有機(jī)知識(shí)點(diǎn)及應(yīng)用技巧(私人制作)

1、選修五知識(shí)點(diǎn)總結(jié)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)物章節(jié)復(fù)習(xí)考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類(lèi)及官能團(tuán) 知識(shí)點(diǎn)精講1按碳骨架分類(lèi)（1）有機(jī)化合物通常有三種分類(lèi)方法2按官能團(tuán)分類(lèi)(1)烴的衍生物：烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(3)有機(jī)物的主要類(lèi)別、官能團(tuán)和典型代表物類(lèi)別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式烷烴甲烷CH4烯烴 (碳碳雙鍵)乙烯H2C=CH2炔烴CC(碳碳三鍵)乙炔HCCH芳香烴苯鹵代烴X(鹵素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羥基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CHO酮 (羰基)丙酮CH

2、3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體 知識(shí)點(diǎn)精講1有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)eq x(成鍵數(shù)目)每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 |eq x(成鍵種類(lèi))單鍵、雙鍵或三鍵 |eq x(連接方式)碳鏈或碳環(huán)2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類(lèi)型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類(lèi)不同如：CH3CH

3、2OH和CH3OCH3 3.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。要點(diǎn)提取判斷同系物的要點(diǎn)(1)同系物組成元素種類(lèi)必須相同。(2)同系物通式一定相同，且是同一類(lèi)物質(zhì)。但：通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()；同類(lèi)物質(zhì)不一定是同系物，如醇類(lèi)中的與等。(3)圖示說(shuō)明4同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷(1)書(shū)寫(xiě)步驟書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類(lèi)別異構(gòu)。就每一類(lèi)物質(zhì)，先寫(xiě)出碳鏈異構(gòu)體，再寫(xiě)出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書(shū)寫(xiě)。檢查

4、是否有書(shū)寫(xiě)重復(fù)或書(shū)寫(xiě)遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤。(2)書(shū)寫(xiě)規(guī)律烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書(shū)寫(xiě)的順序：碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。官能團(tuán)異構(gòu)有如下類(lèi)；別芳香族化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。(3)常見(jiàn)的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH3CH2CH2，。C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：C5H11：8種。(寫(xiě)一寫(xiě))【技能歸納】有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的五種判斷方法1取代法(適用于醇、鹵代烴同分異構(gòu)體

5、的書(shū)寫(xiě))。書(shū)寫(xiě)時(shí)先碳鏈異構(gòu)，后位置異構(gòu)。2插入法(適用于烯烴、炔烴等同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě))。先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再將官能團(tuán)(碳碳雙鍵、碳碳三鍵)插入碳鏈中。3定一移二法(適用于二元取代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě))。對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，可先固定一個(gè)取代基的位置不動(dòng)，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。4換元法(即改變觀察的對(duì)象)。換元法是一種技巧，因此必須在一定情況下才能使用。設(shè)烴的分子式為CxHy，對(duì)于分子式分別為CxHyaCla與CxHybClb的同分異構(gòu)體數(shù)目判定，只有滿足aby時(shí)才能應(yīng)用換元法確定二者的同分異構(gòu)體數(shù)目相同。5等效氫法。等效氫法判

6、斷烷烴一元取代物的種類(lèi)：“等效氫原子”指的是同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的；處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的?？键c(diǎn)三有機(jī)物的命名知識(shí)點(diǎn)精講1烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法eq avs4al(如：CH4CH3CH2CH3CH3CH210CH3,甲烷丙烷十二烷,CH3CH23CH3CH3CHCH3CH2CH3CCH34,正戊烷異戊烷新戊烷)(2)系統(tǒng)命名法eq x(aal(選主鏈,稱某烷)eq x(aal(編號(hào)位,定支鏈)eq x(aal(取代基,寫(xiě)在前)eq x(aal(標(biāo)位置,短線連)eq x(aal(不同基,簡(jiǎn)到繁)eq x(aal(相同基,合

7、并算)另外，常用甲、乙、丙、丁表示主鏈碳原子數(shù)，用一、二、三、四表示相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。如命名為：2,2二甲基丙烷命名為：2,5二甲基3乙基己烷2烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈、定某烯(炔)：將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)的碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。(2)近雙(三)鍵，定號(hào)位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。(3)標(biāo)雙(三)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。3苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體

