精品課(雜環(huán)化合物與生物堿)33

1、LOGO第十二章第十二章 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物與生物堿與生物堿主講：王小果主講：王小果學(xué)習(xí)目標：學(xué)習(xí)目標：黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校化學(xué)教研室掌握掌握雜環(huán)化合物的分類和命名雜環(huán)化合物的分類和命名熟悉熟悉重要的雜環(huán)化合物重要的雜環(huán)化合物了解了解生物堿生物堿章節(jié)目錄章節(jié)目錄黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)?；瘜W(xué)教研室化學(xué)教研室黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校化學(xué)教研室 OOORONNNNH黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校 ONNHNNNNH 黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校SNHNNHNNHO黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校612345NNH212345OCH3黔南民族醫(yī)學(xué)高等專科學(xué)校NHOS

2、黔南民族醫(yī)學(xué)高等專科學(xué)校NH+ KOHH2ONK+-+原因：原因： 位的電子云密度高。位的電子云密度高。u （一）吡啶的結(jié)構(gòu)（一）吡啶的結(jié)構(gòu)N1.430.841.010.87未參與共軛未參與成鍵sp2N N.N原子上的孤電子對未參加共軛。原子上的孤電子對未參加共軛。堿性順序：堿性順序：脂肪胺氨氣吡啶苯胺吡咯脂肪胺氨氣吡啶苯胺吡咯 pK : 4.8 8.8 9.4 13.6NHCl+NHCl-+N HCl 或吡啶鹽酸鹽位位。原因：原因： 位電子云密度較大。位電子云密度較大。3 3、親電取代、親電取代發(fā)煙 H2SO4250（71%）NSO3H -吡吡啶啶磺磺酸酸NKNO3，300HNO3，H2SO

3、4（20%）NNO2N -硝硝基基吡吡啶啶300（33%）NBrBr2-溴溴吡吡啶啶N4 4、親核取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)和和，特別是，特別是。原因：原因： 位和位和位電子云密度低。位電子云密度低。NNNH2NaNH2100NNaOH,H2ONClOH4-羥基吡啶5 5、氧化與還原、氧化與還原NCH3NCOOHKMnO4吡啶還原后生成飽和的仲胺哌啶。吡啶還原后生成飽和的仲胺哌啶。N+ 3H2PtNH化學(xué)教研室知識拓展知識拓展黔南民族醫(yī)學(xué)高等?？茖W(xué)校磺胺嘧啶H2NSO2NHNNNNNNH123456789NNNNHNNNNH9 9H H- -嘌呤嘌呤 7 7H H- -嘌呤嘌呤 一、嘌呤一、嘌呤N

4、NNNHOHNH2NNNNOHNH2H鳥嘌呤（鳥嘌呤（G）（）（2-氨基氨基-6-羥基嘌呤）羥基嘌呤）1、腺嘌呤和鳥嘌呤（、腺嘌呤和鳥嘌呤（RNA和和DNA中均有）中均有）腺嘌呤腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤氨基嘌呤)NNNNHNH2OOHHHOHHOOHOHHNNNNNNNN 化學(xué)教研室 HClNaOHCCHOHCH3HNHCH3 NCH3HOCCHOCH2OH N+OOOCH3OCH3OH-NNOOOOHC2H5 ONROROCH3 化學(xué)教研室Add Your TitleAdd Your Title小結(jié)小結(jié)Company LogoA A型選擇題（單選，共型選擇題（單選，共2020題）題）屬于

5、雜環(huán)化合物的是為（）屬于雜環(huán)化合物的是為（）A. B. C. D.A. B. C. D.OOHOH2.2.下列化合物中堿性最強的是（下列化合物中堿性最強的是（ ）氨氨 B. B. 甲胺甲胺 C. C. 吡咯吡咯 D. D. 吡啶吡啶3. 3. 不屬于生物堿的是（）不屬于生物堿的是（）麻黃素麻黃素 B. B. 嗎啡嗎啡 C. C. 吲哚吲哚 D. D. 阿托品阿托品4.4.生物堿一般不溶于（）生物堿一般不溶于（）乙醇乙醇 B. B. 乙醚乙醚 C. C. 氯仿氯仿 D. D. 丙酮丙酮5. 5. 血紅素是鐵離子與下列哪種雜環(huán)化合物形成的金屬配合物（）血紅素是鐵離子與下列哪種雜環(huán)化合物形成的金屬配

6、合物（）吡啶吡啶 B. B. 吡咯吡咯 C. C. 咪唑咪唑 D. D. 喹啉喹啉6. 6. 青霉素青霉素G G的分子結(jié)構(gòu)可以看成下列哪種雜環(huán)的衍生物（）的分子結(jié)構(gòu)可以看成下列哪種雜環(huán)的衍生物（）A. A. 噻唑噻唑 B.B.咪唑咪唑 C.C.吡咯吡咯 D.D.異喹啉異喹啉ACCABACompany Logo7.7.下列化合物屬于六元環(huán)的是（）下列化合物屬于六元環(huán)的是（） B. C. D. B. C. D. 8. 8. 下列化合物屬于稠雜環(huán)的是（）下列化合物屬于稠雜環(huán)的是（） B. C. D. B. C. D. 9. 9. 呋喃蒸氣遇到浸過鹽酸的松木片時呈什么顏色？（）呋喃蒸氣遇到浸過鹽酸的松

