(完整版)高中化學(xué)有機(jī)總結(jié)匯總

1、目錄TOC o 1-5 h z一、從無機(jī)物的角度研究有機(jī)反應(yīng)P2二、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性P4三、烴的衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)P4四、有機(jī)物的鑒別P6五、混合物的分離或提純（除雜）P7六、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)P8七、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物P10八、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型P11九、某些重要的有機(jī)反應(yīng)對比P13十、有機(jī)化學(xué)計(jì)算P14注：打印時(shí)請選擇A4紙并選擇灰度打??！切記切記！H2NCH2COOH+HClfHOOCCH2NH3C1H2NCH2COOH+HClfHOOCCH2NH3C1一、從無機(jī)物的角度研究有機(jī)反應(yīng)1能使溴水（BrO）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物通過加成反應(yīng)使之褪色：含有二、一C三C的

2、不飽和化合物通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機(jī)物通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、S02、SO,-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液卻血0尹+褪色的物質(zhì)|（1）有機(jī)物：含有心、一C三C、OH（較慢）、CHO的

3、物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-e2+3與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、一COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體;含有SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的C

4、O2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)2A1+6H+=2A13+3H2f2A1+2OH-+2H2O=2A1O2-+3H2fAl2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2OAl(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2f+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2SfNaHS+NaOH=Na2S+H2O弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO

5、4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3f+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2ST(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3f+2H2O氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+NaOHfH2NCH2COONa+H2O7)蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的nh2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛

6、剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破壞。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOHJ+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+RCOONH4+3NH3+h2o【記憶訣竅】1水(鹽)2銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個醛基):HCHO+4Ag(NH3)2OH4AgJ+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O2乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3

7、)2OH4AgJ+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O32甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2AgJ+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH)4CHO24+2Ag(NH3)2OH2AgJ+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O定量關(guān)系：一CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶

8、液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2J+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2*RCOOH+Cu2OJ+2H2OHCHO+4Cu(OH)2*CO2+2Cu2OJ+5H2OOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H2OHCOOH+2Cu(OH

9、)2CO2+Cu2OJ+3H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2OJ+2H2O定量關(guān)系：一COOHCu(OH)2Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)CHO-2Cu(OH)2-Cu2OHCHO4Cu(OH)2207能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)。HX+NaOH=NaX+h2oR-X+葉OHROH+HX（HrcooHsoh呼嘰噸oo,vRCH+較OH=IRCOONa+HO或8能跟FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。9能跟E發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。|10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。二

10、、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式嘰+加）CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式Y(jié)11C-II1nH11HC三CH0相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長（xlO-iom）1.541.331.201.40鍵角109。28約120180120分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟x2、h2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化;可加聚跟x2、h2、HX、HCN力口成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟h2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)

11、三、烴的衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì)類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代桂一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴:CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合卜碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）c2h5oh（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO均有極性。卩-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2跟鹵化氫或濃氫鹵

12、酸反應(yīng)生成鹵代烴3脫水反應(yīng):乙醇140C分子間脫水成醚彳170C分子內(nèi)脫水生成1烯催化氧化為醛或酮生成酯醚ROR醚鍵c-o-嗟C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基OH（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。弱酸性與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀遇FeCl3呈紫色易被氧化醛0zRYH醛基0/C一HHCHO（Mr：30）0zCHjC-II（Mr：44）HCHO相當(dāng)于兩個CHO衛(wèi)一有極性、能加成。與H2、HCN等加成為醇被氧化劑（O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸酮尺丿卍羰基Xc-4-c（Mr：58）衛(wèi)一有極性、

13、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸0/RC0H羧基0/c-0HOZCH.-C0H（Mr：60）受羰基影響，OH能電離出H+J-受羥基影響不能被加成。具有酸的通性酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被h2加成能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）酯0II酯基0/-CORHCOOCH3（Mr：60）0,/Fi5（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇硝酸酯rono2硝酸酯基ONO2二！CHONQac-2umu2不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸rc

14、h（nh2）cOOH氨基NH2羧基COOHh2nch2coOH（Mr：75）nh2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵丿一MH-蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵H汀-氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1倆性水解變性顏色反應(yīng)（生物催化劑）5灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn（H2O）m羥基一OH醛基CHO0羰基C-葡萄糖CH2OH（CHoh）4cho淀粉（C6Hio05）n纖維素C6H7O2（OH）Jn多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物氧化反應(yīng)（還原性糖）加氫還原酯化反應(yīng)4多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂rcoo（h2眈0呷r5/cooch2酯基0X-C

