第十一章第五節(jié)高分子化合物有機(jī)合成與推斷

1、全局性掌控全局性掌控全局性掌控全局性掌控 本節(jié)重點(diǎn)為有機(jī)合成和推斷主要考點(diǎn)有：?jiǎn)误w和本節(jié)重點(diǎn)為有機(jī)合成和推斷主要考點(diǎn)有：?jiǎn)误w和高聚物的相互推導(dǎo)；有機(jī)合成和有機(jī)推斷預(yù)測(cè)有機(jī)合高聚物的相互推導(dǎo)；有機(jī)合成和有機(jī)推斷預(yù)測(cè)有機(jī)合成和推斷會(huì)以填空題為主，常將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、成和推斷會(huì)以填空題為主，常將有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查整合在一起，并常與新信息緊密結(jié)合，具有性質(zhì)的考查整合在一起，并常與新信息緊密結(jié)合，具有較強(qiáng)的綜合性較強(qiáng)的綜合性.選項(xiàng)式診斷選項(xiàng)式診斷診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打“”或或“”1. 的結(jié)構(gòu)中含有酯基的結(jié)構(gòu)中含有酯基(2010 北京高考北京高考T8A)2

2、.聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)聚乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)(2010福建高考福建高考T6A)3.廢棄的聚乙烯和聚氯乙烯物可回收利用，減少白色廢棄的聚乙烯和聚氯乙烯物可回收利用，減少白色 污染污染(2010廣州聯(lián)考廣州聯(lián)考T8C)選項(xiàng)式診斷選項(xiàng)式診斷診斷診斷判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打判斷正誤，在診斷一欄內(nèi)打“”或或“”4.聚碳酸酯是純凈物聚碳酸酯是純凈物(2010福州聯(lián)考福州聯(lián)考T6B)5.維通橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為維通橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ， 合成它的單體為合成它的單體為1,1二氟乙烯和全氟丙烯二氟乙烯和全氟丙烯(2010唐山唐山 模擬模擬T4B)一、有機(jī)高分子化合物一、有機(jī)高分子化合物1單體單體能夠進(jìn)行能夠進(jìn)行 反應(yīng)形

3、成高分子化合物的低分子化合物反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物2鏈節(jié)鏈節(jié)高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位高分子化合物中化學(xué)組成相同、可重復(fù)的最小單位聚合聚合3聚合度聚合度高分子鏈中含有鏈節(jié)的高分子鏈中含有鏈節(jié)的 數(shù)目數(shù)目二、合成有機(jī)高分子化合物的基本方法二、合成有機(jī)高分子化合物的基本方法1加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)(1)概念：由不飽和的單體加成聚合生成概念：由不飽和的單體加成聚合生成 的的反應(yīng)反應(yīng)(2)常見(jiàn)的加聚型高分子化合物常見(jiàn)的加聚型高分子化合物高分子化合物高分子化合物單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物聚合物CH2=CHCH3CH2 = = CHCl單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚合物聚合

4、物CH3COOCH = = CH2CH2 = = CHCH = = CH2CH2 = = CHCNCHCH2縮合聚合反應(yīng)縮合聚合反應(yīng)(1)概念：?jiǎn)误w之間相互作用生成概念：?jiǎn)误w之間相互作用生成 ，同時(shí)還，同時(shí)還生成生成 (如水如水)的聚合反應(yīng)的聚合反應(yīng)(2)常見(jiàn)的縮聚型高分子化合物常見(jiàn)的縮聚型高分子化合物 的單體是：的單體是： 和和HO(CH2)2OH. 的單體是的單體是 .高分子化合物高分子化合物小分子小分子HOOC(CH2)5OH 的單體是的單體是 和和 . 的單體是的單體是 . 的單體的單體是是 和和 .HOCH2CH2OHH2NCH2COOHH2NCH2CH2COOH書(shū)寫(xiě)縮聚反應(yīng)方程式時(shí)