7、木片時呈什么顏色？（）A. A. 藍色藍色 B.B.綠色綠色 C.C.紅色紅色 D.D.紫色紫色ONSNHNNNNHNNHNN10. 10. 噻吩在濃硫酸存在下與吲哚醌一同加熱顯示什么顏色？（）噻吩在濃硫酸存在下與吲哚醌一同加熱顯示什么顏色？（）A. A. 紫色紫色 B. B.綠色綠色 C. C. 紅色紅色 D. D.藍色藍色BDBDCompany Logo11.11.吡咯蒸氣或其醇溶液能使浸過鹽酸的松木片呈吡咯蒸氣或其醇溶液能使浸過鹽酸的松木片呈什么顏色？（）什么顏色？（）A. A. 紅色紅色 B. B.藍色藍色 C. C. 紫色紫色 D. D.綠色綠色12.12.下列對生物堿物理性質(zhì)的描述

8、錯誤的是下列對生物堿物理性質(zhì)的描述錯誤的是（）（）A. A. 全部為無色晶體或白色粉末全部為無色晶體或白色粉末 B. B.少數(shù)為液體少數(shù)為液體 C. C. 味苦味苦 D.D.難溶于水，易溶于乙醇難溶于水，易溶于乙醇13.13.下列不屬于生物堿化學(xué)性質(zhì)的是下列不屬于生物堿化學(xué)性質(zhì)的是（）（）A. A. 弱堿性弱堿性 B. B.沉淀反應(yīng)沉淀反應(yīng) C. C. 顯色反應(yīng)顯色反應(yīng) D. D.酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)14.14.下列常見生物堿俗稱與化學(xué)名稱不相符的是下列常見生物堿俗稱與化學(xué)名稱不相符的是（）（）A. A. 煙堿（尼古?。焿A（尼古?。?B. B.麻黃堿（麻黃素）麻黃堿（麻黃素） C. C. 嗎啡（

9、可待因）嗎啡（可待因） D.D.麻黃堿（冰毒）麻黃堿（冰毒） 15.15.下列化合物堿性最強的是下列化合物堿性最強的是（）（）A. A. 吡啶吡啶 B. B.氨氣氨氣 C. C. 苯胺苯胺 D. D.吡咯吡咯DAADCCompany LogoB B型選擇題型選擇題1-4 A1-4 A B B C C D D1.1.命名為命名為2-2-甲基呋喃的化合物是（）甲基呋喃的化合物是（）2.2.其其蒸氣或其醇溶液能使浸過鹽酸的松木片呈紅色的蒸氣或其醇溶液能使浸過鹽酸的松木片呈紅色的雜環(huán)化合物是（）雜環(huán)化合物是（）3.3.其蒸氣遇到浸過鹽酸的松木片時呈綠色的雜環(huán)化合物是（）其蒸氣遇到浸過鹽酸的松木片時呈綠

10、色的雜環(huán)化合物是（）4.4.在濃硫酸存在下與吲哚醌一同加熱顯示藍色的雜環(huán)化合物是（）在濃硫酸存在下與吲哚醌一同加熱顯示藍色的雜環(huán)化合物是（）OSNHOCH35-8 A5-8 A B B C C D D1.1.上述化合物為五元雜環(huán)的是（）上述化合物為五元雜環(huán)的是（）2.2.上述化合物為六元雜環(huán)的是（）上述化合物為六元雜環(huán)的是（）3.3.上述化合物為苯雜環(huán)的是（）上述化合物為苯雜環(huán)的是（）4.4.上述化合物為稠雜環(huán)的是（）上述化合物為稠雜環(huán)的是（）ONNHNHDCABABCDCompany Logo判斷題判斷題1.1.麻黃堿因外觀似麻黃堿因外觀似“冰冰”，稱為冰毒，是嚴重危害人體健康的毒品。，稱為

11、冰毒，是嚴重危害人體健康的毒品。（）（）2.2.一般生物堿都能與一些試劑反應(yīng)出現(xiàn)不同的顏色，可用于生物堿的鑒別。（一般生物堿都能與一些試劑反應(yīng)出現(xiàn)不同的顏色，可用于生物堿的鑒別。（）3.3.生物堿全部是無色或白色的結(jié)晶性固體。（）生物堿全部是無色或白色的結(jié)晶性固體。（）4.4.吡咯的許多衍生物廣泛存在于自然界中，如葉綠素、血紅素級維生素吡咯的許多衍生物廣泛存在于自然界中，如葉綠素、血紅素級維生素B B1212。（。（）5. 5. 雜環(huán)化合物是由碳原子和非碳原子共同組成環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)的一類有機化合雜環(huán)化合物是由碳原子和非碳原子共同組成環(huán)狀骨架結(jié)構(gòu)的一類有機化合物。物。 （）（） 6.6.雜環(huán)化合物按環(huán)的大小和數(shù)目分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)。雜環(huán)化合物按環(huán)的大小和數(shù)目分為五元雜環(huán)和六元雜環(huán)。 （）（） 7. 7. 雜環(huán)化合物的命名主要采用的是系統(tǒng)命名法。雜環(huán)化合物的命名主要采用的是系統(tǒng)命名法。 （）（） 8.8.生物堿的一般提取法主要有溶劑法、離子交