15、OR可能有碳碳雙鍵C17H33cooh2Ci7H33COOHC17H33COOCH2酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）硬化反應(yīng)四、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量i寸量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡

16、萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（0H）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含碳碳雙鍵

17、。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應(yīng)：CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接

18、加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2SO2、CO2、h2o?（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）（檢將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2=CH2+Br2fCH2BrCH2BrBr2+2NaOH=N

19、aBr+NaBrO+H2O乙烯（so2、CO?）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（h2s、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuSJ+h2so4IIPH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3PJ+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OHf(C2H5O)2Mg+H2f(C2H5O)2Mg+2H2Of2C2H5OH+Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉

20、溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3洗滌分液C6H5OH+NaOHfC6H5ONa+H2O65652C6H5OH+Na2CO3fC6H5ONa+NaHCO36523653驗(yàn)CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)ch2=ch2）。五、混合物的分離或提純（除雜）溶液乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H202CH3COOH+Na2CO3f2CH3COONa+co2t+h2oCH3COOH+NaHCO3fCH3COONa+CO畀+H20乙

21、酸（乙醇）NaOH溶液稀h2so4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H202CH3COONa+H2SO4fNa2SO4+2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H20=2HBr+NaHSO4溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H20硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+OH-=H20提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高

22、級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析六、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記?。河袡C(jī)物中H：價(jià)、C：四價(jià)、0：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）:一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律一差（分子組成差若干個ch2）2兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3.三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4順反異構(gòu)（不作要求）5對映異構(gòu)（

23、不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別Ch22nCh222n-2Ch2+2o2n+2烯烴、環(huán)烷烴典型實(shí)例CH2=CHCH3與m嘰0嘰。2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn（H20）m炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH三cch2ch3與ch2=chch=ch2c2h5oh與CH3OCH3CH3CH2CHO、CH3COCH3、ch=chch2oh與CHgCHCH:CHaCHOH0飛論CH3COOH、HCOOCH3HOCH3CHO_與二OCHjch3ch2no2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖（C6H12O6）

24、、庶糖與麥芽糖（C2H22O）（三）同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時(shí)，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。按照碳鏈異構(gòu)-位置異構(gòu)-順反異構(gòu)-官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團(tuán)異構(gòu)-碳鏈異構(gòu)-位置異構(gòu)-順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。若遇到苯環(huán)上有三個取代基時(shí)，可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再對第三個取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法|1記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子

25、均無異構(gòu)；（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構(gòu)）、C8H10（芳烴）有4種；（5）己烷、C7H8O（含苯環(huán)）有5種；（6）C8H8O2的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。（8）烷烴的異構(gòu)體前10個C的：1、1、1、2、3、5、9、（18、35、75）基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3替代法例如：二氯苯C6H4C12有3種，四氯苯也為3種(將H替代C1)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：同一碳原子上的氫原子是等效

26、的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。、不飽和度的計(jì)算方法1.烴及其含氧衍生物的不飽和度型2鹵代烴的不飽和度9若是氨基一NH2,若是硝基一N02,，則若是銨離子nh4+,百3含N有機(jī)物的不飽和礦(1)2則四坨-N(HJ+=N(NJ(2)(3)2七、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(C)：n(H)=1:1時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n(C):n(H)=1:2時(shí)，常見的有機(jī)物

27、有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n(C)：n(H)=1:4時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)J。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或nh4+，如甲胺ch3nh2、醋酸銨ch3coonh4等。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是

28、C2H2和C6H6，均為92.3%。2266含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：ch4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的co2和h2o的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，)。八、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型ruhnrONOzI.-UThMAi-lONO：-OHJALONOiCILC0H+QHsOir?酯化反應(yīng)水解反應(yīng)門】；（3）+HONG（蔽）（蔽|0磺化主O|+HClSQjH傑）=OO0HOHNiIIGCH+為0甦0阻IK+也三心何阿C17H33COOH2Cl7HCOOCH2CuttCOOCH+3Ha)Cn