8、，其名稱分別為：對(duì)二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4二甲苯?？键c(diǎn)四研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法知識(shí)點(diǎn)精講1研究有機(jī)化合物的基本步驟eq x(aal(分離,提純)eq x(aal(元素定,量分析)eq x(aal(測(cè)定相對(duì),分子質(zhì)量)eq x(aal(波譜,分析) 純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式2分離提純有機(jī)物的常用方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)該有機(jī)物與雜質(zhì)

9、的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大(2)萃取和分液常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過(guò)程。固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。3有機(jī)物分子式的確定(1)元素分析(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。4有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理

10、方法：紅外光譜分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜烴和鹵代烴考點(diǎn)一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1脂肪烴組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式2物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有14個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低相對(duì)密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，但密度均比水小水溶性均難溶于水3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3Cl2eq o(,s

11、up7(光照)CH3CH2ClHCl。分解反應(yīng)燃燒反應(yīng)燃燒通式為CnH2n2eq f(3n1,2)O2eq o(,sup7(點(diǎn)燃)nCO2(n1)H2O。(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。燃燒反應(yīng)燃燒通式為CnH2neq f(3n,2)O2eq o(,sup7(點(diǎn)燃)nCO2nH2O。加成反應(yīng)CH2=CHCH3Br2。CH2=CHCH3H2Oeq o(,sup11(催化劑),sdo4()。CH2=CHCH=CH22Br2 eq sup1()。CH2=CHCH=CH2Br2 eq sup1() (1,4-加成)。 注：還有1，2加成加聚反應(yīng)如

12、nCH2=CHCH3eq o(,sup7(催化劑)。(3)炔烴的化學(xué)性質(zhì)與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。如：CHCHeq o(sup1(),sup11(KMnO4),sdo4(H2SO4)CO2(主要產(chǎn)物)。燃燒反應(yīng)燃燒通式為CnH2n2eq f(3n1,2)O2eq o(,sup7(點(diǎn)燃)nCO2(n1)H2O。加成反應(yīng)CHCHH2eq o(,sup11(催化劑),sdo4()CH2=CH2，CHCH2H2eq o(,sup11(催化劑),sdo4()CH3CH3。加聚反應(yīng)nCHCHeq o(,sup7(催化劑)CH=CH?！練w納總結(jié)】烯烴、炔烴與酸性KM

13、nO4反應(yīng)圖解苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n6(通式，n6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵分子中含有一個(gè)苯環(huán)與苯環(huán)相連的是烷基主要化學(xué)性質(zhì)(1)能取代：硝化：HNO3eq o(,sup11(濃H2SO4),sdo4() H2O鹵代：Br2eq o(,sup7(FeBr3) (2)能加成：3H2eq o(,sup11(Ni),sdo4()(3)難氧化，可燃燒，不能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)能取代硝化：3HNO3eq o(,sup11(濃H2SO4),sdo4()3H2O鹵代：BrCl2eq o(,sup7(光)(2)能加成(3)易氧化，能使酸性K

14、MnO4溶液褪色。eq o(,sup7(酸性KMnO4溶液)考點(diǎn)三鹵代烴1鹵代烴(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是鹵素原子。2飽和鹵代烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高；溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵代烴一般比水大。(2)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)：RXNaOHeq o(,sup11(H2O),sdo4()ROHNaX(R代表烴基)；RCHXCH2X2NaOHeq o(,sup11(H2O),sdo4()RCH(OH)CH2OH2NaX。消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在

15、一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。RCH2CH2XNaOHeq o(,sup11(醇),sdo4()RCH=CH2NaXH2O(或RCH2CH2Xeq o(,sup11(強(qiáng)堿、醇),sdo4()RCH=CH2HX)；2NaOHeq o(,sup11(醇),sdo4()CHCH2NaX2H2O。要點(diǎn)提取鹵代烴的反應(yīng)規(guī)律(1)鹵代烴在堿性條件下是發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要是看反應(yīng)條件。記憶方法：“無(wú)醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)，而沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴或雖有鄰位碳原子

16、，但鄰位碳原子無(wú)氫原子的鹵代烴均不能發(fā)生消去反應(yīng)，不對(duì)稱鹵代烴的消去有多種可能的方式。3鹵代烴的獲取方法(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBreq o(,sup7(催化劑)；CHCHHCleq o(,sup11(催化劑),sdo4()CH2=CHCl。(2)取代反應(yīng)如乙烷與Cl2：CH3CH3Cl2eq o(,sup7(光照)CH3CH2ClHCl；苯與Br2：Br2eq o(,sup7(FeBr3)HBr；C2H5OH與HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。4鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)實(shí)驗(yàn)原理RX