5、，只有一種單體，則生成小分書(shū)寫(xiě)縮聚反應(yīng)方程式時(shí)，只有一種單體，則生成小分子的數(shù)目是多少？若反應(yīng)物有兩種單體呢？子的數(shù)目是多少？若反應(yīng)物有兩種單體呢？提示：提示：若反應(yīng)物只有一種單體，生成小分子數(shù)目為若反應(yīng)物只有一種單體，生成小分子數(shù)目為n1，若反應(yīng)物有兩種單體，生成小分子數(shù)目為，若反應(yīng)物有兩種單體，生成小分子數(shù)目為2n1.三、應(yīng)用廣泛的高分子材料三、應(yīng)用廣泛的高分子材料1高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)2塑料塑料(1)主要成分主要成分塑料的主要成分是塑料的主要成分是 ，其他添加物質(zhì)稱之為，其他添加物質(zhì)稱之為 (2)常見(jiàn)的塑料常見(jiàn)的塑料合成樹(shù)脂合成樹(shù)脂加工加工助劑助劑名稱名稱單體

6、單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式聚乙烯聚乙烯CH2 = = CH2酚醛樹(shù)脂酚醛樹(shù)脂(電木電木)滌綸的結(jié)構(gòu)為滌綸的結(jié)構(gòu)為 ，由單體合成滌綸的化學(xué)方程式為：由單體合成滌綸的化學(xué)方程式為： ，反應(yīng)類型為反應(yīng)類型為 縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)4合成橡膠合成橡膠(1)原料原料以石油、天然氣為原料，以以石油、天然氣為原料，以 和和 等為單體，聚等為單體，聚合而成合而成(2)性能性能具有具有 、絕緣性、絕緣性、 、耐油、耐高溫或耐低溫、耐油、耐高溫或耐低溫等性能等性能二烯烴二烯烴烯烴烯烴高彈性高彈性耐腐蝕耐腐蝕(3)幾種常見(jiàn)的合成橡膠幾種常見(jiàn)的合成橡膠名稱名稱單體單體高聚物的分子結(jié)構(gòu)高聚物的分子結(jié)構(gòu)順丁順丁橡膠橡膠CH2 = C

7、HCH = = CH2丁苯丁苯橡膠橡膠(SBR)CH2 = CHCH = CH2、氯丁氯丁橡膠橡膠(CBR)2復(fù)合材料復(fù)合材料(1)概念概念兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料，其中一種材兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料，其中一種材料作為基體，另一種材料作為增強(qiáng)劑料作為基體，另一種材料作為增強(qiáng)劑(2)主要性能主要性能強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕(3)應(yīng)用領(lǐng)域應(yīng)用領(lǐng)域可應(yīng)用于宇宙航空等工業(yè)可應(yīng)用于宇宙航空等工業(yè)1對(duì)聚合物對(duì)聚合物 分析正確的是分析正確的是 ()A其單體是其單體是CH2 = = CH2和和HCOOC2H5B它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物它是縮聚反應(yīng)產(chǎn)物C其

8、鏈節(jié)是其鏈節(jié)是CH3CH2COOC2H5D其單體是其單體是CH2 = = CHCOOC2H5解析：解析：由結(jié)構(gòu)可以看出，重復(fù)單元是由結(jié)構(gòu)可以看出，重復(fù)單元是 即即鏈節(jié)，單體是鏈節(jié)，單體是CH2 = = CHCOOC2H5，應(yīng)是加聚反應(yīng)的，應(yīng)是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物產(chǎn)物答案：答案： D2(2011北京海淀期末北京海淀期末)一次性使用的聚苯乙烯一次性使用的聚苯乙烯( )材料易造成材料易造成“白色污染白色污染”，其替代物聚，其替代物聚乳酸乳酸( )是由乳酸是由乳酸( )聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解下列說(shuō)聚合而成的，聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解下列說(shuō)法正確的是法正確的是 ()A聚苯乙烯的單體為聚苯

9、乙烯的單體為B聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似聚苯乙烯與聚乳酸的聚合方式相似C聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物聚苯乙烯和聚乳酸均為純凈物D乳酸可發(fā)生消去反應(yīng)乳酸可發(fā)生消去反應(yīng)解析：解析：聚苯乙烯的單體為聚苯乙烯的單體為 ，A項(xiàng)項(xiàng)錯(cuò)誤；合成聚苯乙烯的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，聚乳酸是通錯(cuò)誤；合成聚苯乙烯的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，聚乳酸是通過(guò)縮聚反應(yīng)合成的，過(guò)縮聚反應(yīng)合成的，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由于項(xiàng)錯(cuò)誤；由于n值不同，高分子值不同，高分子化合物一般屬于混合物，化合物一般屬于混合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤項(xiàng)錯(cuò)誤答案：答案： D3下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的下列工業(yè)生產(chǎn)過(guò)程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是是 ()A單體單體CH

