(中職中專)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)完整版課件匯總?cè)珪娮咏贪?最新)

1、第一章 緒論完成本章的學(xué)習(xí)后，你可以做到：了解有機(jī)化學(xué)的科學(xué)含義，知道有機(jī)化學(xué)與我們生活息息相關(guān)；知道有機(jī)化合物的定義1了解有機(jī)化學(xué)工業(yè)；熟知有機(jī)化學(xué)發(fā)展歷史，知道有機(jī)化學(xué)四個重要發(fā)展階段23第一節(jié) 了解有機(jī)化學(xué)一、有機(jī)化學(xué)的基本概念1.有機(jī)化學(xué) 有機(jī)化學(xué)是我們生活息息相關(guān)的一門科學(xué)，有機(jī)化學(xué)主要研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化規(guī)律的一門科學(xué)，它是化學(xué)學(xué)科的一個分支。 我們的衣、食、住、行都離不開有機(jī)化學(xué)。有機(jī)化學(xué)與生活的關(guān)系如圖1-1所示。 圖1-1 有機(jī)化學(xué)與生活的關(guān)系想一想 CH3COOH、 Na2CO3、 C2H5OH、 這四種化合物中？哪些是有機(jī)化合物？哪些是無機(jī)化合物？ 解答

2、：有機(jī)化合物有：、 無機(jī)化合物有： 有些有機(jī)化合物還含有氮、磷、氧、硫等元素，這類即含有碳?xì)湓赜趾衅渌氐幕衔锓Q為碳?xì)浠衔锏难苌铩?有機(jī)化合物是指碳?xì)浠衔锖吞細(xì)浠衔锏难苌?，簡稱有機(jī)物。2.有機(jī)化合物 有機(jī)化學(xué)工業(yè)是指以煤、石油、天然氣、農(nóng)林產(chǎn)品等有機(jī)化合物為原料生產(chǎn)、制造有機(jī)原料、化工產(chǎn)品的工業(yè)。3.有機(jī)化學(xué)工業(yè)想一想 社會上有一種觀點，認(rèn)為化工行業(yè)的存在就是對環(huán)境的污染，認(rèn)為只要是化工生產(chǎn)企業(yè)就會在生產(chǎn)中給環(huán)境帶來廢氣、廢水、廢渣，因此要停止所有化工企業(yè)，停止生產(chǎn)，保護(hù)環(huán)境；還有一種觀點認(rèn)為化工行業(yè)不可取締，一旦取締我們的汽車跑不了，我們的糧食產(chǎn)量也因沒有化肥而減產(chǎn)，所以要

3、大力發(fā)展化工產(chǎn)業(yè)，對環(huán)境的污染算不了什么。請同學(xué)們查閱資料，談?wù)勛约旱挠^點？（1）萌芽階段4.有機(jī)化學(xué)發(fā)展歷史圖1-2 有機(jī)化學(xué)的萌芽階段（2）初期階段圖1-3 科學(xué)家貝采里烏斯、拉瓦錫、維勒（3）發(fā)展階段科學(xué)家拉瓦錫和科學(xué)家維勒如圖1-3所示。（4）輝煌時期 20世紀(jì)，隨著數(shù)學(xué)、物理等學(xué)科的一系列研究成果的出現(xiàn)，有機(jī)化學(xué)進(jìn)入新的發(fā)展階段。圖1-4 人工結(jié)晶牛胰島素圖1-5 有機(jī)合成材料產(chǎn)品 人們利用有機(jī)合成材料制成的人造心臟、隱形眼鏡、心臟支架，如圖1-5所示。人造心臟隱形眼鏡心臟支架二、有機(jī)化合物的表達(dá)方式1.三種常用表達(dá)方式 有機(jī)化合物常用的表達(dá)方式有分子構(gòu)造式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式三種。主

4、要用來表示有機(jī)化合物分子中原子之間按照一定的順序相互連接的方式。分子構(gòu)造式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式能用來表示分子內(nèi)各個原子連接順序和各個原子連接方式的化學(xué)式叫做分子構(gòu)造式，又稱為分子結(jié)構(gòu)式。一般由元素符號和短橫線來表示原子的排列和價鍵的連接。在分子構(gòu)造式的基礎(chǔ)上，省略掉碳原子與氫原子之間的單鍵短線，即得到結(jié)構(gòu)簡式。省略掉碳、氫元素，只表示出碳骨架，而不寫出碳原子和其他原子的連接方式，每個拐點或者終點表示有一個碳原子，這種表達(dá)方式叫做鍵線式。新概念（1）分子構(gòu)造式表示方法 用一條短橫線“”表示一個單鍵共價鍵，原子和原子之間以短橫線相連接。例如：甲烷 用兩條短橫線“”表示一個雙鍵共價鍵，原子和原子之間以雙短

5、橫線連接。例如：乙烯1-丙烯 用三條短橫線“” 表示一個三鍵共價鍵，原子和原子之間以三個短橫線連接。例如：丙炔乙炔（2）結(jié)構(gòu)簡式表示方法正戊烷CH3CH2CH2CH2CH31-己烯2-丁醇環(huán)丙烷（3）鍵線式表示方法環(huán)己烷環(huán)丁烷2，5-二甲基-4-乙基庚烷有機(jī)化合物分子構(gòu)造式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式正丁烷 CH3CH2CH2CH3 1-丁烯 2-丁醇 苯 第二節(jié) 有機(jī)化合物的分類及特點一、按碳骨架分類1.開鏈化合物 開鏈化合物也叫做脂肪族化合物。例如： 根據(jù)有機(jī)化合物碳骨架的不同，可以將有機(jī)化合物分為三大類：開鏈化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物。CH3CH3乙烷乙烯正丙醇2.碳環(huán)化合物 脂環(huán)族化合物由碳原子

6、連接形成環(huán)狀構(gòu)造，性質(zhì)與脂肪族化合物相似，所以此類化合物稱為脂環(huán)族化合物。例如：環(huán)戊烷環(huán)丁烷（1）脂環(huán)族化合物 芳香族化合物特征是分子中具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，這類物質(zhì)稱為芳香族化合物。芳香族化合物最初是從天然香樹酯和香樹精油中提取的，具有特殊的“芳香性”。例如：苯苯酚（2）芳香族化合物萘3.雜環(huán)化合物 雜環(huán)化合物的特征是分子中具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但是成環(huán)原子中，除了碳原子以外還有其他原子存在，如氧原子、硫原子、氮原子。例如：噻吩呋喃吡啶糠醛二、按官能團(tuán)分類是指有機(jī)化合物分子中比較活潑且極其容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或者基團(tuán)。官能團(tuán)新知識 一旦反應(yīng)條件具備，有機(jī)化合物的反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，官能團(tuán)決定著有機(jī)化合

7、物的主要物理和化學(xué)性質(zhì)，含有相同官能團(tuán)的一系列有機(jī)化合物具有類似的物理或化學(xué)性質(zhì)。化合物類別 官能團(tuán)舉例 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱烯烴 碳碳雙鍵 乙烯 炔烴 碳碳三鍵 乙炔鹵代烴 鹵原子CH3CH2C1氯乙烷醇 醇羥基 正丙醇酚 酚羥基 鄰甲基苯酚醚 醚鍵 甲乙醚醛 醛基 丙醛酮 酮基 丁酮羧酸 羧基甲酸胺 氨基CH3CH2NH2乙胺腈 氰基CH3CN乙腈硝基化合物 硝基 硝基苯磺酸 磺酸基苯磺酸重氮化合物 重氮基 苯基重氮酸偶氮化合物 偶氮基 偶氮苯三、有機(jī)化合物的特點1.數(shù)量大、種類多4.化學(xué)反應(yīng)速率慢、副反應(yīng)多2.容易燃燒、熱穩(wěn)定性差3.熔點和沸點低5.難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑第三節(jié) 有機(jī)化

