有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常識(shí)

1、有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常識(shí)實(shí)驗(yàn)中用到的有機(jī)化學(xué)藥品稱為有機(jī)化學(xué)試劑，它與一般的 無(wú)機(jī)試劑在性質(zhì)上有較大的差別，主要表現(xiàn)為：.易燃性絕大多數(shù)有機(jī)化學(xué)藥品是可燃的，一部分是易燃的，其中有少數(shù) 還會(huì)由于燃燒過快而發(fā)生燃爆。對(duì)于起火燃燒危險(xiǎn)性大小的標(biāo)度 方法，常見的有以下兒種：（1）閃點(diǎn)（Flash point） o指液體或揮發(fā)性固體的蒸氣在空氣中 出現(xiàn)瞬間火苗或閃光的最低溫度。若溫度高于閃點(diǎn)，藥品隨時(shí)都 可能被點(diǎn)燃。藥品閃點(diǎn)在-4 C以下者為一級(jí)易燃品；在-421 C 之間者為二級(jí)易燃品；在2193支之間者為三級(jí)易燃品。測(cè)定 閃點(diǎn)有開杯和閉杯兩種方式，文獻(xiàn)中大都注明。查閱相關(guān)文獻(xiàn)即 可推測(cè)某種具體的有機(jī)試劑起

2、火燃燒的危險(xiǎn)性大小。實(shí)驗(yàn)室中常 用的有機(jī)溶劑大多為一級(jí)易燃液體。（2）火焰點(diǎn)。在開杯試驗(yàn)中若出現(xiàn)的火苗能持續(xù)燃燒，則可持 續(xù)燃燒5 s以上的最低溫度稱為火焰點(diǎn)，也叫著火點(diǎn)。當(dāng)藥品的 閃點(diǎn)在100兆以下時(shí),火焰點(diǎn)與閃點(diǎn)相差甚微，當(dāng)閃點(diǎn)在100 以上時(shí)，火焰點(diǎn)一般高出閃點(diǎn)520。5（3）自燃點(diǎn)。分為受熱自燃和自熱自燃兩種情況。前者指樣品 受熱引起燃燒的最低溫度；后者指樣品在空氣中由于氧化作用產(chǎn) 生的熱量積累，自動(dòng)升溫，最終起火燃燒的最低溫度。自燃點(diǎn)越 低，起火燃燒的危險(xiǎn)性越大。.爆炸性（1）燃爆。燃爆指易燃?xì)怏w或蒸氣在空氣中由于燃燒太快，產(chǎn) 生的熱量來(lái)不及散發(fā)而引起的爆炸。易燃?xì)怏w或易燃液體的蒸氣

3、 與空氣混合，在一定濃度范圍內(nèi)遇到明火即發(fā)生爆炸，而低于或 高于這個(gè)濃度范圍則不會(huì)爆炸，這個(gè)濃度范圍稱為爆炸極限或燃 爆極限。爆炸極限通常以體積分?jǐn)?shù)來(lái)表示，其濃度范圍越寬廣， 發(fā)生爆炸的危險(xiǎn)性就越大。（2）自爆。亞硝基化合物、多硝基化合物、疊氮化合物在較高 溫度或遇到撞擊時(shí)會(huì)自行爆炸；金屬鉀、鈉在遇水時(shí)會(huì)猛烈反應(yīng) 而發(fā)生爆炸；重氮鹽在干燥時(shí)自行爆炸；過氧化物在濃縮到一定 程度或遇到較強(qiáng)還原劑時(shí)會(huì)劇烈反應(yīng)而發(fā)生爆炸。此外，氯酸、 高氯酸、氮的鹵化物、雷酸鹽、多煥炫等類化合物在一定的條件 下也易發(fā)生爆炸。.化學(xué)毒性實(shí)驗(yàn)室中所用的有機(jī)化學(xué)藥品除葡萄糖等極少數(shù)之外都是有毒 的。藥品的化學(xué)毒性有急性毒性

4、、亞急性毒性、慢性毒性和特殊 毒性之分。本書只介紹急性毒性和慢性毒性的常識(shí)。急性毒性。急性毒性指以飼喂、注射、涂皮等方式對(duì)試驗(yàn)動(dòng)物施 藥一次所造成的傷害情況。最常見的標(biāo)度方法是LD50 （ Lethal Dose,半數(shù)致死量），單位是mg/kg。其物理意義是施藥一次造 成半數(shù)（50%）試驗(yàn)動(dòng)物死亡時(shí)，平均每千克體重1的試驗(yàn)動(dòng)物 所用的藥品質(zhì)量（單位：mg）, 一般都同時(shí)注明動(dòng)物種類和施 毒方式。例如，三乙胺的LD50為460 mg/kg （Orally in mice）。 不同種動(dòng)物，不同的施藥方式，有一些近似的折算方法，可參看 相關(guān)專著。根據(jù)半數(shù)致死量的大小將急性毒性分為5個(gè)等級(jí)。一 些常見

