圖、構(gòu)象分布、構(gòu)象分析的系列知識；鏈型化合物的構(gòu)象：乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象、正丁烷的構(gòu)象、高級烷烴的構(gòu)象；鏈型構(gòu)象的表示方法（鋸架式、傘式、Newman投影式）；環(huán)型化合物的構(gòu)象：環(huán)己烷的椅型構(gòu)象（直立鍵、平伏鍵、椅型、半椅型）；環(huán)己烷的船型構(gòu)象（船型、扭船型、能量差）；構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，取代環(huán)己烷的構(gòu)象（一取代、二取代、a鍵與e鍵取代基的能量差）； 環(huán)丁烷、環(huán)戊烷的構(gòu)象；十氫化萘的順式構(gòu)象和反式構(gòu)象（順與反十氫化萘能量差的計算）。第14頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題4 構(gòu)型 旋光異構(gòu)體內(nèi)容和教學(xué)要求：旋光性與分子結(jié)構(gòu)的對稱因素；手性、手

14、性分子、手性中心、手性軸、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光異構(gòu)體的表達(dá)方式、費(fèi)歇爾投影式、傘式、鋸架式、紐曼式；構(gòu)型標(biāo)記法；相對構(gòu)型、DL構(gòu)型標(biāo)記法、絕對構(gòu)型、RS構(gòu)型標(biāo)記法；與旋光異構(gòu)體相關(guān)的慨念：對映體與非對映體、內(nèi)消旋體、蘇式與赤式、差向異構(gòu)體、差向異構(gòu)化、外消旋化、外消旋體、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固體溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不對稱碳原子；手性碳原子的個數(shù)與旋光異構(gòu)體的數(shù)目。含手性軸化合物的立體異構(gòu)體（積二烯、螺環(huán)、聯(lián)苯類）；含手性面化合物的立體異構(gòu)體（螺旋烴）。本章主題5 外消旋體的拆分（簡單介紹）內(nèi)容和教學(xué)要求：機(jī)械法、接種結(jié)晶析

15、解法、化學(xué)法、生物化學(xué)法和色譜分離法。本章主題6 不對稱合成（簡單介紹）內(nèi)容和教學(xué)要求：不對稱合成；立體選擇性反應(yīng)、ee值；立體專一性反應(yīng)。第15頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二 第4章 烷烴 自由基取代反應(yīng)（3學(xué)時）本章主題1 烷烴的定義及分類內(nèi)容和教學(xué)要求：烷烴的定義、分類（烷烴、鏈烷烴、環(huán)烷烴、集合環(huán)烷烴、螺環(huán)烷烴、橋環(huán)烷烴）及結(jié)構(gòu)特征。 本章主題2 烷烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、偶極矩、相對密度、溶解度的定義，烷烴的物理性質(zhì)及其變化規(guī)律；相似者相溶的原則。本章主題3 有機(jī)反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)反應(yīng)的分類方式及各類反應(yīng)的名稱；自由基反應(yīng)、均裂、鍵解

16、離能、自由基；離子型反應(yīng)、異裂、正離子、負(fù)離子、親電反應(yīng)、親核反應(yīng)、取代反應(yīng)、親電試劑、親核試劑；協(xié)同反應(yīng)、環(huán)狀過渡態(tài)、基元反應(yīng)等；有機(jī)反應(yīng)機(jī)理的定義及表達(dá)；反應(yīng)勢能圖的繪制、分析及應(yīng)用、碰撞理論，過渡態(tài)理論和哈蒙特假設(shè)、活化能、過渡態(tài)、活性中間體、熱力學(xué)和化學(xué)平衡、動力學(xué)與反應(yīng)速率等。第16頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題4 自由基反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：碳自由基的定義和結(jié)構(gòu)，鍵解離能和自由基穩(wěn)定性的關(guān)系，碳自由基穩(wěn)定性的排列順序；自由基反應(yīng)的共性、自由基反應(yīng)的機(jī)理、自由基反應(yīng)三個階段的特征等。 本章主題5 烷烴的鹵化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：烷烴鹵化反應(yīng)的定義、反應(yīng)

17、式、反應(yīng)機(jī)理及表達(dá)、反應(yīng)勢能圖的繪制及分析、鹵化反應(yīng)的分類及活性比較、反應(yīng)體系的能量變化、反應(yīng)選擇性的分析。注：烷烴的其它化學(xué)性質(zhì)如：熱裂、自動氧化、硝化、磺化、氯磺化等自學(xué)，環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)及小環(huán)化合物的開環(huán)反應(yīng)，兩種反應(yīng)與環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件的關(guān)系組織學(xué)生討論。與工業(yè)生產(chǎn)相關(guān)的知識（如石油工業(yè)和烷烴的來源）和術(shù)語（如辛烷值等）學(xué)生自己閱讀。第17頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第5章 紫外光譜、紅外光譜、核磁共振和質(zhì)譜（4學(xué)時）本章主題1 紫外光譜內(nèi)容和教學(xué)要求：紫外光譜的基本原理及相關(guān)概念：各類電子躍遷、生色基、助色基、增色效應(yīng)、減色效應(yīng)、藍(lán)移和紅移等；紫