8、學(xué)的學(xué)習(xí)方法1.提前預(yù)習(xí)新課2.鞏固基礎(chǔ)知識3.學(xué)會舉一反三本章小結(jié)基 本 概 念1.有機(jī)化合物是指碳?xì)浠衔锖吞細(xì)浠衔锏难苌?，簡稱有機(jī)物。2.有機(jī)化學(xué)工業(yè)是指以煤、石油、天然氣、農(nóng)林產(chǎn)品等有機(jī)化合物為原料生產(chǎn)、制造有機(jī)原料、化工產(chǎn)品的工業(yè)。3.有機(jī)化學(xué)工業(yè)又可以分為：基本有機(jī)化學(xué)工業(yè)、精細(xì)有機(jī)化學(xué)工業(yè)、高分子化學(xué)工業(yè)。表 達(dá) 方 式1.分子構(gòu)造式：能用來表示分子內(nèi)各個原子連接順序和各個原子連接方式的化學(xué)式叫做分子構(gòu)造式。2.結(jié)構(gòu)簡式：在分子構(gòu)造式的基礎(chǔ)上，省略掉碳原子與氫原子之間的單鍵短線，即得到結(jié)構(gòu)簡式。3.鍵線式：省略掉碳、氫元素，只表示出碳骨架，而不寫出碳原子和其他原子的連接方式，

9、每個拐點或者終點表示有一個碳原子，這種表達(dá)方式叫做鍵線式。分 類 方 法一、按照有機(jī)化合物的碳骨架分類：1.開鏈化合物開鏈化合物的特征是碳原子和碳原子、碳原子和其他原子之間相互連接成鏈狀，這類化合物是開鏈化合物。3.雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物的特征是分子中具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)二、按官能團(tuán)分類：官能團(tuán)是指有機(jī)化合物分子中比較活潑且極其容易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原子或者基團(tuán)。第二章 烷烴完成本章的學(xué)習(xí)后，你可以做到：認(rèn)識甲烷的結(jié)構(gòu)1知道烷烴的通式及同分異構(gòu)現(xiàn)象2能運(yùn)用習(xí)慣命名法和系統(tǒng)命名法給烷烴命名3能熟練書寫烷烴鹵代反應(yīng)、氧化反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程式，了解烷烴裂解反應(yīng)4了解重要烷烴及其物理性質(zhì)5第一節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu)僅由碳和氫

10、兩種元素組成的碳?xì)浠衔锓Q為烴烴（tng）的定義烴分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連，碳原子剩余的價鍵均與氫原子結(jié)合，每個碳原子的化合價都已充分利用，達(dá)到“飽和”的狀態(tài)飽和烴定義一、甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷的分子結(jié)構(gòu)式：甲烷的電子式：球棍模型：又稱為凱庫勒模型，用短棍代表原子之間連接的化學(xué)鍵，短棍上不同顏色的球代表不同種類的原子。比例模型：又稱為斯陶特模型，按照現(xiàn)代價鍵理論，依據(jù)真實分子的原子半徑實測比例做成的模型。圖2-1 甲烷的分子模型理論剖析助手請分析甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)？范托夫（van, Hoff）于1874年提出碳原子四面體結(jié)構(gòu)。20世紀(jì)后，經(jīng)過實驗直接證實四個鍵的鍵長、鍵角都是等同的。甲烷分子是以

11、碳原子為中心，四個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子與四個氫原子并不在同一個平面上，四個鍵的鍵能、鍵長、鍵角都是相等的，鍵角為10928，甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)如圖2-2所示。圖2-2 甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)示意圖隨堂練一練1.只有 和 兩種元素組成的化合物稱為烴。2.下列物質(zhì)中屬于烴的是（ ）A. CH3OH B.CH3COOH C.CH4 D.CH3CH2OH 3. 甲烷的分子式為 ，每個碳?xì)滏I的鍵角為 。二、烷烴的通式及同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物有相同的分子式，但是由于分子中原子的排列方式不同而引起的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式相同，而原子的排列方式不同的化合物稱為同分異構(gòu)體，簡稱異構(gòu)

12、體同分異構(gòu)體理論剖析助手請分析并寫出戊烷的所有構(gòu)造異構(gòu)體。1.先寫出戊烷的最長的直鏈骨碳架，直鏈碳骨架包含五個碳原子：2.寫出少一個碳原子的直鏈作主鏈，即主鏈上有四個碳原子，剩余的一個碳原子作為支鏈取代基：A注意： 支鏈不能連接在端位的碳原子上 支鏈的位置 產(chǎn)生構(gòu)造式相同的物質(zhì)，只能保留一種，其余舍去，例如：此題中，將支鏈向左移動一個位置后，可以得到：BA和B其實是一種物質(zhì)，從外觀看起來，支鏈取代基的位置不同，但是如果用系統(tǒng)命名法給取代基定位，取代基的位置都是2號碳原子上的取代基，因此，A和B只保留一個。3.寫出含有三個碳原子作主鏈的直鏈烷烴，剩余兩個碳原子作為支鏈取代基：4.將寫好的碳骨架根

13、據(jù)碳四價原則補(bǔ)寫上所有的氫原子： 正戊烷 異戊烷新戊烷新概念三種烷烴的結(jié)構(gòu)簡式、分子式、碳原子數(shù)和氫原子數(shù)見表2-1。烷烴結(jié)構(gòu)簡式分子式碳原子數(shù)氫原子數(shù)甲烷CH4CH414乙烷CH3CH3C2H626丙烷CH3CH2CH3C3H838表2-1三種烷烴的結(jié)構(gòu)簡式、分子式、碳原子數(shù)和氫原子數(shù)想一想烷烴中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)有什么規(guī)律？不難發(fā)現(xiàn)，氫原子數(shù)=2碳原子數(shù)2烷烴的通式為：CnH2n2新概念同系列：烷烴的分子組成相差一個或幾個CH2，像這種一系列化合物稱為同系列。同系物：同系列中的各個化合物互稱為同系物，同系物具有相似的化學(xué)性質(zhì)。同系差：相鄰兩同系物間的組成差別。烷烴同系差為CH2。同系物具有

14、相似的化學(xué)性質(zhì)，同系物的物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加呈現(xiàn)規(guī)律性變化，同系物中的第一個化合物一般具有明顯的特性。隨堂練一練1.烷烴的分子組成相差一個或幾個 ，像這種一系列化合物稱為同系列。2.烷烴的通式為 。3.分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為 。 4.戊烷有 種同分異構(gòu)體。第二節(jié) 烷烴的命名新概念伯、仲、叔、季碳原子的概念：1.伯碳（一級碳原子）：只與一個碳原子相連接的碳原子稱為伯碳原子，用1o 表示。與伯碳原子連接的氫原子稱為伯氫原子；2.仲碳（二級碳原子）：與兩個碳原子相連接的碳原子稱為仲碳原子，用2o 表示。與仲碳原子連接的氫原子稱為仲氫原子；3.叔碳（三級碳原子）：與三個碳原子相連接的

15、碳原子稱為叔碳原子，用3o 表示。與叔碳原子連接的氫原子稱為叔氫原子；4.季碳（四級碳原子）：與四個碳原子相連接的碳原子稱為季碳原子，用4o 表示。與季碳原子連接的氫原子稱為季氫原子。例如：烷基：從烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團(tuán)稱為烷基，烷基的通式是CnH2n+1,烷基常用R來表示。常用烷基見下表：甲基乙基正丙基異丙基正丁基仲丁基異丁基叔丁基常用烷基一、普通命名法普通命名法又稱習(xí)慣命名法。命名法則：1.碳原子數(shù)在十以下的烷烴，依次命名為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷；2.碳原子數(shù)在十以上的烷烴依次命名為十一烷、十二烷、十三烷3.把支鏈烷烴稱為“正”某烷；從端位

