選修5有機化學基礎烴鹵代烴

1、第2講烴及鹵代烴烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質1.烷烴、烯烴、炔烴的構成、結構特色和通式2.物理性質甲烷、乙烯、乙炔的物理性質烴顏狀水溶氣味密度類色態(tài)性甲極難無味烷溶乙無氣稍有氣小于空難溶烯色態(tài)味氣乙無味微溶炔脂肪烴物理性質的遞變規(guī)律3.化學性質氧化反應a.燃燒:均能燃燒,點燃前要先驗純,其燃燒的化學通式為。b.使酸性KMnO4溶液退色:能使酸性KMnO4溶液退色,烷烴則不具備此性質。烷烴的代替反應a.代替反應:有機物分子中某些原子或原子團被其余原子或原子團所代替的反應。鹵代反應c.甲烷與氯氣的代替反應反應的化學方程式為CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,C

2、H2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。烯烴、炔烴的加成反應a.加成反應:有機物分子中的不飽和碳原子與其余原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。烯烴、炔烴發(fā)生加成反應的化學方程式烯烴的加聚反應a.乙烯的加聚反應:。b.丙烯的加聚反應:。4.甲烷、乙烯、乙炔的用途脂肪烴用途甲烷燃料、化工原料植物生長調理劑、化工乙烯原料切割、焊接金屬,化工原乙炔料5.常有反應種類的判斷常有反應種類包含代替反應、加成反應(加聚反應)、氧化反應等。代替反應。特色:有上有下,包含鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應種類。加成反應。特色:只上不下,反應物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵等

3、。加聚反應全稱為加成聚合反應,即經過加成反應聚合成高分子化合物,除擁有加成反應的特色外,生成物必是高分子化合物。單鍵CH2n+2(n1)碳碳雙鍵CH2n(n2)碳碳三鍵CH2n-2(n2)nnn14高升增大小CxHy+(x+)O2xCO2+H2O烯烴和炔烴光照鹵素單質1mol+Br2CH2BrCH2Br+HClCH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH1.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯而獲取純凈的乙烷,也可以鑒別乙烷與乙烯。()(2)乙烯、乙炔在常溫常壓下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應。()(3)乙烯可作水果的催熟劑。()(4)反應CH

4、3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl與反應+HClCH3CH2Cl均為代替反應。()(5)烷烴同分異構體之間,支鏈越多,沸點越高。()將某氣體通入溴水中,溴水顏色褪去,該氣體必定是乙烯。()(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。()(8)甲烷和氯氣反應與乙烯與溴的反應屬于同一種類的反應。()(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別。()(10)甲烷和氯氣生成一氯甲烷的反應與苯和硝酸生成硝基苯的反應的反應種類同樣。()(11)石油催化裂化的主要目的是提升汽油等輕質油的產量與質量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴。()(12)煤的干餾和石油的分餾均屬于化學變化。()

5、(13)CH2CHCHCH2與Br2發(fā)生加成反應只生成BrCH2CHCHCH2Br和兩種物質。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(13)2.按要求填寫以下空白:(1)CH3CHCH2+,反應種類:。(2)CH3CHCH2+Cl2+HCl,反應種類:。(3)CH2CHCHCH2+,反應種類:。(4)+Br2,反應種類:。(5),反應種類:。答案(1)Cl2;加成反應(2);代替反應(3)Br2;加成反應(4)CH3CCH;加成反應(5)nCH2CHCl;加聚反應苯的同系物芳香烴1.苯的結構及性質苯的結構苯的物理性質顏狀熔沸氣味密度水溶性毒性色態(tài)點無液特