29、COOCHCi7H3COaCH2血-驅(qū)Ci7H5COotH22加成反應(yīng)CH3CH-Cll2+HC1*CHjCHCH；3氧化反應(yīng)2C2H2+5O2點(diǎn)燃4CO2+2H2O0CH,C-QHKMnO4302CH3CH2OH+O2Ag網(wǎng)2CH3CHO+2H2O550C2CH3CHO+O2錳鹽ch3)+2Ag(NH)2OH-AiH仃ch3-conh4+2AgJ+3NH3+H2O4還原反應(yīng)|(這兩個了解)Cligr吋1fC2H5Cl+H2OAaOHH5OH+HCIAch3cooc2h5+h2o無機(jī)酸或堿ch3cooh+c2h5oh3C2H5OH濃h2so4CH2=CH2T+H2O170CCH?CBr+KOH

30、乙醇CH3CH=CH2+KBr+H2。A鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)fH2OHC175COOCH+3NaOH-*3Ci7Fi5COONa+CHOH4h2oh蛋白.貫+水酸或堿或酷乂劣科氨基酸CH36水解反應(yīng)C1TH35COOH2丄-T_：17比;5_：(_：比(GHmCM+jH幻如淀粉手ni&HiiUis“葡萄糖7熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜，了解)C8H16+C8H16ACh1634ChC12H26+C4H8A18顯色反應(yīng)6CH5OHFe3+Fe(CeH5O)63+6H+(紫色)匚出一OHCH-OH+a(0H)/新制繞藍(lán)色CH3OH-qHipQjJ幽)十直一藍(lán)芭含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃hno3作用

31、而呈黃色9聚合反應(yīng)|加聚：斎剜中下CH2-CIICHCH2+丸匚H汀CH亠空丄+(3H亍chtniCHfCH-CllkOj令縮聚；COOHOO“+/lHOCir1Cti2OH-件兀HO+(XkoCH.CHj-OfeH+ilR-i.HjOOOH10中和反應(yīng)九、某些重要的有機(jī)反應(yīng)對比有機(jī)物的重要性質(zhì)試劑NaNaOHNa2CO3NaHCO3Br2水（眄）KMnO4/H+烷烴X（）X烯烴炔烴oX（）XQpX（）寸RClXXXXXROHXXX(JOH寸寸XRCHOXXXX寸寸RCOOH寸寸寸XXRCOORXXXXX（2）其它變化官能團(tuán)的變化；“碳架”的變化（碳原子數(shù)增多、減少，成環(huán)、破環(huán)）。HC三CHH

32、3H2CHCHO35OC2H5CH3COONaCH3COOH匕CH3COOC2H5h2CCh2BrBrCHOCHOCOHCOOHCH32ClOOLCCOCHCH廠FOCHOH2CHOH深刻理解醇的催化氧化，鹵代烴及醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)等重要反應(yīng)類型的實(shí)質(zhì)。能夠舉一反三、觸類旁通、聯(lián)想發(fā)散。OH由乙醇的催化氧化，可推測：OHO由乙醇的消去反應(yīng)，可推測TCHHOCHCHCHCHOHHQCHCH二CH_HOOH或(3)由乙醇的脫水生成乙醚，可推測：略由酯化反應(yīng)原理，可推測：(肽鍵同)COOHCOOHHO一中2+HOCH2鏈狀酯環(huán)狀酯聚酯O|HOOC一CP-CHCHOH22OO廠CCOCHCHO22

33、n十、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定確定有機(jī)物的式量的方法根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度P，求算該氣體的式量：M=22.4p(標(biāo)準(zhǔn)狀況)根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA=DMB求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計(jì)算烴的式量。應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時(shí)，求出式量。確定化學(xué)式的方法根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子式。根據(jù)式量，計(jì)算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時(shí)?？梢愿鶕?jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑摩質(zhì)子董原子的量之肉J逋式法-”羊卜；點(diǎn)有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，1n(C)2,則一定有CH4。平均分子組成中，2n(H)CO?+號比。昭”0乂+(n+于-f)。2點(diǎn)燃+號比0(1)物質(zhì)的量一定的有機(jī)物燃燒規(guī)律一：等物質(zhì)的量的烴和C_mH，完全燃燒耗氧量相同。n+=(n-m)+(+m)=(n-m)+m444規(guī)律二：等物質(zhì)的量的不同有機(jī)物CnHm、CnHm(CO2)x、CnH