3.2-23來自石油和煤的兩種基本化工原料

1、二.苯請大家猜：“有人說我笨，其實并不笨， 脫去竹笠換草帽， 化工生產(chǎn)逞英豪。”（打一字）一、苯的分子結(jié)構(gòu)三、苯的化學(xué)性質(zhì)四、苯的用途二、苯的物理性質(zhì)主要內(nèi)容一.苯的物理性質(zhì) （色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、特性）1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水（不溶于水）3.易溶有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.15.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒思考;把稱苯的試管放入冰水混合物燒杯中現(xiàn)象？B填空、苯是 色 味體，溶于水，密度比水 ， 揮發(fā)，蒸汽毒，常作 劑、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（ ）氯水 苯 l4 . KI E.乙烯乙醇 無

2、特殊氣 液 不小 易有機(jī)溶有二.苯分子的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 最簡式 空間結(jié)構(gòu) 鍵能分子式 C6H6 極不飽和最簡式 C H 請寫出6個C的烷烴、烯烴、炔烴的分子式。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式凱庫勒式缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫勒式缺陷2： 與 性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)CH3CH3CH3CH3 實驗：苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：1.空間結(jié)構(gòu)： 平面正六邊形結(jié)構(gòu)，是非極 性分子2.鍵角： 120;3.鍵類型： 苯分子中不存在一般 的碳碳 雙鍵，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,相鄰碳原子之間的

3、鍵等同;4.苯分子中6個氫原子處于 同等地位.苯的一取代物有幾種？球棍模型比例模型 B下列有機(jī)物分子中所有原子一定不在同一平面內(nèi)的是（ ）A .-CH=CH2 C. D. B.-CH3-CCH練習(xí) 練習(xí)C C3、能說明苯分子苯環(huán)的平面六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實是苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體苯的間位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種苯的對位二元取代物只有一種2.對于物質(zhì)在同一條直線上的碳原子數(shù)最多有個，在同一個平面內(nèi)的碳原子最多有個鹵代反應(yīng)硝化反應(yīng)與l2與2三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的特殊結(jié)構(gòu)小結(jié)：易取代、難加成、難氧化1、氧化反應(yīng)2

4、C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙含碳量等于乙炔(烴中含碳量最高)苯不能與酸性高錳酸鉀氧化褪色（1）鹵代反應(yīng)a、反應(yīng)原理b、反應(yīng)裝置c、反應(yīng)現(xiàn)象d、注意事項2、取代反應(yīng)反應(yīng)溶液呈沸騰狀，導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧，硝酸銀溶液中出現(xiàn)淺黃色的沉淀，燒瓶底部產(chǎn)生油狀的褐色液體。純凈的溴苯是無色,不溶于水的油狀液體，密度比水大。1.試劑加入的先后順序 是怎樣的？2.燒瓶的橡膠塞為何用 錫箔包住？3.長導(dǎo)管的作用 ？4.導(dǎo)管出口為何不插入 到溶液中？ 5.導(dǎo)管出口為何出現(xiàn)白 霧？ 6.錐形瓶中的溶液為何 有淺黃色沉淀？7.如何分離得到的產(chǎn)物？導(dǎo)氣、冷凝回流苯液溴鐵屑防止

5、溴腐蝕防止倒吸HBr在空氣中形成小液滴生成了AgBr堿洗 2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O實驗思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？4.長導(dǎo)管的作用是什么？5.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？6.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？7.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化劑劇烈反應(yīng)，輕微翻騰，有氣體逸出。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反

6、應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因為未發(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。實驗中因為苯、溴易揮發(fā)，生成的溴化氫極易溶于水我們可以對實驗加以改進(jìn)：*（）、硝化反應(yīng).反應(yīng)原理 .注意事項條件：5度水浴加熱濃硫酸的用途混合酸的配制順序苯環(huán)與硝基的連接方式硝基苯的性質(zhì)分析：1、先加濃硝酸再加濃硫酸，冷卻到55600C后再加苯防硝酸揮發(fā)2、在600C的水浴加熱，溫度太低反應(yīng)太慢，太高苯揮發(fā)且硝酸易分解3、長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用4、反應(yīng)后倒入冷水中分離：苯浮于水面，硝基苯沉于底部，多的硝酸硫酸溶于水中。5 水浴加熱（

7、1）溫度容易控制；（2）受熱均勻；為了使反應(yīng)物均勻受熱必須采用水浴加熱；溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸等副反應(yīng)。濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑。 反應(yīng)裝置中的溫度計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。反應(yīng)的混合物為淡黃色的油狀液體，這是因為在硝基苯中溶有HNO3分解產(chǎn)生的NO2的緣故。為何要水浴加熱，并將溫度控制在60？濃硫酸的作用？溫度計的位置？反應(yīng)后得到的混合物是什么？如何得到純凈的硝基苯？混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。如何混合硫酸和

8、硝酸的混合液？先水洗，后加入NaOH溶液進(jìn)一步除去雜質(zhì)提純硝基苯，再用水洗除去氫氧化鈉，后用分液漏斗分離，而后干燥蒸餾。（）苯的磺化反應(yīng)磺酸基磺化反應(yīng)苯的磺化反應(yīng)條件反應(yīng)方程式SO3H苯分子中氫原子被硫酸分子中的SO3H所取代的反應(yīng)，叫做磺化反應(yīng)。苯與濃硫酸的混合物共熱至70 80 （水浴加熱）+ HOSO3H + H2O SO3H生成物是無機(jī)強(qiáng)酸3、加成反應(yīng)苯不具有典型雙鍵的加成反應(yīng)性能，不能使酸性高錳酸鉀溶液、溴水反應(yīng)褪色。但特殊情況下可以發(fā)生加成反應(yīng)。 +3H2 苯與氯氣在紫外線照下可加成：四、苯的用途制法 Ni1802500C 1、已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 A環(huán)上的二

9、溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有( ) A、9種 B、10種 C、11種 D、2種2. 二甲苯苯環(huán)上的一溴化物共有6種，將其還原可制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別列于下表：由此推斷熔點(diǎn)為13、-27、 -54的分子結(jié)構(gòu)簡式分別為_。 6種一溴代二甲苯的熔點(diǎn)234206213.8204214.5205對應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn)13-54-27-54-27-543、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列： ， ， ， 若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 4、在烴分子中去掉2個氫原子形成一個雙