16、起，第二個碳原子連有一個甲基支鏈稱為“異”某烷；從端位起，第二個碳原子連有兩個甲基支鏈的稱為“新”某烷。例如：想一想普通命名法的優(yōu)缺點是什么？普通命名法優(yōu)點是簡單方便，缺點是普通命名法只能用于化學(xué)結(jié)構(gòu)比較簡單的烷烴，對于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的烷烴則必須采用系統(tǒng)命名法。二、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是根據(jù)國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名原則，中國化學(xué)會參考IUPAC命名法，結(jié)合我國漢字的特點，制訂了系統(tǒng)命名法。系統(tǒng)命名法則：1、選取主鏈(1)在烷烴的結(jié)構(gòu)式中，選擇一條含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈（或稱為

17、母體），根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某”烷，支鏈則作為取代基。(2)烷烴分子中有兩條以上等長碳鏈時，則選取支鏈較多的一條作為主鏈。理論剖析助手請分析下列烷烴結(jié)構(gòu)式的主鏈1.2.分析與解答：1.上式中最長碳原子數(shù)為6，因此選取該碳鏈作為主鏈。2.上式中有三條碳鏈，并且每條碳鏈的碳原子數(shù)都是7，1號主鏈上有四個支鏈，2號主鏈上有兩個支鏈,3號主鏈上有三個支鏈，根據(jù)選主鏈的第二條原則，應(yīng)選擇含有支鏈最多的作為主鏈，因此上式應(yīng)選擇1號碳鏈作為主鏈。2、給主鏈編號(1)應(yīng)從靠近主鏈最近的支鏈一端開始編號，依次用阿拉伯?dāng)?shù)字1，2，3進(jìn)行編號，取代基的位次用主鏈上碳原子的數(shù)字表示。給碳鏈編號時，應(yīng)遵守“最低系列”

18、原則，即遇到取代基位次最小的，先編號。理論剖析助手請給下面分子的主鏈編號1.上式中1號碳原子一端距離3號碳原子連接的支鏈較近,7號碳原子一端距離4號碳原子連接的支鏈較遠(yuǎn),因此,應(yīng)根據(jù)原則從距離支鏈較近一端開始編號。高支鏈近端高支鏈遠(yuǎn)端2.上式中，從左到右，離主鏈一端最近的甲基是2號位，從右到左，離主鏈一端最近的甲基是3號位，根據(jù)遇到取代基位次最小的，先編號原則，主鏈應(yīng)從左向右編號。3.上式中，若從左向右給主鏈編號，取代基的位次號為2，4，5，6。若從右向左給主鏈編號，則取代基的位次號為2，3，4，6，兩種情況的第一個取代基都是2號位，那么就要比較第二個取代基位次，從左向右編號，第二個取代基是4

19、號位，從右向左編號，第二個取代基是3號位，因此，從右向左編號位次小，因此，應(yīng)該從左向右給主鏈編號，取代基位次號依次是2，3，4，6。(2)當(dāng)距離主鏈兩端等近的碳原子上有不同的支鏈時，應(yīng)從較為簡單的支鏈一端開始編號。常見的烷基優(yōu)先次序排列：理論剖析助手請給下面分子的主鏈編號上式中甲基和乙基距離主鏈端位碳原子的距離相等，無論從左向右編號還是從右向左編號，甲基和乙基的位次都是3，由于甲基較簡單，因此應(yīng)從右向左編號。想一想給主鏈編號有什么秘訣么？首先選離支鏈最近一端開始編號。同“近”時選“簡”。3、寫出烷烴名稱(1)按照取代基位次、相同取代基數(shù)量、取代基名稱、主鏈名稱的順序?qū)懗鐾闊N的全稱。(2)若同時

20、有幾個取代基時，將較簡單的取代基寫在前面，較復(fù)雜的取代基寫在后面。(3)若有幾個相同的取代基時，要逐個依次表示出位次，位次數(shù)字之間要用“，”隔開。(4)相同取代基的個數(shù)需要用大寫中文數(shù)字“二、三、四”表示。(5)中文數(shù)字和中文與阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用短橫線“-”間隔。理論剖析助手請用系統(tǒng)命名法寫出下列分子式的名稱分析與解答：主鏈應(yīng)選取含有6個碳原子的碳鏈，主鏈編號應(yīng)從左向右，2，5代表甲基取代基位次，二代表有兩個相同的甲基，3代表取代基乙基位次號，由于主鏈上是六個碳原子，所以主鏈母體為己烷，該分子式為2,5-二甲基-3-乙基己烷。隨堂練一練用系統(tǒng)命名法命名下列化合物1. 2. 命名為 。 命名為

21、 。第三節(jié) 烷烴的化學(xué)反應(yīng)烷烴的化學(xué)性質(zhì)很不活潑，與大多數(shù)強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)還原劑不發(fā)生反應(yīng)。但烷烴的穩(wěn)定性不是絕對的，在光照、加熱、催化劑條件下，也能發(fā)生鹵代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、裂化反應(yīng)。烷烴分子中的氫原子被其他原子或基團(tuán)代替的反應(yīng)稱取代反應(yīng)取代反應(yīng)烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)，又稱為鹵化反應(yīng)烷烴鹵代反應(yīng)一、烷烴的鹵代反應(yīng)甲烷和氯氣在黑暗中或室溫下并不發(fā)生反應(yīng)，但如果在強(qiáng)光照射下則發(fā)生劇烈的化學(xué)反應(yīng)，極易引起爆炸。甲烷和氯氣在強(qiáng)光照射下，生成碳黑和氯化氫：甲烷分子如果在光照情況下，氫原子可逐步被氯原子取代，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物： 一氯甲烷

22、 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化氮一氯甲烷是氣體，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷是液體。一氯甲烷無色、可燃、是一種有毒氣體，主要用于生產(chǎn)甲基氯硅烷、汽油抗爆劑、甲基纖維素等。二氯甲烷具有較強(qiáng)的溶解能力和毒性，可以用于制造安全電影膠片、涂料、氣體煙霧噴射劑。三氯甲烷有特殊氣味，易揮發(fā)，在醫(yī)學(xué)上常用作麻醉劑，工業(yè)上主要用來生產(chǎn)氟利昂、染料等，在光照情況下，三氯甲烷容易被氧化成生成劇毒的光氣（COCl2）。四氯甲烷曾經(jīng)可以用作滅火劑，但是，在500以上時，可以與水發(fā)生反應(yīng)，生成二氧化碳和有毒的光氣，因此被停用，四氯化碳的用途被國家嚴(yán)格限制，僅限用于非消耗臭氧層物質(zhì)原料用途和特殊用途。由于烷烴的氟化反應(yīng)非常

23、激烈，碘化反應(yīng)又難以進(jìn)行，因此烷烴的鹵代反應(yīng)通常指和氯代或溴代。鹵素與烷烴反應(yīng)的相對活性順序： F2Cl2 Br2 I2隨堂練一練甲烷和氯氣發(fā)生的反應(yīng)屬于 反應(yīng)，生成的幾種有機(jī)物中常用作溶劑的是 ， 常用作滅火劑的是 ，其中氯仿的化學(xué)式為 。 下列物質(zhì)常溫下為氣態(tài)的是（ ）A. CH3Cl B. CH2Cl2 C. CHCl3 D. CCl4二、氧化反應(yīng)1、完全氧化在氧氣充足的情況下，烷烴在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，并釋放出大量的熱：烷烴是人類可利用的主要能源之一，烷烴燃燒時釋放的能量可以轉(zhuǎn)化成熱能、機(jī)械能等，這也是汽油、柴油能作為內(nèi)燃機(jī)燃料的根據(jù)。2、催化氧化在適當(dāng)條件下，烷烴可以被氧化