6、別氣不溶于比水小低有毒色體味水苯的化學性質a.代替反應與液溴:+Br2+HBr與濃硝酸:+HONO2+H2Ob.加成反應(與H2):+3H2c.氧化反應(與O2):2C6H6+15O212CO2+6H2O2.苯的同系物(1)看法:苯環(huán)上的氫原子被烷基代替的產物。通式為CnH2n-6(n6)?；瘜W性質(以甲苯為例)a.氧化反應可以燃燒;甲苯能使酸性KMnO4溶液退色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律:苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時,無論烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,均能被酸性KMnO4氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。其實不是全部苯的同系物都能使酸性KMnO4

7、溶液退色,如就不可以,原由是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。b.代替反應(以甲苯生成TNT的反應為例)+3H2O甲苯比苯更簡單發(fā)生苯環(huán)上的代替反應,這是由甲基對苯環(huán)的影響所致。苯的同系物鹵代時,條件不一樣,代替地址不一樣:苯的同系物在FeX3催化作用下,與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位代替反應;在光照條件,與X2發(fā)生烷基上的代替反應,近似烷烴的代替反應。c.加成反應(以甲苯與氫氣的反應為例)+3H23.芳香烴的結構特色苯的氯代物的同分異構體苯的一氯代物只有1種:。苯的二氯代物有3種:、。甲苯的一氯代物有4種:、。1.判斷正誤(正確的打“”,錯誤的打“”)。(1)苯的二氯代物有三種。()(2)

8、乙烯和苯分子中均含獨立的碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應。()(3)某烴的分子式為C11H16,它不可以與溴水反應,但能使酸性KMnO4溶液退色,分子結構中只含有一個烷基,切合條件的烴有7種。()(4)為檢測某己烯中混有少許甲苯,先加入足量溴水反應完整,再加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液退色,則證明己烯中混有甲苯。()(5)C2H2與的實驗式同樣。()(6)苯與濃硝酸和濃硫酸的混雜液在必定條件下能發(fā)生代替反應。()(7)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基代替,所得產物有6種。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2.現(xiàn)有以下物質:甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯、2-丁炔、環(huán)己烷、鄰二

9、甲苯。此中既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水因發(fā)生化學反應而退色的是()。A.B.C.D.分析能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的物質是苯乙烯、2-丁炔、鄰二甲苯;能和溴水發(fā)生化學反應而使溴水退色的物質有苯乙烯、2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水因發(fā)生化學反應而退色的是苯乙烯、2-丁炔,C項正確。答案C3.以下表達中,錯誤的選項是()。A.可用酸性高錳酸鉀溶液差別苯與異丙苯B.苯乙烯在適合的條件下經催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1,2-二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照條件下反應主要生成2,4-二氯甲苯答案D4.現(xiàn)有以下物質:乙苯,環(huán)己烯,苯乙烯,對二甲苯

10、,叔丁基苯?；卮鹨韵聠栴}:(1)能使酸性高錳酸鉀溶液退色的有(填序號,下同)。(2)互為同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶液退色的有。(4)寫出被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產物的結構簡式:。答案(1)或(4)鹵代烴1.看法烴分子里的氫原子被鹵素原子代替后生成的產物。官能團為X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X。2.物理性質3.化學性質水解反應a.反應條件:NaOH水溶液,加熱。b.C2H5Br在堿性條件下水解的化學方程式為。消去反應a.消去反應:有機化合物在必定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)而生成含不飽和鍵的化合物。b.反應條件:。c.溴乙烷發(fā)生消去反應的化

11、學方程式為。兩類鹵代烴不可以發(fā)生消去反應結構特色實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰CH3Cl位碳原子與鹵素原子相、連的碳有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子e.有兩種或三種鄰位碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時,發(fā)生消去反應可生成不一樣的產物。如+NaOH+NaCl+HO(或+NaCl+H2O)2f.型鹵代烴,發(fā)生消去反應可以生成,如BrCH2CH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O4.鹵代烴的水解反應和消去反應的比較反應代替反應(水解消去反應類反應)型反強堿的水溶液、強堿的醇溶液、加熱應加熱條件斷鍵方式反鹵代烴分子中應X被溶液中本的OH所取相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX:+NaOH質代,RCH

