2020屆高考化學專題突破：有機化學實驗大題

1、第 頁，共12頁第 頁，共12頁2020屆高考化學二輪復習熱點題型微專題突破十一：有機化學綜合實驗1.某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖1所示），用環(huán)己醇制備環(huán)己烯。TOC o 1-5 h za1S2OH已知:+戦0相對分子質(zhì)量密度/gcm-3熔點/OC沸點/C溶解性環(huán)己醇1000.9625161能溶于水環(huán)己烯820.81-10383難溶于水TOC o 1-5 h z（1）制備粗品將12.5mL環(huán)己醇與1mL濃硫酸加入試管A中，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。在試管中混合環(huán)已醇和濃硫酸操作時，加入藥品的先后順序為。如果加熱一段時間后發(fā)現(xiàn)忘記加碎瓷片，應該采

2、取的正確操作是（填字母）。立即補加B.冷卻后補加C.不需補加D.重新配料將試管C置于冰水中的目的是。（2）制備精品環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。向粗品中加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在層（填“上”或“下”），分液后用（填字母）洗滌。a酸性KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液TOC o 1-5 h z再將提純后的環(huán)己烯按如圖2所示裝置進行蒸餾。圖中儀器a的名稱是。實驗中冷卻水從（填字母）口進入。蒸餾時要加入生石灰，目的是。（3）若在制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出，則實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量（填“高于”、“低于”）理論產(chǎn)量。本實驗所得到的環(huán)己烯質(zhì)量為6.25g，貝V產(chǎn)率

3、是2.1-溴丙烷是一種重要的有機合成中間體，沸點為71T，密度為1.36gcm-3.實驗室制備少量1-溴丙烷的主要步驟如下：步驟1：在儀器A中加入攪拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷卻下緩慢加入28mL濃H2SO4；冷卻至室溫，攪拌下加入24gNaBr.步驟厶如圖所示搭建實驗裝置，緩慢加熱，直到無油狀物餾出為止.步驟3：將餾出液轉(zhuǎn)入分液漏斗，分出有機相.步驟4：將分出的有機相轉(zhuǎn)入分液漏斗，依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗滌，分液，得粗產(chǎn)品，進一步提純得1-溴丙烷.TOC o 1-5 h z儀器A的名稱是;加入攪拌磁子的目的是攪拌和.反應時生成的主要有機

4、副產(chǎn)物有2-溴丙烷和.步驟2中需向接受瓶內(nèi)加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是.步驟2中需緩慢加熱使反應和蒸餾平穩(wěn)進行，目的是.步驟4中用5%Na2CO3溶液洗滌有機相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液，振蕩，靜置，分液.3.丙炔酸甲酯(CH三C-COOCH3)是一種重要的有機化工原料，沸點為103-105T實驗室制備少量丙炔酸甲酯的反應為C三CCOOR4鯊代Cff=C-CWCJAi+Q實驗步驟如下：步驟1：在反應瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL濃硫酸，攪拌，加熱回流一段時間。步驟厶蒸出過量的甲醇(裝置如圖)。步驟3：反應液冷卻后，依次用飽和NaC1溶液、5%N

5、a2CO3溶液、水洗滌。分離出有機相。步驟4：有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥、過濾、蒸餾，得丙炔酸甲酯。TOC o 1-5 h z步驟1中，加入過量甲醇的目的是。步驟2中,如圖所示的裝置中儀器A的名稱是；蒸餾燒瓶中加入碎瓷片的目的是。步驟3中，用5%Na2CO3溶液洗滌，主要除去的物質(zhì)是；分離出有機相的操作名稱為。步驟4中，蒸餾時不能用水浴加熱的原因是。實驗室制乙烯通常采用95%的乙醇與濃硫酸（體積比為1：3）混合加熱到170弋方法制得，其制備原理可表示如下：CH3CH20H+H2SO4（濃）=1000CCH3CH2OS02OH+h2oCH3CH2OSO2OH（濃）=015T170TCH=CH+