24、生成醇、醛、羧酸等有機(jī)含氧化合物。在工業(yè)上，以天然氣中的甲烷為原料，在NO的催化下生產(chǎn)甲醛： 甲醛三、裂化反應(yīng)裂化反應(yīng)：烷烴在高溫并且沒有氧氣存在的條件下發(fā)生分解的反應(yīng)稱為裂化反應(yīng)。裂化反應(yīng)是個復(fù)雜的反應(yīng)過程，產(chǎn)物為多種化合物的的混合物，如生成低級烷烴、烯烴混合物。反應(yīng)過程中常伴隨CC鍵或CH鍵的斷裂。例如：在隔絕空氣的情況下，將甲烷加熱到1000，甲烷分解為：在石油化工中，根據(jù)反應(yīng)溫度不同裂化又可以分為熱裂化、催化裂化、裂解三種反應(yīng)形式。1.熱裂化熱裂化是指在熱作用下，不使用催化劑，使重質(zhì)油發(fā)生裂化的反應(yīng)。反應(yīng)溫度通常在500700，壓力在25MPa 進(jìn)行。2.催化裂化在裂化反應(yīng)中，使用催化

25、劑的反應(yīng)稱為催化裂化3.裂解采用比裂化更高的溫度（700以上），使長鏈烴分子斷裂的過程稱為裂解。四、實驗室制取甲烷實驗室中，經(jīng)常采用堿石灰和無水醋酸鈉混合加熱來制取甲烷。堿石灰是氫氧化鈉和氧化鈣的混合物，生成的甲烷無色、無味、密度為0.424g/cm3,反應(yīng)方程式如下：隨堂練一練一、選擇題1.實驗室制取甲烷的方法是（ ）A.醋酸鈉和氫氧化鈉混合加熱制取甲烷B.無水醋酸鈉和堿石灰混合加熱制取甲烷C.電石和水反應(yīng)制取甲烷D.乙醇和濃硫酸在加熱條件下制取甲烷2.下列化合物是同系物的是（ ）A. C4H10 和C4H8 B. C3H4和C6H14 C. C5H12和C6H12 D. C6H14和C7H

26、16二、操作題利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實某化學(xué)興趣小組擬在實驗室中模擬上述過程，其設(shè)計的模擬裝置如下，根據(jù)要求填空：1.B裝置有三種功能：控制氣流速度；_；_；2.D裝置中的石棉上均勻附著KI粉末，其作用是_3.E裝置的作用是_(填編號)；A收集氣體B吸收氯氣C防止倒吸D吸收氯化氫本章小結(jié)基本概念烴的定義：僅由碳和氫兩種元素組成的碳?xì)浠衔锓Q為烴。飽和烴定義：烴分子中的碳原子都以碳碳單鍵相連，碳原子剩余的價鍵均與氫原子結(jié)合，每個碳原子的化合價都已充分利用，達(dá)到“飽和”的狀態(tài)，這種烴稱為飽和烴。同系列：烷烴的分子組成相差一個或幾個CH2，像這種一系列化合物稱

27、為同系列。同系物：同系列中的各個化合物互稱為同系物同系差：相鄰兩同系物間的組成差別。烷烴同系差為CH2。伯、仲、叔、季碳原子的概念：從烷烴分子結(jié)構(gòu)可以看出，碳原子和氫原子連接位置、數(shù)目各有不同，可以將碳原子分為四類：伯碳、仲碳、叔碳、季碳。、烷基：從烷烴分子中去掉一個氫原子后剩下的基團(tuán)稱為烷基，烷基的通式是CnH2n+1,烷基常用R來表示。取代反應(yīng)：烷烴分子中的氫原子被其他原子或基團(tuán)代替的反應(yīng)稱取代反應(yīng)?；靖拍钔闊N鹵代反應(yīng)：烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)，又稱為鹵化反應(yīng)。氧化反應(yīng)：有機(jī)化學(xué)中，通常把將分子中引入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。結(jié)構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷的分子

28、式是CH4 甲烷分子是以碳原子為中心，四個氫原子位于四個頂點的正四面體結(jié)構(gòu)。同分異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物有相同的分子式，但是由于分子中原子的排列方式不同而引起的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：分子式相同，而原子的排列方式不同的化合物稱為同分異構(gòu)體，簡稱異構(gòu)體。同分異構(gòu)體又分為構(gòu)造異構(gòu)體和立體異構(gòu)體?；瘜W(xué)反應(yīng)一、烷烴的鹵代反應(yīng)甲烷分子如果在光照情況下，氫原子可逐步被氯原子取代二、氧化反應(yīng)1、完全氧化在氧氣充足的情況下，烷烴在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，并釋放出大量的熱：化學(xué)反應(yīng)2、催化氧化三、裂化反應(yīng)四、實驗室提取甲烷命名一、普通命名法普通命名法又稱習(xí)慣命名法。1.碳原子數(shù)在十以下的烷烴，依

29、次命名為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷；2.碳原子數(shù)在十以上的烷烴依次命名為十一烷、十二烷.3.把支鏈烷烴稱為“正”某烷;從端位起，第二個碳原子連有一個甲基支鏈稱為“異”某烷；從端位起，第二個碳原子連有兩個甲基支鏈的稱為“新”某烷。二、系統(tǒng)命名法1.選取主鏈在烷烴的結(jié)構(gòu)式中，選擇一條含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈（或稱為母體），根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某”烷，支鏈則作為取代基。烷烴分子中有兩條以上等長碳鏈時，則選取支鏈較多的一條作為主鏈。命名3、寫出烷烴名稱1）按照取代基位次、相同取代基數(shù)量、取代基名稱、主鏈名稱的順序?qū)懗鐾闊N的全稱。2）若同時有幾個取代基時，將較簡單的

30、取代基寫在前面，較復(fù)雜的取代基寫在后面。3)若有幾個相同的取代基時，要逐個依次表示出位次，位次數(shù)字之間要用“，”隔開。4）相同取代基的個數(shù)需要用大寫中文數(shù)字“二、三、四”表示。5）中文數(shù)字和中文與阿拉伯?dāng)?shù)字之間必須用短橫線“-”間隔。第三章 不飽和烴完成本章的學(xué)習(xí)后，你可以做到：了解烯烴、炔烴、二烯烴的概念；1會給簡單烯烴、炔烴、二烯烴命名，熟練掌握系統(tǒng)命名法，會選取主鏈、會給主鏈編號、會給烯烴、炔烴、二烯烴命名；2第一節(jié) 烯烴烴類有機(jī)化合物分子中若含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，則這種烴類稱為不飽和烴。不飽和烴的定義有機(jī)化合物分子中含有碳碳雙鍵（ ）的不飽和烴稱為烯烴。烯烴分子中僅含有一個碳碳雙鍵的

31、稱為單烯烴，烯烴分子中含有兩個碳碳雙鍵的稱為二烯烴，因此烯烴的官能團(tuán)是（ ） 烯烴的定義一、烯烴的結(jié)構(gòu)和通式乙烯的分子結(jié)構(gòu)式為：乙烯的分子式為：C2H4經(jīng)研究表明，乙烯分子是平面形結(jié)構(gòu)，兩個碳原子和四個氫原子在同一平面內(nèi)，如圖3-2所示：1.乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯的立體結(jié)構(gòu)有球棍模型和比例模型，如圖3-3所示：理論剖析助手根據(jù)下列表格提供的數(shù)字， 如表3-1，想一想碳碳雙鍵的鍵長是碳碳單鍵鍵長的2倍么？ 表3-1 鍵長數(shù)據(jù)表 鍵長 nm0.1530.133隨堂練一練1.烯烴的官能團(tuán)是_ 2.烯烴的通式是_3. 乙烯分子是_結(jié)構(gòu)，兩個碳原子和四個氫原子在_ 烯烴的通式是CnH2n （n2）如果烯烴分子中

