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文檔簡介

1、乙酸酸類完整版 民間有句傳說“杜康造酒兒造醋,杜康是酒的創(chuàng)始人,他兒子黑塔也跟父親學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來,黑塔率族從山西遷到現(xiàn)江蘇省鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟(zo) 扔掉可惜,他就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yu)時,一開缸,一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口,酸酸的,味道很美。燒菜時放了一些,味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬。這種調(diào)味醬叫什么名字呢?黑塔把“二十一日加“酉字來命名這種酸水。據(jù)說,直到今天,鎮(zhèn)江醬醋廠釀制一批醋的期限還是二十一天。醋的來歷2酉廿一日3一、乙酸的分子組成與構(gòu)造O官能團(tuán):羧基 COH或 COOH構(gòu)造簡式: 分子式: C2H4O2 OCH3COH

2、或 CH3COOHHCCOHHOH構(gòu)造式:4請同學(xué)們拿起盛有乙酸的試劑瓶,觀察乙酸的色、態(tài),翻開瓶蓋扇聞一下氣味,總結(jié)乙酸的物理性質(zhì)。 5二、乙酸的物理性質(zhì) 1、乙酸又名醋酸,常溫下為無色有強烈刺激性氣味的液體。 2、沸點:117.9、熔點:16.6 ,易結(jié)成冰一樣的晶體,因此無水乙酸又叫冰醋酸。 3、可與水、酒精等以任意比互溶。 4,冰醋酸濃醋酸稀釋時,離子濃度先增大后減小6CH3COOH CH3COO+H+ 1、弱酸性:COHO具有酸的通性三、乙酸的化學(xué)性質(zhì)7酸的通性1.使酸堿指示劑變色2.與金屬反響:4.與堿反響:5.與鹽反響:3.與堿性氧化物反響:2CH3COOH + CaCO3 =(

3、CH3COO)2Ca +H2O+CO22CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H22CH3COOH +Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+CuO =(CH3COO)2Cu +H2O8請看漫畫,你能悟出其中的化學(xué)原理嗎?9如何除水垢?水垢主要成份:g(OH)2和CaCO32CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca+H2O+CO2這個事實能比較出醋酸與碳酸的酸性強弱嗎?2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+2H2O酸性:CH3COOHH2CO310酸性:CH3COOHH2CO3可以看到試管里有氣泡產(chǎn)生,是

4、二氧化碳?xì)怏w。這說明乙酸的酸性強于碳酸。盡管如此,但它在水溶液里還是只能發(fā)生局部電離,仍是一種弱酸。 設(shè)計一個實驗,比較醋酸和碳酸的酸性強弱11燒魚時常加醋并加點酒,這樣魚的味道就變得無腥、香醇。這是什么原因呢?12乙酸與乙醇的酯化反響酯化反響CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 酸和醇起反響,生成酯和水的反響叫做酯化反響。 乙酸乙酯酯化反響屬于可逆反響濃硫酸14實驗室制備乙酸乙酯的本卷須知1.裝藥品的順序如何?2.濃硫酸的作用是什么?催化劑:加快化學(xué)反響速率吸水劑:增大反響進(jìn)展的程度3.加碎瓷片的作用是什么?防止液體劇烈沸騰先加乙醇,再加濃硫酸,最后加乙酸。15(1

5、)中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味.(2)溶解乙醇,吸收乙醇。(3)冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。(4)不能。4.飽和Na2CO3溶液有什么作用?能否用氫氧化鈉溶液代替飽和碳酸鈉溶液?起導(dǎo)氣冷凝回流的作用5.長導(dǎo)管有哪些作用?166.為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中?有無其它防倒吸的方法?防止發(fā)生倒吸有,方法如以下圖177、實驗中加熱的目的是什么?溫度為什么不能過高?是否可以水浴加熱?加熱的目的: 加快反響速率; 使生成的乙酸乙酯變成蒸汽與反響物及時別離,提高酯的產(chǎn)率(乙酸乙酯沸點:77)。溫度不能過高,以減少乙醇和乙酸的蒸發(fā)。防止生成乙

