含氮有機(jī)化合物PPT

1、關(guān)于含氮有機(jī)化合物PPT第一張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月學(xué)習(xí)目標(biāo) 熟悉胺、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名 掌握胺、酰胺的性質(zhì)，知道重要的胺和酰胺及它們的衍生物的理化性質(zhì) 了解雜環(huán)化合物的分類和生物堿的一般性質(zhì) 熟悉雜環(huán)化合物的命名、重要的雜環(huán)化合物及重要的生物堿第二張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 胺一、胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名(一) 結(jié)構(gòu) 胺可以看作是氨的衍生物（RNH2 、 R2NH、 R3N）第三張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）胺的分類1.根據(jù)胺分子中氮原子直接相連的烴基種類不同，可分為脂肪胺和芳香胺。脂肪胺 芳香胺第四張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6

2、月伯胺 CH3CH2NH2CH3-NH-CH2CH3(CH3CH2CH2)3N仲胺 叔胺 2.根據(jù)與氮原子相連的烴基數(shù)目不同，胺可分為為伯胺(1胺)、仲胺(2胺)和叔胺(3胺) 第五張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月季銨堿季銨鹽第六張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（三）胺的命名 1.簡(jiǎn)單胺的命名是根據(jù)氮原子上所連的烴基名稱來(lái)命名，當(dāng)?shù)由纤B的烴基相同時(shí)，用中文數(shù)字 “二、三” 表示相同的烴基數(shù)目。若烴基不同時(shí)，則按基團(tuán)由小到大的順序?qū)懗?。例如：丙胺二乙胺甲乙丙胺第七張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2對(duì)于氮原子上連接有脂肪烴基的芳香仲胺和叔胺，常在脂肪烴基之前冠以

3、“N-”或“N，N-”字：N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺 第八張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3對(duì)于比較復(fù)雜的胺，常以烴為母體，把氨基作為取代基來(lái)命名。例如： 2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷第九張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4.季銨鹽、季銨堿可看作是銨的衍生物來(lái)命名。NH4OH (CH3)4N+OH- (CH3)3N+(C2H5)OHNH4Cl (C2H5)4N+Cl- (CH3)3N+ (C2H5)Cl- 氫氧化銨 氫氧化四甲銨 氫氧化三甲基乙基銨 氯化銨 氯化四乙銨 氯化三甲基乙基銨第十張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、化學(xué)性質(zhì)氯化甲銨（或甲胺鹽

4、酸鹽）氯化苯銨（一）堿性第十一張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 （二）?；磻?yīng) 伯胺和仲胺都能與酰氯或酸酐反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)胺分子中氨基上的氫原子被?；〈甚０?。第十二張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月三、重要的胺及胺的衍生物(一) 苯胺 苯胺為無(wú)色油狀液體，有刺激性氣味，沸點(diǎn)184。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯胺有毒。第十三張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）新潔爾滅 新潔爾滅化學(xué)名為溴化二甲基十二烷基芐銨。常溫下為黃色膠狀體，吸濕性強(qiáng)，易溶于水和乙醇，芳香，味極苦。醫(yī)藥上常以0.1的溶液用于皮膚和外科器械消毒。 第十四張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2

5、022年6月(三) 膽堿和乙酰膽堿 膽堿廣泛分布于生物體內(nèi)，是卵磷脂的組成部分，在腦組織和蛋黃中含量較高。膽堿有抗脂肪肝作用。第十五張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 乙酰膽堿是一種神經(jīng)遞質(zhì)，能特異性地作用于各類膽堿受體，興奮受體而引起多種生理效應(yīng)。 第十六張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(四) 腎上腺素和去甲腎上腺素 腎上腺素和去甲腎上腺素是腎上腺髓質(zhì)分泌的激素。人工合成的腎上腺素為白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味苦，極微溶于水。腎上腺素分子中有酚羥基和甲氨基，具酸堿兩性；具有鄰苯二酚結(jié)構(gòu)，遇光和空氣易氧化變質(zhì)。腎上腺素 去甲腎上腺素 第十七張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6