32、有n個碳原子，那么就有2n個氫原子。2.烯烴的通式烯烴分子中因碳鏈位置的改變或碳鏈成環(huán)而形成的同分異構(gòu)體稱為碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)烯烴分子中含有碳碳雙鍵 官能團(tuán)，因碳碳雙鍵的位次變化而形成的同分異構(gòu)體稱為官能團(tuán)位置異構(gòu)同分異構(gòu)體。官能團(tuán)位置異構(gòu)二、烯烴的同系物和同分異構(gòu)體乙烯是最簡單的烯烴，烯烴同系物分子之間相差若干個（CH2）n 。同系物的分子式隨著碳原子數(shù)的變化而變化，想要了解同系物的性質(zhì)，只需要掌握有代表性的幾個化合物，就可以推導(dǎo)出其他同系物的性質(zhì)，如表3-2所示，幾種常見的烯烴同系物：1.烯烴的同系物表3-2幾種常見的烯烴同系物烯烴名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式乙烯 C2H4丙烯 C3H61

33、-丁烯 C4H81-戊烯 C5H10理論剖析助手請分析并寫出分子式為（C4H8）的碳鏈異構(gòu)體、官能團(tuán)位置異構(gòu)的同分異構(gòu)體。分析解答： 分子式是C4H8有機(jī)物分子具有4個碳原子，有兩類同分異構(gòu)體，一類是碳鏈異構(gòu)體同分異構(gòu)體，一類是官能團(tuán)位置異構(gòu)體同分異構(gòu)體。步驟：1.寫出碳鏈異構(gòu)同分異構(gòu)體 首先寫出分子式為C4H8的碳鏈異構(gòu)體，當(dāng)四個碳原子為直鏈時，碳碳雙鍵在端位的支鏈烯烴，命名為1-丁烯： 然后寫出主鏈為三個碳原子，一個甲基作為支鏈的端位烯烴，命名為2-甲基丙烯： 烯烴和同碳原子數(shù)的環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體，最后寫出碳鏈成環(huán)狀，碳原子數(shù)量相同的環(huán)烷烴：環(huán)丁烷1-丁烯2.寫出官能團(tuán)位置異構(gòu)的同分異構(gòu)體

34、 將主鏈碳原子數(shù)是四的烯烴，將雙鍵位置從原來的端位移動到2號位碳原子和3號位碳原子中間，形成一個新的異構(gòu)體，這個是官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體，將此化合物命名為2-丁烯：2-丁烯通過以上的分析，我們可以得出分子式為C4H8的同分異構(gòu)體共有4種。隨堂練一練1.寫出C3H6的所有同分異構(gòu)體。 2.下列敘述正確的是（ ）A.通式為CnH2n的有機(jī)物都是烯烴B.所有烯烴的碳原子都在一個平面上C.分子式相同的兩種有機(jī)物，一定是同分異構(gòu)體D.乙烯沒有同分異構(gòu)體 第二節(jié) 烯烴的命名烯烴中常見的烯基：在烯烴分子中，去掉一個氫原子，剩下的基團(tuán)稱為烯基。烯基如表3-3所示：乙烯基丙烯基烯丙基異丙烯基 烯基：在烯烴

35、分子中，去掉一個氫原子，剩下的基團(tuán)稱為烯基。一、烯烴的習(xí)慣命名法和衍生物命名法 烯烴的習(xí)慣法又稱為烯烴的普通命名法，只適合特定的幾種烯烴，可將“正”、“異”詞頭加在烯烴名稱之前，例如異丁烯：1.烯烴的習(xí)慣命名法異丁烯 烯烴的衍生物命名法：以乙烯為母體，其他基團(tuán)看成是乙烯的烷基衍生物，若兩個相同的基團(tuán)在碳碳雙鍵兩側(cè)對稱分布，則稱為對稱某乙烯，若兩個相同基團(tuán)在碳碳雙鍵兩側(cè)分布不對稱，則稱為不對稱某乙烯，我們將這種命名法稱為烯烴的衍生物命名法。例如：2.烯烴的衍生物命名法不對稱二甲基乙烯兩個甲基對稱對稱二甲基乙烯四甲基乙烯異丙基乙烯不對稱二甲基乙烯兩個甲基對稱對稱二甲基乙烯異丙基乙烯四甲基乙烯不對稱

36、二甲基乙烯兩個甲基對稱對稱二甲基乙烯異丙基乙烯一、烯烴的習(xí)慣命名法和衍生物命名法 烯烴的習(xí)慣法又稱為烯烴的普通命名法，只適合特定的幾種烯烴，可將“正”、“異”詞頭加在烯烴名稱之前，例如異丁烯：1.烯烴的習(xí)慣命名法異丁烯二、烯烴的習(xí)慣命名法和衍生物命名法1.選主鏈或選母體 選取包含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈作為烯烴的主鏈，將支鏈作為取代基，根據(jù)主鏈上碳原子的數(shù)量，將該烯烴命名為“某烯”。1）主鏈碳原子數(shù)在10以下時，與烷烴命名主鏈相似，采用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、葵等天干名字。若主鏈上碳原子數(shù)量大于10時，則用大寫數(shù)字表示為“大寫數(shù)字-碳烯”，例如：命名法則：1-十四碳烯大于10個碳2）

37、若烯烴分子中存在兩條及兩條以上碳原子數(shù)相同的碳鏈，且都含有碳碳雙鍵，則選取其中一條支鏈較多的作為主鏈，例如：3個支鏈2個支鏈不含雙鍵 如上式所示，1號鏈上，含有碳碳雙鍵，碳原子數(shù)是6個，有4個支鏈，2號碳鏈上，也含有碳碳雙鍵，碳原子數(shù)是6個，有2個支鏈，3號碳鏈上，雖然有7個碳原子，碳鏈最長，但是不含有碳碳雙鍵，因此應(yīng)該選擇1號碳鏈作為主鏈。2.給主鏈編號 在選好的主鏈上，從最靠近碳碳雙鍵的一端開始編號，使碳碳雙鍵的兩個雙鍵碳原子編號最小，數(shù)字與漢字之間用短橫線“-”連接。例如： 上式編號若按照從左向右的順序編號，則雙鍵位置序號為2和3，若按照從右向左的順序編號，則雙鍵位置序號為3和4，應(yīng)使雙

38、鍵位置序號最小，則應(yīng)按照從左向右的順序進(jìn)行編號。3.命名 按照取代基位次（含有多個相同取代基時，位次號用逗號“，”隔開）、取代基數(shù)量（大寫數(shù)字）、取代基名稱、雙鍵碳原子位次最小序號、母體名稱的順序?qū)懗鱿N的名稱。例如： 取代基位次-取代基數(shù)量和取代基名稱-雙鍵碳原子位次最小序號-母體2,4,5-三甲基-2-己烯取代基數(shù)量和取代基名稱取代基位次雙鍵碳原子位次隨堂練一練1.用系統(tǒng)命名法給下列化合物命名 第三節(jié) 烯烴的化學(xué)反應(yīng)有機(jī)化合物分子中，與官能團(tuán)直接相連的碳原子，稱為 碳原子。碳原子碳原子上的氫原子稱為氫原子。氫原子碳原子碳原子碳原子一、烯烴的加成反應(yīng) 烯烴的加成反應(yīng)：我們將烯烴碳碳雙鍵斷裂，

