有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)5醛羧酸酯

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)5 醛羧酸酯年級(jí)學(xué)科：高三化學(xué)教材章節(jié)：人教版選修五第三章大荔縣2020年中小學(xué)疫情防控時(shí)期網(wǎng)絡(luò)課程主講教師：戴明元任教學(xué)校：城郊中學(xué)大荔縣教學(xué)研究室 監(jiān)制2020年2月考試大綱要求：1.掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；2.了解烴以及烴的衍生物的應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法。課程標(biāo)準(zhǔn)要求：1.認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，知道醚、酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；2.了解烴以及烴的衍生物的應(yīng)用。3.知道醚

2、、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。學(xué)習(xí)重點(diǎn)：醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化；學(xué)習(xí)難點(diǎn)：酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目確定及書(shū)寫(xiě)。二、醛、羧酸、酯1.醛烴基CHO(1)定義：醛是由_(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物。官能團(tuán)_，可表示為 RCHO。飽和一元醛分子的通式：CnH2nO(n1)?；A(chǔ)梳理物質(zhì)甲醛乙醛分子式_結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_官能團(tuán)_顏色無(wú)色狀態(tài)_氣味刺激性氣味溶解性易溶于水與水、乙醇等互溶(2)甲醛、乙醛的分子組成、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)：(3)醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系：CHO氣體液體CH2OC2H4OHCHOCH3CHO基礎(chǔ)梳理CH3CHO2Ag(NH

3、3)2OHCH3COONH43NH32AgH2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O基礎(chǔ)梳理(4)醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。福爾馬林甲醛35%40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)_，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的_是室內(nèi)主要污染物之一?；A(chǔ)梳理(1)醛基只能寫(xiě)成CHO 或，不能寫(xiě)成COH。 (2)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 （3）銀氨溶液的配制：在潔凈的試管中加入_ 溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入_ ，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為

4、止，制得銀氨溶液。 (4)新制氫氧化銅懸濁液的配制：在試管里加入10%的NaOH溶液2ml，滴入2%的CuSO4溶液46滴，得到新制氫氧化銅。 特別提醒Ag+ + NH3H2O = AgOH + NH4+ AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4 基礎(chǔ)梳理1ml，2%的AgNO32%的稀氨水基礎(chǔ)梳理了解酮類(lèi)醛類(lèi)是羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連的有機(jī)物，其官能團(tuán)是醛基（ ）。酮類(lèi)是羰基碳原子連接的兩個(gè)基團(tuán)均為烴基，二者可以相同也可以不同。酮類(lèi)的官能團(tuán)是酮羰基（ ）羰基：(R )(R)最簡(jiǎn)單

5、的酮是丙酮（ ）。它是一種有特殊氣味的無(wú)色液體，能與水以任意比例互溶，并能溶解多種有機(jī)物。丙酮不僅是常用的有機(jī)溶劑，還是重要的有機(jī)合成原料。H3CCH32.羧酸烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n1)(1)羧酸：由_相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為COOH。飽和一元羧酸分子的通式為_(kāi)。(2)羧酸的代表物乙酸組成、結(jié)構(gòu)、俗名CH3COOHCOOH基礎(chǔ)梳理物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為 CH3COOHHCH3COO?；A(chǔ)梳理_酯化(取代)反應(yīng)：CH3COOHC2H5 18OH2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2

6、H2O2CH3COONaH2CH3CO18OCH2CH3H2O基礎(chǔ)梳理(酸脫羥基，醇脫氫)3.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為 RCOOR，官能團(tuán)為_(kāi)，飽和一元羧酸與飽和一元醇生成酯的通式為_(kāi)。(2)物理性質(zhì)CnH2nO2小難易基礎(chǔ)梳理(3)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)反應(yīng)原理ROH酯水解時(shí)斷裂上式中虛線(xiàn)所標(biāo)的鍵；稀硫酸只起催化作用，對(duì)平衡無(wú)影響。若酯在堿性條件下發(fā)生水解，則堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大。基礎(chǔ)梳理CH3COOC2H5 在稀 H2SO4 和 NaOH 溶液催化作用下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_(kāi)，_。CH3COOC2H5H2OCH3COO