6、月第二節(jié) 酰胺一、酰胺的結(jié)構(gòu)與命名（一) 酰胺的結(jié)構(gòu)酰胺可以看作是羧酸中的羥基被氨基（-NH2）或烴氨基（-NHR、-NR2）取代后的化合物。也可以認(rèn)為是氨（NH3）或胺（RNH2、R2NH）分子中氮原子上的氫原子被?；〈蟮漠a(chǎn)物。通式為：式中R、R、R可以相同，也可以不同。第十八張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 （二）命名1簡(jiǎn)單的酰胺是在?；Q后加上“胺或某胺”。例如乙酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺第十九張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2.若酰胺氮原子連有取代基，在取代基名稱前加字母“N”，表示取代基連在氮原子上。例如：N-甲基乙酰胺 N,N-二甲基乙酰胺第二十張，PPT共

7、六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、酰胺的化學(xué)性質(zhì)（一）酸堿性酰胺具有弱酸性，能與強(qiáng)堿的水溶液生成鹽。 第二十一張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）水解反應(yīng)酰胺在酸、堿或酶的作用下，可發(fā)生水解反應(yīng)。第二十二張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月三、重要的酰胺及其衍生物（一）尿素尿素簡(jiǎn)稱脲，白色結(jié)晶，熔點(diǎn)為133，易溶于水和乙醇。第二十三張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1.弱堿性尿素分子中含有兩個(gè)氨基，呈弱堿性，可與強(qiáng)酸生成鹽。硝酸脲第二十四張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2水解反應(yīng) 脲在酸或堿的催化下，加熱時(shí)發(fā)生水解；在脲酶作用下，水解反應(yīng)在常溫下就能進(jìn)行。第

8、二十五張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3與亞硝酸反應(yīng) 脲能與亞硝酸反應(yīng)，生成氮?dú)?、二氧化碳和水第二十六張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4縮二脲的生成及縮二脲反應(yīng)第二十七張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 縮二脲難溶于水，能溶于堿溶液中。在縮二脲的堿性溶液中，滴入少量稀的硫酸銅溶液，溶液呈現(xiàn)出紫紅色，這個(gè)反應(yīng)稱為縮二脲反應(yīng)。凡是分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上酰胺鍵的化合物(如多肽、蛋白質(zhì)等)都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。第二十八張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(二)丙二酰脲第二十九張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月巴比妥 苯巴比妥 異戊巴比妥第三十張，PPT共六十一

9、頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(三)胍 脲分子中的氧原子被亞氨基( )取代后的化合物稱為胍，又稱為亞氨基脲。胍分子中去掉1個(gè)氨基氫原子稱為胍基，去掉1個(gè)氨基稱為脒基。 胍 胍基 脒基 第三十一張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月鹽酸二甲雙胍 第三十二張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第三節(jié) 含氮雜環(huán)化合物 具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且成環(huán)的原子除碳原子外，還含有其它元素原子的化合物，稱為雜環(huán)化合物。環(huán)中除碳原子外的其它元素的原子稱為雜原子。最常見的雜原子是氧、硫、氮等。第三十三張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、雜環(huán)化合物的分類、命名（一）分類第三十四張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022

10、年6月1.五元雜環(huán)第三十五張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2.六元雜環(huán)第三十六張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3.稠雜環(huán)第三十七張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）命名 雜環(huán)化合物的命名，目前已經(jīng)統(tǒng)一采用“音譯法”，即把雜環(huán)化合物的英文名稱的漢字譯音，加上“口”字偏旁表示。例如： 呋喃 噻吩 吡咯 咪唑 吡唑 噻唑 第三十八張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 吡啶 嘧啶 吡嗪 吡喃第三十九張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 嘌呤 吩噻嗪 吖啶 喹啉 異喹啉 吲哚 第四十張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、重要的雜環(huán)化合物(一) 吡咯 吡

11、咯存在于煤焦油中，為無(wú)色液體，沸點(diǎn)131，不溶于水，溶于有機(jī)溶劑。吡咯的衍生物廣泛存在于自然界，如血紅素: 第四十一張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(二) 噻唑 噻唑是無(wú)色有臭味的液體，沸點(diǎn)117，與水混溶。許多重要的藥物如維生素B1、青霉素G等都含有噻唑環(huán)。 青霉素G第四十二張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第四十三張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(三) 咪唑 咪唑是無(wú)色晶體，熔點(diǎn)9091，易溶于水和乙醇，具有堿性，能與強(qiáng)酸生成穩(wěn)定的鹽。含咪唑環(huán)的藥物如抗真菌藥克霉唑，抗阿米巴藥、抗滴蟲藥、抗厭氧菌藥甲硝唑等。 克霉唑 甲硝唑 第四十四張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于

