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1、第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法第二課時(shí) 元素分析與有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定知識(shí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法,并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。2能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。1.科學(xué)探究:把握測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法。2模型認(rèn)知:結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。素養(yǎng)目標(biāo)視頻導(dǎo)入閱讀思考1分離、提純2元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式3測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量以確定分子式4現(xiàn)代物理實(shí)驗(yàn)方法確定結(jié)構(gòu)式研究有機(jī)物的一般步驟閱讀課本P19頁(yè)青蒿素結(jié)構(gòu)的測(cè)定,體會(huì)研究有機(jī)化合物的一般步驟。1驗(yàn)
2、證某有機(jī)物屬于烴,應(yīng)完成的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容應(yīng)是()A只需測(cè)定分子中C、H原子個(gè)數(shù)之比B只要證明其完全燃燒的產(chǎn)物只有H2O和CO2C只需測(cè)定其燃燒產(chǎn)物中H2O和CO2的物質(zhì)的量之比D測(cè)定該試樣的質(zhì)量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量D習(xí)題過(guò)渡有機(jī)物(純凈) 確定實(shí)驗(yàn)式重點(diǎn)講解我們需要知道哪些數(shù)據(jù)才能確定呢?有機(jī)物元素組成各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素的定性、定量分析 二、 確定實(shí)驗(yàn)式重點(diǎn)講解定量分析的原理有機(jī)化合物燃燒簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物定量測(cè)定計(jì)算推算各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式) 二、 確定實(shí)驗(yàn)式思考探究對(duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考1、實(shí)驗(yàn)過(guò)程需要測(cè)定哪些物理量?2、氯化鈣和氫氧化鉀位置能否互換?3、怎樣確
3、定有機(jī)物中是否含氧元素?4、你覺(jué)得該裝置有需要改進(jìn)的地方嗎?思考探究對(duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考1、實(shí)驗(yàn)過(guò)程需要測(cè)定哪些物理量?樣品的質(zhì)量及吸收劑在吸收前和吸收后的質(zhì)量差2、氯化鈣和氫氧化鉀位置能否互換?不能互換,因?yàn)闅溲趸浖瓤梢晕账挚梢晕斩趸妓伎继骄繉?duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考3、怎樣確定有機(jī)物中是否含氧元素?先分別計(jì)算出碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù),剩余的就是氧。思考探究對(duì)李比希元素分析法的幾點(diǎn)思考4、你覺(jué)得該裝置有需要改進(jìn)的地方嗎?a.在吸收劑之間加一個(gè)檢驗(yàn)水是否吸收完全的裝置b.在最后再加一個(gè)裝有堿石灰的干燥管防止空氣中的二氧化碳和水進(jìn)入。c.科學(xué)視野李比希不僅建立了可以定量測(cè)定碳、氫
4、 、氧元素的分析方法,還建立了有機(jī)化合物中含氮、硫、鹵素等元素的定量分析方法,為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在,元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀。1、某僅由C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)物A,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40.00%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。n(C)n(H)n(O)(40.0012)(6.671)(53.3316) 121 實(shí)驗(yàn)式為 CH2O習(xí)題過(guò)渡要確定分子式至少還需知道哪個(gè)物理量呢?相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量的計(jì)算方法舊知回顧1、計(jì)算法:(1)M = m / n(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D, D
5、=M1 / M2(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L, M = 22.4L/mol g/L1. 某混合氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為0.821g/L, 該混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi).2. 某鹵代烴的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的11.75倍,該鹵代烴的摩爾質(zhì)量為: _。3. 如果ag某氣體中含b個(gè)分子,則1摩該氣體的質(zhì)量為_(kāi)。18.4188g/molaNA/b g回顧練習(xí)2、儀器測(cè)定測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多,質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。相對(duì)分子質(zhì)量的確定1、計(jì)算法:(1)M = m / n(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D, D =M1 / M2(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/L, M = 22.
6、4L/mol g/L知識(shí)過(guò)渡 三、 確定分子式質(zhì)譜儀確定相對(duì)分子質(zhì)量的利器閱讀思考閱讀課本P16-17相關(guān)內(nèi)容思考下列問(wèn)題:1、有機(jī)物分子被高能電子流轟擊后形成什么?2、什么叫質(zhì)荷比?3、如何根據(jù)質(zhì)譜圖確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量? 三、 確定分子式質(zhì)譜儀確定相對(duì)分子質(zhì)量的利器重點(diǎn)講解2、質(zhì)荷比碎片離子或分子離子的相對(duì)質(zhì)量與電荷的比值有機(jī)物分子高能電子流轟擊帶電的 “碎片”確定相對(duì)式量碎片的質(zhì)荷比1、質(zhì)譜儀工作原理3、質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最右側(cè)的質(zhì)荷比最大,等于相對(duì)分子質(zhì)量知識(shí)過(guò)渡 根據(jù)課本例題可知:未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量為46,實(shí)驗(yàn)式C2H6O的式量是46,M=M (C2H6O) n; n=1所
7、以未知物A的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是C2H6O 。 試寫(xiě)出C2H6O可能的結(jié)構(gòu): 怎樣確定有機(jī)物A是乙醇,還是二甲醚?二甲醚 乙醇思考交流 四、 確定分子結(jié)構(gòu)1、紅外光譜(IR)紅外光譜儀由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。原理和用途1、紅外光譜 四、 確定分子結(jié)構(gòu)分子式為C2H6O的紅外光譜讀譜要點(diǎn) 四、 確定分子結(jié)構(gòu)2、核磁共
8、振氫譜核磁共振儀原理和用途2、核磁共振氫譜 四、 確定分子結(jié)構(gòu) 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào),處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比??梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。測(cè)定有機(jī)物中H 原子的種類和數(shù)目信號(hào)個(gè)數(shù)信號(hào)強(qiáng)度之比峰面積吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比讀譜要點(diǎn) 四、 確定分子結(jié)構(gòu) 四、 確定分子結(jié)構(gòu)3、X射線衍射X射線衍射儀原理和用途3、X射
9、線衍射 四、 確定分子結(jié)構(gòu) X射線是一種波長(zhǎng)很短的電磁波,它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過(guò)計(jì)算可以獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。越復(fù)雜的有機(jī)化合物作用越大。1975年底,我國(guó)科學(xué)家通過(guò)X射線衍射最終測(cè)定了青蒿素的分子結(jié)構(gòu)科學(xué)視野再次閱讀課本P19頁(yè)青蒿素結(jié)構(gòu)的測(cè)定找出青蒿素的研究過(guò)程中可能用到的分離提純方法和物理儀器萃取、柱色譜分離等方法質(zhì)譜儀、X射線衍射儀、核磁共振儀等回扣主題有機(jī)化合物定性元素分析相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定化學(xué)分析或儀器分析元素組成相對(duì)分子質(zhì)量官能團(tuán)及碳骨架分子式分子結(jié)構(gòu)質(zhì)譜法: 確定相對(duì)分子質(zhì)量 紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán) 核磁共振氫譜確定等效氫原子的類型和數(shù)目X射線衍射可以確定鍵長(zhǎng)、鍵角等結(jié)構(gòu)信息課堂小結(jié)1、下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)質(zhì)荷比相對(duì)豐度74跟蹤練習(xí)2、某僅碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化合物,經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為46。取該有機(jī)化合物樣品4.6g ,在
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