18、外光譜圖；max與化學(xué)結(jié)構(gòu)的關(guān)系（伍德沃德和費(fèi)塞爾規(guī)則）。 本章主題2 紅外光譜內(nèi)容和教學(xué)要求：紅外光譜的基本原理及相關(guān)概念：振動自由度、伸縮振動、變形振動、吸光度、吸收系數(shù)、透射比、官能團(tuán)區(qū)、指紋區(qū)；影響化學(xué)鍵和基團(tuán)特征頻率的因素；重要官能團(tuán)的紅外特征吸收峰的位置；譜圖的解析。第18頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 核磁共振內(nèi)容和教學(xué)要求：核磁共振的基本原理及相關(guān)概念：質(zhì)子核磁共振、13C核磁共振、各種屏蔽效應(yīng)、各向異性效應(yīng)、化學(xué)位移、偶合、偶合常數(shù)、非對映異位質(zhì)子、對映異位質(zhì)子、等位質(zhì)子、化學(xué)等價、化學(xué)位移等價等；在核磁共振譜中，1H和13C的化學(xué)位移；

19、偶合裂分規(guī)律；圖譜的解析。本章主題4 質(zhì)譜內(nèi)容和教學(xué)要求：質(zhì)譜的基本原理及相關(guān)概念：快原子轟擊、分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩(wěn)離子；麥克拉夫梯重排；相對豐度等；質(zhì)譜的裂解規(guī)律。第19頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第6章 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng) -消除反應(yīng)（4學(xué)時）本章主題1 有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：誘導(dǎo)效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、吸電子基團(tuán)、給電子基團(tuán)；共軛效應(yīng)的定義和特點(diǎn)、離域體系；超共軛效應(yīng)；場效應(yīng)。本章主題2 碳正離子內(nèi)容和教學(xué)要求：一級碳正離子、二級碳正離子、三級碳正離子；解離能、電離能；橋頭碳正離子、剛性結(jié)構(gòu)。碳正

20、離子的穩(wěn)定性和影響碳正離子穩(wěn)定性的因素。第20頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 脂肪族飽和碳原子上的親核取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：親核取代反應(yīng)的定義；底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團(tuán)；親核取代反應(yīng)的機(jī)理和特點(diǎn)：SN1反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、特點(diǎn)及應(yīng)用；溶劑解反應(yīng)，溫斯坦離子對機(jī)理；瓦格奈爾梅爾外因重排的機(jī)理、構(gòu)型保持，構(gòu)型翻轉(zhuǎn)；SN2反應(yīng)的定義、機(jī)理、立體化學(xué)、瓦爾登轉(zhuǎn)換；分子內(nèi)的SN2反應(yīng)；影響親核取代反應(yīng)的因素：反應(yīng)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)機(jī)理關(guān)系的分析、溶劑對反應(yīng)機(jī)理影響的分析、離去基團(tuán)離去能力對反應(yīng)機(jī)理影響的分析、試劑親核性大小對反應(yīng)機(jī)理影響的分析。 第2

21、1頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題4 -消除反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：消除反應(yīng)的定義，-消除反應(yīng)的機(jī)理：E1反應(yīng)、E2反應(yīng)、Elcb反應(yīng)、區(qū)域選擇性、立體選擇性、重排反應(yīng)、扎依切夫規(guī)則、扎依切夫產(chǎn)物、順式消除、反式消除。本章主題5 SN1、SN2、E1、E2四種反應(yīng)機(jī)理共存和競爭的分析內(nèi)容和教學(xué)要求：用表格形式總結(jié)；實例分析。第22頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第7章 鹵代烴 有機(jī)金屬化合物（2學(xué)時）本章主題1 鹵代烴的分類和各類鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)內(nèi)容和教學(xué)要求：脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級和三級鹵代烴；乙

22、烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、鄰二鹵代烴、鹵仿；碳鹵鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；鹵代烴的構(gòu)象特點(diǎn)。本章主題2 鹵代烴的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，鹵代烴的結(jié)構(gòu)對其物理性質(zhì)的影響，可極化性的概念及影響可極化性的因素。第23頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 有機(jī)金屬化合物內(nèi)容和教學(xué)要求：有機(jī)金屬化合物的命名、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（硼烷的三中心兩電子鍵）、格氏試劑和有機(jī)鋰試劑的制備與性質(zhì)。本章主題4 鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求：鹵代烴在有機(jī)合成中的作用：鹵代烴經(jīng)親核取代反應(yīng)制備各類官能團(tuán)化合物如新的鹵代烴、炔、醇、醚、腈、