12、2022年6月(四) 吡啶 吡啶為無(wú)色液體，沸點(diǎn)為115，有惡臭，有毒，能與水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶的重要衍生物維生素PP，包括煙酸和煙酰胺。 3-吡啶甲酸(煙酸) 3-吡啶甲酰胺(煙酰胺) 4-吡啶甲酰肼(異煙肼) 第四十五張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(五) 嘧啶 嘧啶是無(wú)色結(jié)晶，熔點(diǎn)為22，易溶于水，有弱堿性。嘧啶的衍生物廣泛存在于自然界，如構(gòu)成核酸的堿基尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶含有嘧啶環(huán)。尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 第四十六張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 合成藥物磺胺嘧啶及磺胺增效劑甲氧芐啶也含有嘧啶環(huán)。 磺胺嘧啶 甲氧芐啶第四十七張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2

13、022年6月 (六) 嘌呤 嘌呤為無(wú)色晶體，熔點(diǎn)216217，易溶于水，可與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿成鹽。嘌呤本身并不存在于自然界，但它的衍生物廣泛存在于動(dòng)植物體中。 腺嘌呤 鳥嘌呤第四十八張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 黃嘌呤 尿酸第四十九張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第四節(jié) 生物堿及其臨床應(yīng)用 生物堿是一類存在于生物體內(nèi)，對(duì)人和動(dòng)物具有明顯生理作用的含氮堿性有機(jī)化合物。大多數(shù)生物堿含有氮雜環(huán)，也有少數(shù)非雜環(huán)的生物堿 第五十張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、生物堿的概述（一）物理性質(zhì) 絕大多數(shù)生物堿是無(wú)色或白色的結(jié)晶性固體，只有少數(shù)是液體或有顏色。如煙堿為液體，小檗堿呈

14、黃色。生物堿一般有苦味。多數(shù)生物堿難溶或不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。多數(shù)生物堿具有旋光性，多為左旋體。 第五十一張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（二）沉淀反應(yīng) 大多數(shù)生物堿遇碘化汞鉀（K2HI4）、磷鎢酸鈉（H3PO412WO3）等生物堿沉淀劑作用生成有色沉淀，如碘化汞鉀試劑在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成白色或淡黃色沉淀，硅鎢酸試劑在酸性溶液中與生物堿反應(yīng)生成灰白色沉淀。 第五十二張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（三）顯色反應(yīng) 一般生物堿都能與一些試劑反應(yīng)而產(chǎn)生不同的顏色，這些試劑被稱為生物顯色劑，如甲醛硫酸溶液。嗎啡遇甲醛硫酸溶液作用呈紫色，可待因與甲醛硫酸溶液作

15、用呈藍(lán)色，利用這些顏色反應(yīng)可鑒別生物堿。第五十三張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（四）堿性 大多數(shù)的生物堿有堿性，能與酸成鹽。臨床上利用這一性質(zhì)將生物堿藥物制成易溶于水的鹽使用，如鹽酸嗎啡。生物堿的鹽遇強(qiáng)堿，生物堿則從它的鹽中游離出來(lái)，利用這一性質(zhì)可提取或精制生物堿。 (難溶于水) (易溶于水)第五十四張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、生物堿(一) 煙堿 煙堿又名尼古丁，是一種無(wú)色至淡黃色透明油狀液體，是煙草中含氮生物堿的主要成分，在煙葉中的含量為1%3%。露置空氣中漸變棕色，味辛辣，易溶于水和乙醇等。 第五十五張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(二) 莨菪堿 莨菪堿存在于顛茄、莨菪和洋金花等植物中，為白色晶體，味苦。莨菪堿在堿性或加熱條件下易消旋，其外消旋體即阿托品，為抗膽堿藥。 第五十六張，PPT共六十一頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月(三) 麻黃堿 麻黃堿是無(wú)色晶體，味苦。麻黃堿屬于仲胺，具堿性，能與酸成鹽，臨床上用的是它的鹽酸鹽。麻黃堿具有平喘、止咳、發(fā)汗等作