7、HC2H5OHCH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH基礎(chǔ)梳理1.乙醇、水、酚和乙酸分子中羥基氫活潑性的比較乙醇水酚乙酸分子結(jié)構(gòu)CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH遇石蕊試液不變紅不變紅變淺紅與Na與NaOH與NaHCO3與Na2CO3依次越來(lái)越劇烈不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)生成NaHCO3反應(yīng)不變紅章節(jié)知識(shí)梳理2OH(醇、酚、羧酸)2Na 2COOHNa2CO3CO2COOHNaHCO3CO2H22.?？嫉姆磻?yīng)計(jì)量關(guān)系總結(jié)：3H2H2（酮羰基）H2-CHO2Ag(NH3)2OH2Ag-CHO2Cu(OH)2Cu2OH2注意：或不能與H2加成。

8、章節(jié)知識(shí)梳理例1.某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。若1 mol X分別與足量的H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反應(yīng),則消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為()。A.4321 B.3321C.4322 D.3322答案A考題研究考向1.反應(yīng)的計(jì)量關(guān)系例2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，取足量的Na、NaOH(aq)和 NaHCO3(aq)分別和等物質(zhì)的量的該有機(jī)物在一定的條件下反應(yīng)(必要時(shí)可以加熱)，完全反應(yīng)后消耗Na、NaOH和NaHCO3三物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（ ）A.342C.351B.352D.341考題研究C注意：醇酯基與NaOH 1:1 酚酯基與NaOH 1:

9、21.1mol的下列物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，各消耗_mol 的NaOH?拓展訓(xùn)練A.B.C.D.2mol2mol3mol4mol的判斷，不正確的是(例4.肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì))。A.被銀氨溶液和酸性 KMnO4 溶液氧化后酸化得到的產(chǎn)物相同B.與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.1 mol 肉桂醛可與 5 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)D.肉桂醛的分子式為 C9H8O. . .考題研究考向2醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)A例5.(2018 年云南昆明模擬)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是( ) . . A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被酸

10、性 KMnO4 溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)D考題研究方法技巧醛類(lèi)復(fù)習(xí)時(shí)應(yīng)注意事項(xiàng)醛是有機(jī)合成的中間體，可被還原為醇，也可被氧化為羧酸，在有機(jī)合成中占有重要地位，復(fù)習(xí)時(shí)應(yīng)注意以下幾個(gè)問(wèn)題： (1)只要含有醛基的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，如所有的醛、甲酸( )、甲酸鹽( )、甲酸某酯( )、 葡萄糖、麥芽糖等。所以在書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)要注意能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的除醛類(lèi)外，也可能為甲酸、甲酸某酯等。HONaORO考題研究(2)注意反應(yīng)條件：醛基與新制的氫氧化銅或銀氨溶液反應(yīng)均在堿性條件下，且均需要加熱。(3)醛能被弱氧化劑(銀氨溶液、新制的氫氧化銅)氧化，也能被強(qiáng)氧化

11、劑(如酸性高錳酸鉀溶液、溴水等)氧化。銀氨溶液、新制的氫氧化銅只是弱氧化劑，只能氧化醛基，不能氧化碳碳雙鍵，也不能氧化碳碳三鍵?？碱}研究考向3羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例6.研究表明，咖啡中含有的咖啡酸是某種抗氧化劑成分之一，對(duì)人體中的氧自由基有清除作用，使人的心腦血管更A.咖啡酸的分子式為 C9H8O4B.咖啡酸中的含氧官能團(tuán)只有羧基、羥基C.咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)D.是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，1 mol 該物質(zhì)與 NaOH 溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗 NaOH 物質(zhì)的量為 3 molC考題研究解析：根據(jù)題中所給物質(zhì)的球棍模型，將其轉(zhuǎn)化為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知咖啡酸的分子式為 C9

12、H8O4，分子中含有、羥基、羧基，可發(fā)生氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故 A、B 均正確，C 錯(cuò)誤；是咖啡酸的一種同分異構(gòu)體，2 mol 酯基分別消耗 1 mol NaOH，生成的酚羥基又消耗 1 mol NaOH，故消耗 3 mol NaOH，D 正確。答案：C考向4酯化反應(yīng)例7.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物 E，其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略)：試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出 C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_?？碱}研究OHCCHO(2)物質(zhì) X 與 A 互為同分異構(gòu)體，則 X 可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)指出上圖變化過(guò)程中的反應(yīng)類(lèi)型：_。(4)D 物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱(chēng)