17、H2Oeq o(,sup11(NaOH),sdo4()ROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。(2)實(shí)驗(yàn)步驟取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱煮沸(或水浴加熱)；冷卻；加入稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。(3)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生影響；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOHAgNO3=NaNO3eq o(

18、AgOH,sdo15(白色)，2AgOH=eq o(Ag2O,sdo15(暗褐色)H2O?！練w納總結(jié)】鹵代烴在物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的作用烴的含氧衍生物醇、酚考點(diǎn)一醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念：醇是烴分子中飽和碳原子上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被羥基取代的產(chǎn)物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n2O(n1)。2分類(lèi)3物理性質(zhì)4化學(xué)性質(zhì)分子發(fā)生反應(yīng)的部位及反應(yīng)類(lèi)型如下：條件斷鍵位置反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2HBr，取代CH3CH2OHHBreq o(,sup7()CH3CH2BrH2OO2(Cu)，氧化2CH3CH2OHO2eq o(,sup11(Cu),sdo4

19、()2CH3CHO2H2O濃硫酸，170消去CH3CH2OHeq o(,sup11(濃硫酸),sdo4(170)CH2=CH2H2O濃硫酸，140或取代2CH3CH2OHeq o(,sup11(濃硫酸),sdo4(140)C2H5OC2H5H2OCH3COOH(濃硫酸)取代(酯化)CH3CH2OHCH3COOHeq o(,sup11(濃硫酸),sdo4()CH3COOC2H5H2O要點(diǎn)提取醇與鹵代烴消去反應(yīng)的比較規(guī)律醇的消去與鹵代烴的消去反應(yīng)的共同之處是相鄰碳原子上要有氫原子和X(或OH)，不同之處是兩者反應(yīng)條件的不同：前者是濃硫酸、加熱，后者是強(qiáng)堿的醇溶液?？键c(diǎn)二酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1組成結(jié)構(gòu)羥基

20、與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱，其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán)，可以是單環(huán)，也可以是稠環(huán)，如也屬于酚。(3)酚與芳香醇屬于不同類(lèi)別的有機(jī)物，不屬于同系物(如)。2物理性質(zhì)(以苯酚為例)3化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。弱酸性電離方程式為C6H5OHC6H5OH，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。a苯酚與鈉的反應(yīng)：2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2b苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。再通入CO2氣體反應(yīng)的化學(xué)方程式：。苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚

21、與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。烴的含氧衍生物醛、羧酸、酯考點(diǎn)一醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO，官能團(tuán)CHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO(n1)。2常見(jiàn)醛的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無(wú)色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛(CH3CHO)無(wú)色液體刺激性氣味與H2O、C2H5OH互溶3.化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化還原關(guān)系為：醇eq o(,sup11(氧化),sdo4(還原)醛eq o(

22、,sup7(氧化)羧酸。 【規(guī)律應(yīng)用】醛反應(yīng)的規(guī)律(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性，1 mol的醛基(CHO)可與1 mol的H2發(fā)生加成反應(yīng)，與2 mol的Cu(OH)2(新制懸濁液)或2 mol的Ag(NH3)2發(fā)生氧化反應(yīng)。(2)分子組成相對(duì)分子質(zhì)量考點(diǎn)二羧酸酯1羧酸(1)概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH，官能團(tuán)為COOH，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(n1)。(2)分類(lèi)eq blcrc (avs4alco1(avs4al(按烴基,不同分)blcrc (avs4alco1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、油酸C17

23、H33COOH,芳香酸：如苯甲酸),avs4al(按羧基,數(shù)目分)blcrc (avs4alco1(一元羧酸：如甲酸HCOOH、乙酸、硬脂酸,二元羧酸：如乙二酸HOOCCOOH,多元羧酸)(3)物理性質(zhì)乙酸氣味：強(qiáng)烈刺激性氣味，狀態(tài)：液體，溶解性：易溶于水和乙醇。低級(jí)飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為：CH3COOHHCH3COO。酯化反應(yīng)：酸脫羥基，醇脫氫。CH3COOH和CH3CHeq oal(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3COOHC2Heq oal(18,