12、2+NaX+H2O和X+NaOHRCH2OH+NaX產引入OH,生物成含OH消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物特的化合物征5.鹵代烴在有機合成中的應用(1)連接烴和烴的衍生物的橋梁:烴經過與鹵素發(fā)生代替反應或加成反應轉變成鹵代烴,鹵代烴在堿性條件下水解轉變成醇或酚,進一步可轉變成醛、酮、酸、酯等;醇在加熱條件下與鹵化氫反應轉變成鹵代烴,鹵代烴經過消去反應可轉變成烴。(2)改變官能團的個數(shù),如CH3CH2BrCH2BrCH2Br。(3)改變官能團地址,如CH2BrCH2CH2CH3。進行官能團保護,如烯烴中的碳碳雙鍵易被氧化,常采納以下兩步保護碳碳雙鍵,如CH3CH2Br。CHCH

13、Br+NaOHCHCHOH+NaBr3232NaOH、乙醇溶液、加熱CHCHBr+NaOH+NaBr+H2O321.以下能發(fā)生消去反應且有機產物不只一種的是()。A.B.C.D.CH3CH2Br答案B2.化合物X的分子式為C5H11Cl,用NaOH的醇溶液辦理X,可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z,Y、Z經催化加氫后都可獲取2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液辦理,則所得有機產物的結構簡式可能是()。A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.答案B3.現(xiàn)有以下物質:CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3回答以下問題:(1)物質的熔沸點由高到低的序次是(填

14、序號)。(2)上述物質中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是。(3)物質發(fā)生消去反應的條件為,產物有。(4)由物質制取1,2-丙二醇經歷的反應種類有。(5)檢驗物質中含有溴元素的試劑有。答案(1)(3)氫氧化鈉的醇溶液,加熱;CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O消去反應、加成反應、水解反應氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液4.依據(jù)下邊的反應路線及所給信息填空。AB(1)A的結構簡式是,名稱是。(2)的反應種類是;的反應種類是。反應的化學方程式是。分析由反應2Cl在光照條件下發(fā)生代替反應得可推知,A為,在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應得,在Br2的CCl4溶

15、液中發(fā)生加成反應得B()。的轉變應是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應。答案(1);環(huán)己烷(2)代替反應;加成反應(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O見高效訓練P1211.以下有機物中,在常溫、常壓下為無色且密度比水小的液體的是()。苯硝基苯溴苯CCl4環(huán)己烷A.B.C.D.都是答案B2.某有機物的結構簡式為,以下關于該有機物的表達正確的選項是()。A.不可以使酸性KMnO4溶液退色B.在加熱條件和催化劑作用下,1mol該有機物最多能和5molH2發(fā)生反應C.能使溴水退色D.必定條件下,能和NaOH醇溶液反應分析含有碳碳雙鍵,所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液退色,A

16、項錯誤;苯環(huán)和碳碳雙鍵在必定條件下都能和氫氣發(fā)生加成反應,則在加熱條件和催化劑作用下,1mol該有機物最多能和4molH2發(fā)生反應,B項錯誤;含有碳碳雙鍵,所以能和溴發(fā)生加成反應而使溴水退色,C項正確;連接氯原子的碳原子相鄰碳原子上不含氫原子,所以不可以發(fā)生消去反應,D項錯誤。答案C3.某工業(yè)生產經過以下轉變步驟:C2H5OSO3H以下說法中不正確的選項是()。A.該過程可以制取乙醇B.步驟是加成反應C.步驟是加成反應D.步驟是代替反應答案B4.1mol某烴在氧氣中充分燃燒,需要耗費8mol氧氣,它在光照的條件下與氯氣反應能生成三種不一樣的一氯代物。該烴的結構簡式是()。A.B.CH3CH2C