10、2 = = CH2制高聚物制高聚物B單體單體 與與CH2 = = CHCH = = CH2制高聚物制高聚物C單體單體CH2 = = CHCH3制高聚物制高聚物D單體單體HOCH2CH2OH與與 制制高聚物高聚物解析：解析：A、B、C中均為加聚反應(yīng)；中均為加聚反應(yīng)；D中有機(jī)物是通中有機(jī)物是通過(guò)過(guò)OH與與COOH之間脫去水的縮聚反應(yīng)形成的之間脫去水的縮聚反應(yīng)形成的答案：答案： D4聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，試回答下列，試回答下列問(wèn)題：?jiǎn)栴}：(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是聚苯乙烯的鏈節(jié)是_，合成聚苯乙烯的單體是合成聚苯乙烯的單體是_(2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得聚苯乙烯的平均相對(duì)分子質(zhì)量為實(shí)驗(yàn)測(cè)得聚苯乙烯

11、的平均相對(duì)分子質(zhì)量為57200，則該，則該高聚物的聚合度為高聚物的聚合度為_(kāi)(3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，可推知聚已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，可推知聚苯乙烯具有苯乙烯具有_性性(填填“熱塑熱塑”或或“熱固熱固”)，_(填填“能能”或或“不能不能”)溶于氯仿溶于氯仿(CHCl3)答案：答案：(1) (2)550(3)熱塑能熱塑能5用石油裂化和裂解過(guò)程得到的乙烯、丙烯來(lái)合成丙烯酸用石油裂化和裂解過(guò)程得到的乙烯、丙烯來(lái)合成丙烯酸乙酯的路線如下：乙酯的路線如下：根據(jù)以上材料和你所學(xué)的化學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：根據(jù)以上材料和你所學(xué)的化學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：(1)由由CH2 = = CH

12、2制得有機(jī)物制得有機(jī)物A的化學(xué)反應(yīng)類型是的化學(xué)反應(yīng)類型是_；(2)丙烯醛丙烯醛(CH2 = = CHCHO)中含有的官能團(tuán)中含有的官能團(tuán)_(填名填名稱稱)；(3)A與與B合成丙烯酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式是：合成丙烯酸乙酯的化學(xué)反應(yīng)方程式是：_；該反應(yīng)的類型是該反應(yīng)的類型是_.(4)由石油裂解產(chǎn)物乙烯合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式是：由石油裂解產(chǎn)物乙烯合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式是：_.1加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較類型類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)物特征特征含不飽和鍵含不飽和鍵(如如 )含特征官能團(tuán)含特征官能團(tuán)(如如 )產(chǎn)物產(chǎn)物特征特征高聚物與單體具有高聚物與單體具

13、有相同的組成相同的組成高聚物和單體有不同的高聚物和單體有不同的組成組成類型類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)物產(chǎn)物種類種類只產(chǎn)生高聚物只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子(如如H2O等等)反應(yīng)反應(yīng)種類種類單烯加聚，雙烯加聚單烯加聚，雙烯加聚酚醛縮聚，形成酯類、肽酚醛縮聚，形成酯類、肽鍵等鍵等2由高聚物判斷單體的方法由高聚物判斷單體的方法(1)加聚產(chǎn)物單體的判斷加聚產(chǎn)物單體的判斷凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子)的聚合的聚合物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)物，其合成單體必為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體單體凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子凡

14、鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開(kāi)，雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在中央劃線斷開(kāi)，然后兩鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體如然后兩鍵閉合即得對(duì)應(yīng)單體如 的單體為的單體為CH2 = = CH2和和凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物，按照規(guī)律高聚物，按照規(guī)律“凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)凡雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳碳”劃線斷開(kāi)，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得劃線斷開(kāi)，然后將單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵即得對(duì)應(yīng)單體對(duì)應(yīng)單體 的單體為的單體為CHCH.(2)縮聚產(chǎn)物單體的判斷縮聚產(chǎn)物單體

