高考化學一輪復習考點規(guī)范練34《生命中的基礎化學物質有機合成及推斷》(含詳解)

1、PAGE PAGE 12考點規(guī)范練34生命中的基礎化學物質有機合成及推斷(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(16分)香料G的一種合成工藝如下圖所示。A的分子式為C5H8O,其核磁共振氫譜顯示有兩組峰,其峰面積之比為11。已知:CH3CH2CHCH2CH3CHBrCHCH2CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O請回答下列問題:(1)G中含氧官能團的名稱為,B生成C的反應類型為。(2)A的結構簡式為。(3)寫出下列轉化的化學方程式:DE。(4)有學生建議,將MN的轉化用酸性KMnO4溶液代替O2,老師認為不合理,原因是。2.(16分)A(C3H6)

2、是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示。已知:+| ;RCOOH回答下列問題:(1)A的名稱是,B含有的官能團的名稱是(寫名稱)。(2)C的結構簡式為,DE的反應類型為。(3)EF的化學方程式為。(4)中最多有個原子共平面。發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式為。(5)B的同分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為611的是(寫結構簡式)。(6)結合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設計合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH33.(16分

3、)雙酚A型環(huán)氧樹脂廣泛應用于涂料、玻璃鋼、包封等領域,可由下列路線合成而得(部分反應條件和產物略去):已知:二酚基丙烷簡稱雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹脂的結構簡式為:回答下列問題:(1)A含有的官能團結構簡式為,C的化學名稱為。(2)AB的反應類型為,雙酚A的核磁共振氫譜共有個吸收峰。(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構體(不考慮立體異構)共有種。(4)寫出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹脂的化學方程式:。(5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹脂的合成路線,設計一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線。4.(18分)有機化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下:BC(C8H9Br)D(C8H10O)EG

4、I回答下列問題:(1)烴B中含氫元素的質量分數(shù)為7.69%,其相對分子質量小于118,且反應AB為加成反應,則B分子中最多有個原子共平面。(2)X的名稱為;H的官能團名稱是。(3)IJ的反應條件為,反應GH的反應類型為。(4)反應CD的化學方程式為。(5)化合物I有多種同分異構體,同時滿足下列條件的同分異構體有種。能發(fā)生水解反應和銀鏡反應;能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質的結構簡式為(任寫一種即可)。(6)參照有機化合物J的合成路線,寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流

5、程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH5.(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護肝、抑制腫瘤生長等,它具有對稱性結構。已知:E、G能發(fā)生銀鏡反應RCHO+RCH2CHO(R、R表示烴基或氫)請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的名稱是;試劑X的名稱為。(2)F到G的反應類型是;Y分子中的官能團名稱為。(3)EF的化學方程式為。(4)J(C8H8O3)的同分異構體中同時滿足如下條件:能與NaHCO3溶液反應,能使FeCl3溶液顯色,共有(不考慮立體異構體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構體的結構簡式為。(5)參考上述合成路線,設

6、計一條由和乙醛為起始原料(其他無機試劑可任選),制備的合成路線,合成路線流程圖示例如下:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH36.(2018江西贛州摸底考試)(16分)由化合物A制備一種醫(yī)藥合成中間體G和可降解環(huán)保塑料PHB的合成路線如下:已知:(R1、R2、R3均為烴基)回答下列問題:(1)A的結構簡式為,G中含氧官能團的名稱為。(2)反應和的反應類型分別是、。(3)F的分子式為。(4)E是二元酯,其名稱是,反應的化學方程式為。(5)C存在多種同分異構體,其中分別與足量的NaHCO3溶液和Na反應產生氣體的物質的量相同的同分異構體的數(shù)目為種(包含C在內)。(6)寫出用B為起始原料

7、制備高分子化合物的合成路線(其他試劑任選)?？键c規(guī)范練34生命中的基礎化學物質有機合成及推斷1.答案(1)酯基消去反應(2)(3)+NaOHNaBr+(4)酸性KMnO4溶液在氧化醛基的同時,還可以氧化碳碳雙鍵解析采用逆推法并結合反應條件可以得出N為,E為,所以D為,C為,B為,A為,M為,L為,K為。(1)由G的結構簡式可知,G中的含氧官能團為酯基,B為環(huán)戊醇、C為環(huán)戊烯,B生成C的反應類型為消去反應。(2)由上述分析可知,A為環(huán)戊酮,結構簡式為。(3)D為鹵代烴,在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成,化學方程式為+NaOHNaBr+。(4)MN的轉化只氧化了醛基而碳碳雙鍵沒有被氧化