6、HSO322、2224（1）濃硫酸在乙烯生成中作用為，反應屬于反應，反應屬于反應.（2）此法在實際操作中由于濃H2SO4的用量大、比熱容高，加熱至170C所需時間長，有人將乙醇和濃H2SO4的混合液加熱到80C時，一次性投入一些小碎塊的生石灰，大大縮短了反應所需時間，提高了乙烯的產(chǎn)率，試用速率和平衡理論解釋之（3）反應過程中乙醇常被炭化，使溶液有黑色物質(zhì)出現(xiàn)，隨著反應進行炭化現(xiàn)象越來越嚴重，同時還可使制得的乙烯氣體中含有co2、so2等氣體，為了減少反應過程中炭化現(xiàn)象又不影響乙烯的生成，下列措施合理的是.調(diào)整乙醇和濃硫酸的體積比為1：4調(diào)整乙醇和濃硫酸的體積比為1：2用大理石代替碎瓷片降低反應

7、體系溫度至140C用其他脫水劑（如P2O5）代替濃硫酸（4）如圖為有人設(shè)計確認混合氣體中含有乙烯和二氧化硫的實驗裝置圖.（下列試劑可供選擇：品紅溶液、氫氧化鈉溶液、溴水、酸性高錳酸鉀）TOC o 1-5 h zA中可盛放的試劑分別為；;B能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是.C能確認含有乙烯的現(xiàn)象是.葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)，葡萄糖酸鈣可通過以下反應制得:C6H12O6（葡萄糖）+Br2+H20T+C6H12O7（葡萄糖酸）+2HBr2C6H12O7+CaCO3tCa(C6HiiO7)2(葡萄糖酸鈣)+屯0+叫T相關(guān)物質(zhì)的溶解性見下表：物質(zhì)名稱葡萄糖酸鈣葡萄糖酸溴化鈣氯化鈣水中的溶解

8、性可溶于冷水易溶于熱水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶實驗流程如下:沁辭液題警濁渝讐普勢Ch(CsHhO請回答下列問題：第步中溴水氧化葡萄糖時，下列裝置中最合適的是ABC制備葡萄糖酸鈣的過程中，葡萄糖的氧化也可用其它試劑，下列物質(zhì)中最適合的是A.新制Cu(OH)2懸濁液B酸性KMnO4溶液C.O2/葡萄糖氧化酶DAg(NH3)2OH溶液第步充分反應后CaCO3固體需有剩余，其目的是，本實驗中不宜用CaCl2TOC o 1-5 h z替代CaCO3，理由是。第步需趁熱過濾，其原因是。第步加入乙醇的作用是。第步中，下列洗滌劑最合適的是。A.冷水B熱水C乙醇D乙醇-水混合溶液咲喃甲酸是抗菌

9、素的一種，在食品工業(yè)中用作防腐劑，也用作涂料添加劑、醫(yī)藥、香料等的中間體，可用咲喃甲醛制備，其實驗原理如下：反應1：I。丄50-腫例一+反應2已知：I反應1是放熱反應；皿乙醚的沸點是34.6T，易揮發(fā)，遇明火易燃，其蒸汽可使人失去知覺；皿咲喃甲酸的溶解度隨溫度的升高而升高，且升溫過程中溶解度變化較大?！緦嶒灢襟E】向三頸燒瓶中加入16.4mL(0.200mol)咲喃甲醛，控制溫度在812弋下滴加20mL40%的NaOH溶液，并攪拌回流半小時，向反應混合物中加水使其恰好溶解,加入乙醚分離咲喃甲醇和咲喃甲酸鹽，向水層中慢慢滴加濃鹽酸，攪拌，析出晶體，并通過進一步提純得到精產(chǎn)品9.50g。1BUT保持

10、s-tzr沉貢怡辭姦斛操能I(1)請寫出下圖中裝置M的名稱SL圖壬TOC o 1-5 h z步驟中，為了控制反應溫度在812弋，可采取的措施有。操作I的名稱為。在對有機層進行蒸餾分離時，用如圖2中(填字母代號)裝置更好，與另一裝置相比，該裝置具有以下優(yōu)點：。在粗咲喃甲酸進行提純時，要經(jīng)過溶解T活性炭脫色T蒸發(fā)濃縮TTT抽濾T洗滌T干燥。請在上述空格內(nèi)填寫合格的操作名稱。其中溶解時可選用的試劑為。A.冷水B熱水C乙醇D乙醇和水的混合液寫出上述提純過程中晶體洗滌的操作方法：。咲喃甲酸的產(chǎn)率為。(保留三位有效數(shù)字)某同學用如圖實驗裝置完成下列幾個實驗的探究實驗室制乙烯m門的過程檢驗并除去乙烯中影響后