6、醚,但不可以水浴加熱,因反響所需溫度高于1008、乙酸和乙醇酯化時,乙酸提供H還是OH?用什么方法證明?18酯化反響的過程:結(jié)論:酯化反響的一般過程是羧酸分子里的羥基和醇分子里羥基上的氫原子結(jié)合生成水,其余局部互相結(jié)合生成酯。 酯化反響又屬于取代反響。198:如果乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇怎樣除去?如何別離乙酸乙酯?用飽和碳酸鈉溶液,振蕩,靜置,分液9:濃硫酸不是理想的催化劑,為什么?產(chǎn)生大量的酸性廢液,污染環(huán)境. 使局部原料炭化損失. 催化劑無法重復(fù)使用. 反響中硫酸濃度降低,催化效果不理想2010:實際產(chǎn)率偏低,你認(rèn)為是什么原因?原料來不及反響就被蒸出.溫度過高生成了乙醚冷凝效果不好,局部乙

7、酸乙酯揮發(fā)11:這個反響是可逆反響,怎樣提高乙酸的轉(zhuǎn)化率?增大乙醇的濃度,適當(dāng)加熱,將乙酸乙酯蒸出(相當(dāng)于降低了生成物的濃度)21 OCH3COH酸性酯化221.關(guān)于乙酸的以下說法中不正確的選項是( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純潔物C.乙酸是一種重要的有機酸,是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子,所以不是一元酸D232.酯化反響屬于 A中和反響 B不可逆反響C離子反響 D取代反響3.以下物質(zhì)中,能與醋酸發(fā)生反響的是 石蕊 乙醇 乙醛 金屬鋁 氧化鎂碳酸鈣 氫氧化銅A. B. C. D.全部DC24C4.實驗室用乙酸、乙醇、濃硫酸制取乙酸乙酯,加熱蒸餾后,在飽

8、和Na2CO3溶液的上面得到無色油狀液體,當(dāng)振蕩混合時,有氣泡產(chǎn)生,原因是 A、產(chǎn)品中有被蒸餾出的H2SO4B、有局部未反響的乙醇被蒸餾出來C、有局部未反響的乙酸被蒸餾出來D、有局部乙醇跟濃硫酸作用生成乙烯255除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是 A蒸餾 B水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C261、定義:分子里由烴基跟羧基相連而構(gòu)成的化合物。 判斷以下物質(zhì)是否屬于羧酸?二、羧 酸272、羧酸分類:烴基是否飽和飽和羧酸不飽和羧酸 如油酸 C17H33COOH烴基是否含有苯環(huán)脂肪酸芳香酸 如 C6H5COOH苯甲酸羧基的數(shù)目一元羧酸 如 HCOO

9、H甲酸二元羧酸多元羧酸 COOH COOH (乙二酸,俗名草酸)284、命名選取包含羧基碳原子的最長碳鏈為主鏈,羧基碳為1號碳原子,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱某酸,其余同烷烴。3甲基丁酸飽和一元羧酸:3、一元羧酸的通式:RCOOHCnH2nO2 或CnH2n1COOH 在一元羧酸里,酸分子的烴基含有較多碳原子的叫做高級脂肪酸,如硬脂酸:C17H35COOH固態(tài)、軟脂酸:C15H31COOH、油酸:C17H33COOH(不飽和,液體)等。295、物理性質(zhì)1熔沸點一般隨碳原子數(shù)的增加而升高;2在水中的溶解性一般隨碳原子數(shù)的增加而減小。試推測以下4種酸常溫下的狀態(tài)及水溶性:C17H35COOHCH3CH2C