8、,酸性KMnO4溶液氧化性強,在氧化醛基的同時,還可以氧化碳碳雙鍵。2.答案(1)丙烯碳碳雙鍵、酯基(2)取代反應(或水解反應)(3)+(4)10(5)8(6)CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH解析(1)根據(jù)反應過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產物可知B的結構簡式為,含有的官能團的名稱是碳碳雙鍵、酯基。(2)C是聚合物水解的產物,且C也是聚合物,則C的結構簡式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應生成E。(3)根據(jù)信息及目標產物可知EF的化學方程式為+。(4)中的10個原子可能共平面;發(fā)生縮聚反應生成有機物的結構簡式為。(5)B的同

9、分異構體中,與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結構只有1種,烴基的結構:上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為611的是。(6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。3.答案(1)Cl、2,3-二氯-1-丙醇(2)取代反應4(3)11(4)(5)解析(1)由A的結構簡式可知,含有的官能團有氯原子、碳碳雙鍵,結構簡式分別為Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學名稱為2,3-二氯-1-丙醇。(2)對比A、C

10、的結構簡式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應生成B為HOCH2CHCH2,水解反應屬于取代反應,對比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結構簡式可知,雙酚A的結構簡式為,分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個吸收峰。(3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構體,可以移動D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。(4)D發(fā)生開環(huán)與雙酚A其中一個酚羥基發(fā)生加成反應,而氯原子與另外的一個酚羥基發(fā)生縮聚反應,同時生成HCl,反應的化學方程式為(5)與溴水發(fā)生

11、1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應生成,再與HCl發(fā)生加成反應生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。4.答案(1)16(2)乙炔酯基、醛基(3)濃硫酸、加熱取代反應(4)+NaOH+NaBr(5)6(或)(6)解析由F的結構簡式逆推可知E為,D為,C為,B為,反應AB為加成反應,則X為HCCH。F與乙醇發(fā)生酯化反應生成G為,對比G、H的結構簡式可知G發(fā)生取代反應生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應生成I為,I發(fā)生消去反應生成J。(1)B為,旋轉碳碳單鍵可以使兩個平面共面,分子中16個原子都可能共面。(2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團名稱是酯基、醛基。(3)IJ發(fā)生醇的消去反應,反應條件為濃硫

12、酸、加熱,對比G、H的結構簡式可知,G發(fā)生取代反應生成H。(4)反應CD的化學方程式為+NaOH+NaBr。(5)化合物I()的同分異構體同時滿足下列條件:能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,說明含有酯基、醛基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結構簡式為(或),將乙基變甲基,OOCH變?yōu)镃H2CH2OOCH或者CH(CH3)OOCH,又會得到4種同分異構體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個吸收峰的物質的結構簡式為(或)。(6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應生成,最后發(fā)生氧化反應并酸

13、化后生成,合成路線流程圖為:。5.答案(1)1,2-二溴乙烷氫氧化鈉水溶液(2)加成反應(或還原反應)羥基(或酚羥基)、醚鍵(3)CH3CHO+CH3CHOCH3CHCHCHO+H2O(4)13(5)解析(1)由流程圖可知A為,結合BCD可知B應為醇類,其結構簡式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。(2)由EF的反應條件可知,E含有CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3CHCHCHO,又知G能發(fā)生銀鏡反應,則G為CH3CH2CH2CHO,所以FG的反應類型是加成反應(或還原反應);由D(),可推知Y的結構簡式為,所含官能團為醚鍵和酚羥基。(4)J的結構簡式應為,其同分異構體能與NaHC

14、O3溶液反應,說明含有COOH,能使FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基。當苯環(huán)上連有三個取代基(COOH、OH、CH3)時,其同分異構體有10種,當苯環(huán)上連有兩個取代基(CH2COOH、OH)時,其同分異構體有3種,共13種。(5)由和CH3CHO合成是一個碳鏈增長的過程,要使用信息中的反應,先將轉化為,然后,即得目標產物。6.答案(1)醚鍵、酯基(2)縮聚反應取代(或酯化)反應(3)C8H8O3(4)丙二酸二乙酯HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O(5)5(6)CH3CHCHCOOHCH3CHCHCOOCH3解析A被高錳酸鉀氧化為HOOCCH2COOH和,根據(jù)題給信息可知A是;與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應生成C,C是;HOOCCH2COOH與乙醇反應生成E,E是二元酯CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。(1)A的結構簡式為,G中含氧官能團的名稱為醚鍵和酯基。(2)屬于縮聚反應;HOOCCH2C