23、酯、胺或銨鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；鹵代烴經(jīng)消除反應(yīng)制備烯和炔、鹵代烴經(jīng)與金屬有機(jī)化合物的偶聯(lián)反應(yīng)制備高級烴類化合物、鹵代烷經(jīng)還原生成烴等（總結(jié)和實例分析）。注 鹵代烴的鑒別：用AgNO3溶液鑒別1、2、3RX，鑒別RI, RBr, RCl請同學(xué)自學(xué)。第24頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第8章 烯烴 親電加成 自由基加成 共軛加成（6學(xué)時）本章主題1 烯烴的分類和各類烯烴的結(jié)構(gòu)特征內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴、單烯烴、二烯烴（累積二烯烴、共軛二烯烴；孤立二烯烴）、多烯烴和共軛烯烴；烯烴的官能團(tuán)；單烯烴和共軛烯烴的結(jié)構(gòu)特征；順、反異構(gòu)體、Z構(gòu)型、E構(gòu)型。 本章主題2 烯烴

24、的物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：單烯烴物理性質(zhì)的一般規(guī)律，共軛烯烴物理性質(zhì)的特點(diǎn)。 第25頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 烯烴的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：（1）烯烴的親電加成：與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機(jī)酸、醇、酚、次鹵酸的加成；親電加成的反應(yīng)機(jī)理：環(huán)正離子中間體機(jī)理，碳正離子中間體機(jī)理，離子對中間體機(jī)理，三中心過渡態(tài)機(jī)理；親電加成的立體化學(xué)：反式加成，順式加成；立體專一性反應(yīng)，立體選擇性反應(yīng)；構(gòu)象最小改變原理；親電加成的區(qū)域選擇性，馬爾可夫規(guī)則（簡稱馬氏規(guī)則）。（2）烯烴的自由基加成反應(yīng)：過氧化效應(yīng)（或卡拉施效應(yīng)）；反馬氏規(guī)則；（3）共軛雙烯的1,4-加成；

25、（4）Diels-Aider反應(yīng)： S-順式構(gòu)象，S-反式構(gòu)象，內(nèi)型產(chǎn)物，外型產(chǎn)物，次級軌道作用。本章主題4 烯烴的還原反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化；烯烴的硼氫化-還原反應(yīng)。第26頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題5 烯烴的氧化內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化；烯烴的臭氧化-分解反應(yīng)；烯烴的硼氧化-氧化反應(yīng)，四中心過渡態(tài)機(jī)理；烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)。本章主題6 烯烴的自由基取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：烯烴的-鹵代。 本章主題7 卡賓內(nèi)容和教學(xué)要求：卡賓的結(jié)構(gòu)：單線態(tài)、三線態(tài)；類卡賓；卡賓的制備，卡賓與碳碳雙鍵的加成反應(yīng)。第27頁，共

26、67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題8 共振論內(nèi)容和教學(xué)要求：共振論的基本思想、寫共振極限式的原則要求、共振極限結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的判別。本章主題9 分子軌道理論，休克爾分子軌道法內(nèi)容和教學(xué)要求：分子軌道理論的基本思想，直鏈共軛多烯分子軌道的特征及相關(guān)術(shù)語，如：成鍵軌道，反鍵軌道，非鍵軌道，定域軌道，離域軌道，離域能，節(jié)面；分子軌道的對稱性，鏡面，二重旋轉(zhuǎn)軸等。本章主題10 烯烴結(jié)構(gòu)鑒別和結(jié)構(gòu)測定方法內(nèi)容和教學(xué)要求：用溴的四氯化碳溶液鑒別烯烴，用高錳酸鉀溶液鑒別和測定烯烴的結(jié)構(gòu)，用臭氧化-分解反應(yīng)測定烯烴的結(jié)構(gòu)。注：烯烴的聚合、橡膠和烯烴的制備請同學(xué)自學(xué)。第28頁，共67頁，2

27、022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第9章 炔烴（2學(xué)時）本章主題1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)差異及對性質(zhì)的影響。本章主題2 炔烴化學(xué)性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：炔烴化學(xué)性質(zhì)的一覽表；烯烴和炔烴化學(xué)性質(zhì)的對比分析。本章主題3 炔烴的鑒別和結(jié)構(gòu)測定內(nèi)容和教學(xué)要求：用銀氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用銅氨溶液鑒別及提純末端炔烴；用高錳酸鉀溶液鑒別炔烴；用臭氧化-分解反應(yīng)測定炔烴的結(jié)構(gòu)。本章主題4 炔烴的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：用鄰二鹵代烷和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯(lián)反應(yīng)或氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備高級炔烴。第29頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第10章 醇和醚（5學(xué)