24、5)OHeq o(,sup11(濃H2SO4),sdo4(, )CH3CO18OCH2CH3H2O。2酯(1)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為RCOOR，官能團(tuán)為。(2)物理性質(zhì)(3)化學(xué)性質(zhì)特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。要點(diǎn)提取甲酸酯與酚酯(1)甲酸酯(HCOOR)具有醛基、酯基的雙重性質(zhì)；(2)酚酯()具有酯基、酚羥基的雙重性質(zhì)，1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類(lèi)香料。酯還是重要的化工原料。3乙酸乙酯的制備(1)實(shí)驗(yàn)原理

25、CH3COOHCH3CH2OHeq o(,sup11(濃H2SO4),sdo4(, )CH3COOCH2CH3H2O。(2)實(shí)驗(yàn)裝置(3)反應(yīng)特點(diǎn)(4)反應(yīng)條件及其意義加熱，主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產(chǎn)率。(5)注意事項(xiàng)加入試劑的順序?yàn)镃2H5OH濃H2SO4CH3COOH。用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸發(fā)出來(lái)的乙酸、溶解蒸發(fā)出來(lái)的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，

26、有利于酯的分離。導(dǎo)管不能插入到飽和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管起導(dǎo)氣和冷凝回流作用。充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯?！練w納總結(jié)】官能團(tuán)與反應(yīng)類(lèi)型 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)有機(jī)高分子化合物考點(diǎn)一糖類(lèi)、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1糖類(lèi)(1)糖的概念與分類(lèi)概念：指分子有兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的醛或酮以及水解后可以生成多羥基醛或多羥基酮的有機(jī)化合物。分類(lèi)(從能否水解及水解后的產(chǎn)物的多少分類(lèi))多糖1 mol多糖水解后能生成多摩爾單糖，如淀粉、纖維素 H2O雙糖1 mol雙糖水解后能生成

27、2 mol單糖，如蔗糖、麥芽糖 H2O單糖不能水解的糖，如葡萄糖、果糖(2)葡萄糖與果糖組成和分子結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)二者關(guān)系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO同分異構(gòu)體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)a還原性：能與新制Cu(OH)2懸濁液和銀氨溶液反應(yīng)。b加成反應(yīng)：與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己六醇。c酯化反應(yīng)：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。d發(fā)酵生成乙醇：由葡萄糖發(fā)酵制乙醇的化學(xué)方程式為：eq avs4al(C6H12O6o(,sup7(酒化酶)2C2H5OH2CO2,葡萄糖)。(3)蔗糖與麥芽糖相似點(diǎn)a組成相

28、同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體。b都屬于雙糖，能發(fā)生水解反應(yīng)。不同點(diǎn)a官能團(tuán)不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能還原新制Cu(OH)2。b水解產(chǎn)物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：eq avs4al(C12H22O11H2Oo(,sup11(稀硫酸),sdo4()C6H12O6C6H12O6,蔗糖葡萄糖果糖)；eq avs4al(C12H22O11H2Oo(,sup11(酸或酶),sdo4()2C6H12O6,麥芽糖 葡萄糖)。(4)淀粉與纖維素相似點(diǎn)a都屬于高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b都能發(fā)生

29、水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為c都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。不同點(diǎn)a通式中n值不同；b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。2油脂(1)概念：油脂屬于酯類(lèi)，是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常見(jiàn)的形成油脂的高級(jí)脂肪酸有eq blcrc (avs4alco1(飽和脂肪酸blcrc (avs4alco1(硬脂酸：C17H35COOH,軟脂酸：C15H31COOH),不飽和脂肪酸blcrc (avs4alco1(油酸：C17H33COOH,亞油酸：C17H31COOH)(2)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)：，有的可能含有，若R、R、R相同，稱為簡(jiǎn)單甘油酯；若R、R、R不同，稱為混合甘油酯。(3)物理性質(zhì)油脂一般不溶于水，密度比水小。天然油脂都

30、是混合物，沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。a含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈液態(tài)。b含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯常溫下一般呈固態(tài)。(4)化學(xué)性質(zhì)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。水解反應(yīng)分別寫(xiě)出硬脂酸甘油酯在酸性和堿性條件下水解的化學(xué)方程式：，。3氨基酸、蛋白質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)氨基酸的組成和結(jié)構(gòu)：氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為COOH和NH2。-氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：。幾種重要的-氨基酸甘氨酸：、 丙氨酸：、 苯丙氨酸：谷氨酸：氨基酸的化學(xué)性質(zhì)a兩性(以為例)與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式