39、斷裂后碳原子各自加上新的原子或基團(tuán)的這種反應(yīng)稱為烯烴的加成反應(yīng)。碳碳鍵斷裂對于任意一個烯烴分子，我們可將其表示為：乙烷1.催化加氫那么對于任意烯烴，我們將催化加氫的反應(yīng)方程式可以寫為：圖3-4 生活中的汽油 烯烴催化加氫常用的催化劑有鎳、鉑、鈀，提高汽油質(zhì)量和油品的穩(wěn)定性，加氫反應(yīng)后的粗汽油稱為加氫汽油。液體油脂中因含有少量的烯烴而變質(zhì)，通過烯烴的催化加氫反應(yīng)，將液體油脂變?yōu)楣腆w，更有利于保存和運(yùn)輸。如圖3-4所示。工業(yè)上常采用加入催化劑FeCl3 ,用乙烯和氯氣反應(yīng)，制取1,2-二氯乙烷。2.和鹵素加成在常溫、常壓條件下，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不需加入催化劑，反應(yīng)可以迅速發(fā)生，生成1,2-二

40、溴乙烷：1,2-二氯乙烷1,2-二溴乙烷（無色）（紅棕色）鹵素與烯烴反應(yīng)的活潑順序為： F2Cl2Br2I2鑒別：將乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，紅棕色溴-四氯化碳溶液發(fā)生褪色，烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)，顏色由紅棕色變?yōu)闊o色，利用此反應(yīng)現(xiàn)象可以用來實驗室鑒別烯烴。不同的烯烴與鹵素加成反應(yīng)，反應(yīng)活性不同，順序如下：理論剖析助手請用化學(xué)方法鑒別乙烷和乙烯。分析解答： 想要鑒別幾種物質(zhì)，首先要知道每種物質(zhì)所具有的特性，其次要注意鑒別時需要注意三個問題：1.鑒別實驗操作應(yīng)盡量簡單，不可設(shè)計極為復(fù)雜的實驗步驟2.設(shè)計的化學(xué)反應(yīng)應(yīng)較易產(chǎn)生實驗現(xiàn)象，例如：有氣體生成、溶液中生成沉淀、溶液由澄清變?yōu)闇啙?、有顏色變?/p>

41、、有氣味、有溫度變化等。3.設(shè)計鑒別實驗時，應(yīng)重點考慮每種物質(zhì)官能團(tuán)的特性反應(yīng)，一般情況，官能團(tuán)可以發(fā)生的特性反應(yīng)是鑒別幾種物質(zhì)的突破口和關(guān)鍵點。 我們來看這道題，乙烷是烷烴類，分子中都是飽和的化學(xué)鍵，而乙烯是烯烴類，具有不飽和的碳碳雙鍵，聯(lián)想：烯烴的鑒別反應(yīng)可以使紅棕色的溴-四氯化碳溶液褪色，而烷烴通入溴水后，紅棕色不褪色，可以將乙烷和乙烯區(qū)分，書寫如下：溴水不褪色褪色乙烷乙烯四氯化碳4.書寫鑒別實驗時，格式應(yīng)簡單明了，不需要用方程式描述，不需要用文字?jǐn)⑹觯恍鑼⒎磻?yīng)物，反應(yīng)現(xiàn)象列出即可。隨堂練一練1.寫出下列反應(yīng)式： 對稱烯烴：當(dāng)雙鍵的碳原子兩側(cè)所連的基團(tuán)或原子相同，這種烯烴稱為對稱烯烴。

42、例如乙烯、2-丁烯：3.和鹵化氫加成乙烯2-丁烯不對稱烯烴：當(dāng)雙鍵的碳原子兩側(cè)所連的基團(tuán)或原子不相同，這種烯烴稱為不對稱烯烴。例如：2-戊烯、4-甲基-1-戊烯：2-戊烯4-甲基-1-戊烯烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成鹵代烷。氯乙烷若不對稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)，得到兩種不同的鹵化烷,如1-丁烯和氯化氫加成：1-氯丁烷2-氯丁烷理論剖析助手請同學(xué)們想一想，烯烴和鹵代烷加成，主要生成哪種產(chǎn)物呢？這其中有沒有什么規(guī)律呢？馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則： 俄國化學(xué)家馬爾柯夫尼柯夫（Markkovnikov）根據(jù)實驗總結(jié)出：當(dāng)不對稱烯烴和鹵化氫等不對稱試劑加成時，試劑中的氫原子加成到烯烴中含氫較多的那個雙鍵碳原

43、子上，鹵原子加成到烯烴中含氫較少的那個雙鍵碳原子上，此規(guī)則被稱為馬爾柯夫尼柯夫規(guī)則，簡稱為馬氏規(guī)則或不對稱加成規(guī)則。過氧化物效應(yīng)： 當(dāng)烯烴與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)時，如果有過氧化物的存在，則加成是“反馬氏規(guī)則”。這種將由于過氧化物的存在，改編烯烴加成取向的現(xiàn)象稱為過氧化物效應(yīng)。過氧化物效應(yīng)只存在于不對稱烯烴與溴化氫加成反應(yīng)。利用反馬氏規(guī)則，碳碳雙鍵在端位的烯烴可以制取1-溴代烷：1-溴丁烷 不同烯烴和鹵化氫加成反應(yīng)的難易，與不同烯烴和鹵素加成的難易順序是一樣的。而不同的鹵化氫與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)的活潑順序為： HIHBrHCl烯烴與硫酸較容易發(fā)生加成反應(yīng)，生成硫酸氫烷基酯,例如：4.和硫酸加成不對稱

44、烯烴與硫酸發(fā)生加成反應(yīng)，生成硫酸氫烷基酯，遵守馬氏規(guī)則,例如：硫酸氫乙酯硫酸氫異丙酯生成的硫酸氫烷基酯與水加熱時，發(fā)生水解反應(yīng)，分解成醇和硫酸，例如：間接水合法：烯烴與硫酸加成后接著與水發(fā)生水解反應(yīng)，最后生成醇，這種生成醇的方法稱為烯烴的間接水合法異丙醇直接水合法：烯烴在酸的催化下，通常用硫酸或磷酸做催化劑，烯烴可以與水直接發(fā)生加成反應(yīng)，生成醇，將這種生成醇的方法稱為烯烴的直接水合法，直接水合法符合馬氏規(guī)則，不同烯烴與和加成難易順序與烯烴和鹵素加成的難以順序一致，例如：5.和水加成 烯烴與溴或氯在有水的情況下，發(fā)生加成反應(yīng)，實際上，氯素與水先成次鹵酸，鹵原子和OH-所帶電荷不同，鹵原子形成陽離

45、子Cl+加成到含氫較多的雙鍵碳原子上，OH-加成到含氫少的雙鍵碳原子上，生成鹵代醇，不對稱烯烴與次鹵酸的加成反應(yīng)遵守馬氏規(guī)則，例如：6.和次鹵酸加成隨堂練一練1.完成下列反應(yīng)式 二、烯烴的氧化反應(yīng) 乙烯的催化氧化是在催化劑銀的存在下，被氧氣氧化生成環(huán)氧乙烷，在催化劑氯化鈀-氯化銅的存在下，被氧氣氧化成成乙醛，催化劑不同，得到的氧化產(chǎn)物不同：1.催化氧化環(huán)氧乙烷乙醛 稀、冷的高錳酸鉀水溶液和乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)，紫色的高錳酸鉀褪色，生成棕褐色的二氧化錳沉淀，由于烯烴和高錳酸鉀反應(yīng)現(xiàn)象明顯，且反應(yīng)迅速，因此此反應(yīng)可用來鑒別烯烴和烷烴：2.氧化劑氧化稀、冷乙二醇 過量的高錳酸鉀在加熱的條件下或者高錳酸鉀

46、在酸性條件下與烯烴發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧酸或酮：過量KMnO4,或H+，KMnO4羧酸羧酸過量KMnO4,或H+，KMnO4酮 烯烴與過量的高錳酸鉀反應(yīng)，生成物取決于烯烴的構(gòu)造，反應(yīng)規(guī)律如下：1)當(dāng)烯烴為結(jié)構(gòu) 時，被氧化成 (RCOOH) 2)當(dāng)烯烴為結(jié)構(gòu)為 時，被氧化成 3)當(dāng)烯烴為 結(jié)構(gòu)時，生成CO2和H2O 理論剖析助手某種烯烴，分子組成為C6H12 ，將該烯烴用酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成CO2、水和 ，試推測此烯烴的構(gòu)造式分析與解答：第一步：從題中可知，該烯烴生成二氧化碳和水，根據(jù)烯烴與高錳酸鉀反應(yīng)規(guī)律第三點，當(dāng)烯烴中含有 結(jié)構(gòu)時，生成物為二氧化碳和水，據(jù)此可知，該烯烴分子結(jié)構(gòu)中含有 。第