28、時）本章主題1 醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；醇的結(jié)構(gòu)對醇的物理性質(zhì)的影響；醇的結(jié)構(gòu)對醇的化學(xué)性質(zhì)的影響。本章主題2 醇的酸堿性內(nèi)容和教學(xué)要求：電子效應(yīng)和空間效應(yīng)對醇酸堿性的影響；醇羥基中氫的反應(yīng)。本章主題3 醇和無機(jī)酸及無機(jī)酰鹵的反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：醇與硝酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與硫酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與鹽酸的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理；醇與無機(jī)酰鹵的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理。第30頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題4 醇的氧化和脫氫內(nèi)容和教學(xué)要求：氧化反應(yīng)的概述；一般的氧化反應(yīng)；特殊的氧化反應(yīng)；醇的脫氫反應(yīng)。本章主題5 多元醇的特殊反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：鄰二醇用高碘酸

29、或四醋酸鉛氧化；頻哪醇重排。本章主題6 醇的制備及醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求：醇制備方法的歸納總結(jié)；用格氏試劑、有機(jī)鋰試劑與環(huán)氧化合物或羰基化合物反應(yīng)制醇的方法總結(jié)；醇在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第31頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題7 醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：醚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；醚的結(jié)構(gòu)對醚的化學(xué)性質(zhì)的影響；醚的自動氧化；醚形成钅羊鹽；醚的碳氧鍵斷裂反應(yīng)。本章主題8 1,2-環(huán)氧化合物的開環(huán)反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：1,2-環(huán)氧化合物酸性開環(huán)的反應(yīng)機(jī)理；1,2-環(huán)氧化合物堿性開環(huán)的反應(yīng)機(jī)理；開環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用。本章主題9 醚的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：威廉森合成法；醇分子間

30、失水；烯烴的烷氧汞化-去汞還原法；三種方法的對比總結(jié)。本章主題10 相轉(zhuǎn)移催化劑內(nèi)容和教學(xué)要求：相轉(zhuǎn)移催化劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；相轉(zhuǎn)移催化原理；相轉(zhuǎn)移催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第32頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第11章 苯和芳香烴、芳香親電取代反應(yīng)（6學(xué)時）本章主題1 芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯的結(jié)構(gòu)特性和苯的表達(dá)方式；芳香性；分子軌道模型、共振論介紹、自旋偶合價鍵理論；多苯代脂烴、聯(lián)苯類化合物和稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)特性；芳香烴的加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。本章主題2 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯親電取代反應(yīng)的一般式、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)勢能圖；取代基的定位效應(yīng)

31、理論；多元親電取代的經(jīng)驗規(guī)律；芳香親電取代反應(yīng)的類別：硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)（注意苯環(huán)的鹵化和芳環(huán)側(cè)鏈鹵化的區(qū)別）、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng) 、加特曼-科赫反應(yīng)、氯甲基化反應(yīng)。第33頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 非苯芳香體系內(nèi)容和教學(xué)要求：休克爾規(guī)則；應(yīng)用休克爾規(guī)則判別非苯芳香體系的芳香性。注:芳烴的來源（煤焦油、石油芳構(gòu)化）和多環(huán)芳烴的合成由學(xué)生自己閱讀教材。第34頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第12章 醛和酮 親核加成 共軛加成（6學(xué)時）本章主題1 醛酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮的結(jié)構(gòu)特征和反應(yīng)性分析；醛酮的構(gòu)象。本章主題2

32、 羰基的親核加成內(nèi)容和教學(xué)要求：羰基親核加成的定義、表達(dá)、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性，親核加成的類別：與有機(jī)金屬化合物的加成、與氫氰酸的加成、與炔化物的加成、與氨及氨的衍生物的加成、與水的加成、與醇的加成、與亞硫酸氫鈉的加成；手性誘導(dǎo)作用、克萊姆規(guī)則一、克萊姆規(guī)則二。第35頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 共軛不飽和醛、酮的加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：,不飽和醛酮的加成反應(yīng)的分類及規(guī)律，1,4共軛加成的反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的立體選擇性，麥克爾加成反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及其在合成中的應(yīng)用；本章主題4 醛、酮的還原內(nèi)容和教學(xué)要求:將羰基還原成