15、的判斷酯類高聚物中含有酯類高聚物中含有“ ”，它的單體有兩種，它的單體有兩種，從從 中間斷開(kāi)，中間斷開(kāi)， 恢復(fù)為恢復(fù)為 ，O恢復(fù)為恢復(fù)為OH.如如 的的單體為單體為 和和HO(CH2)4OH.酰胺類高聚物中含有酰胺類高聚物中含有“ ”，在亞氨基上加氫，在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體如羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體如 的單體是的單體是H2NCH2COOH和和H2NCH2CH2COOH.酚醛樹(shù)脂是由苯酚和甲醛縮聚而成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為酚醛樹(shù)脂是由苯酚和甲醛縮聚而成，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，單體是，單體是 和和HCHO.例例1(1)做裝飾板的貼畫(huà)，常用氨基樹(shù)脂，它的結(jié)構(gòu)片段做裝飾板的貼畫(huà)

16、，常用氨基樹(shù)脂，它的結(jié)構(gòu)片段如下圖所示：如下圖所示：它可以看做是兩種單體的縮水產(chǎn)物，這兩種單體的結(jié)它可以看做是兩種單體的縮水產(chǎn)物，這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是構(gòu)簡(jiǎn)式是_，_.(2)ABS： 的的3種單體種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是_，_，_.(3)新型彈性材料新型彈性材料“丁苯吡橡膠丁苯吡橡膠”的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：其單體為其單體為_(kāi)名師精析名師精析由高聚物找單體是有關(guān)高分子化合物考查中由高聚物找單體是有關(guān)高分子化合物考查中的常用題型，重點(diǎn)抓住教材中涉及的不飽和鍵的加成，以的常用題型，重點(diǎn)抓住教材中涉及的不飽和鍵的加成，以及及COOH與與OH、COOH與與NH2、OH與與OH、

17、與苯酚之間的縮合與苯酚之間的縮合(1)類似于苯酚與甲醛的縮類似于苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng)，屬于含有活潑聚反應(yīng)，屬于含有活潑H的物質(zhì)與羰基的縮合的物質(zhì)與羰基的縮合(2)(3)觀察觀察該高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知屬于加聚聚合物該高聚物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知屬于加聚聚合物答案答案(1)(2)CH2 = = CHCNCH2 = = CHCH = = CH2(3)CH2 = = CHCH = = CH2、 判斷高聚物的單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是判斷高聚物的單體時(shí)，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物；加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的縮聚產(chǎn)物；加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳，一般有

18、鏈節(jié)中不全為碳，一般有“ ”等結(jié)構(gòu)，聚合時(shí)的成鏈處為形成單體時(shí)的斷鍵處，如：等結(jié)構(gòu)，聚合時(shí)的成鏈處為形成單體時(shí)的斷鍵處，如：“ ”1能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱現(xiàn)有一能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱現(xiàn)有一種叫種叫HEMA的材料，是用來(lái)制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其的材料，是用來(lái)制備軟質(zhì)隱形眼鏡的，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則合成它的單，則合成它的單體為體為 ()ACH3CH = = CHCOOHCH3CH2OHBHOCH2CH2OHCCH2 = = CHCH2COOHDCH3CH2OH解析：解析：該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，其鏈節(jié)為 ，它是由對(duì)應(yīng)的單體，

19、它是由對(duì)應(yīng)的單體 先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)先發(fā)生酯化反應(yīng)，再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的生加聚反應(yīng)而生成的答案：答案：B2感光性高分子也稱為感光性高分子也稱為“光敏性高分子光敏性高分子”，是一種在彩電熒，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材光屏及大規(guī)模集成電路制造中應(yīng)用較廣的新型高分子材料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：試回答下列問(wèn)題：試回答下列問(wèn)題：(1)已知它是由單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試推斷這兩種已知它是由單體經(jīng)酯化后聚合而成的，試推斷這兩種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_、_.(2)寫(xiě)出寫(xiě)出(1)中由兩種單體生成高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程式：中由兩種單體生成高聚物的化學(xué)反應(yīng)方程

20、式：_.(3)對(duì)此高聚物的性質(zhì)判斷不正確的是對(duì)此高聚物的性質(zhì)判斷不正確的是_(選填代號(hào)選填代號(hào))A在酸性條件下可以發(fā)生水解在酸性條件下可以發(fā)生水解B此高聚物不能使溴水褪色此高聚物不能使溴水褪色C此高聚物可以使酸性此高聚物可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)此高聚物可與液溴發(fā)生取代反應(yīng)E此高聚物水解后可得到另一種高聚物此高聚物水解后可得到另一種高聚物. .解析：解析：從高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上分析，該物質(zhì)是一種加從高分子化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式上分析，該物質(zhì)是一種加聚產(chǎn)物，其單體是聚產(chǎn)物，其單體是 ，由于它是由兩種單體經(jīng)酯化反應(yīng)后再聚合而成，因而酯化由于它是由兩種單體經(jīng)酯化反應(yīng)