5、有機(jī)化合物的半數(shù)致死量數(shù)據(jù)可從相關(guān)手冊(cè)中查取。據(jù)此 可知實(shí)驗(yàn)中所操作的試劑的急性毒性大小。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的常用玻璃儀器有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中使用最多的是玻璃儀器。不同的玻璃，其組成和特 性各不相同，可用于加熱的玻璃儀器由硬質(zhì)玻璃制成，軟化溫度為 770。玻璃儀器一般可分為普通玻璃儀器、標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器和非標(biāo)準(zhǔn) 磨口儀器三類，但也有少數(shù)兼有標(biāo)準(zhǔn)磨口和非標(biāo)準(zhǔn)磨口。儀器的開口處按照國(guó)際統(tǒng)一的尺寸和錐度磨制而成的玻璃儀器稱為 標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器。標(biāo)準(zhǔn)磨口的錐度（即磨口大端直徑與小端直徑的差值 除以磨口的高所得的商值）為1/10,半錐角為2。545。標(biāo)準(zhǔn)磨口儀 器有許多規(guī)格，以其大端直徑（以mm為單位）最接近的整數(shù)作為

6、其 規(guī)格的編號(hào)，稱為某號(hào)磨口或簡(jiǎn)稱某口。最常見的有10#、12#、14#、 19#、24#、29#、34#等，其大端直徑依次為 10.0, 12.5, 14.5, 18.8, 24.0, 29.2, 34.5 mm。如果儀器上標(biāo)有14/25字樣，則表示磨口大端 直徑14 mm、高25 mm,依此類推。標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器商品目錄的編號(hào)次序是儀器配件類別（名稱）編號(hào)/配 件規(guī)格/標(biāo)準(zhǔn)磨口規(guī)格。其中磨口規(guī)格是按照先上后下、先左后右、 先口后塞、先直后斜的次序編排的。例如，6/500/24, 19x2, 14中的 6為類別號(hào)，表示四口燒瓶：500表示容量為500 mL：磨口的中口為 24；二側(cè)口各為19,直

7、支口為14。再如，35/14, 24, 19中的35為 類別號(hào)，表示蒸福頭；標(biāo)準(zhǔn)磨口的上支口為14,下直塞為24,斜塞 為19。標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器同號(hào)的磨口（陰磨口）和磨塞（陽(yáng)磨口）可以 嚴(yán)密對(duì)接，在安裝時(shí)省去了選塞打孔的麻煩，因而組裝方便，節(jié)省時(shí) 間o非標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器一般是厚壁的或帶有活塞的儀器，通常不可加熱。其 磨口的長(zhǎng)度和口徑無(wú)統(tǒng)一的標(biāo)準(zhǔn)，只有在儀器出廠時(shí)已經(jīng)配好的陽(yáng)磨 和陰磨才能嚴(yán)密接合，不能用一件陽(yáng)磨代替另一件陽(yáng)磨。例如，如果 分液漏斗或滴液漏斗的活塞被打碎，則整件儀器報(bào)廢，一般不能找到 另一個(gè)可以完全密合的塞子?；钊谑褂脮r(shí)都要涂上凡士林以利轉(zhuǎn) 動(dòng)，旦須在塞子的小端套上橡皮圈以防滑脫打破。

8、非磨口儀器也稱普通玻璃儀器，大部分已被淘汰，剩下的少數(shù)一般為 無(wú)口（如表面皿）、廣口（如燒杯）和厚壁（如研缽）等容器。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的常識(shí)性技能塞子的選擇、打孔和裝配軟木塞、橡皮塞都具有兩種功能：一是將容器密封起來(lái)，二是將 分散的儀器連接起來(lái)裝配成具有特定功能的實(shí)驗(yàn)裝置，而玻璃塞、塑 料塞則一般只具有前一種功能。軟木塞密封性較差，表面粗糙，會(huì)吸 收較多的溶劑；其優(yōu)點(diǎn)是不會(huì)被溶脹變形，在使用前需用壓塞機(jī)壓緊 密，以防在鉆孔時(shí)破裂。橡皮塞表面光滑，內(nèi)部疏密均勻，密封性好； 其缺點(diǎn)是易被有機(jī)溶劑的蒸氣溶脹變形。在實(shí)驗(yàn)室中橡皮塞的使用遠(yuǎn) 比軟木塞廣泛，特別在密封程度要求高的場(chǎng)合必須使用橡皮塞。玻璃 塞