33、亞甲基的三種方法:克萊門森還原法、烏爾夫凱惜納黃鳴龍還原法、縮硫酮?dú)浣夥ǎ粚Ⅳ驶€原成CHOH的幾種方法及這些方法的反應(yīng)條件和立體選擇性的特點(diǎn)：催化氫化、用氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原、用乙硼烷還原，麥爾外因彭杜爾夫還原；這些方法的適用范圍。用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原在反應(yīng)條件，反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)產(chǎn)物等方面的區(qū)別，各種還原方法應(yīng)用于,不飽和醛酮時的反應(yīng)規(guī)律和反應(yīng)選擇性。第36頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題5 鹵仿反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：醛酮?dú)潲u化的酸催化反應(yīng)機(jī)理和堿催化反應(yīng)機(jī)理，這兩種催化反應(yīng)在催化劑用量，反應(yīng)的區(qū)域選擇性及反應(yīng)進(jìn)程控制方面的區(qū)別。鹵仿反應(yīng)的定義、

34、表達(dá)、機(jī)理及應(yīng)用。本章主題6 重排反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：貝克曼重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)特點(diǎn)及其在合成和測定肟構(gòu)型方面的應(yīng)用。法沃斯基重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；二苯乙醇酸重排的定義，反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；異丙苯氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用；拜爾-魏立格氧化重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性、立體選擇性及在合成中的應(yīng)用。 第37頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題7 葉立德內(nèi)容和教學(xué)要求：葉立德、葉立德的結(jié)構(gòu)特征；魏悌息試劑、魏悌息-霍納爾試劑、魏悌息反應(yīng)和魏悌息-霍納爾反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理以及這兩個反應(yīng)在合成上的區(qū)別及應(yīng)用，硫葉

35、立德；硫葉立德在合成上的應(yīng)用。本章主題8 醛酮的氧化內(nèi)容和教學(xué)要求 醛的氧化：一般性氧化、自氧化反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理、康尼查羅反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理及應(yīng)用；酮的氧化：一般性氧化、拜爾-魏立格氧化重排。第38頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題9 醛酮的制備（自學(xué)）內(nèi)容和教學(xué)要求：重要合成方法：甲醛、乙醛、丙酮、環(huán)己酮的重要工業(yè)生產(chǎn)；醛酮的實驗室制備方法：芳烴的氧化、二鹵代烴的水解、醇的氧化、酰鹵的還原、腈的還原水解。本章主題10 醛酮的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用醛酮與氨衍生物的反應(yīng)提純和鑒定醛酮；利用鹵仿反應(yīng)鑒別甲基酮；利用土倫試劑鑒別醛和酮；利用菲林試劑鑒別

36、醛和酮。第39頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第13章 羧酸（3學(xué)時）本章主題1 羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸的結(jié)構(gòu)對羧酸物理性質(zhì)的影響；羧酸和羧酸鹽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的區(qū)別；羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)性分析；羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的強(qiáng)弱及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羧酸的成鹽反應(yīng)，羧酸與重氮鹽的反應(yīng)；赫爾-烏爾哈-澤林斯基反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理；羧酸與格氏試劑或有機(jī)鋰試劑的反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理，羧酸被LiAlH4或B2H6還原及反應(yīng)機(jī)理。本章主題2 酯化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酯化反應(yīng)的定義；酯化反應(yīng)的三種反應(yīng)機(jī)理；分子內(nèi)酯化和分子間酯化。第40頁，共67頁，2022年，5月20日，12

37、點(diǎn)54分，星期二本章主題3 脫羧反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸脫羧反應(yīng)的定義，脫羧反應(yīng)的環(huán)狀過渡態(tài)機(jī)理，脫羧反應(yīng)的負(fù)離子機(jī)理，脫羧反應(yīng)的自由基機(jī)理，柯爾伯反應(yīng)，漢斯狄克反應(yīng)，克利斯脫反應(yīng)，柯齊反應(yīng)；二元羧酸的脫羧反應(yīng)及規(guī)律；布朗克規(guī)則。本章主題4 羧酸的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸制備方法的歸納總結(jié)：烯、炔、芳烴、醇、醛、酮氧化制羧酸；羧酸衍生物、腈水解制羧酸；格氏試劑或有機(jī)鋰試劑與二氧化碳反應(yīng)制備羧酸；羧酸的工業(yè)生產(chǎn)；尼龍66和尼龍1010的合成。本章主題5 羧酸的分離和提純內(nèi)容和教學(xué)要求：利用羧酸及其鹽的酸堿性和溶解性分離提純羧酸。專題討論：鹵代酸、羥基酸的合成和反應(yīng)（學(xué)生自己完成）第41頁，共67

38、頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第14章 羧酸衍生物 ?；忌系挠H核取代反應(yīng)（5學(xué)時）本章主題1 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物物理性質(zhì)的一般規(guī)律，氫鍵對物理性質(zhì)的影響；羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)共性及差異，結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)關(guān)系的分析。本章主題2 ?；忌系挠H核取代反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：酰基碳上親核取代反應(yīng)的一般表達(dá)式，酸性催化反應(yīng)機(jī)理和堿性催化反應(yīng)機(jī)理，結(jié)構(gòu)對反應(yīng)的影響、羧酸衍生物親核取代反應(yīng)的活性順序及各類羧酸衍生物水解、醇解、氨（胺）解的反應(yīng)條件；水解反應(yīng)、皂化反應(yīng)、醇解反應(yīng)、酯交換反應(yīng)、氨（胺）解反應(yīng)的定義和機(jī)理。第42頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)