17、H2CH2CH3C.D.答案B5.工業(yè)上可由乙苯制苯乙烯:+H2以下說法錯誤的選項是()。A.乙苯不可以與溴水反應,而苯乙烯能B.苯乙烯在必定條件下能發(fā)生加聚反應C.苯乙烯和乙苯在必定條件下都能和氫氣發(fā)生加成反應D.可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙苯和苯乙烯答案D6.由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH,挨次(從左至右)發(fā)生反應的反應種類和條件都正確的選項是()。選反應種類反應條件項加成反應、代替AKOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫反應、消去反應消去反應、加成BNaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱反應、代替反應氧化反應、代替C加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH

18、水溶液/加熱反應、消去反應消去反應、加成DNaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱反應、水解反應答案B(1)下邊是含有苯環(huán)的一系列化合物:ABCDB的化學名稱為,D的分子式為,上述一系列化合物分子的通式為。C的一氯代替物有種。上述物質中的某一種可用于制取TNT,該反應的化學方程式為。(2)與互為同分異構體的芳香族化合物有種,列舉三種結構簡式(要求不一樣種類):、。答案(1)乙苯;C12H18;CnH2n-64+3HNO3(濃)+3H2O(2)5;(或或);8.現(xiàn)經過以下詳盡步驟由制取,即ABC(1)從左到右挨次填寫每步反應所屬的反應種類(填字母):a.代替反應b.加成反應c.消去反應d

19、.加聚反應;。(2)寫出、三步反應的化學方程式:;。答案(1)a;b;c;b;c;b(2)+Cl2+HCl;+2NaOH+2NaCl+2H2O;+2Cl29.以下反應中,有的只有一種有機產物,有的可能有多種有機產物,此中必定只有一種有機產物的反應是()。A.異戊二烯()與等物質的量的Br2發(fā)生加成反應B.2-氯丁烷()與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應C.甲苯在必定條件下發(fā)生硝化反應,生成一硝基甲苯D.鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應答案D在探究苯結構的過程中,人們寫出了切合分子式“C6H6”的多種可能結構(以以下圖),下列說法正確的選項是()。A.15對應的結構中一氯代替物只有1種的有3

20、個B.15對應的結構均能使溴的四氯化碳溶液退色C.15對應的結構中全部原子均可能處于同一平面的有1個D.15對應的結構均不可以使酸性高錳酸鉀溶液退色分析15對應的結構中一氯代替物只有1種的有1和4,是2個,故A項錯誤;1、4對應的物質不可以與溴的四氯化碳溶液發(fā)生反應,故B項錯誤;只有1對應的結構中全部原子均處于同一平面,故C項正確;2、3、5對應的物質均能使酸性高錳酸鉀溶液退色,故D項錯誤。答案C金剛烷可用于合成治療某流感的藥物,工業(yè)合成金剛烷的流程以以下圖。以下說法不正確的是()。A.環(huán)戊二烯的分子式是C5H6B.環(huán)戊二烯分子中全部原子必定共平面C.可用溴的CCl4溶液鑒別X、Y兩種物質D.Y與金剛烷互為同分異構體分析環(huán)戊二烯的分子式是C5H6,故A項正確;環(huán)戊二烯分子中含有1個飽和碳原子,所以不行能全部原子共平面,故B項錯誤;X中含有碳碳雙鍵,能使溴的CCl4溶液退色,Y不含碳碳雙鍵,不可以使溴的CCl4溶液退色,故C項正確;Y與金剛烷的分子式都是C10H16,所以互為同分異構體,故D項正確。答案B12.由芳香烴X合成一種功能高分子H的過程以下(部分產物、合成路線、反應條件略去)。此中A是一氯代物,H的鏈節(jié)構成為C7H5NO。已知:.芳香烴X用質譜儀測出的質譜圖以以下圖.(苯胺、易被氧化);。.回答以下問題:(1)H的結構簡式是。(2)反應和的種類分別是、。(3)反