11、續(xù)反應的無機物雜質(zhì)用乙烯制取1,2-二溴乙烷，下列試劑可以重復選擇。根據(jù)要求回答問題：可選試劑有品紅溴水濃硫酸氫氧化鈉溶液酸性KMnO4溶液乙醇ABCDEF裝置C中試劑的作用是裝置F中發(fā)生反應的化學方程式是裝置A中濃硫酸的作用是制取乙烯過程中，會有副產(chǎn)品乙醚生成，寫出生成乙醚的化學方程式：（填序號）ABC用1，2-二溴乙烷為原料，制取無機試劑任選，寫出反應的工藝流程圖，請注明反應條件。注：合成路線的書寫格式參照如下示列流程圖:O1聯(lián)芐（：；廠汕-匕-）是一種重要的有機合成中間體，實驗室可用苯和1,2一二氯乙烷（ClCH2CH2Cl）為原料，在無水AlCl3催化下加熱制得，其制取步驟為：（一）催

12、化劑的制備：圖1是實驗室制取少量無水AlCl3的相關(guān)實驗裝置的儀器和藥品:I圏丄（1）將上述儀器連接成一套制備并保存無水AlCl3的裝置，各管口標號連接順序為：dTOC o 1-5 h z接e，接，接，接.（2）有人建議將上述裝置中D去掉，其余裝置和試劑不變，也能制備無水AlCl3.你認為這樣做是否可行（填“可行”或“不可行”），你的理由是.（3）裝置A中隱藏著一種安全隱患，請?zhí)岢鲆环N改進方案：.（二）聯(lián)芐的制備聯(lián)芐的制取原理為:.x工丄反應最佳條件為n（苯）：n（1,2-二氯乙烷）=10：1,反應溫度在60-65T之間.實驗室制取聯(lián)芐的裝置如圖2所示（加熱和加持儀器略去）：實驗步驟:在三口燒

13、瓶中加入120.0mL苯和適量無水AlCl3，由滴液漏斗滴加10.7mL1,2二氯乙烷，控制反應溫度在6065T，反應約60min.將反應后的混合物依次用稀鹽酸、2%Na2CO3溶液和H2O洗滌分離，在所得產(chǎn)物中加入少量無水MgS04固體，靜止、過濾，先常壓蒸餾，再減壓蒸餾收集170172T的餾分，得聯(lián)芐18.2g.相關(guān)物理常數(shù)和物理性質(zhì)如下表名稱相對分子質(zhì)量密度/(g-cm3)熔點/OC沸點/C溶解性苯780.885.580.1難溶水，易溶乙醇1，2一二氯乙烷991.2735.383.5難溶水，可溶苯無水氯化鋁133.52.44190178（升華）遇水水解，微溶苯聯(lián)芐1820.9852284

14、難溶水，易溶苯TOC o 1-5 h z儀器a的名稱為，和普通分液漏斗相比，使用滴液漏斗的優(yōu)點是.洗滌操作中，水洗的目的是；無水硫酸鎂的作用是.常壓蒸餾時，最低控制溫度是.該實驗的產(chǎn)率約為.(小數(shù)點后保留兩位有效數(shù)字)乙酸正丁酯是一種優(yōu)良的有機溶劑，可用于硝化纖維清漆的生產(chǎn)。實驗室制備乙酸正丁酯的裝置示意圖(夾持及加熱裝置略去)、有關(guān)數(shù)據(jù)和反應原理如下所示?；衔锵鄬Ψ肿淤|(zhì)量密度/(gcm-3)沸點/C在水中的溶解度/g正丁醇740.80118.09冰醋酸601.045118.1互溶乙酸正丁酯1160.882126.10.7反應原理:TOC o 1-5 h z(O實驗步驟：向干燥的儀器b中加入