39、54分，星期二本章主題3 羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)）內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物與有機(jī)金屬化合物反應(yīng)的機(jī)理、條件、活性比較和適用范圍。本章主題4 羧酸衍生物的各種還原反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸衍生物各種還原反應(yīng)的總結(jié)，鮑維特-勃朗克還原反應(yīng)的定義和反應(yīng)機(jī)理。本章主題5 烯酮內(nèi)容和教學(xué)要求：烯酮的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、制備及反應(yīng)。-丙內(nèi)脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)。第43頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題6 瑞佛馬斯基反應(yīng) 內(nèi)容和教學(xué)要求：瑞佛馬斯基反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理。本章主題7 酯熱裂 內(nèi)容和教學(xué)要求：酯熱裂和黃原酸酯熱裂的定義、反應(yīng)式、反

40、應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的立體選擇性及區(qū)域選擇性。 本章主題7 羧酸衍生物的制備（出自學(xué)提綱，學(xué)生自己總結(jié)） 內(nèi)容和教學(xué)要求：羧酸及羧酸衍生物的互相轉(zhuǎn)換關(guān)系；酰鹵的制備；酸酐制備方法的歸納；酰胺制備方法的歸納；酯制備方法的歸納；腈制備方法的歸納。注：碳酸及碳酸的衍生物（學(xué)生自己閱讀）。 第44頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第15章 碳負(fù)離子 縮合反應(yīng)（5學(xué)時）本章主題1 -氫的酸性和羰基活性的分析內(nèi)容和教學(xué)要求：氫碳酸的概念和其酸性強(qiáng)弱的表示；酸性強(qiáng)弱的測定以及影響酸性強(qiáng)弱的各種因素；羰基化合物活性強(qiáng)弱的分析和排序。本章主題2 烯醇負(fù)離子內(nèi)容和教學(xué)要求：酮式和烯醇式的概念、互變

41、異構(gòu)及它們穩(wěn)定性的分析；烯醇負(fù)離子的形成、共振式和離域式、烯醇的雙位反應(yīng)性能；羰基化合物烯醇化的反應(yīng)機(jī)理，不對稱酮動力學(xué)控制的烯醇化反應(yīng)和熱力學(xué)控制的烯醇化反應(yīng)。第45頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 羥醛縮合反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：羥醛縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，醛自身縮合和酮自身縮合的區(qū)別，交叉羥醛縮合反應(yīng)中反應(yīng)方向的控制，定向羥醛縮合反應(yīng)中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域性選擇的控制。本章主題4 酯縮合內(nèi)容和教學(xué)要求：酯縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和分類，在酯縮合反應(yīng)中，堿性縮合劑和溶劑的選擇，在混合酯縮合、酮酯縮合中，反應(yīng)方向和反應(yīng)區(qū)域選擇性的控制；

42、醛、酮、酯的烴基化、?；磻?yīng)。烯胺的結(jié)構(gòu)、烯胺的雙位反應(yīng)性能；插烯系規(guī)則。第46頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題5 -二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成；-二羰基化合物烴基化、酰基化反應(yīng)的特點(diǎn)及對反應(yīng)條件的要求，不對稱酮和-二羰基化合物在烴基化、?；磻?yīng)中的區(qū)域選擇性；酮式分解和酸式分解的概念；-二羰基化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用。本章主題6 其它縮合反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：曼尼希反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)的區(qū)域選擇性；魯賓遜增環(huán)反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；蒲爾金反應(yīng)的定義和反應(yīng)式；腦文格反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理；達(dá)

43、參反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理；安息香縮合反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理，極性翻轉(zhuǎn)的概念。各類縮合反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第47頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第16章 周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時）本章主題1 分子軌道對稱守恒原理內(nèi)容和教學(xué)要求：周環(huán)反應(yīng)的定義和慨況簡介，協(xié)同反應(yīng)的定義，環(huán)狀過渡態(tài)；分子軌道對稱守恒原理簡介；前線軌道理論的概念和中心思想；前線軌道，前線電子，最高占有軌道，最低未占軌道，單占軌道；基態(tài)，激發(fā)態(tài)；直鏈共軛多烯分子軌道的一些特點(diǎn)。本章主題2 電環(huán)化反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：電環(huán)化反應(yīng)的定義、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；同位相重疊，異位相重疊，對稱