21、后再聚合而成，因而酯化反應(yīng)的反應(yīng)物應(yīng)是反應(yīng)的反應(yīng)物應(yīng)是 和和CH2 =CHOH.在形成的高聚物中仍含有在形成的高聚物中仍含有 ，則具有烯烴的，則具有烯烴的性質(zhì)，又因?yàn)楦呔畚锖行再|(zhì)，又因?yàn)楦呔畚锖?基團(tuán)，故也具有酯的基團(tuán)，故也具有酯的性質(zhì)性質(zhì)答案：答案：(1)CH2 = = CHOH(3)B1官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入(1)引入羥基引入羥基(OH)：烯烴與水加成，烯烴與水加成，醛醛(酮酮)與氫氣加與氫氣加成，成，鹵代烴水解，鹵代烴水解，酯的水解等；最重要的是鹵代酯的水解等；最重要的是鹵代烴的水解烴的水解(2)引入鹵原子引入鹵原子(X)：烴與烴與X2取代，取代，不飽和烴與不飽和烴與HX或或X2加

22、成，加成，醇與醇與HX取代等，最主要的是不飽和烴的加取代等，最主要的是不飽和烴的加成成(3)引入雙鍵：引入雙鍵：某些醇或鹵代烴的消去引入某些醇或鹵代烴的消去引入 ；醇的氧化引入醇的氧化引入 等等2官能團(tuán)的消除官能團(tuán)的消除(1)通過(guò)加成反應(yīng)可以消除通過(guò)加成反應(yīng)可以消除如如CH2CH2在催化劑作用下與在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)(2)通過(guò)消去或氧化反應(yīng)可消除通過(guò)消去或氧化反應(yīng)可消除OH如如CH3CH2OH消去生成消去生成CH2 = = CH2，CH3CH2OH氧化氧化生成乙醛生成乙醛(3)通過(guò)加成或氧化反應(yīng)可消除通過(guò)加成或氧化反應(yīng)可消除CHO如如CH3CHO氧化生成氧化生成CH3C

23、OOH，CH3CHO加加H2還原生成還原生成CH3CH2OH.(4)通過(guò)水解反應(yīng)可消除通過(guò)水解反應(yīng)可消除如如CH3COOC2H5在酸性條件下的水解在酸性條件下的水解5碳骨架的增減碳骨架的增減(1)增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等間的加成、聚合等(2)變短：如烴的裂化裂解，某些烴變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等例例2(2010上海高考上海高考)粘

24、合劑粘合劑M的合成路線如下圖所示：的合成路線如下圖所示：完成下列填空：完成下列填空：(1)寫(xiě)出寫(xiě)出A和和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，B_.(2)寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng)寫(xiě)出反應(yīng)類型：反應(yīng)_，反應(yīng)反應(yīng)_.(3)寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)_，反應(yīng)反應(yīng)_.(4)反應(yīng)反應(yīng)和和的目的是的目的是_(5)C的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有的具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體共有_種種(6)寫(xiě)出寫(xiě)出D在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式在堿性條件下水解的反應(yīng)方程式_名師精析名師精析本題可采取正推和逆推相結(jié)合的方法推導(dǎo)由本題可采取正推和逆推相結(jié)合的方法推導(dǎo)由合成路線圖可推知合成路線圖可推知C3H6的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

25、是CH2 = = CHCH3，結(jié)合，結(jié)合反應(yīng)反應(yīng)后的產(chǎn)物可知后的產(chǎn)物可知B為為CH2ClCH = = CH2或或CH2BrCH = = CH2，反應(yīng)，反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，生成醇從為鹵代烴的水解反應(yīng)，生成醇從CH2 = = CHCH2OHC3H4O2應(yīng)是醇氧化為酸的過(guò)程，考慮到碳應(yīng)是醇氧化為酸的過(guò)程，考慮到碳碳雙鍵也易被氧化，需對(duì)其進(jìn)行保護(hù)，先進(jìn)行碳雙鍵也易被氧化，需對(duì)其進(jìn)行保護(hù)，先進(jìn)行反應(yīng)，可與反應(yīng)，可與HX加成，再進(jìn)行加成，再進(jìn)行的消去反應(yīng)，則的消去反應(yīng)，則C3H4O2為為CH2 = = CHCOOH.M是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，逆推兩種單體為是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，逆推兩種單體為 和和 CH2 =