31、：。與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：。b成肽反應(yīng)兩分子氨基酸縮水形成二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)組成與結(jié)構(gòu)a蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，通過(guò)縮聚反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。性質(zhì)a水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。b兩性：具有氨基酸的性質(zhì)。c鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽如(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，為可逆過(guò)程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。d變性：加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋

32、白質(zhì)變性，屬于不可逆過(guò)程。e顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。f蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。合成有機(jī)高分子化合物1有機(jī)高分子化合物高分子化合物是相對(duì)小分子而言的，簡(jiǎn)稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。以聚乙烯為例(見(jiàn)下表)：涵義或表達(dá)式三者間的關(guān)系單體CH2=CH2聚乙烯是由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元CH2CH2重復(fù)n次連接而成的高分子聚合物CH2CH2鏈節(jié)CH2CH2聚合度n2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。產(chǎn)物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結(jié)

33、構(gòu)。反應(yīng)類(lèi)型a聚乙烯類(lèi)(塑料纖維) eq o(,sup7(催化劑) (R為H、Cl、CH3，、CN等。)b聚1,3-丁二烯類(lèi)(橡膠)(R可為H、Cl、CH3等。)c混合加聚類(lèi)：兩種或兩種以上單體加聚：nCH2=CHCH=CH2nCH2=CHCNeq o(,sup7(催化劑)(2)縮聚反應(yīng)定義：?jiǎn)误w間相互作用生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。產(chǎn)物特征：生成高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。反應(yīng)類(lèi)型a聚酯類(lèi)：OH與COOH間的縮聚nHOCH2CH2OHnHOOCCOOHeq o(,sup7(催化劑)nHOCH2CH2COOHeq o(,sup7(催化劑

34、)b聚氨基酸類(lèi)：NH2與COOH間的縮聚c酚醛樹(shù)脂類(lèi)(3)高分子材料的分類(lèi)eq avs4al(高分子,化合物)eq o(,sup7(根據(jù)來(lái)源)eq blcrc (avs4alco1(天然高分子化合物,avs4al(合成高分,子化合物)o(,sup7(按結(jié)構(gòu))blcrc (avs4alco1(線型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性，如低壓聚乙烯,支鏈型結(jié)構(gòu)：具有熱塑性，如高壓聚乙烯,網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)：具有熱固性，如酚醛樹(shù)脂)高分子材料eq blcrc (avs4alco1(傳統(tǒng)高分子材料blcrc (avs4alco1(塑料,合成纖維,合成橡膠),新型高分子材料blcrc (avs4alco1(功能高分子材料,復(fù)合材料)

35、要點(diǎn)提取加聚、縮聚比異同加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)特征含有碳碳不飽和鍵分子中含有兩個(gè)(種)或兩個(gè)(種)以上活潑基團(tuán)，如OH、COOH、NH2、X等化學(xué)鍵變化情況不飽和鍵斷裂后，原單體中的不飽和碳原子間彼此相互成鍵官能團(tuán)間以一定方式兩兩結(jié)合，生成小分子，剩余部分結(jié)合成高分子聚合物組成組成元素質(zhì)量之比與單體的相同組成元素質(zhì)量之比與單體的不同聚合物結(jié)構(gòu)特征主鏈上通常只有碳碳單鍵含有酯基、肽鍵等有機(jī)合成與推斷【歸納總結(jié)】1常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線RCH=CH2eq o(,sup11(HX),sdo4(一定條件)鹵代烴eq o(,sup11(NaOH/H2O),sdo4()一元醇一元醛一元羧酸酯。(2)二元合成路線CH2=CH2eq o(,sup7(X2) eq o(,sup11(NaOH/H2O),sdo4()二元醇二元醛二元羧酸eq blcrc (avs4alco1(鏈酯,環(huán)酯,高聚酯)(3)芳香化合物合成路線：2有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入、消去和轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入碳碳雙鍵eq blcrc (avs4alco1(鹵代烴的消去：CH3CH2BrNaOHo(,sup11(醇),sdo4()CH2=CH2NaBrH2O,醇的消去：CH3CH2OHo(,sup7(濃H2SO4),sdo5(170 )