44、性允許，對稱性禁阻，順旋，對旋；電環(huán)化反應(yīng)的實例分析。第48頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 環(huán)加成反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、立體化學(xué)表示方法、反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué)選擇規(guī)則；同面，異面；雙烯體，親雙烯體，正常的D-A反應(yīng)，反常的D-A反應(yīng)，中間的D-A反應(yīng);偶極共振式，1,3-偶極體，親偶極體，1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)的定義、分類、反應(yīng)機(jī)理；HOMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)，LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。HOMO-LUMO控制的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)；環(huán)加成反應(yīng)的實例分析。本章主題4 -遷移反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：-遷移反應(yīng)的定義、命名

45、、立體化學(xué)表示方法，反應(yīng)機(jī)理和立體選擇規(guī)則；奇碳共軛體系自由基的非鍵軌道的特點(diǎn)；-遷移反應(yīng)的實例分析。注：能級相關(guān)理論，芳香過渡態(tài)理論（不要求，學(xué)生選學(xué)）。第49頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第17章 胺（4學(xué)時）本章主題1 胺 四級銨鹽 四級銨堿 氧化胺內(nèi)容和教學(xué)要求：胺的定義、分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和表示方式；氫鍵對胺物理性質(zhì)的影響;四級銨鹽的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式;四級銨堿的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式；氧化胺的定義、結(jié)構(gòu)和表示方式。本章主題2 胺的堿性內(nèi)容和教學(xué)要求：胺堿性強(qiáng)弱的表示和影響堿性強(qiáng)弱的因素；胺的成鹽反應(yīng)。 第50頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分

46、，星期二本章主題3 相轉(zhuǎn)移催化劑（參見第十章主題10）本章主題4 霍夫曼消除和科普消除內(nèi)容和教學(xué)要求：霍夫曼消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；氧化胺的制備和科普消除反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性；總結(jié)和分析各種消除反應(yīng)機(jī)理的特點(diǎn)。本章主題5 胺的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用興斯堡反應(yīng)鑒別一級、二級和三級胺（反應(yīng)式和實驗現(xiàn)象）；利用胺和亞硝酸的反應(yīng)鑒別一級、二級和三級胺（反應(yīng)式和實驗現(xiàn)象）。第51頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題6 重氮甲烷內(nèi)容和教學(xué)要求：重氮甲烷的結(jié)構(gòu)和制備；重氮甲烷與酸性物質(zhì)、醛、酮和羧酸衍生物的反應(yīng)。

47、本章主題7 胺的制備內(nèi)容和教學(xué)要求：氨和胺的烷基化；蓋布瑞爾合成法；用醇制備；硝基化合物的還原；腈、酰胺、肟的還原；醛、酮的還原胺化及反應(yīng)機(jī)理、劉卡特反應(yīng)及反應(yīng)機(jī)理、埃斯韋勒-克拉克反應(yīng)；從羧酸及其衍生物制備：霍夫曼重排、克爾提斯反應(yīng)和施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)機(jī)理和規(guī)律。第52頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二第18章 含氮芳香化合物 芳香親核取代反應(yīng)（4學(xué)時）本章主題1 芳香硝基化合物內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的重要化學(xué)性質(zhì)：還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)（SN2Ar）。本章主題2 芳香胺的特性內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的氧化；芳香胺芳環(huán)上的親電取

48、代反應(yīng)（鹵化、磺化、硝化、?；?、威爾斯麥爾反應(yīng)）；聯(lián)苯胺重排。第53頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 重氮化反應(yīng)及重氮鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用內(nèi)容和教學(xué)要求：芳香胺的重氮化反應(yīng)；重氮鹽的水解；席曼反應(yīng)；桑德邁耳反應(yīng)和加特曼反應(yīng)；芳香化合物的芳基化（剛穆伯-巴赫曼反應(yīng)，普塑爾反應(yīng)，麥爾外因反應(yīng)）；重氮鹽的還原（去氨基還原，形成肼）；偶聯(lián)反應(yīng)（與酚偶聯(lián)、與芳胺偶聯(lián)）;上述反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。本章主題4 苯炔內(nèi)容和教學(xué)要求：苯炔的結(jié)構(gòu)和制備；苯炔的反應(yīng)：親核加成、親電加成和環(huán)成加；芳香親核取代的苯炔中間體機(jī)理。第54頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期

49、二第19章 酚和醌（5學(xué)時）本章主題1 酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，酚的互變異構(gòu)體；氫鍵對酚物理性質(zhì)的影響；對亞硝基苯酚的結(jié)構(gòu)和互變異構(gòu)體。本章主題2 酚羥基上的反應(yīng)和酚醚、酚酯的反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚的酸性和苯環(huán)上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應(yīng)；克萊森重排反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性；芳香醚的分解反應(yīng)；芳香醚伯奇還原的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；酚的成酯反應(yīng)；弗里斯重排的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理、區(qū)域選擇性和立體選擇性。 第55頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 酚芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：酚芳環(huán)的

