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文檔簡介
1、有機(jī)化合物基礎(chǔ)復(fù)習(xí)一、結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)1、有機(jī)物定義:例1: 以下物質(zhì)不是有機(jī)物的是:C2H6、C5Hl0O2、C20H22N5s3、CO、C6H8、 H2cO3、 Na2cO3、CaC22、有機(jī)物種類繁多原因:3、甲烷的空間結(jié)構(gòu)及其理論證明依據(jù)4、烷煌的空間結(jié)構(gòu)5、乙烯的結(jié)構(gòu):6、苯的空間結(jié)構(gòu)及其理論證明依據(jù): 7、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的空間結(jié)構(gòu)8、區(qū)別分子式(化學(xué)式)、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式、最簡式二、幾種有機(jī)物的性質(zhì)(-)烷燒(甲烷)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(二)烯燃(乙烯)1物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(三)芳香燒(苯、甲苯)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(四)飽和一元醇1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(五)飽和
2、一元酸1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)(六)飽和一元酯1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)三、基本概念1、煌的定義:2、烽的衍生物的定義:3、官能團(tuán)的定義:4、同系物的定義:當(dāng)堂訓(xùn)練(1)lmol甲烷與氯氣發(fā)生取代反響,假設(shè)生成的四種有機(jī)產(chǎn)物的量相等,那么消耗 mol的氯氣,生成 mol的HCL(2)常溫下為氣態(tài)的烷妙有一種;寫出10個(gè)碳以內(nèi)的其一氯代物只有一種的烷煌的結(jié)構(gòu)簡式(3)寫出2,3-二甲基-2-丁烯發(fā)生加聚反響的方程式:o(4)寫出乙二醇催化氧化的化學(xué)方程式:olmol甘油與足量鈉反響可以生成 mol的H2o(5)寫出2mol丙酸與lmol乙二醇發(fā)生酯化反響的方程式:。(6)寫出苯甲酸乙酯堿性水解的反
3、響方程式: o四、烷燒、單烯煌的命名ch3例2、結(jié)構(gòu)簡式為 CH.CHCH.CHCHCH.CHCH.的煌的名稱為IIICH3CH2cH3CH2cH5五、有機(jī)反響類型歸納取代反響(1)定義:(2)反響代表例3、寫出以下反響的方程式:(1)甲烷與氯氣的一氯取代:(3)甲酸乙酯的水解反響:(5)淀粉的水解反響:(7)甲苯的硝化反響:2、加成(或加聚反響)(1)定義:(2)乙酸甲酯的制備反響:(4)聚乙二酸乙二酯的制備:(6)苯的溪代反響:(8)硬脂酸(C17H35COOH)甘油酯的皂化反響(2)反響代表 例4、寫出以下反響的方程式:(1)乙烯與Xz、HX、H20 H2的加成反響:(2)苯與K的加成反
4、響:(3)油酸(Ci7H33COOH)甘油酯的氫化反響:(5)聚氯乙烯的制備(4)丙烯的加聚反響: 3、氧化反響(1)定義:(2)反響代表例5、寫出以下反響的方程式:(1)烷烽的燃燒通式:(2)乙二醇的催化氧化反響:(3)葡萄糖與新制Cu (OH) 2反響的現(xiàn)象為:,與銀氨溶液反響的現(xiàn)象為:核心規(guī)律有機(jī)反響類型的判斷方法依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷取代反響:取代反響的特點(diǎn)是有上有下,反響中一般有副產(chǎn)物生成。鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反響。加成反響:加成反響的特點(diǎn)是只上不下,反響物中一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)等。氧化反響:主要包括有機(jī)物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnCU溶液氧化,葡萄糖(
5、含醛基)與新制Cu(0H)2懸濁液、銀氨溶液的反響,醇的催化氧化等。依據(jù)反響條件判斷當(dāng)反響條件是稀酸并加熱時(shí),通常為酯或糖類的水解反響。當(dāng)反響條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有02參加反響時(shí),通常為醇的催化氧化。當(dāng)反響條件為催化劑并有W參加反響時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳三健、苯環(huán)的加成反響。當(dāng)反響條件為光照且與鹵素單質(zhì)(CL或澳蒸氣)反響時(shí)通常為烷燒或苯環(huán)側(cè)鏈烷煌基上的氫原子發(fā)生的 取代反響。當(dāng)反響條件為鐵或FeX3作催化劑且與X2反響時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反響過關(guān)訓(xùn)練1、以下說法正確的有:標(biāo)準(zhǔn)狀況下,2.24LCCL含有的共價(jià)鍵數(shù)為0.4NAo2-甲基丁烷也稱為異丁烷。由乙