15、9.2mL正丁醇和7.8mL冰醋酸，再加入34滴濃硫酸，搖勻，加入沸石，然后安裝分水器和冷凝管，并預先向分水器中加水至略低于支管口(約1cm)。加熱儀器b,反應一段時間后，將水逐漸分去，保存于量筒中，保持分水器中水層液面在原來的高度。約40min后，不再有水生成，表示反應完全。停止加熱，記錄分出的水量。待反應物冷卻后，將分水器中的酯層和儀器b中的反應液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用10mL水洗滌，振蕩后靜置，分出水層。然后依次用質(zhì)量分數(shù)為10%的碳酸鈉溶液和水洗滌酯層，并用無水硫酸鎂干燥。將干燥后的產(chǎn)品進行常壓蒸餾，收集124126C的餾分，產(chǎn)量為7.5g。請回答下列問題:儀器b的名稱為；其規(guī)格為(填字

16、母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mLTOC o 1-5 h z儀器a選用球形冷凝管與選用直形冷凝管相比，優(yōu)點是。反應一段時間后，將分水器中的水逐漸分去，其目的是。步驟中將分水器中的酯層和儀器b中的反應液轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用水洗滌,振蕩后靜置，水層(填“在上層”“在下層”或“不分層”)。用碳酸鈉溶液洗滌酯層的目的是。若加熱一段時間后，發(fā)現(xiàn)忘記加入沸石，應米取的措施是。本實驗中乙酸正丁酯的產(chǎn)率為(計算結(jié)果精確到1%)，某同學在118C時開始收集餾分，則產(chǎn)品的產(chǎn)率偏(填“高”或“低”)，其原因是I、實驗室里用乙醇和濃硫酸反應生成乙烯，乙烯再與溴反應制1,2-二溴乙烷。在制備過程

17、中部分乙醇被濃硫酸氧化，產(chǎn)生CO2、SO2，并進而與溴反應生成HBr等酸性氣體。A用儀器，以上述三種物質(zhì)為原料制備1,2一二溴乙烷。如果氣體流向為從左到右，正確的連接順序是(短接口或橡皮管均已略去)：B經(jīng)A插人A中，D接A;A接接接接。(2)裝置C的作用是(3)在反應管E中進行的主要反應的化學方程式為U、某興趣小組同學在實驗室用加熱l-丁醇、濃H2SO4和溴化鈉混合物的方法來制備1-溴丁烷，設(shè)計了如下圖所示的實驗裝置(其中的夾持儀器沒有畫出)。4Ms42020屆高考化學二輪復習熱點題型微專題突破第 頁，共12頁第 頁，共12頁請回答下列問題：兩個裝置中都用到了冷凝管，A裝置中冷水從(填字母代號

18、)進入，B裝置中冷水從(填字母代號)進入。制備操作中，加入的濃硫酸事先稍須進行稀釋，其目的是。(填字母)a減少副產(chǎn)物烯和醚的生成b減少Br2的生成c.水是反應的催化劑為了進一步提純1-溴丁烷，該小組同學查得相關(guān)有機物的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：則用B裝置完成此提純實驗時，實驗中要迅速升高溫度至收集所得餾分。物質(zhì)熔點/OC沸點/C1一丁醇89.5117.31溴丁烷112.4101.6丁醚95.3142.41丁烯185.36.5答案1.(1先將環(huán)己醇加入試管A中，再緩慢加入濃硫酸B防止環(huán)己烯的揮發(fā)上；c蒸餾燒瓶；g;吸收剩余的水低于;63.5%2蒸餾燒瓶防止暴沸丙烯、正丙醚減少1-溴丙烷的揮發(fā)減少HBr揮發(fā)將分液漏斗下口向上傾斜、打開活塞排出氣體3作為溶劑、提高丙炔酸的轉(zhuǎn)化率(直形)冷凝管防止暴沸丙炔酸分液丙炔酸甲酯的沸點比水咼4催化作用；取代(酯化)；消去；CaO與水反應放熱體系溫度升高，加快反應速率，CaO與H20反應使H20量減小促使可逆反應(1)向右移動,CaO與濃H2SO4也反應但反應很快，生石灰與水反應占主導地位；B、C、E；品紅；NaOH溶液；品紅溶液；Br2或酸性KMnO4；裝置中品紅褪色；裝置中品紅不褪色，裝置中溶液褪色(1)B；C；提高葡萄糖酸的轉(zhuǎn)化率，便