47、二步：由于該烯烴生成 根據(jù)烯烴與高錳酸鉀反應(yīng)規(guī)律第一點，生成 結(jié)構(gòu)，烯烴中含有結(jié)構(gòu)。第三步：根據(jù)以上兩步的分析，該烯烴含有 結(jié)構(gòu)和 。因此該烯烴構(gòu)造式為：第四步：補(bǔ)全R結(jié)構(gòu)中碳和氫 烯烴在空氣中點燃，可以和空氣中的氧氣反應(yīng)，生成二氧化碳和水，乙烯在氧氣中燃燒發(fā)出明亮的火焰:3.在氧氣中燃燒隨堂練一練1.完成下列反應(yīng)式 三、烯烴的聚合反應(yīng)聚合反應(yīng)：烯烴以自身分子為單體，進(jìn)行自我加成的反應(yīng)稱為聚合反應(yīng)。單體：能夠發(fā)生聚合反應(yīng)的小分子化合物稱為單體。聚合物：聚合后，生成的相對分子量較大的化合物稱為聚合物。三乙基鋁-四氯化鈦60-150聚乙烯四、烯烴的氫原子的取代反應(yīng)烯烴與鹵素反應(yīng)，不同溫度條件，發(fā)生

48、的反應(yīng)類型不同，產(chǎn)物也不同：仲鹵代烷伯鹵代烷 碘代烷溴代烷氯代烷【做一做】在實驗室中取三支潔凈的試管，各加入3mL飽和的硝酸銀-乙醇溶液，然后分別滴加5-10滴1-溴丁烷、2-溴丁烷、2-甲基-2-溴丙烷，振蕩觀察發(fā)現(xiàn)，2-甲基-2-溴丙烷立刻生成沉淀，2-溴丁烷生成沉淀稍慢、1-溴丁烷加熱才出現(xiàn)沉淀。因此可以根據(jù)析出沉淀時間來鑒別伯、仲、叔三種不同類型的鹵代烷。圖5-5 不同類型的鹵代烷與飽和的硝酸銀-乙醇溶液反應(yīng)結(jié)果二、消除反應(yīng)鹵代烷與強(qiáng)堿的醇溶液共熱時，分子中的C-X鍵和-C-H鍵發(fā)生斷裂，脫去一分子鹵化氫，同時形成碳碳雙鍵，生成烯烴?！鞠胍幌搿咳绻u代烷分子中有兩種不同存在形式的-C-

49、H時，那么該消除反應(yīng)是如何進(jìn)行的呢？實驗證明，主要產(chǎn)物是雙鍵碳原子上含烴基最多的烯烴，即表明，鹵代烷脫鹵化氫時主要脫去含氫較少的-碳原子上的氫原子，生成含烷基較多的烯烴。各級鹵代烷發(fā)生消除反應(yīng)的活性順序為： 叔鹵代烷仲鹵代烷伯鹵代烷三、鹵代烴與金屬鎂的反應(yīng)格式試劑：室溫下，鹵代烷與金屬鎂在絕對乙醚（無水、無醇的乙醚）中作用生成烷基鹵化鎂，統(tǒng)稱為格利雅試劑（Grignard）。【讀一讀】格氏試劑中C-Mg鍵是一個很強(qiáng)的極性共價鍵，性質(zhì)非常活潑，容易被空氣中水蒸氣分解，所以必須保存在絕對乙醚中。因其性質(zhì)活潑，可以和許多物質(zhì)反應(yīng)，生成其他有機(jī)物，是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一。 上述反應(yīng)是定量進(jìn)行，

50、在有機(jī)分析中常用甲基碘化鎂與含活潑氫的物質(zhì)反應(yīng)，測定生成甲烷的體積，計算出被測物質(zhì)中所含氫原子的數(shù)目。隨堂練一練由指定原料合成下列化合物 （1）由1-溴丙烷制備2-溴丙烷 （2）由乙烯合成乙基叔丁基醚第三節(jié) 重要的脂肪族鹵代烴一、三氯甲烷（CHCl3） 三氯甲烷又叫氯仿，是一種無色有甜味的透明液體，沸點61.2oC，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。三氯甲烷光照下會氧化成劇毒的光氣。因此應(yīng)密封保存在棕色瓶中。 三氯甲烷是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑，能溶解油脂、蠟、橡膠、有機(jī)玻璃等，是 癌物。圖5-6曾經(jīng)的醫(yī)學(xué)麻醉劑-三氯甲烷工業(yè)上通過甲烷氯代或者四氯化碳還原制得。二、四氯化碳（CCl4） 四氯

51、化碳也是良好的溶劑、萃取劑和有機(jī)合成的原料，又常用作干洗劑及去油劑。因其不燃燒，使用比較安全。圖5-7四氯化碳滅火器圖5-8四氯化碳萃取劑工業(yè)上由甲烷氯代或由二硫化碳與氯在催化劑作用下制取。三、氯乙烯（CH2=CHCl） 氯乙烯是一種無色氣體，沸點-13.9，不溶水，易溶于乙醇及丙酮等有機(jī)溶劑。氯乙烯容易燃燒，與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為3.6%26.4%（體積分?jǐn)?shù)）。長期接觸高濃度的氯乙烯可引起許多疾病，并可致癌。氯乙烯主要用于生產(chǎn)聚氯乙烯，也可用作冷凍劑等。圖5-9聚氯乙烯粗產(chǎn)品圖5-10聚氯乙烯管材工業(yè)上可用乙烯、乙炔為原料生產(chǎn)氯乙烯。 乙炔與氯化氫在氯化汞催化下發(fā)生加成反應(yīng)制得氯

52、乙烯。目前工業(yè)上生產(chǎn)氯乙烯主要采用以乙烯為原料的氧氯化法。乙烯與氧氣、氯化氫在氯化銅催化下反應(yīng)，先生成1,2-二氯乙烷，再熱解得到氯乙烯四、四氟乙烯（CF2=CF2）聚四氟乙烯具有耐高溫(250)、耐低溫(-269)的特性，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，王水也不能使它氧化，機(jī)械強(qiáng)度高，所以在塑料中號稱“塑料王”。主要用于軍工生產(chǎn)及電器等工業(yè)方面，做各種耐腐蝕、耐高溫、耐低溫材料。圖5-11聚四氟乙烯不粘鍋圖5-12聚四氟乙烯密封帶 工業(yè)上由氯仿與干燥氟化氫在五氯化銻催化下先生成二氟一氯甲烷,再經(jīng)高溫裂解制得。五、氯乙烷（CH3CH2Cl） 氯乙烷又名一氯乙烷，是一種無色可燃?xì)怏w，易液化，沸點為12.3。用作乙

53、基化劑，例如制備四乙基鉛、乙基纖維素等，也用作油脂和樹脂的溶劑以及冷凍劑等。 氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果。 工業(yè)上生產(chǎn)氯乙烷普遍采用乙烯氫氯化法。 本章小結(jié)基 本 概 念鹵代烴的定義：烴分子中的氫原子被鹵原子取代后生成的產(chǎn)物。鹵代烷的定義：烷烴分子中的氫原子被鹵原子取代后生成的產(chǎn)物。取代反應(yīng):鹵代烷分子中的鹵原子被其他原子或基團(tuán)取代的反應(yīng)。消除反應(yīng)：在一定條件下，從有機(jī)物分子中相碳原子上脫去一些小分子（如HX、H2O等），同時形成碳碳雙鍵，生成不飽和化合物的反應(yīng)。查依采夫規(guī)則：鹵代烷脫鹵化氫時，主要脫去含氫較少的-碳原子上的氫原子，從而生成含烷基較多的烯烴。烷烴鹵代反應(yīng)

