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1、9/9有機(jī) 波譜學(xué) 試卷 (B) 適用: 考試日期: 考試所需時(shí)間:120min 閉卷考試 考試總分:100分一、選擇題(2分/題,共18分)( )1、請(qǐng)根據(jù)下面的紅外光譜圖確定下列四個(gè)結(jié)構(gòu)中哪個(gè)與譜圖符合?A、苯酚 B、苯胺 C、苯甲酸 D、苯甲醛( )、紫外光譜隨著共軛雙鍵的增加其吸收峰的位置會(huì)A、紅移B、藍(lán)移 C、不變 D、無(wú)規(guī)律漂移動(dòng)( )3、利用紫外光譜可以檢測(cè)分子中是否含有下面的官能團(tuán):A、羥基 B、氨基 C、苯基 D、甲基( )4、CH3CH2CHO 的核磁共振譜最大化學(xué)位移位于:A、12ppm B、25ppm C、68ppm D、910ppm( )5、有機(jī)化合物的紫外光譜基于分
2、子中電子的何種躍遷?A、* 和 * 躍遷 B、* 和 n* 躍遷C、* 和 n* 躍遷 D、n* 和 n* 躍遷( )6、苯環(huán)上氫(a)、烯碳上氫(b)、炔碳上氫(c)、飽和碳(如甲基)上氫(d)的化學(xué)位移(NMR譜)值,由小到大的順序排列:A、ab cd B、ca bd C、dcba D、dbca( )7、在確定核磁共振譜化學(xué)位移常用哪一個(gè)作標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)?A、四甲基甲烷 B、四硝基甲烷 C、四羥基甲烷 D、四甲基硅烷( )8、化合物乙二醇二乙醚的HNMR譜有幾組峰出現(xiàn)?A、2組 B、3組 C、4組 D、5組 ( )9、化合物C4H10O的核磁共振(NMR)表明:在1.10ppm有6個(gè)質(zhì)子三重態(tài),
3、在3.30ppm有4個(gè)質(zhì)子四重態(tài),它的結(jié)構(gòu)如何? A、乙醚 B、2-丁醇 C、1-丁醇 D、異丁醇二、根據(jù)題意推導(dǎo)下列各化合物結(jié)構(gòu)(共5小題,合計(jì)62分)1、某化合物MS圖譜如下,其結(jié)構(gòu)式為:答案是 (5分) 2、試推斷化合物C4H5N的結(jié)構(gòu)(12分)3、2,3-二甲基-2-溴丁烷與(CH3)3CO-K+反應(yīng)后生成兩個(gè)化合物;A:H:1.66(s)ppmB:H:1.1(d,6H),1.7(s,3H),2.3(h,1H),5.7(d,2H)ppm。試推導(dǎo)化合物A、B的結(jié)構(gòu)式。(10分)4、分子式為C8H7OCl的芳香酮的1HNMR圖譜如下,寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)式(15分)5、根據(jù)題意,推測(cè)下列化合
4、物的結(jié)構(gòu)(5分/題,共20分)1)C6H14,H:0.8(d,12H),1.4(h,2H)ppm2)C10H14O,IR:3350,1600,1490,710,690 cm-1,H:1.1(s,6H),1.4(s,1H),2.7(s,2H),7.2(s,5H)ppm;3)C7H14O,IR:1750,1380 cm-1,H:1.0(s,9H,2.1(s,3H),2.3(s,2H)ppm;4)C14H14,H:2.9(s,4H),7.1(b,10H)ppm三、根據(jù)題目的意思完成下列各題(5分/個(gè),共20分):請(qǐng)用下列給出的數(shù)據(jù)及有關(guān)經(jīng)驗(yàn)公式計(jì)算下列化合物的最大紫外吸收波長(zhǎng)波長(zhǎng)增加因素max/nm
5、1.開(kāi)鏈或非駢共軛雙烯基本值217雙鍵上烷基取代增加值+5環(huán)外雙烯+52.同環(huán)共軛雙烯或共軛多烯駢環(huán)異環(huán)共軛雙烯基本值214同環(huán)共軛雙烯253延長(zhǎng)一個(gè)共軛雙鍵+30烷基或環(huán)殘基取代+5環(huán)外雙鍵+53.直鏈和六元或七元環(huán),-不飽和酮基本值215五元環(huán), -不飽和酮202取代基位置增加值+10+12、及更遠(yuǎn)+18化合物編號(hào)max/nmABCD有機(jī)波譜學(xué)試卷(B)參考答案及評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)一、選擇題(2分/題,共18分)1、B 2、A 3、C 4、D 5、C 6、C 7、D 8、B 9、A二、根據(jù)題意推導(dǎo)下列各化合物結(jié)構(gòu)(共5小題,合計(jì)62分)1、根據(jù)下列MS譜圖,推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)?答案是:_溴化芐_(5
6、分)2、試推斷化合物C4H5N的結(jié)構(gòu)(12分)答案是:3、2,3-二甲基-2-溴丁烷與(CH3)3CO-K+反應(yīng)后生成兩個(gè)化合物;A:H:1.66(s)ppmB:H:1.1(d,6H),1.7(s,3H),2.3(h,1H),5.7(d,2H)ppm。試推導(dǎo)化合物A、B的結(jié)構(gòu)式。(10分)解:4、分子式為C8H7OCl的芳香酮的1HNMR圖譜如下,寫(xiě)出此化合物的結(jié)構(gòu)式(15分)解:5、根據(jù)題意,推測(cè)下列化合物的結(jié)構(gòu)(5分/題,共20分)1)C6H14,H:0.8(d,12H),1.4(h,2H)ppm2)C10H14O,IR:3350,1600,1490,710,690 cm-1,H:1.1(s,6H),1.4(s,1H),2.7(s,2H),7.2(s,5H)ppm;3)C7H14O,IR:1750,1380 cm-1,H:1.0(s,9H,2.1(s,3H),2.3(s,2H)ppm;4)C14H14,H:2.9(s,4H),7.1(b,10H)ppm答案:1):2):3):4):三、根據(jù)題目的意思完成下列各題(5分/個(gè),共20分)估算下列化合
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