13、為_(kāi)。(5)寫(xiě)出 B 和 D 生成 E 的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：_?？碱}研究CH3CHBr2加成反應(yīng)羧基(5)HOCH2CH2OH HOOCCOOH2H2O解析：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A 是BrCH2CH2Br，B 是 HOCH2CH2OH，C 是 OHCCHO，D 是 HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OH HOOCCOOH2H2O方法技巧酯化反應(yīng)的類(lèi)型(1)一元羧酸與一元醇CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH(2)一元羧酸與多元醇考題研究(3)多元羧酸與一元醇(4)多元羧酸與多元醇形成

14、環(huán)酯考題研究形成鏈狀酯HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O形成聚酯(高分子)縮聚反應(yīng)考題研究(5)羥基酸的酯化分子內(nèi)形成環(huán)酯分子間形成環(huán)酯考題研究分子間形成聚酯考題研究切莫忘記寫(xiě)水！考向 5依據(jù)官能團(tuán)預(yù)測(cè)有機(jī)物的性質(zhì)例8.(2017 年江蘇卷)萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是()。A.a 和 b 都屬于芳香族化合物B.a 和 c 分子中所有碳原子均處于同一平面上C.a、b 和 c 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色D.b 和 c 均能與新制的 Cu(OH)2 反應(yīng)生成紅色沉淀考題研究C解析：a 中沒(méi)有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A

15、 錯(cuò)誤；a、c 中含有飽和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B 錯(cuò)誤；a 中的碳碳雙鍵、b 中的與苯環(huán)相連的甲基、c 中的醛基均可以被酸性 KMnO4 溶液氧化，C 正確；與新制 Cu(OH)2 反應(yīng)的官能團(tuán)為醛基，只有 c 可以與新制 Cu(OH)2 反應(yīng)，而 b 不能，D 錯(cuò)誤。答案：C方法技巧官能團(tuán)和性質(zhì)之間的關(guān)系考題研究練習(xí)：2015 年，我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)合成(如圖)。下列說(shuō)法正確的是（ ）A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵C.香茅醛與青

16、蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng)D.香茅醛的同系物中，含 4 個(gè)碳原子的有機(jī)物有 3 種(不考慮立體異構(gòu))考題研究D解析：青蒿素中不含親水基團(tuán)，難溶于水，A 錯(cuò)誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較強(qiáng)的還原性，可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色，B 錯(cuò)誤；青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；香茅醛的同系物應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)醛基，滿(mǎn)足以上條件且含有 4 個(gè)碳原子的有機(jī)物有 3 種：CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、，D 正確。D例9.某有機(jī)物的分子式為C4H8O2,下列有關(guān)其同分異構(gòu)體數(shù)目的說(shuō)法中錯(cuò)誤的是()。A.屬于酯類(lèi)的有4種B.屬于羧酸類(lèi)的有2種C.既含有羥基又含有醛基的

17、有3種D.存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體例10.有芳香氣味的分子式為C9H18O2的有機(jī)物在酸性條件下加熱可水解產(chǎn)生相對(duì)分子質(zhì)量相同的兩種有機(jī)物,則符合此條件的C9H18O2的結(jié)構(gòu)有()。A.8種B.14種C.16種D.18種答案CC考向6 醛羧酸酯的同分異構(gòu)體考題研究方法引導(dǎo)：1.飽和一元醛、飽和一元酮的通式都為CnH2nO,互為類(lèi)型異構(gòu)，環(huán)醇、烯醇、環(huán)醚、烯醚也和它們互為類(lèi)型異構(gòu)；2.飽和一元羧酸、飽和的一元酯的通式都為CnH2nO2，互為類(lèi)型異構(gòu)，羥基醛、羥基酮、二元環(huán)醇、二元環(huán)醚等也和它們互為類(lèi)型異構(gòu)；3.甲酸酯也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在寫(xiě)有限定條件的同分異構(gòu)體時(shí)，要考慮到；4.醚、酮、酯的同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)或數(shù)目判斷的方法是“插入法”；其他的常用移動(dòng)官能團(tuán)的方法。考題研究2.芳香族化合物M是H的同分異構(gòu)體,1 mol