26、= CHCOOCH3；則；則C應(yīng)為應(yīng)為CH2 = = CHCOOCH3，故反應(yīng)，故反應(yīng)為酯化反應(yīng)，則為酯化反應(yīng)，則D為為 .與與C具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有：有：有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù) 在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取措施保護(hù)某些官能到預(yù)計(jì)的合成目標(biāo)，因此，必須采取措施保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原如團(tuán)，待完成反應(yīng)后再除去保護(hù)基，使其復(fù)原如為了

27、防止為了防止OH被氧化可先將其酯化；被氧化可先將其酯化；為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成或與水加成；加成；為保護(hù)酚羥基，可先用為保護(hù)酚羥基，可先用NaOH溶液使溶液使 轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成 ，再通入，再通入CO2使其復(fù)原使其復(fù)原解析：解析：解答此題可用逆推法解答此題可用逆推法答案：答案：D4(2011蘇北四市模擬蘇北四市模擬)高分子材料高分子材料M在光聚合物和金屬涂在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途料方面有重要用途已知：已知：磷酸的結(jié)構(gòu)式為磷酸的結(jié)構(gòu)式為M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為M可以用丙烯作原料，通過(guò)下圖所示的路線合成：可以用丙烯作原料，通過(guò)下圖所

28、示的路線合成：回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出寫(xiě)出E中兩種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)：中兩種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)：_.(2)C甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為：甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為：_.(3)符合下列條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為符合下列條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為_(kāi)(含甲基丙烯酸含甲基丙烯酸)能與溴水反應(yīng)褪色；能與溴水反應(yīng)褪色；與與Na2CO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2氣體氣體(4)AB的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)解析：解析：(1)根據(jù)合成路線中的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷根據(jù)合成路線中的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷E為為M的單的

29、單體，含有碳碳雙鍵和體，含有碳碳雙鍵和 .(2)C為為 ，而甲基丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)，而甲基丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為式為 ，因此該反應(yīng)為消去反應(yīng)，因此該反應(yīng)為消去反應(yīng)(3)甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體還有甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體還有CH3CH = = CHCOOH、CH2 = = CHCH2COOH，因此共有，因此共有3種種(4)A為為CH2 = = CHCH2OH，AB的反應(yīng)中碳碳雙鍵的兩的反應(yīng)中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子分別加上個(gè)碳原子分別加上H、Br，共有兩種方式，其產(chǎn)物分別為，共有兩種方式，其產(chǎn)物分別為CH3CHBrCH2OH、CH2BrCH2CH2OH，因此副產(chǎn)物為，因此副產(chǎn)物為CH2BrCH2CH2

30、OH.答案：答案： (1) (2)消去反應(yīng)消去反應(yīng)(3)3(4)CH2BrCH2CH2OH 有機(jī)合成題屬于綜合考查各類有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、相有機(jī)合成題屬于綜合考查各類有機(jī)物官能團(tuán)性質(zhì)、相互衍變關(guān)系及分析能力和推理能力的題目，是每年高考的互衍變關(guān)系及分析能力和推理能力的題目，是每年高考的必考題型對(duì)于有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)應(yīng)從反應(yīng)步驟、原子必考題型對(duì)于有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)應(yīng)從反應(yīng)步驟、原子利用率、原料是否經(jīng)濟(jì)以及是否符合綠色化學(xué)等角度進(jìn)行利用率、原料是否經(jīng)濟(jì)以及是否符合綠色化學(xué)等角度進(jìn)行考慮，同時(shí)還要重視正確、規(guī)范書(shū)寫(xiě)化學(xué)式，合理給出反考慮，同時(shí)還要重視正確、規(guī)范書(shū)寫(xiě)化學(xué)式，合理給出反應(yīng)條件，正確完成實(shí)驗(yàn)操作等應(yīng)條件，正確完成實(shí)驗(yàn)操作等例例(2010濟(jì)南模擬濟(jì)南模擬)下圖是以下圖是以C7H8為原料合成某聚酰胺為原料合成某聚酰胺類物質(zhì)類物質(zhì)(C7H5NO)n的流程圖的流程圖回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題：(1)X、Y各是下列選項(xiàng)中的某一