6、烯生成乙醇屬于加成反響。(4)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反響。乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。(6)在一定條件下,苯與液漠、硝酸、硫酸作用生成澳苯、硝基苯、苯磺酸的反響都屬于取代反響包裝用材料聚乙烯和聚氯乙烯都屬于燃。(8)氯乙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式:H3C-CH2CloPX工程的主要產(chǎn)品對二甲苯屬于飽和燃。(10)制乙烯時(shí),用排水法或向上排空氣法收集氣體。(11)可燃冰主要是甲烷與水在低溫高壓下形成的水合物晶體,因此可存在于海底。(12)用酸性高鋅酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷。(13)環(huán)戊烷在光照下與氯氣反響,只生成一種一氯代物。(14)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(15)丙烯
7、的結(jié)構(gòu)簡式:C3H6(16)將某氣體通入溟水中,澳水顏色褪去,該氣體一定是乙烯。(17)甲烷和Cl2的反響與乙烯和Br2的反響屬于同一類型的反響。(18) 丁烷在常溫常壓下以液態(tài)形式存在。(19)苯不能使漠的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵。(20)在濃H2so4存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反響屬于取代反響。(21) 17.6g丙烷中所含的極性共價(jià)鍵為4Na個(gè)。(22)乙烯和苯都能使溟水褪色,褪色的原因相同。3、有機(jī)化學(xué)中的反響類型較多,將以下反響歸類(填寫序號)。由乙烯制氯乙烷 乙烷在氧氣中燃燒 乙烯使漠的四氯化碳溶液褪色 乙烯使酸性高鎰酸鉀溶 液褪色 由乙
8、烯制聚乙烯 甲烷與氯氣在光照的條件下反響。其中屬于取代反響的是;屬于 氧化反響的是;屬于加成反響的是;屬于聚合反響的是 o六、規(guī)律總結(jié)1、烽燃燒消耗氧氣的量的規(guī)律(1)等物質(zhì)的量的燒完全燃燒時(shí),其耗氧量的大小取決于(2)等質(zhì)量的燃完全燃燒,其耗氧量的大小取決于 o2、氣態(tài)崎(包括混合物)燃燒后體積變化規(guī)律據(jù)CxHy+(x+y/4)O2玲xCCh+y/2H2。知:(1)氣態(tài)煌GHy)在100及其以上溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)因?yàn)?W=V(后)V(前)=y/4-l ,那么:假設(shè)y=4,燃燒前后體積假設(shè)y4,燃燒前后體積假設(shè)y4,燃燒前后體積 (2)氣態(tài)煌(CxHy)在100以下
9、溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律,因?yàn)閆kV=V(后)-V(前)二-(y/4 + l), 那么:不管含氫原子的多少,燃燒前后體積o3、能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的物質(zhì)類別:4、能使漠水褪色的物質(zhì)類別有:5、能與Na反響的物質(zhì)類別有:6、能與NaHCCh反響生成氣體的物質(zhì)類別有:7、燒的熔沸點(diǎn)變化規(guī)律:、七、同分異構(gòu)體:.同分異構(gòu)體的書寫步驟書寫同分異構(gòu)體時(shí),首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。(2)對每一類物質(zhì),先寫出碳鏈異構(gòu)體,再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏,根據(jù)“碳四價(jià)”原那么檢查是否有書寫錯(cuò)誤。.同分異構(gòu)
10、體的書寫規(guī)律烷燒:烷烽只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù),具體規(guī)那么如下:成直鏈,一條線;摘一碳, 掛中間;往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫的順序:碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)。芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置有鄰、間、對3種。.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷|基元法:|例如丁基有四種異構(gòu)體,那么丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。|替代法:I例如二氯苯(C6H4c12)有三種同分異構(gòu)體,四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代CI);又如CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。|等效氫法
11、:|等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,判斷等效氫原子的三條原那么是:原那么舉例同一碳原子上的氫原子是等效的CH4中的4個(gè)氫原子等效同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的-C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效處于對稱位置上的氫原子是等效的處于對稱位置上的氫原子是等效的CH3cH3中的6個(gè)氫原子等效、乙烯分子中的4 個(gè)H等效、苯分子中的6個(gè)氫等效、(CH3)3CC(CH3)3 上的18個(gè)氫原子等效二取代或多取代產(chǎn)物的數(shù)目判斷定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷,可固定一個(gè)取代基的位置,再移動另一 取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。(五)同分異構(gòu)體的解題步驟第