9、、塑料塞應(yīng)使用儀器原配的或口徑編號(hào)相同的。軟木塞和橡皮塞的 選擇原則是將塞子塞進(jìn)儀器頸口時(shí)，有1/32/3露出口外。標(biāo)準(zhǔn)磨 口玻璃儀器的普及使用為儀器的裝配帶來(lái)極大的方便，但仍有少數(shù)場(chǎng) 合需要通過軟木塞或橡皮塞來(lái)連接裝配，這就需要在塞子上鉆孔。為 了使玻璃管或溫度計(jì)既可順利插入塞孔，乂不致松脫漏氣，需要選擇 適當(dāng)直徑的打孔器。對(duì)于橡皮塞，應(yīng)使打孔器的直徑等于待插入的玻 璃管或溫度計(jì)的直徑；對(duì)于軟木塞，則應(yīng)使打孔器的直徑稍小于待插 入的玻璃管或溫度計(jì)。鉆孔時(shí)在塞子下墊一木塊，在打孔器的口上涂 少許甘油或肥皂水，左手握塞，右手持打孔器從塞子的小端垂直均勻 地旋轉(zhuǎn)鉆入。鉆穿后將打孔器旋轉(zhuǎn)拔出，用小一

10、號(hào)的打孔器旋轉(zhuǎn)推出 所用打孔器內(nèi)的塞芯。必要時(shí)可用小圓錘將鉆孔修理光滑平整。把溫度計(jì)插入塞孔中時(shí)需在塞孔口處涂上少量甘油，左手持塞， 右手握溫度計(jì)，緩慢均勻地旋轉(zhuǎn)插入。右手的握點(diǎn)應(yīng)盡量靠近塞子， 不可在遠(yuǎn)離塞子處強(qiáng)力推進(jìn)，否則可能折斷溫度計(jì)并割傷手指。如果 塞孔過細(xì)而難于插入，可以將溫度計(jì)緩緩旋轉(zhuǎn)拔出，用小圓鍵將塞孔 修大一點(diǎn)再重新插入；如塞孔過大而松脫，應(yīng)另取一個(gè)無(wú)孔塞，改用 小一號(hào)的打孔器重新打孔，不可用紙襯、蠟封等方法湊合使用。玻璃 管、玻璃棒插入塞子的方法與溫度計(jì)相同，且在插入之前需將管口或 棒端燒圓滑，在插入時(shí)不可將玻璃管（棒）的彎角處當(dāng)作旋柄用力。 如需從塞子中拔出玻璃管（棒），可

11、在玻璃管（棒）與橡皮的接合縫 處滴入甘油，按照插入時(shí)的握持方法緩緩旋轉(zhuǎn)退出。如已粘結(jié)，可用 小起子或不銹鋼鏟沿玻璃壁插入縫中輕輕擰動(dòng)，然后按上述方法退 出。若實(shí)在退不出來(lái)，不要強(qiáng)求，可用刀子沿塞的縱軸方向切開，將 塞子剝下。若退下的塞子仍然完好，可洗凈收存，供下次使用。在進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)時(shí)，為避免雜質(zhì)進(jìn)入反應(yīng)體系，影響反應(yīng)條 件及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察，必須對(duì)玻璃儀器進(jìn)行清潔和干燥。儀器的清洗 應(yīng)在每次實(shí)驗(yàn)之后立即進(jìn)行。這是因?yàn)?，一方面，清楚?dāng)時(shí)污物的性 質(zhì)，以便采取合適的方式清除；另一方面，也為下一次實(shí)驗(yàn)做好準(zhǔn)備。 最簡(jiǎn)單而常用的玻璃儀器清洗方法是用合適的毛刷沾上去污粉或皂 粉，刷洗儀器內(nèi)外壁，直至玻璃儀器上污物全部去除，再用自來(lái)水沖 洗干凈。若要求潔凈程度很高，還需用少量蒸飾水淋洗23次。有 些有機(jī)反應(yīng)殘留物用去污粉不易洗凈，可根據(jù)污物的具體情況采用規(guī) 格較低或回收的有機(jī)溶劑浸泡后洗滌；或根據(jù)污物的性質(zhì)用稀酸或堿 液來(lái)清洗，但不能盲目使用，以免造成浪費(fèi)和事故。檢驗(yàn)玻璃儀器是 否洗凈的標(biāo)準(zhǔn)是看其瓶壁上是否出現(xiàn)均勻水膜，既不聚成水珠，也不 成股流下，若有水珠，需重新洗滌。應(yīng)該特別指出的是，洗凈后的儀 器不能用抹布、濾紙等擦干。進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)所使用的玻璃儀器除需洗凈外，常常還需要干 燥。水的存在有時(shí)會(huì)影響化學(xué)反應(yīng)的速率或產(chǎn)率，有時(shí)甚至是化學(xué)