10、OOH306、化學(xué)性質(zhì)羧基( COOH)是羧酸的官能團(tuán),它決定著羧酸的主要化學(xué)性質(zhì),所以羧酸的主要化學(xué)性質(zhì)有:酸的通性飽和一元羧酸的酸性隨分子中碳原子數(shù)的增多而減弱 、酯化反響。【練習(xí)】 寫出2,3二甲基丁酸與甲醇的酯化反響。說明:1、幾種簡單的羧酸酸性強弱:苯甲酸 甲酸 乙酸 丙酸 2、羧酸的羧基中有羰基,此羰基一般情況 下不能發(fā)生加成反響。316、甲酸羧基醛基結(jié)論:甲酸除具有一般羧酸的性質(zhì)外,還能和醛一樣,發(fā)生銀鏡反響、與新制Cu(OH)2懸濁液生成紅色沉淀。2HCOOH + Cu(OH)2 Cu2+ + 2HCOO- 2H2O常溫HCOOH + 2Cu(OH)2 Cu2O + CO2 3

11、H2O【討論】上述兩種反響的類型有何不同,Cu(OH)2的作用有何不同?32完成以下反響式:除外,都是生成酯和水,屬于酯化反響。331、概念:酸與醇起反響生成的一類化合物。與酯起反響的酸:羧酸、含氧無機酸2、羧酸酯的通式: 酯或 RCOOR飽和一元羧酸酯:羧酸酯與一樣碳原子數(shù)的羧酸互為同分異構(gòu)體HONO2 + HOC2H5 C2H5 O NO2 + H2O硝酸乙酯CnH2n+1COOCmH2m+1 即 CnH2nO2 34烴和烴的衍生物的類別異構(gòu)小結(jié)1,烯烴和環(huán)烷烴. 2炔烴和二烯烴3,醇和醚,4,醛和酮,5羧酸和酯碳原子數(shù)一樣35【練習(xí)】 寫出以下物質(zhì)的同分異構(gòu)體: C2H4O2 (2種)、

12、 C3H6O2(3種)3、酯的命名某酸某酯丙烯酸甲酯乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯364、物理性質(zhì)1酯難溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑;(非極性溶劑,弱極性溶劑)2密度比水小;3低級酯有芳香氣味。 5、化學(xué)性質(zhì)水解反響稀H2SO4CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+HOC2H5 當(dāng)有堿存在時,堿與水解生成的酸發(fā)生中和反響,可使水解趨于完全。CH3COOC2H5+ NaOH CH3COONa + HOC2H5 37無機酸+ H2O RCOOH + HOR + NaOH RCOONa + HOR 【注意】:1、乙酸乙酯的沸點較低77,為了便于控制溫度,減少乙酸乙酯的蒸發(fā),要用水浴加熱,并且

13、控溫在7080內(nèi);2、酯的水解反響是酯化反響的逆反響。在無機酸催化下,乙酸乙酯的水解反響仍為可逆反響,稀硫酸(1:5)只起催化作用,酯化反響是用濃硫酸,有利于吸水383、在水解反響里,酯斷裂的化學(xué)鍵是 中的CO鍵,在酯化反響中,酯分子里新形成的化學(xué)鍵也是 中的CO鍵,可記為“成、斷在同位;4、酯化反響和酯的水解都屬于取代反響;5、與O直接相連的CO較穩(wěn)定,故飽和的羧酸、酯都不易與H2發(fā)生加成反響。但在堿作催化劑時,堿與水解生成的乙酸發(fā)生中和反響,抑制了酯化反響,可使水解趨于完全;39【思考】 為什么在酯的水解反響、羧酸與醇的酯化反響中,可用同一種物質(zhì)硫酸作催化劑?有什么不同之處?答:酯的水解反

14、響和酯化反響互為可逆反響,適宜的催化劑對可逆反響的正、逆反響具有等同的催化作用。在酯化反響和酯的水解反響中,所用硫酸的濃度是不同的。在酯化反響中,除利用硫酸的催化性以外,還要利用它的吸水性,吸收酯化反響生成的水,促使可逆反響向著酯化的反響方向進(jìn)展,故需選用濃硫酸,且用量也較大; 在酯的水解反響中,只需要硫酸的催化性而忌用它的吸水性,吸水對酯的水解反響有抑制作用,故需選用稀硫酸,且用量較小。40酯化反響與酯的水解反響的比較:反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其它作用加熱方式反應(yīng)類型酯 化水 解濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液吸水,提高酯的產(chǎn)率NaOH中和酯水解生成的酸,提高酯的水解率CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 催化劑直接加熱

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