12、一步:用分子式確定可能的物質(zhì)種類(類別異構(gòu)、充分運(yùn)用不飽和度)不飽和度的計(jì)算:不飽和度=(碳數(shù)X2 + 2-氫數(shù))+ 2(鹵素、鈉當(dāng)H看)(雙建:1 苯環(huán):4 環(huán):1 三鍵:2 )第二步:分別以已經(jīng)確定的物質(zhì)類別進(jìn)行碳架異構(gòu)的判定(碳架異構(gòu))第三步:利用取代法或插入法判定官能團(tuán)可能的位置(位置異構(gòu))寫出C4H8烯燒類物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:例6:確定同分異構(gòu)體的數(shù)目:C3H8:種、C4H1O:種、c5H12:種、c6H14:種、C3H7。:種、C4H9 Cl:種、C5H11 Cl:種C5HioO (醇類):種、C5HioO (醴類):種、C5Hi0O2 (竣酸類)種、C5Hi0O2 (酯類
13、)種、C8H10(含苯于不)種、C7H7 Cl (含苯環(huán))種寫出以下物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:c4H8 (烯煌類)C5Hio (烯燃類):C5H10O2 (竣酸類):C5H10O2 (酯類):【鞏固與提升訓(xùn)練】1、分子式為C5H12。并能與金屬鈉反響放出氫氣的有機(jī)物有()種同分異構(gòu)體。2、分子式為C6乩2。2并能與飽和NaHCQ,溶液反響放出氣體的有機(jī)物有()種同分異構(gòu)體。3、戊苯(苯環(huán)上只有一個(gè)取代基)有()種同分異構(gòu)體。4、戊苯(苯環(huán)上只有一個(gè)取代基)中有且僅含兩個(gè)甲基的有機(jī)物有()種同分異構(gòu)體。5、C5H10的含碳碳雙鍵的有機(jī)物有()種同分異構(gòu)體(不考慮順反異構(gòu)體)。6、分子式為C6H
14、。2屬于酯的同分異構(gòu)體有()種同分異構(gòu)體。7、分子式為C6Hl2。2屬于酸和酯的同分異構(gòu)體共有()種。8、苯環(huán)上有A、B兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有 種;有A、A、B三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有 種;有A、B、C三個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有 種。9、甲苯的一氯代物有 種;與氫氣加成后所得產(chǎn)物的一氯代物有 種。10、四聯(lián)苯的一氯代物有 種11、分子式為C5H1o02的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,假設(shè)不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合 可形成的酯共有 種八、原子共線、共面問題看清U 藏目萎豪是“康原字”還是“麗看云手”,“一乏 要求n “可能”、“最多”、“共線”、“共面”等、II!凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題,
15、以7乙烯的結(jié)構(gòu)為主體選準(zhǔn)七凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以 主底乙塊的結(jié)構(gòu)為主體!凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題,以苯的結(jié)構(gòu)為主體例7隹確L判斷廠碳碳單鍵及碳的四鍵原那么是造成有機(jī)物原子不在同一 平面的主要原因,其具體判斷方法如下:結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,那么整個(gè)分子不再共面 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)琰碳三鍵,至少有4個(gè)原子共線 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面(1) CHrCH=CH-C=CH有 個(gè)原子一定在一條直線上,至少有 個(gè)原子共平面,最多有個(gè)原子共平面(2)CH3 CH2CH =C(C2I-I5 ) C 三 CH 中含四面體 結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為 ,在同一直線上的碳原子數(shù) 最多為,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為:,及少共面的原子數(shù)為,最多共面的原子數(shù)為電J。一(3) CH3= CHC = C CH.分子中. 處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是個(gè).當(dāng)堂過關(guān)1、異丙苯的結(jié)構(gòu)簡式如圖,以下說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是()A.異丙苯的分子式為C9H12B.異丙苯的沸點(diǎn)比苯高C.異丙苯中碳原子可能都處于同一平面D.異丙苯和苯為同系物2、以下說法中正確的選項(xiàng)是()A.丙烷是直鏈燒,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯所有原子均在同一
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