50、親電取代反應(yīng)的定義、反應(yīng)式和反應(yīng)機(jī)理:硝化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅-克反應(yīng)和亞硝基化反應(yīng)；瑞穆爾-悌曼反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理；柯爾伯-施密特反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和區(qū)域選擇性。 本章主題4 苯酚的縮合反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：苯酚和甲醛在酸性條件或堿性條件下縮合的反應(yīng)機(jī)理；苯酚和甲醛縮合反應(yīng)的應(yīng)用。 第56頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題5 布赫爾反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：布赫爾反應(yīng)的定義、反應(yīng)式、反應(yīng)機(jī)理和應(yīng)用。本章主題6 間苯二酚和間苯三酚的特性反應(yīng)內(nèi)容和教學(xué)要求：間苯二酚的雙烯醇和雙酮的互變異構(gòu)；間苯二酚的雙烯醇和雙酮異構(gòu)體的反應(yīng)；間苯三酚的互變異構(gòu)

51、及其烯醇式和酮式異構(gòu)體的反應(yīng)。本章主題7 酚的制備內(nèi)容和教學(xué)要求:芳香磺酸的堿融熔法；鹵代苯的水解；異丙苯法；重氮鹽法。 第57頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題8 酚的鑒別內(nèi)容和教學(xué)要求：利用酚的酸性提純和鑒別酚；利用FeCl3試驗鑒別酚；利用酚的溴化反應(yīng)鑒別酚；利用苦味酸鑒別有機(jī)堿、鑒別芳香烴。本章主題9 醌內(nèi)容和教學(xué)要求：醌的命名、定義、分類和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；用氧化法制備醌；醌的反應(yīng):對苯醌羰基的親核加成、碳碳雙鍵的親電加成、1,4-加成和環(huán)加成反應(yīng)；對苯醌的還原反應(yīng)；醌的取代反應(yīng)；強(qiáng)氧化劑DDQ的合成。第58頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，

52、星期二第20章 雜環(huán)化合物（3學(xué)時）本章主題1 雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物性內(nèi)容和教學(xué)要求：雜環(huán)化合物的分類：脂雜環(huán)化合物、芳雜環(huán)化合物、單雜環(huán)化合物、稠雜環(huán)化合物；基本雜環(huán)母核的名稱（音譯名和IUPAC的置換命名法）、編號、結(jié)構(gòu)特征及物理性質(zhì)的共性。本章主題2 吡咯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備內(nèi)容和教學(xué)要求：吡咯的結(jié)構(gòu)和分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對物理性質(zhì)的影響；吡咯的質(zhì)子化反應(yīng)；吡咯的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)與分析；吡咯的催化氫化反應(yīng)；吡咯的雙烯加成反應(yīng)。第59頁，共67頁，2022年，5月

53、20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題3 吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和制備內(nèi)容和教學(xué)要求：吡啶的結(jié)構(gòu)和分子軌道圖；結(jié)構(gòu)對物理性質(zhì)的影響；吡啶的堿性及氮原子的成鹽反應(yīng)；吡啶的芳香親電取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)及分析；吡啶的芳香親核取代反應(yīng)：反應(yīng)活性的分析、反應(yīng)類別和反應(yīng)試劑的選擇、反應(yīng)機(jī)理和反應(yīng)勢能圖的表述（在以前學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)上完成）、雜原子及取代基的定位效應(yīng)；吡啶N氧化物的形成、反應(yīng)及規(guī)律；吡啶的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)；吡啶側(cè)鏈氫的反應(yīng)。 本章主題4 咪唑的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方

54、法，學(xué)生自己完成）。 第60頁，共67頁，2022年，5月20日，12點(diǎn)54分，星期二本章主題5 嘧啶的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)容和教學(xué)要求：（按主題2和主題3的分析方法，學(xué)生自己完成）。本章主題6 雜環(huán)母核的基本合成方法內(nèi)容和教學(xué)要求：用農(nóng)副產(chǎn)品制備呋喃、以氧化鋁為催化劑，使吡咯、呋喃和噻吩的環(huán)系互變、帕爾-諾爾合成法、諾爾合成法；韓奇合成法；用1,3-二羰基化合物反應(yīng)制取1,2-唑；鏈中帶有雜原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑；用1,4-二羰基化合物與肼（或取代的肼）縮合制取噠嗪環(huán)；用1,3-二羰基化合物與尿素、硫脲、胍、脒縮合制備嘧啶環(huán)；由-氨基酮和醛自行縮合，或鄰二胺與1,2-二羰基化合物縮合制備吡嗪環(huán)；費(fèi)歇爾吲哚合成法；斯克勞普合成法；康布斯合成法；畢歇爾-納