54、：烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代的反應(yīng)稱為鹵代反應(yīng)，又稱為鹵化反應(yīng)。氧化反應(yīng)：有機(jī)化學(xué)中，通常把將分子中引入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。命 名一、習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法是在烴基名稱后面加上鹵原子的名稱，叫“某基鹵”。二、系統(tǒng)命名法鹵代烴的系統(tǒng)命名原則和步驟。選主鏈 選取含有鹵原子的最長碳鏈作為主鏈，鹵原子作為取代基；編號 從靠近支鏈一端開始給支鏈上的碳原子編號；寫名稱 將取代基的位次、數(shù)目和名稱寫在母體名稱“某烷”之前。取代基的順序為先烷基后鹵素，鹵素原子按F、Cl、Br、I的順序以此寫出?；?學(xué) 反 應(yīng)化 學(xué) 反 應(yīng)第六章 醇和醚完成本章的學(xué)習(xí)后，你可以做到：認(rèn)識醇和醚的結(jié)構(gòu)1知道

55、醇和醚結(jié)構(gòu)及構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象2能熟練書寫醇和醚的化學(xué)反應(yīng)方程式34知道幾個重要的醇和醚及其簡單的物理性質(zhì)第一節(jié) 醇羥基與脂肪族烴基或芳烴側(cè)鏈相連的化合物叫醇醇的定義一、醇的分類1.根據(jù)分子中所連烴基是否飽和，分為飽和醇和不飽和醇 飽和醇不飽和醇2.根據(jù)分子中所含羥基數(shù)目不同分為一元醇、二元醇、三元醇等，二元及其以上的統(tǒng)稱為多元醇。3.根據(jù)羥基所連碳原子不同，分為伯醇、仲醇和叔醇。二、醇的命名1.習(xí)慣命名法是在烴基名稱后面加“醇”字。例如：丁醇的四個異構(gòu)體名稱2.系統(tǒng)命名法 命名原則和步驟如下：（1）選主鏈：選取含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基；（2）編號：從靠近羥基的一端開始依次編號；（

56、3）寫名稱：根據(jù)主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某醇”，將取代基的位次、名稱和羥基的位次依次寫在醇名之前。不飽和醇的命名，應(yīng)選擇既含有羥基又含有不飽和鍵的最長碳鏈作為主鏈，編號時應(yīng)使羥基位次最小。理論剖析助手1.用系統(tǒng)命名法給該物質(zhì)命名分析與解答：(1)選主鏈：選取含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，該主鏈含有6個碳原子(2)編號：從靠近羥基的一端開始依次編號為1-6(3)寫名稱：最長碳鏈含6個碳原子，命名為己醇，2號位含有一個乙基取代基，因此該化合物命名為：2-乙基-1-己醇2.用系統(tǒng)命名法給該物質(zhì)命名分析與解答：(1)選主鏈：選擇既含有羥基又含有不飽和鍵的最長碳鏈作為主鏈 (2)編號：編號時應(yīng)使羥基位次最

57、小開始編號，因此從靠近羥基的一端開始依次編號為1-5(3)寫名稱：最長碳鏈含有羥基和雙鍵根據(jù)規(guī)則該化合物命名為：2-甲基-4-戊烯-1-醇隨堂練一練用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名：1. 2.命名為： 。 命名為： 。醇的構(gòu)造式：醇的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官羥基及受羥基影響而比較活潑的-和-氫原子上。O-H鍵斷裂，氫原子被取代C-O鍵斷裂，羥基被取代-H比較活潑，易發(fā)生氧化或脫氫反應(yīng)-（或-）C-H鍵斷裂，形成不飽和鍵第二節(jié) 醇的化學(xué)反應(yīng)新知識乙醇的棒狀模型乙醇的比例模型（1）與氫鹵酸反應(yīng)該反應(yīng)中醇與濃的氫鹵酸反應(yīng)，分子中的-OH基被鹵原子取代，生成鹵代烴和水，是制備鹵代烴的重要方法。由于該反應(yīng)是可逆反

58、應(yīng)，可以通過增加一種反應(yīng)物或者移去一種生成物的辦法，提高鹵代烴的產(chǎn)率。一、與無機(jī)酸反應(yīng)對接生產(chǎn)1-溴丁烷是合成麻醉藥鹽酸丁卡因的中間體，如圖所示，是一種無色透明液體，也可用于生產(chǎn)染料和香料。麻醉藥鹽酸丁卡因醫(yī)學(xué)麻醉手術(shù)病人醇與氫鹵酸的反應(yīng)活性與氫鹵酸的類型和醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)。氫鹵酸的反應(yīng)活性：HIHBrHCl醇的反應(yīng)活性：烯丙醇叔醇仲醇伯醇合成方法如下：例如：無水氯化鋅的濃鹽酸溶液（盧卡斯試劑）與伯、仲、叔醇反應(yīng)：根據(jù)上述反應(yīng)性質(zhì)，可以鑒別3-6個碳原子的伯、仲、叔醇。（不適應(yīng)異丙醇的鑒別）。（2）與硝酸反應(yīng)對接生活三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油，由于其具有擴(kuò)張冠狀動脈的作用，在醫(yī)學(xué)上用作治療心絞痛的急

59、救藥物，形狀為無色或淡黃色黏稠液體，受熱或撞擊時立即發(fā)生爆炸，是一種烈性炸藥。如圖所示。硝酸甘油片硝化甘油爆炸二、脫水反應(yīng)分子內(nèi)脫水：分子間脫水： 例如：（1）氧化反應(yīng)醇分子中，受羥基的影響，-H比較活潑，容易發(fā)生氧化反應(yīng)，生成含有碳氧雙建的化合物。在酸性重鉻酸鉀的作用下，伯醇可以被氧化成醛，醛繼續(xù)被氧化成羧酸。三、氧化和脫氫對接生活安全文明行車是我們每個公民必須遵守的行為準(zhǔn)則，酒后駕車是一種違法行為，檢查司機(jī)是否酒后駕車是交警的一項重要工作任務(wù)，現(xiàn)實生活中交警所使用的“呼吸分析儀”就是根據(jù)乙醇被重鉻酸鉀氧化后，Cr2O72-被還原為Cr3+，溶液由橘紅色轉(zhuǎn)變成綠色，進(jìn)而鑒別醇的存在。交警查酒

60、駕及我國有關(guān)酒駕法規(guī)在相同條件下，仲醇被氧化成性質(zhì)比較穩(wěn)定的酮，一般不再繼續(xù)被氧化。伯醇和仲醇在銅、銀等金屬催化劑作用下，發(fā)生脫氫反應(yīng)，分別生成醛和酮。催化脫氫對雙鍵的存在沒有影響，是工業(yè)上生產(chǎn)醛和酮的常用方法。（2）脫氫反應(yīng)四、與活潑金屬反應(yīng)醇羥基中的O-H鍵是強(qiáng)極性鍵，氫原子很活潑，容易被活潑金屬取代生成醇鹽。第三節(jié) 醚的分類、結(jié)構(gòu)、命名醇分子內(nèi)羥基中的氫原子被烴基取代后的生成物叫醚醚的定義一、醚的分類（1）根據(jù)烴基不同分為單醚和混醚，例如：a、b為單醚，c、d為混醚；（2）根據(jù)烴基中有無不飽和鍵分為飽和醚和飽和醚，例如：a、c為飽和醚，b、d為不飽和醚。二、醚的結(jié)構(gòu)醚的通式為R-O-R，